本發(fa)(fa)明(ming)涉(she)及有機光(guang)電(dian)材料技術領(ling)域，具體涉(she)及一種含(han)氮(dan)雜(za)環(huan)衍生物及使(shi)用該含(han)氮(dan)雜(za)環(huan)衍生物的有機發(fa)(fa)光(guang)器件。
背景技術：
有機(ji)電致發(fa)光是指有機(ji)材料(liao)在(zai)電流(liu)或(huo)電場激發(fa)作用下發(fa)光的(de)現(xian)象，根據所使用的(de)有機(ji)材料(liao)的(de)不同(tong)，人們通常將利(li)用有機(ji)小分(fen)子(zi)為(wei)發(fa)光材料(liao)制(zhi)成(cheng)的(de)器(qi)(qi)件稱為(wei)有機(ji)電致發(fa)光器(qi)(qi)件，簡(jian)稱OLED，而將由高(gao)分(fen)子(zi)發(fa)光材料(liao)制(zhi)成(cheng)的(de)器(qi)(qi)件稱為(wei)高(gao)分(fen)子(zi)電致發(fa)光器(qi)(qi)件，簡(jian)稱PLED。
有(you)機(ji)(ji)(ji)電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)現(xian)象的(de)(de)研(yan)(yan)究(jiu)始于(yu)20世紀60年(nian)(nian)代(dai)。1963年(nian)(nian)美國紐約大(da)學的(de)(de)Pope等首次在(zai)蒽單晶上觀(guan)察到(dao)電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)現(xian)象，但由(you)于(yu)單晶厚度(du)過大(da)，驅(qu)動電(dian)壓(ya)高(gao)達400V，缺乏實用(yong)價值。后續又有(you)研(yan)(yan)究(jiu)報道了(le)一(yi)系列含共(gong)軛結構的(de)(de)主體有(you)機(ji)(ji)(ji)材(cai)(cai)(cai)料(liao)的(de)(de)電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)現(xian)象，由(you)于(yu)器(qi)件(jian)工藝問題，發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)效(xiao)率均(jun)不理想(xiang)。直到(dao)1987年(nian)(nian)Kodak公司的(de)(de)Tang等報道了(le)利用(yong)8-羥基喹啉(lin)鋁(lv)與具有(you)空(kong)穴(xue)傳輸(shu)性(xing)(xing)能的(de)(de)芳香族二(er)胺制成高(gao)質量薄膜，并制成有(you)機(ji)(ji)(ji)發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)器(qi)件(jian)，這(zhe)種材(cai)(cai)(cai)料(liao)具有(you)高(gao)發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)效(xiao)率、高(gao)亮度(du)等優異性(xing)(xing)能，這(zhe)一(yi)研(yan)(yan)究(jiu)標志著有(you)機(ji)(ji)(ji)電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)研(yan)(yan)究(jiu)進(jin)入(ru)實用(yong)化階段。1990年(nian)(nian)Friend等報道了(le)低(di)電(dian)壓(ya)下高(gao)分子電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)現(xian)象，揭開了(le)高(gao)分子電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)材(cai)(cai)(cai)料(liao)研(yan)(yan)究(jiu)的(de)(de)新領域。1998年(nian)(nian)美國普林斯頓大(da)學的(de)(de)Forrest等人發(fa)現(xian)了(le)磷光(guang)(guang)(guang)(guang)電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)現(xian)象，突破了(le)有(you)機(ji)(ji)(ji)電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)材(cai)(cai)(cai)料(liao)發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)量子效(xiao)率低(di)于(yu)25％的(de)(de)理論極限，使(shi)得有(you)機(ji)(ji)(ji)電(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)(guang)器(qi)件(jian)研(yan)(yan)究(jiu)進(jin)入(ru)新的(de)(de)時期(qi)。
目前，有機(ji)電(dian)致發(fa)(fa)光材料的(de)(de)研究已經在學(xue)術界(jie)和(he)工業界(jie)廣泛(fan)開展，幾(ji)乎所(suo)有的(de)(de)知名電(dian)子公(gong)司(si)和(he)化(hua)學(xue)公(gong)司(si)都(dou)投入巨大的(de)(de)資(zi)金和(he)人力(li)進入這一領(ling)域，大量性能優良的(de)(de)有機(ji)電(dian)致發(fa)(fa)光材料陸續被(bei)開發(fa)(fa)出來。有機(ji)電(dian)致發(fa)(fa)光材料直接影響到器件的(de)(de)發(fa)(fa)光顏色、熒光效(xiao)率、工作壽命等，而(er)這些都(dou)是OLED顯示器能否大規模走向產業化(hua)的(de)(de)關鍵。目前的(de)(de)有機(ji)發(fa)(fa)光材料的(de)(de)發(fa)(fa)光效(xiao)率有待提高，尤其在溫度升高后的(de)(de)熱穩定性不高，因(yin)此(ci)，研究開發(fa)(fa)高效(xiao)、穩定、長壽命的(de)(de)有機(ji)電(dian)致發(fa)(fa)光材料，具(ju)有重要的(de)(de)理論意義和(he)應用價值。
技術實現要素：
有(you)鑒于此，本發明(ming)的(de)目的(de)在(zai)于提供一種含(han)(han)氮雜環(huan)衍生(sheng)物(wu)及使(shi)用該(gai)含(han)(han)氮雜環(huan)衍生(sheng)物(wu)的(de)有(you)機發光(guang)器(qi)件(jian)，本發明(ming)含(han)(han)氮雜環(huan)衍生(sheng)物(wu)通過(guo)引入大共軛體系，提高(gao)了材料(liao)的(de)熱穩定性，應用于有(you)機發光(guang)器(qi)件(jian)可以顯著提高(gao)器(qi)件(jian)的(de)發光(guang)特性。
本發(fa)明首先提(ti)供了一(yi)種含氮雜(za)環衍生物，具(ju)有如式(I)所述的結(jie)構式：
其中，R1、R2各自獨立地(di)選自H或C1～C12的(de)(de)烷基(ji)；Ar為取代或未(wei)取代的(de)(de)C6-C20的(de)(de)芳香族(zu)烴基(ji)。
優選的，所述R1、R2各自獨(du)立(li)地選自H或(huo)C1～C4的烷基(ji)。
優選(xuan)的，Ar選(xuan)自如下結構中(zhong)的任意一種：
其中，Ra為氫(qing)、烷(wan)基、鹵(lu)素或氰(qing)基。
本(ben)發(fa)明還提(ti)供一種有機發(fa)光器(qi)件(jian)，所述有機發(fa)光器(qi)件(jian)包括含氮雜環(huan)衍生物(wu)。
優選(xuan)的(de)，所述有機(ji)(ji)發光器件包括(kuo)第(di)(di)一(yi)(yi)電(dian)極(ji)、第(di)(di)二(er)(er)電(dian)極(ji)和(he)設置(zhi)于所述第(di)(di)一(yi)(yi)電(dian)極(ji)與第(di)(di)二(er)(er)電(dian)極(ji)之間的(de)有機(ji)(ji)物層；所述有機(ji)(ji)物層包括(kuo)含氮雜環衍生(sheng)物。
本發明的有益效果：
本發明所(suo)述含(han)氮雜環衍生物(wu)通(tong)過(guo)引入(ru)大共(gong)軛體系，提(ti)高(gao)了(le)材料(liao)的(de)熱穩定性，通(tong)過(guo)改變連(lian)接的(de)基團，可進一步改善其(qi)物(wu)理特性，進而提(ti)高(gao)有(you)機發光器件的(de)發光特性。
實驗結果表明(ming)，使用本發明(ming)提供的含氮雜環衍(yan)生物(wu)作為空穴傳輸層制備有機(ji)發光器件，具有較高(gao)的發光效率和高(gao)熱穩定性，是(shi)一種優異的OLED材料。
具體實施方式
為(wei)了進一(yi)步理(li)解本(ben)(ben)(ben)發(fa)明，下面結合(he)實施(shi)(shi)例對(dui)本(ben)(ben)(ben)發(fa)明優(you)(you)選實施(shi)(shi)方案進行描述，但(dan)是應(ying)當理(li)解，這(zhe)些描述只是為(wei)進一(yi)步說(shuo)明本(ben)(ben)(ben)發(fa)明的(de)特(te)征和優(you)(you)點，而不是對(dui)本(ben)(ben)(ben)發(fa)明權(quan)利(li)要求的(de)限制。
需要說明(ming)的是，除非另(ling)有規定，本發明(ming)所使(shi)用(yong)的科技(ji)(ji)術語的含義與本領域技(ji)(ji)術人(ren)員通常所理(li)解的含義相同(tong)。
本(ben)發明所述烷(wan)基(ji)(ji)(ji)(ji)是指烷(wan)烴(jing)分子(zi)中少掉一(yi)個氫原(yuan)子(zi)而成的烴(jing)基(ji)(ji)(ji)(ji)，其可以為直鏈(lian)(lian)烷(wan)基(ji)(ji)(ji)(ji)或(huo)(huo)支鏈(lian)(lian)烷(wan)基(ji)(ji)(ji)(ji)，例如可選(xuan)自(zi)甲基(ji)(ji)(ji)(ji)、乙基(ji)(ji)(ji)(ji)、丙基(ji)(ji)(ji)(ji)、異丙基(ji)(ji)(ji)(ji)、正丁(ding)基(ji)(ji)(ji)(ji)、異丁(ding)基(ji)(ji)(ji)(ji)、仲丁(ding)基(ji)(ji)(ji)(ji)、叔丁(ding)基(ji)(ji)(ji)(ji)、戊(wu)基(ji)(ji)(ji)(ji)、異戊(wu)基(ji)(ji)(ji)(ji)或(huo)(huo)己基(ji)(ji)(ji)(ji)等(deng)，但不限于此(ci)。
本發明所述芳香族烴基(ji)是指(zhi)芳烴分子(zi)的(de)芳核碳上去掉一個(ge)氫原子(zi)后，剩下一價基(ji)團的(de)總稱，其(qi)可(ke)以為單環芳基(ji)或稠環芳基(ji)，例(li)如可(ke)選(xuan)自(zi)苯(ben)基(ji)、聯苯(ben)基(ji)、三聯苯(ben)基(ji)、萘基(ji)、蒽基(ji)、菲基(ji)或芘基(ji)等，但(dan)不限于此。
本發明首先提供一種(zhong)含氮雜環衍(yan)生物，具有如式(I)所述的結構式：
其中，R1、R2各自獨立地選自H或(huo)C1～C12的(de)烷(wan)基(ji)(ji)；Ar為取代(dai)(dai)或(huo)未(wei)取代(dai)(dai)的(de)C6-C20的(de)芳香(xiang)族烴基(ji)(ji)。
按照本發明，所(suo)述(shu)取(qu)代(dai)的(de)芳(fang)香族烴基(ji)(ji)(ji)(ji)中，所(suo)述(shu)取(qu)代(dai)基(ji)(ji)(ji)(ji)優選自鹵(lu)素、氰(qing)基(ji)(ji)(ji)(ji)、C1-C10的(de)烷(wan)基(ji)(ji)(ji)(ji)、C6-C20的(de)芳(fang)香族烴基(ji)(ji)(ji)(ji)或C4-C20的(de)雜環(huan)基(ji)(ji)(ji)(ji)中的(de)一種(zhong)或幾(ji)種(zhong)，更(geng)優選為氰(qing)基(ji)(ji)(ji)(ji)、C1-C4的(de)烷(wan)基(ji)(ji)(ji)(ji)、C6-C20的(de)芳(fang)香族烴基(ji)(ji)(ji)(ji)或C4-C20的(de)雜環(huan)基(ji)(ji)(ji)(ji)中的(de)一種(zhong)或幾(ji)種(zhong)，最優選為氰(qing)基(ji)(ji)(ji)(ji)或C1-C4的(de)烷(wan)基(ji)(ji)(ji)(ji)，所(suo)述(shu)取(qu)代(dai)基(ji)(ji)(ji)(ji)的(de)個(ge)(ge)數優選為0～3個(ge)(ge)。
按照本發明，優選所述R1、R2各自獨(du)立地選自H或(huo)C1～C4的烷基(ji)(ji)(ji)，例如(ru)可選自H、甲基(ji)(ji)(ji)、乙(yi)基(ji)(ji)(ji)、丙(bing)基(ji)(ji)(ji)、異丙(bing)基(ji)(ji)(ji)、正(zheng)丁(ding)(ding)(ding)基(ji)(ji)(ji)、異丁(ding)(ding)(ding)基(ji)(ji)(ji)、仲丁(ding)(ding)(ding)基(ji)(ji)(ji)或(huo)叔丁(ding)(ding)(ding)基(ji)(ji)(ji)，最優選為H或(huo)甲基(ji)(ji)(ji)。
按照(zhao)本發(fa)明，優選所述Ar選自如下結構中的任(ren)意一種：
其中，Ra為(wei)(wei)氫(qing)、烷基(ji)(ji)(ji)、鹵(lu)(lu)素(su)或(huo)氰(qing)基(ji)(ji)(ji)。表(biao)示(shi)連(lian)(lian)接鍵(jian)，Ra-表(biao)示(shi)可以連(lian)(lian)接在(zai)(zai)所在(zai)(zai)芳香環(huan)的任意位置。Ra優(you)選(xuan)為(wei)(wei)氫(qing)、C1～C4烷基(ji)(ji)(ji)、鹵(lu)(lu)素(su)或(huo)氰(qing)基(ji)(ji)(ji)，例如可選(xuan)自(zi)氫(qing)、甲基(ji)(ji)(ji)、乙基(ji)(ji)(ji)、丙基(ji)(ji)(ji)、異丙基(ji)(ji)(ji)、正丁基(ji)(ji)(ji)、異丁基(ji)(ji)(ji)、仲丁基(ji)(ji)(ji)、叔丁基(ji)(ji)(ji)、F或(huo)氰(qing)基(ji)(ji)(ji)，更優(you)選(xuan)為(wei)(wei)氫(qing)或(huo)甲基(ji)(ji)(ji)。Ra的個(ge)數優(you)選(xuan)為(wei)(wei)0～3個(ge)。
作為舉(ju)例，所(suo)述含氮雜環(huan)衍生(sheng)物，沒有(you)特別限定，優選(xuan)如下(xia)所(suo)示：
以上列舉了本發明所述含氮雜環衍生物的一些具體的結構形式，但本發明所述含氮雜環衍生物并不局限于所列的這些化學結構，凡是以式(I)所示結構為基礎，R1、R2、Ar為如上所(suo)限定的基(ji)團都(dou)應(ying)該包含(han)在內。
本發(fa)明所述含(han)氮雜環衍生物以苯(ben)環作為核(he)，通(tong)過引入大(da)共(gong)軛體系(xi)，提高了材(cai)料的(de)熱穩定性(xing)(xing)，通(tong)過改(gai)變連接的(de)基團，可進(jin)一步(bu)改(gai)善(shan)其物理(li)特性(xing)(xing)，進(jin)而提高有機(ji)發(fa)光器件的(de)發(fa)光特性(xing)(xing)。
本發明式(shi)(I)所示含氮雜環衍生(sheng)物(wu)的制(zhi)備方(fang)法，首先，暈苯通過(guo)(guo)Suzuki反(fan)應(ying)偶聯芳(fang)香烴基(ji)團(tuan)。然后利用二胺基(ji)萘(nai)與(yu)對(dui)溴(xiu)苯甲酰氯(lv)制(zhi)備呸啶衍生(sheng)物(wu)，最(zui)后通過(guo)(guo)溴(xiu)代(dai)、硼酸化和suzuki偶聯反(fan)應(ying)得到目標(biao)化合(he)物(wu)，反(fan)應(ying)過(guo)(guo)程(cheng)示意(yi)式(shi)如下：
本發明對上述各類反應的反應條件沒有特殊要求，以本領域技術人員熟知的此類反應的常規條件即可。本發明對上述各類反應中所采用的原料的來源沒有特別的限制，可以為市售產品或采用本領域技術人員所熟知的制備方法制備得到。例如所述暈苯可以采用市售產品，也可以通過苝和馬來酸酐的縮合反應制備。其中，所述R1、R2、Ar的(de)選(xuan)擇同上所述，在此不再贅(zhui)述。
本(ben)(ben)發(fa)明還提供一種有(you)機發(fa)光(guang)(guang)(guang)器件(jian)(jian)(jian)，包括(kuo)所(suo)(suo)(suo)述(shu)含(han)氮(dan)雜環衍生(sheng)物(wu)(wu)(wu)。所(suo)(suo)(suo)述(shu)有(you)機發(fa)光(guang)(guang)(guang)器件(jian)(jian)(jian)為本(ben)(ben)領(ling)域(yu)技術人(ren)員所(suo)(suo)(suo)熟(shu)知的(de)(de)(de)有(you)機發(fa)光(guang)(guang)(guang)器件(jian)(jian)(jian)，采(cai)用傳(chuan)(chuan)統的(de)(de)(de)有(you)機發(fa)光(guang)(guang)(guang)器件(jian)(jian)(jian)的(de)(de)(de)制作方法即可，本(ben)(ben)發(fa)明中采(cai)用真空蒸鍍(du)的(de)(de)(de)方法成(cheng)膜。本(ben)(ben)發(fa)明所(suo)(suo)(suo)述(shu)有(you)機發(fa)光(guang)(guang)(guang)器件(jian)(jian)(jian)優(you)選(xuan)包括(kuo)第一電(dian)(dian)極、第二(er)電(dian)(dian)極和(he)設(she)置(zhi)于(yu)所(suo)(suo)(suo)述(shu)第一電(dian)(dian)極與第二(er)電(dian)(dian)極之間(jian)的(de)(de)(de)有(you)機物(wu)(wu)(wu)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)，所(suo)(suo)(suo)述(shu)有(you)機物(wu)(wu)(wu)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)中含(han)有(you)本(ben)(ben)發(fa)明含(han)氮(dan)雜環衍生(sheng)物(wu)(wu)(wu)。所(suo)(suo)(suo)述(shu)有(you)機物(wu)(wu)(wu)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)優(you)選(xuan)包括(kuo)空穴(xue)(xue)注入(ru)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)、空穴(xue)(xue)傳(chuan)(chuan)輸層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)、電(dian)(dian)子(zi)阻擋層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)、發(fa)光(guang)(guang)(guang)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)、空穴(xue)(xue)阻擋層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)、電(dian)(dian)子(zi)傳(chuan)(chuan)輸層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)與電(dian)(dian)子(zi)注入(ru)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)中的(de)(de)(de)至少一層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)。優(you)選(xuan)所(suo)(suo)(suo)述(shu)含(han)氮(dan)雜環衍生(sheng)物(wu)(wu)(wu)用作發(fa)光(guang)(guang)(guang)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)的(de)(de)(de)主(zhu)體材料。為了(le)方便比較本(ben)(ben)發(fa)明化合物(wu)(wu)(wu)的(de)(de)(de)性(xing)能，本(ben)(ben)發(fa)明設(she)計了(le)簡單的(de)(de)(de)電(dian)(dian)致發(fa)光(guang)(guang)(guang)器件(jian)(jian)(jian)。器件(jian)(jian)(jian)結構(gou)具(ju)體為：附(fu)著在透光(guang)(guang)(guang)玻(bo)璃上的(de)(de)(de)ITO作為陽(yang)極；NPB作為空穴(xue)(xue)傳(chuan)(chuan)輸層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)；發(fa)光(guang)(guang)(guang)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)組成(cheng)為本(ben)(ben)發(fa)明含(han)氮(dan)雜環衍生(sheng)物(wu)(wu)(wu)/FIrpic(質量比9:1)；Bphen為電(dian)(dian)子(zi)傳(chuan)(chuan)輸層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)；LiF作為電(dian)(dian)子(zi)注入(ru)層(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)(ceng)；金屬(shu)Al作為陰極。
本發明有(you)機發光器(qi)件可用(yong)于平板(ban)顯示器(qi)、照明光源、指示牌、信(xin)號燈等應(ying)用(yong)領域。
本(ben)發明對以下實(shi)施例中(zhong)所(suo)采(cai)用(yong)的原料的來源(yuan)沒有特別(bie)的限制，可(ke)以為市售(shou)產品或采(cai)用(yong)本(ben)領(ling)域技術人員所(suo)熟知的制備方(fang)法制備得到。
實施例1：化合物H-1的合成
1、將10g暈苯溶于200ml甲醇中，室溫攪拌下滴加氫溴酸(48％)1.43g，保持反應溫度在0℃，加入雙氧水2.6ml，攪拌反應8小時后，加入飽和碳酸鉀溶液洗滌有機層，分液后干燥有機層，蒸發除去溶劑后，利用石油醚重結晶得到溴代化合物1。將4.0g溴代化合物1，3.0g苯硼酸和50ml甲苯加入250ml三口瓶中，加入20ml乙醇，30ml飽和碳酸鈉溶液和0.22g Pd(PPh3)4，攪拌并(bing)回流反應。反應后趁熱(re)過濾，用二(er)氯甲烷洗滌，減壓蒸(zheng)餾除去溶劑(ji)，粗產物用石油醚柱(zhu)層析得到化合物2。
2、將32g 1,8-二胺基(ji)萘溶(rong)于500ml二氧六(liu)環中，逐滴加(jia)入(ru)50ml對(dui)溴(xiu)苯甲(jia)酰(xian)氯，回流(liu)反(fan)應(ying)3小時后(hou)，降溫到室溫，過(guo)濾得(de)到固體，用(yong)100ml二氧六(liu)環洗滌后(hou)真空40℃干(gan)燥(zao)得(de)到產物(wu)。取(qu)1g該產物(wu)，溶(rong)于10mlTHF中，降溫到-78℃，氮氣保護下(xia)滴加(jia)加(jia)入(ru)叔丁基(ji)鋰/正己(ji)烷溶(rong)液1ml，攪(jiao)拌反(fan)應(ying)30分鐘后(hou)，加(jia)入(ru)三甲(jia)基(ji)硼酸0.3ml，在20℃攪(jiao)拌反(fan)應(ying)1小時。加(jia)入(ru)稀(xi)鹽酸溶(rong)液終(zhong)止反(fan)應(ying)，加(jia)入(ru)乙酸乙酯萃取(qu)后(hou)，干(gan)燥(zao)蒸干(gan)溶(rong)劑得(de)到化合物(wu)3。
3、將10g化合物2溶于200ml甲醇中，室溫攪拌下滴加氫溴酸(48％)2.59g，保持反應溫度在0℃，加入雙氧水4.2ml，攪拌反應8小時后，加入飽和碳酸鉀溶液洗滌有機層，分液后干燥有機層，蒸發除去溶劑后，利用石油醚重結晶得到溴代化合物2。將1.0g溴代化合物2，2.4g化合物3和60ml甲苯加入250ml三口瓶中，加入25ml乙醇，40ml飽和碳酸鈉溶液和0.22g Pd(PPh3)4，攪拌并回流反應。反應后趁熱過濾，用二氯甲烷洗滌，減壓蒸餾除去溶劑，粗產物用石油醚柱層析的得到化合物H-1，產率63％。質譜m/z：618.29。實測元素含量(％)C47H26N2：C,91.29；H,4.25；N,4.52；上述結(jie)果證(zheng)實獲得產物為預計(ji)化合(he)物H-1。
實施例(li)2：化(hua)合物H-2的合成
將實施例1中使用的苯硼酸替換為萘硼酸，其他步驟與實施例1相同。所得產物產率41％。質譜m/z：668.30實測元素含量(％)C51H28N2：C,91.54；H,4.23；N,4.17；上述結(jie)果證(zheng)實獲得產物為(wei)預計化合物H-2。
實施例3：化合(he)物H-3的合(he)成
將實施例1中使用的二胺基萘替換為二甲基二胺基萘，將苯硼酸替換為二甲基苯硼酸，其他步驟與實施例1相同。所得產物產率50％。質譜m/z：674.33。實測元素含量(％)C51H34N2：C,90.80；H,5.04；N,4.13；上述結(jie)果證實獲得產物為(wei)預計化(hua)合物H-3。
實施(shi)例4：化(hua)合物H-4的(de)合成
將實施例1中使用的二胺基萘替換為二甲基二胺基萘，將苯硼酸替換為聯苯硼酸，其他步驟與實施例1相同。所得產物產率50％。質譜m/z：722.37。實測元素含量(％)C55H34N2：C,91.40；H,4.75；N,3.85；上述結果證實(shi)獲得產(chan)物為預計化合物H-4。
實(shi)施(shi)例23：發光器件1的制備
選取ITO玻璃為陽極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在(zai)上(shang)(shang)述陽(yang)極(ji)基板上(shang)(shang)真(zhen)空(kong)蒸(zheng)(zheng)鍍(du)NPB作為(wei)(wei)(wei)(wei)空(kong)穴傳(chuan)(chuan)輸層(ceng)，蒸(zheng)(zheng)鍍(du)速(su)率為(wei)(wei)(wei)(wei)0.1nm/s，蒸(zheng)(zheng)鍍(du)厚度(du)為(wei)(wei)(wei)(wei)40nm。在(zai)空(kong)穴傳(chuan)(chuan)輸層(ceng)上(shang)(shang)真(zhen)空(kong)蒸(zheng)(zheng)鍍(du)本發(fa)明(ming)含氮雜環衍生物H-1/FIrpic作為(wei)(wei)(wei)(wei)發(fa)光(guang)層(ceng)，摻雜濃度(du)為(wei)(wei)(wei)(wei)10wt％，蒸(zheng)(zheng)鍍(du)速(su)率為(wei)(wei)(wei)(wei)0.005nm/s，蒸(zheng)(zheng)鍍(du)厚度(du)為(wei)(wei)(wei)(wei)30nm。在(zai)發(fa)光(guang)層(ceng)上(shang)(shang)真(zhen)空(kong)蒸(zheng)(zheng)鍍(du)Bphen作為(wei)(wei)(wei)(wei)電子傳(chuan)(chuan)輸層(ceng)，蒸(zheng)(zheng)鍍(du)速(su)率為(wei)(wei)(wei)(wei)0.01nm/s，蒸(zheng)(zheng)鍍(du)厚度(du)為(wei)(wei)(wei)(wei)20nm。在(zai)電子傳(chuan)(chuan)輸層(ceng)上(shang)(shang)真(zhen)空(kong)蒸(zheng)(zheng)鍍(du)LiF和Al層(ceng)作為(wei)(wei)(wei)(wei)陰極(ji)，厚度(du)分別(bie)為(wei)(wei)(wei)(wei)1.5nm和200nm。
該器件(jian)發(fa)射(she)峰位514nm，開(kai)啟電壓3.5V，最(zui)大亮度6200cd/m2，最(zui)大電流效率(lv)為2.65cd/A，最(zui)大功率(lv)效率(lv)為2.51lm/W。測(ce)試該器件(jian)在(zai)高溫下的(de)發(fa)光穩(wen)定性(xing)，在(zai)80℃下，發(fa)光強度降低(di)程度低(di)于3％。
可以看出，使用本發(fa)(fa)明(ming)提供的(de)含氮(dan)雜環衍生(sheng)物制備的(de)有(you)機發(fa)(fa)光(guang)器件，具有(you)較高(gao)的(de)發(fa)(fa)光(guang)效率和高(gao)熱穩定性(xing)，是性(xing)能良好的(de)有(you)機發(fa)(fa)光(guang)材料。
顯然，以(yi)上實施(shi)例的(de)說明(ming)只(zhi)是用于(yu)幫助(zhu)理解本(ben)(ben)發(fa)(fa)明(ming)的(de)方法及(ji)其(qi)核心思想。應當(dang)指出，對于(yu)所(suo)述技術(shu)領域的(de)普(pu)通技術(shu)人員來說，在(zai)不脫離本(ben)(ben)發(fa)(fa)明(ming)原(yuan)理的(de)前提(ti)下，還可(ke)以(yi)對本(ben)(ben)發(fa)(fa)明(ming)進(jin)行若干(gan)改進(jin)和(he)修飾(shi)，這些改進(jin)和(he)修飾(shi)也落入本(ben)(ben)發(fa)(fa)明(ming)權利要求的(de)保護范圍內。