雜環化合物及包含所述化合物的有機發光二極管的制作方法
【技術領域】
[0001] 本申請要求2013年6月28日向韓國知識產權局提交的韓國專利申請 No. 10-的優先權和權益，其全部內容通過引用并入本文。
[0002] 本公開內容設及新雜環化合物W及包含所述化合物的有機發光器件。
【背景技術】
[0003] 有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉換為光能的現象。利用有機發光現象 的有機發光器件通常具有包括陽極、陰極W及在二者之間的有機材料層的結構。本文中，有 機材料層通常形成為用不同材料形成的多層結構W便改善有機發光器件的效率和穩定性， 例如，可形成為具有空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等。在運樣 的有機發光器件的結構中，當在兩個電極之間施加電壓時，來自陽極的空穴和來自陰極的 電子流入有機材料層，當注入的電子和空穴結合時形成激子，當運些激子返回到基態時發 光。
[0004] 對于開發用于上述有機發光器件的新材料有持續不斷的需求。

【發明內容】

[000引技術問題
[0006] 鑒于W上所述，本申請的一個目的是提供一種雜環化合物，其具有根據取代基而 能夠發揮有機發光器件中所需的不同作用的化學結構，和提供包括所述雜環化合物的有機 發光器件。
[0007] 技術方案
[0008] 本說明書提供一種由W下化學式1表示的雜環化合物。
[0009][化學式1]
[0010]
[0011] 在化學式1中，
[0012]L1和L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、被取代或未被取代的亞芳基、 或者被取代或未被取代的亞締基，
[0013]XI至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為Ξ價雜原子或CH，且XI至X3中的至少 一個為Ξ價雜原子，
[0014]Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為被取代或未被取代的芳基、或者被取 代或未被取代的雜環基，
[001引Arl由w下化學式2至化學式4中的任一個表示，
[001引[化學式引[0017]
[0022] 在化學式2至4中，
[0023]A1至A6中的一個為N，另一個為連接至L2的碳原子，其余為CR，
[0024]A7至A14中至少一個為N，另一個為連接至L2的碳原子，其余為CR，
[00巧]A15至A24中至少一個為N，另一個為連接至L2的碳原子，其余為CR，
[0026]A1至A24中，不為N或連接至L2的碳原子的CR彼此相同或不同，
[0027] R為氨、被取代或未被取代的芳基、或者被取代的或未被取代的雜環基，
[0028] 并且
(1
[002引 ，'>-備和Ar1彼此不同。 《3 &
[0030]另外，本說明書提供一種有機發光器件，其包含：第一電極；設置成與所述第一電 極相對的第二電極；和設置在所述第一電極與所述第二電極之間的一個或更多個有機材料 層，其中所述有機材料層中的一個或更多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
[o0W有利效果
[0032] 根據本說明書的新化合物可W用作有機發光器件的有機材料層的材料，并且通過 使用所述化合物，可W提高效率，降低驅動電壓和/或改善壽命特性。
【附圖說明】
[0033] 圖1示出了有機電子器件的一個實例，其中基底（1)、陽極似、發光層（3)和陰極 (4)W連續順序層合。
[0034] 圖2示出了有機電子器件的一個實例，其中基底（1 )、陽極（2)、空穴注入層巧）、空 穴傳輸層化）、發光層（3)、電子傳輸層（7)和陰極（4)W連續順序層合。
[0035][附圖標記]
[0036] 1:基底
[0037] 2:陽極
[0038] 3 :發光層
[003引 4:陰極
[0040] 5 :空穴注入層
[0041]6:空穴傳輸層
[00化| 7:電子傳輸層
[0043] 優選實施方式
[0044]W下將詳細描述本說明書。
[0045] 本說明書提供了由化學式1表示的化合物。
[0046] 根據本說明書一個實施方案的雜環化合物使用二價糞基作為
f-和Arl的 連接基。相較于單環芳香族控環基（例如苯基），二價糞基具有更寬的LUM0軌道分布，因此 降低了LUM0能級。因此，根據本說明書一個實施方案的雜環化合物具有優異的電子傳輸與 注入能力，可W提供具有低電壓和/或高效率的器件。
[0047] 此外，糞基具有大量的η-共輛電子，且能提高材料的電荷遷移率。
[0048] 在本說明書的一個實施方案中，化學式1中於
f和Arl彼此不同。與其中
?和Arl彼此相同的情況相比較，在此情況下，由于低結晶度特性，在器件的沉積 過程中可形成均勻薄膜。因此，根據說明書的一個實施方案的包含所述雜環化合物的器件 具有優異的電荷遷移率。
[0049] 此外，根據本說明書一個實施方案的雜環化合物由于電子物理不對稱性而具有高 偶極矩值。根據本說明書一個實施方案具有高偶極矩值的雜環化合物可在器件中發揮改善 高電子傳輸能力的作用。
[0050] 在本說明書的一個實施方案中，化學式1中的，
可選自W下結 構。
[0051]
[0052] 在
中的一!-意指與化學式1的L1或L2相連接。
[0053] 在本說明書的一個實施方案中，由化學式1表示的雜環化合物可W由W下化學式 1-1至1-8中的任一個表示。
[0054] [化學式 1-1]
[00巧]
[005引[化學式1-引 [0057]
[006引[化學式1_7][0067]
[0070] 在化學式1-1至1-8中，4'1、4的、4扣、乂1至乂3^及1^和1^2與化學式1中限定 的那些相同。
[0071] 在本說明書的一個實施方案中，由化學式1表示的雜環化合物可W由W下化學式 1-9至1-14中的任一個表示。
[007引[化學式1-9]
[0073]
[0074] [化學式 1-10]
[00巧]
[007引[化學式1-11]
[0077]
[0084] 在化學式1-9至1-14中，4'1、4的、4切心1至乂3^及1^和1^2與化學式1中限定 的那些相同。
[0085] W下描述了取代基的實例，但取代基并不限于此。
[0086] 在本說明書中，
-意指連接至其他取代基的位點。
[0087] 在本說明書中，術語"被取代的或未被取代的"意指被選自W下的一個或更多取代 基取代：気、面素基、臘基、硝基、酷亞胺基、酷氨基、徑基、硫醇基、烷基、締基、烷氧基、環燒 基、甲娃烷基、芳基締基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亞諷基、芳基亞諷基、甲娃烷基、 棚基、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基、芳基烷基、芳基締基和雜環基，或意指不具 有取代基。
[0088]術語"取代"意指化合物中與碳原子連接的氨原子被其他取代基替換，且取代的位 置并不受限制，只要是氨原子被取代的位置即可，即，取代基可取代的位置，并且當2個或 更多個取代基取代時，該2個或更多個取代基可彼此相同或不同。
[0089] 在本說明書中，面素基的實例包括氣、氯、漠和艦。
[0090] 在本說明書中，酷亞胺基的碳原子數并沒有特別限制，但優選1至25。具體來說， 可包含具有W下結構的化合物，但化合物并不限于此。
[0091]
[0092] 在本說明書中，在酷氨基中，該酷氨基的氮可W被W下取代基取代一次或兩次： 氨，具有1至25個碳原子的直鏈烷基、支化烷基或環烷基，或具有6至25個碳原子的芳基。 具體地，可包含具有W下結構的化合物，但化合物并不限于此。
[0093]
[0094] 在本說明書中，烷基可W是直鏈的或支化的，且碳原子數沒有特別限制，但優選1 至50。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、下基、正下基、異下基、叔下基、仲 下基、1-甲基-下基、1-乙基-下基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、 1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3, 3-二甲基下基、2-乙基下基、庚基、正庚基、 1- 甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、 2- 丙基戊基、正壬基、2, 2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊 基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
[0095] 在本說明書中，環烷基沒有特別限制，但優選具有3至60個原子，其具體實例包括 環丙基、環下基、環戊基、3-甲基環戊基、2, 3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲 基環己基、2, 3-二甲基環己基、3, 4, 5-Ξ甲基環己基、4-叔下基環己基、環庚基、環辛基等， 但不限于此。
[0096] 在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支化或環狀的。烷氧基的碳原子數沒有特別限 審IJ，但優選為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧 基、正下氧基、異下氧基、叔下氧基、仲下氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、 3, 3-二甲基下氧基、2-乙基下氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、節氧基、對-甲基節氧 基等，但并不限于此。
[0097] 在本說明書中，締基可為直鏈或支化的，且盡管沒有特別限制，但碳原子數優選為 2至40。其具體實例可包括乙締基、1-丙締基、異丙締基、1-下締基、2-下締基、3-下締基、 1-戊締基、2-戊締基、3-戊締基、3-甲基-1- 了締基、1, 3- 了^締基、締丙基、1-苯基乙締 基-1-基、2-苯基乙締基-1-基、2, 2-二苯基乙締基-1-基、2-苯基-2-(糞基-1-基）乙 締基-1-基、2,2-雙（二苯基-1-基）乙締基-1-基、二苯乙締基、苯乙締基等，但并不限于 此。
[0098] 在本說明書中，芳基可為單環芳基或多環芳基，且包括其中取代有1至25個碳原 子的烷基或1至25個碳原子的烷氧基的情況。另外，本說明書中的芳基可意指芳香族環。
[0099] 當芳基為單環芳基時，盡管沒有特別限制，但碳原子數優選為6至25。單環芳基的 具體實例可包括苯基、聯苯基、Ξ聯苯基等，但并不限于此。
[0100] 當芳基為多環芳基時，盡管沒有特別限制，但碳原子數優選為10至24。多環芳基 的具體實例可包括糞基、蔥基、菲基、巧基、巧基、黨基（crycen^)、巧基等，但并不限于此。
[0101] 在本說明書中，巧基可被取代，且相鄰取代基可相互結合形成環。
[0102] 當巧基被取代時，可包含
和 但是，結構并不限于此。 ?，.
… 々
[0103] 在本說明書中，雜環基包含一個或更多個非碳原子，即，雜原子，具體來說，雜原子 可包含選自0、N、S等的一個或更多個原子。雜環基的碳原子數沒有特別限制，但優選為2 至60。雜環基的實例包括嚷吩基、巧喃基、化咯基、咪挫基、嚷挫基、P惡挫基、二挫基、Ξ 挫基、化晚基、聯化晚基、喀晚基、Ξ嗦基、Ξ挫基、叮晚基、化嗦基、化嗦基、哇嘟基、哇挫嘟 基、哇喔嘟基、獻嗦基、化晚并喀晚基、化晚并化嗦基、化嗦并化嗦基、異哇嘟基、嗎I噪基、巧 挫基、苯并1*惡挫基、苯并咪挫基、苯并嚷挫基、苯并巧挫基、苯并嚷吩基、二苯并嚷吩基、苯 并巧喃基、菲咯嘟基、嚷挫基、異挫基、^惡二挫基、嚷二挫基、苯并嚷挫基、吩嚷嗦基、二苯 并巧喃基等，但并不受限于此。
[0104] 雜環基可為單環或多環，且可為芳香族環、脂肪族環或芳香族與脂肪族的稠環。
[0105] 在本說明書中，甲娃烷基具體包括Ξ甲基甲娃烷基、Ξ乙基甲娃烷基、叔下基二甲 基甲娃烷基、乙締基二甲基甲娃烷基、丙基二甲基甲娃烷基、Ξ苯基甲娃烷基、二苯基甲娃 烷基、苯基甲娃烷基等，但并不限于此。
[0106] 在本說明書中，胺基的碳原子數沒有特別限制，但優選為1至30。胺基的具體實 例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯