本發明屬于藥物化(hua)學的(de)合成技(ji)術領(ling)域，具體涉及一種具有抗腫瘤藥物功能的(de)哌啶并氯帶吡啶類(lei)化(hua)合物的(de)制(zhi)備方法。

背景技術：

近年來，雜(za)環(huan)化(hua)(hua)合(he)(he)(he)物由于(yu)(yu)結構多變(bian)、活(huo)性(xing)高(gao)、毒性(xing)低而成(cheng)(cheng)為醫藥(yao)(yao)(yao)和(he)農(nong)藥(yao)(yao)(yao)創新(xin)(xin)(xin)的(de)(de)(de)(de)主流，為數眾多的(de)(de)(de)(de)新(xin)(xin)(xin)品(pin)種(zhong)正源源不斷地投入市場，且合(he)(he)(he)成(cheng)(cheng)研究(jiu)更趨向結構復雜(za)的(de)(de)(de)(de)稠雜(za)環(huan)、雙雜(za)環(huan)及多雜(za)環(huan)化(hua)(hua)合(he)(he)(he)物。哌啶(ding)(ding)和(he)吡咯化(hua)(hua)合(he)(he)(he)物都是具(ju)有良好生(sheng)物活(huo)性(xing)的(de)(de)(de)(de)含氮雜(za)環(huan)化(hua)(hua)合(he)(he)(he)物，廣泛應用于(yu)(yu)醫藥(yao)(yao)(yao)和(he)農(nong)藥(yao)(yao)(yao)的(de)(de)(de)(de)合(he)(he)(he)成(cheng)(cheng)研究(jiu)。哌啶(ding)(ding)主要用于(yu)(yu)合(he)(he)(he)成(cheng)(cheng)醫藥(yao)(yao)(yao)、農(nong)藥(yao)(yao)(yao)和(he)橡(xiang)膠(jiao)助劑(ji)，在(zai)農(nong)藥(yao)(yao)(yao)行(xing)業(ye)(ye)主要用于(yu)(yu)合(he)(he)(he)成(cheng)(cheng)稻田除草(cao)劑(ji)哌草(cao)丹，是一種(zhong)選擇性(xing)的(de)(de)(de)(de)非(fei)激(ji)素型(xing)硫(liu)代氨基甲酸類(lei)除草(cao)劑(ji)，非(fei)常具(ju)有發展前景。在(zai)醫藥(yao)(yao)(yao)行(xing)業(ye)(ye)用于(yu)(yu)合(he)(he)(he)成(cheng)(cheng)消(xiao)化(hua)(hua)系統(tong)藥(yao)(yao)(yao)物鹽酸乙(yi)酰羅沙替丁，心(xin)血管疾病藥(yao)(yao)(yao)物雙密達莫等(deng)。在(zai)橡(xiang)膠(jiao)助劑(ji)行(xing)業(ye)(ye)用于(yu)(yu)合(he)(he)(he)成(cheng)(cheng)秋蘭(lan)姆(mu)類(lei)超(chao)級硫(liu)化(hua)(hua)促(cu)進劑(ji)四硫(liu)化(hua)(hua)雙五(wu)亞甲基秋蘭(lan)姆(mu)，二(er)硫(liu)代氨基甲酸鹽類(lei)超(chao)級促(cu)進劑(ji)五(wu)亞甲基二(er)硫(liu)代氨基甲酸哌啶(ding)(ding)鹽等(deng)。另(ling)外哌啶(ding)(ding)還可(ke)以(yi)合(he)(he)(he)成(cheng)(cheng)多種(zhong)新(xin)(xin)(xin)型(xing)精細(xi)化(hua)(hua)工中(zhong)(zhong)間體，許多產品(pin)都屬于(yu)(yu)新(xin)(xin)(xin)開發的(de)(de)(de)(de)小噸位、高(gao)附(fu)加值的(de)(de)(de)(de)醫藥(yao)(yao)(yao)、農(nong)藥(yao)(yao)(yao)和(he)助劑(ji)的(de)(de)(de)(de)中(zhong)(zhong)間體，如(ru)2-甲基哌啶(ding)(ding)、3-氨甲基哌啶(ding)(ding)、4-羥基哌啶(ding)(ding)等(deng)。吡啶(ding)(ding)也是一種(zhong)重要的(de)(de)(de)(de)含氮雜(za)環(huan)，因其(qi)具(ju)有很好的(de)(de)(de)(de)生(sheng)物活(huo)性(xing)被廣泛應用于(yu)(yu)醫藥(yao)(yao)(yao)研究(jiu)。例如(ru)，其(qi)衍生(sheng)物可(ke)以(yi)作為5ht2a受體拮抗劑(ji)、細(xi)胞外信號調節蛋白激(ji)酶抑制劑(ji)、哺乳動(dong)物p2x7調節劑(ji)，以(yi)及具(ju)有抗乳腺癌細(xi)胞mda-mb-231增殖(zhi)活(huo)性(xing)和(he)抑制肝癌細(xi)胞hepg2的(de)(de)(de)(de)增殖(zhi)。我們實驗室通過新(xin)(xin)(xin)方法合(he)(he)(he)成(cheng)(cheng)了(le)一系列的(de)(de)(de)(de)具(ju)有抗腫瘤藥(yao)(yao)(yao)物功能的(de)(de)(de)(de)哌啶(ding)(ding)并氯帶吡啶(ding)(ding)類(lei)化(hua)(hua)合(he)(he)(he)物，并進行(xing)了(le)相(xiang)應的(de)(de)(de)(de)生(sheng)物活(huo)性(xing)檢測。

技術實現要素：

本發明解(jie)決的技術問(wen)題是提供了一種合成方法(fa)簡單，分(fen)子結(jie)構新穎的具(ju)有抗腫瘤藥物功能(neng)的哌(pai)啶(ding)并氯帶吡啶(ding)類化合物的制備方法(fa)。

本發明為解決上述技術問題采用如下技術方案，一種新型的具有抗腫瘤藥物功能的哌啶并氯帶吡啶類化合物的制備方法，其特征在于其分子結構為：r為(wei)苯(ben)(ben)，對甲基苯(ben)(ben)，對羥基苯(ben)(ben)

本(ben)發(fa)明為(wei)解決上述技術問題采用如(ru)下技術方案(an)，一(yi)種新(xin)型的具(ju)有抗(kang)腫瘤藥物功能的哌啶(ding)并氯帶吡啶(ding)類化合物的制備方法，其特征在于具(ju)體步驟為(wei)：

a、n-boc-4-哌啶酮與碳酸二甲(jia)酯在叔丁醇鉀的作用下反應得(de)到n-boc-3-甲(jia)酸甲(jia)酯-4-哌啶酮

b、n-boc-3-甲(jia)酸甲(jia)酯(zhi)-4-哌啶(ding)酮在乙酸銨作用下，酮羰基(ji)氧化還原成氨(an)基(ji)，得(de)到化合(he)物(wu)n-boc-3-甲(jia)酸甲(jia)酯(zhi)-4-氨(an)基(ji)-3-烯-哌啶(ding)

c、n-boc-3-甲(jia)酸(suan)(suan)(suan)甲(jia)酯(zhi)-4-氨基(ji)-3-烯-哌啶與氯(lv)甲(jia)酰乙(yi)(yi)酸(suan)(suan)(suan)乙(yi)(yi)酯(zhi)在tea作用下(xia)發生取代反(fan)應得(de)到化合物(wu)n-boc-3-甲(jia)酸(suan)(suan)(suan)甲(jia)酯(zhi)-4-氨基(ji)甲(jia)酰乙(yi)(yi)酸(suan)(suan)(suan)乙(yi)(yi)酯(zhi)-3-烯-哌啶

d、n-boc-3-甲酸甲酯-4-氨基甲酰乙酸乙酯-3-烯-哌啶在叔丁醇鉀的作用下發生分子內成環得到化合物然后在酸性條件下該化合物進行分子內氫轉移和羰基還原得到化合物

e、在強酸條件下，加熱脫去酯基和boc基團，得到化合物

f、在三氯氧磷作用下，羥基被氯取代得到化合物

g、在濃鹽酸作用下使氯代碳氮雙鍵變為酰胺鍵得到化合物

h、在堿性條件下，進行boc氨基保護，同時進行分子內氫轉移得到化合物

i、與氯乙酰氯反應得到化合物

j、與水合肼反應使肼取代氯得到

k、進行分子內縮合成環得到化合物

l、脫去boc基團得到化合物

m、與不同的磺酸發生酰化反應得到化合物

進一步(bu)限定，步(bu)驟a的(de)具體過程為：在反應瓶中，把1eq的(de)n-boc-4-哌(pai)啶(ding)酮加(jia)入到10v體積(ji)的(de)甲苯中，再(zai)加(jia)入2eq的(de)碳酸二甲酯和(he)2eq的(de)叔(shu)丁醇(chun)鉀(jia)，加(jia)熱至(zhi)70℃反應1h，冷卻至(zhi)室(shi)溫，加(jia)水(shui)淬滅，用(yong)1mol/l的(de)hcl調節反應液ph為7，乙酸乙酯萃取，無水(shui)硫酸鈉干燥后(hou)，旋干得到黃色油狀物n-boc-3-甲酸甲酯-4-哌(pai)啶(ding)酮

進(jin)一步(bu)限定，步(bu)驟b的具體過程為(wei)：將1eq的n-boc-3-甲酸甲酯-4-哌啶酮加(jia)入(ru)到(dao)10倍(bei)體積的甲醇中，再加(jia)入(ru)3eq的乙酸銨(an)，反(fan)應過夜，旋(xuan)干(gan)甲醇，加(jia)入(ru)3倍(bei)體積的水，二氯甲烷萃取反(fan)應液后(hou)用無(wu)水硫酸鈉(na)干(gan)燥，旋(xuan)干(gan)后(hou)得到(dao)紅的油狀液體n-boc-3-甲酸甲酯-4-氨基-3-烯-哌啶

進一步限定，步驟c的(de)具體(ti)過程(cheng)為(wei)：將(jiang)1eq的(de)n-boc-3-甲(jia)(jia)酸(suan)(suan)(suan)甲(jia)(jia)酯(zhi)-4-氨基-3-烯-哌啶加(jia)入(ru)到(dao)8倍體(ti)積的(de)dcm中，再(zai)加(jia)入(ru)1.05eq的(de)tea，冷卻至10℃，滴加(jia)1.05eq的(de)4-氯甲(jia)(jia)酰乙(yi)酸(suan)(suan)(suan)乙(yi)酯(zhi)，室(shi)溫反應過夜，再(zai)加(jia)入(ru)8倍體(ti)積的(de)dcm稀釋反應液，水洗(xi)兩(liang)次(ci)，無水硫酸(suan)(suan)(suan)鈉干燥，旋干既得紅色油狀產物n-boc-3-甲(jia)(jia)酸(suan)(suan)(suan)甲(jia)(jia)酯(zhi)-4-氨基甲(jia)(jia)酰乙(yi)酸(suan)(suan)(suan)乙(yi)酯(zhi)-3-烯-哌啶

進一步限定，步驟d的具體過程為：把1eq的n-boc-3-甲酸甲酯-4-氨基甲酰乙酸乙酯-3-烯-哌啶加入到10倍體積的thf中，再分批加入2.0eq的t-buok，反應溫度控制在小于25℃，反應1h后加入冰水淬滅，用2mol/l的hcl調節反應液ph為3，過濾，真空干燥得到類白色固體產品

進一步限定，步驟e的具體過程為：在10eq6mol/l的hcl溶液中，分批加入1.0eq的加熱至100℃，反應過夜，旋干反應溶劑，再用乙醚洗滌，真空干燥得到類白色固體

進一步限定，步驟f的具體過程為：向5eqpocl3中分批加入1.0eq的加熱至100℃，反應過夜，旋干pocl3得到紅色油狀產物

進一步限定，步驟g的具體過程為：把加入到4倍體積的1,4-二氧六環中，再加入4倍體積的濃鹽酸，加熱至100℃，回流反應2天，旋干溶劑后加入10倍體積的乙酸乙酯，水洗三次，干燥旋干后得到棕色固體

進一步限定，步驟h的具體過程為：把1eq的加入到10倍體積的1,4-二氧六環和10倍體積的水中，再分批加入3.0eq的碳酸鈉和1.5eq的(boc)2o，室溫反應10h后，過濾，再用乙酸乙酯洗滌濾餅后用乙酸乙酯萃取反應液，再用氯化鈉溶液洗滌，干燥，旋反應液得到

進一步限定，步驟i的具體過程為：在反應瓶中，把1.0eq的加入到10倍體積的二氯甲烷中，再加入1.5eq的k2co3，滴加3.0eq的氯乙酰氯，室溫反應過夜，加入冰水淬滅反應液，乙酸乙酯萃取反應液，氯化鈉溶液洗滌，干燥，旋干，再用乙醚打漿，過濾，真空干燥得到白色固體

進一步限定，步驟j的具體過程為：在反應瓶中，將1.0eq的加入到20倍體積的thf中，再加入10eq的水合肼和5eq的三乙胺，加熱至70℃，反應過夜，乙酸乙酯萃取，干燥，旋干后柱層析分離得到

進一步限定，步驟k的具體過程為：在反應瓶中，將1.0eq的加入到10倍體積的dmso中，在空氣條件下加熱至80℃，tlc監控原料反應完全后，把反應液倒入冰水中，有大量固體析出，抽濾固體得到

進一步限定，步驟m的具體過程為：1.0eq的加入到(dao)10倍(bei)體積(ji)的甲醇和(he)10體積(ji)的12mol/l的hcl/1,4-二氧六環(huan)中，室(shi)溫反(fan)應(ying)過(guo)夜，旋干，乙醚洗滌，得到(dao)

進一步限定，步驟j的具體過程為：在反應瓶中，把加入到dmf中，再加入三乙胺和磺酸化合物，加熱到70℃，反應一段時間得到化合物

本發明所述的具(ju)有抗腫(zhong)瘤藥物功能的哌啶并氯帶吡啶類化合(he)物的制備方法的合(he)成(cheng)路(lu)線為：

本(ben)發明(ming)合成了一系列哌啶并氯帶吡啶類(lei)化合物并進行了抗腫瘤活(huo)性(xing)測試，發現該類(lei)化合物對乳腺癌細胞mcf-7和(he)肝癌hepg2具有(you)抑制活(huo)性(xing)。

具體實施方式

以下通過實施(shi)例(li)對本發(fa)(fa)明(ming)的(de)上述(shu)內容(rong)做(zuo)進一步詳細說明(ming)，但不(bu)應(ying)該將此(ci)理(li)解為本發(fa)(fa)明(ming)上述(shu)主題的(de)范圍(wei)僅限于(yu)以下的(de)實施(shi)例(li)，凡基(ji)于(yu)本發(fa)(fa)明(ming)上述(shu)內容(rong)實現的(de)技術均屬于(yu)本發(fa)(fa)明(ming)的(de)范圍(wei)。

實施例1

在反應瓶中，把n-boc-4-哌啶酮20g(0.1mol)加入到甲苯200ml中，再加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)和叔丁醇鉀22g(0.2mol)，加熱至70℃反應1h，冷卻至室溫，加水100ml淬滅，用1mol/l的hcl調節反應液ph為7，乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥后，旋干得到黃色油狀物n-boc-3-甲酸甲酯-4-哌啶酮25g；¹hnmr(400mhz,cd3cl)δ:3.81(s,1h),3.71(d,j＝8.4hz,1h),3.68(d,j＝8.4hz,1h),3.45(s,3h),3.07-3.05(m,2h),2.76-2.73(m,2h),1.37(s,9h).ms-esi(m/z):258.3[m+h⁺]。

實施例2

在反應瓶中，將n-boc-3-甲酸甲酯-4-哌啶酮25g(0.1mol)加入到甲醇300ml中，再加入乙酸銨22g(0.3mol)，反應過夜，tlc監控原料反應完全，旋干甲醇，加入水900ml，用二氯甲烷300ml萃取反應液三次，合并有機相后用無水硫酸鈉干燥，旋干后得到紅的油狀液體n-boc-3-甲酸甲酯-4-氨基-3-烯-哌啶25g；¹hnmr(400mhz,cd3cl)δ:8.56(s,2h),3.93(s,2h),3.77(s,3h),3.57-3.55(m,2h),2.16-2.13(m,2h),1.37(s,9h).ms-esi(m/z):257.3[m+h⁺]。

實施例3

在反應瓶中，將n-boc-3-甲酸甲酯-4-氨基-3-烯-哌啶26g(0.1mol)加入到二氯甲烷200ml中，再加入tea11g(0.11mol)，冷卻至10℃，緩慢滴加4-氯甲酰乙酸乙酯16g(0.105mol)，室溫反應過夜，tlc監控原料反應完全，再加入二氯甲烷200ml稀釋反應液，水洗兩次，無水硫酸鈉干燥，旋干既得紅色油狀產物n-boc-3-甲酸甲酯-4-氨基甲酰乙酸乙酯-3-烯-哌啶25g；¹hnmr(400mhz,cd3cl)δ:4.71(s,2h),3.93(s,2h),3.79(s,3h),3.57-3.55(m,2h),3.53(s,2h),2.16-2.13(m,2h),1.37(s,9h),1.29(s,3h).ms-esi(m/z):371.4[m+h⁺]。

實施例4

在(zai)反(fan)應瓶中，把n-boc-3-甲酸甲酯(zhi)-4-氨(an)基甲酰乙酸乙酯(zhi)-3-烯-哌啶37g(0.1mol)加入到thf400ml中，再分批加入t-buok23g(0.2mol)，反(fan)應溫(wen)度控制在(zai)小于(yu)25℃，反(fan)應1h后加入冰(bing)水300ml淬滅，用2mol/l的hcl調(diao)節反(fan)應液ph為3，過濾，真空干(gan)燥得到類(lei)白(bai)

色固體產品32g；¹hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:11.51(s,1h),5.35(s,1h),4.71(s,2h),4.33(d,j＝4.0hz,2h),3.66-3.62(m,2h),3.25(d,j＝12.0hz,2h),1.41-1.39(m,9h),1.33-1.32(m,3h)。

實施例5

在反應瓶中，加入在6mol/l的hcl溶液200ml，再分批加入34g(0.1mol)，加熱至100℃，反應過夜，旋干反應溶劑，再用乙醚洗滌，真空干燥得到類白色固體15g；¹hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:11.47(s,1h),5.95(s,1h),5.41(s,1h),3.86-3.85(m,2h),3.71(d,j＝12.0hz,2h),3.11-3.09(m,2h),1.90(s,1h)。

實施例6

在密閉的反應瓶中，向三氯氧磷50g(0.5mol)中分批加入16g(0.1mol)，緩慢加熱至100℃，反應過夜，真空旋干三氯氧磷得到紅色油狀產物16g；¹hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:7.61(s,1h),3.81(s,2h),3.37(d,j＝12.0hz,2h),3.13-3.12(m,2h),1.87(s,1h)。

實施例7

在帶有溫度計和攪拌的反應瓶中，把20g加入到1,4-二氧六環100ml中，再緩慢加入濃鹽酸100ml，加熱至100℃，回流反應2天，tlc監控原料反應完全，旋干溶劑后加入10倍體積的乙酸乙酯，水洗三次，分出有機相，干燥旋干后得到棕色固體16g；¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ:8.17(s,1h),6.62(s,1h),3.35(s,2h),2.96(d,j＝12.0hz,2h),2.07-2.05(m,2h).ms-esi(m/z):185.6[m+h⁺]。

實施例8

在反應瓶中，把18g(0.1mol)加入到1,4-二氧六環200ml和水200ml中，再分批加入碳酸鈉30g(0.3mol)和(boc)2o33g(0.15mol)，室溫反應10h后，tlc監控原料反應完全，過濾反應液，再用乙酸乙酯100ml洗滌濾餅后用乙酸乙酯200ml萃取反應液三次，再用氯化鈉溶液洗滌，干燥，旋反應液得到20g；¹hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:6.61(s,1h),3.93(s,2h),3.54(s,3h),3.57(d,j＝12.0hz,2h),2.07-2.05(m,2h),1.39(s,9h)。

實施例9

在反應瓶中，把1.0eq的28g(0.1mol)加入到10倍體積的二氯甲烷中，再加入1.5eq的k2co3，滴加3.0eq的氯乙酰氯，室溫反應過夜，tlc監控原料反應完全，加入冰水淬滅反應液，乙酸乙酯萃取反應液，氯化鈉溶液洗滌，干燥，旋干，再用乙醚打漿，過濾，真空干燥得到白色固體34g；¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ:6.61(s,1h),4.21(s,2h),3.93(s,2h),3.55(d,j＝4.0hz,2h),2.07-2.05(m,2h),1.37(s,9h).ms-esi(m/z):362.2[m+h⁺]。

實施例10

在反應瓶中，將36g(0.1mol)加入到thf500ml中，再加入水合肼50g(1mol)和三乙胺50g(0.5mol)，加熱至70℃，反應過夜，tlc監控原料反應完全，乙酸乙酯萃取反應液，分出有機相后干燥，旋干后柱層析分離得到33g

實施例11

在反應瓶中，將35g(0.1mol)加入到dmso300ml中，在空氣條件下加熱至80℃，tlc監控原料反應完全后，把反應液倒入冰水中，有大量固體析出，抽濾固體得到30g；¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ:7.11(s,1h),6.25(s,1h),3.93(s,2h),3.55(d,j＝4.0hz,2h),3.53(d,j＝4.0hz,2h),2.09-2.08(m,2h),1.36(s,9h).ms-esi(m/z):339.8[m+h⁺]。

實施例12

在反應瓶中，把34g(0.1mol)加入到甲醇300ml和12mol/l的hcl/1,4-二氧六環300ml中，室溫反應過夜，tlc監控原料反應完全，旋干溶劑，乙醚洗滌濃縮物，抽濾烘干得到20g；¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ:7.09(s,1h),6.23(s,1h),3.55(d,j＝4.0hz,2h),3.33(d,j＝4.0hz,2h),2.91(d,j＝4.0hz,2h),2.07(s,2h).ms-esi(m/z):239.6[m+h⁺]。

實施例13

在反應瓶中，把24g(0.1mol)加入到dmf中，再加入三乙胺20g(0.2mol)和苯磺酸16g(0.1mol)，加熱到70℃，反應3h后經tlc監控原料反應完全，把反應液倒入水中，用氯仿200ml萃取反應液三次，合并有機相后旋干得到化合物35g；¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ:7.86-7.85(m,2h),7.71-7.69(m,3h),7.11(s,1h),6.24(s,1h),3.55(d,j＝4.0hz,2h),3.31(d,j＝4.0hz,2h),2.99(d,j＝4.0hz,2h),2.07(s,2h).ms-esi(m/z):379.8[m+h⁺]。

實施例14

抗腫瘤活性測試

收集生長期乳腺癌細胞mcf-7和肝癌hepg2，以mts法測定一下化合物的抗癌活性，將細胞以適當濃度(每毫升4×10⁴個(ge)細(xi)胞(bao)(bao))加到(dao)96孔細(xi)胞(bao)(bao)培養(yang)(yang)(yang)(yang)板中(含(han)10％胎小(xiao)牛血清得(de)培養(yang)(yang)(yang)(yang)液(ye)配成單個(ge)細(xi)胞(bao)(bao)懸(xuan)液(ye))，培養(yang)(yang)(yang)(yang)24小(xiao)時后，在37℃、體積(ji)濃(nong)度為5％的co2條(tiao)件下與不同(tong)濃(nong)度的化合(he)物作(zuo)用(yong)72小(xiao)時，然后將mts(最(zui)終質量濃(nong)度2mg/ml)和dms(最(zui)終摩爾濃(nong)度30μm)的混合(he)物直接加入含(han)細(xi)胞(bao)(bao)的培養(yang)(yang)(yang)(yang)基中，繼續置培養(yang)(yang)(yang)(yang)箱孵育(yu)4h。作(zuo)用(yong)4h后，棄(qi)去(qu)上清液(ye)，每孔加入150μldmso，振蕩，細(xi)胞(bao)(bao)存活率(lv)(lv)通過其對mts作(zuo)用(yong)的代謝(xie)物在酶聯免疫監測儀490nm波長下的吸收率(lv)(lv)測定。

初步生物活性測試表明，該類化合物在肝(gan)癌細胞hepg2中(zhong)對癌細胞均有抑制(zhi)作用，對mcf-7的(de)抑制(zhi)率低于hepg2。

綜上所述，本(ben)發(fa)明(ming)提供了一種新型的具有抗(kang)腫瘤藥物(wu)功能的哌啶(ding)并氯代吡啶(ding)類化(hua)合物(wu)及其制(zhi)備(bei)方法，這(zhe)是該類化(hua)合物(wu)該用(yong)途的首次發(fa)現(xian)，具有重大(da)的研發(fa)潛力。

以(yi)上實施(shi)(shi)例描(miao)述(shu)了(le)本發(fa)(fa)明(ming)(ming)(ming)(ming)的(de)基本原理(li)(li)、主要特(te)征及優點，本行業的(de)技術(shu)人(ren)員(yuan)應該了(le)解，本發(fa)(fa)明(ming)(ming)(ming)(ming)不受上述(shu)實施(shi)(shi)例的(de)限制，上述(shu)實施(shi)(shi)例和(he)(he)(he)說明(ming)(ming)(ming)(ming)書中描(miao)述(shu)的(de)只是說明(ming)(ming)(ming)(ming)本發(fa)(fa)明(ming)(ming)(ming)(ming)的(de)原理(li)(li)，在(zai)不脫離本發(fa)(fa)明(ming)(ming)(ming)(ming)原理(li)(li)的(de)范圍下，本發(fa)(fa)明(ming)(ming)(ming)(ming)還(huan)會有各種變(bian)化和(he)(he)(he)改(gai)進，這些變(bian)化和(he)(he)(he)改(gai)進均落入本發(fa)(fa)明(ming)(ming)(ming)(ming)保(bao)護的(de)范圍內。