具有除草活性的二氫-乙內酰脲衍生物的制作方法
【專利摘要】本發明涉及具有化學式(I)的經取代的二氫?乙內酰脲衍生物其中X、Ra、Rb、Rc、R1、R2和R3是如在說明書中所定義的。此外，本發明涉及用于制備具有化學式(I)的化合物的方法和中間體，涉及包含這些化合物的除草組合物并且涉及使用這些化合物10控制或抑制植物生長的方法。
【專利說明】具有除草活性的二氨-乙內醜服衍生物
[0001] 本發明設及某些經取代的二氨-乙內酷脈衍生物，設及用于制備它們的方法，包含 它們的除草組合物W及它們在控制植物或抑制植物生長中的用途。
[0002] 具有W下化學式的除草二氨-乙內酷脈
[0003]
[0004] (其中A是化晚環)傳授于美國專利號4,600,430中。類似化合物(其中A是化嗦環） 傳授于美國專利號4,604,127中。多個同族專利說明了具有W上化學式的二氨-乙內酷脈， 其中A是嚷二挫環(例如美國專利號3,964,895)或異嗯挫環(例如美國專利號4,302,239)。

【發明內容】

[0005] 在第一方面中，本發明提供了具有化學式(I)的化合物
[0006]
[0007] 其中 [000引 X選自S和0;
[0009 ] Ra選自氨、C廣Cs烷基W及打-Cs面代烷基；
[0010] Rb選自氨，甲酯基，徑基，面素，硝基，氯基，扣-Cs烷基，心〔6氯基烷基，C3-C6環燒 基，C3-C6氯基環烷基，C廣Cs面代烷基，C廣Cs燒硫基，C廣Cs烷氧基，C廣Cs烷氧基C廣Cs烷基，Cr Cs燒硫基C廣Cs烷基，Ci-Cs氯基烷氧基，Ci-Cs面代烷氧基，Ci-Cs烷氧基C廣Cs烷氧基，C2-C6締 基，C2-C6烘基，C2-C6氯基締基，C2-C6氯基烘基，C2-C6締氧基，C2-C6烘氧基，C2-C6面代締基， C2-C6面代烘基，C2-C6面代締氧基，C2-C6面代烘氧基，Cl-Cs烷氧基C2-C6締基，Cl-Cs烷氧基C2-Cs烘基，Ci-Cs烷基亞橫酷基，Ci-Cs烷基橫酷基，Ci-Cs面代燒硫基，Ci-Cs面代烷基亞橫酷基， Ci-Cs面代烷基橫酷基，C^6烷基橫酷基氧基，Ci-Cs烷基幾基，Ci-Cs面代烷基幾基，C2-C6締 基幾基，C2-C6烘基幾基，C2-C6面代締基幾基，C2-C6面代烘基幾基，烷基甲娃烷基C2-Cs烘基，基團R5r6n-，基團r5c(0)N(r6)-，基團r5r6nc(0)-，基團r5s(〇2)N(r6)-，基團 R5r6NS〇2-，任選地被從1至3個獨立地選自面素、硝基、氯基、C廣C3烷基、C廣C3烷氧基、C廣。面 代烷基W及C1-C3面代烷氧基的基團取代的Cs-Cio芳基基團，任選地被從1至3個獨立地選自 面素、硝基、氛基、Cl-C3烷基、&-C3烷氧基、Cl-C3面代烷基W及Cl-C3面代烷氧基的基團取代 的Cs-Ci日芳氧基基團，任選地被從1至3個獨立地選自面素、硝基、氯基、C1-C3烷基、C1-C3燒氧 基、C1-C3面代烷基W及C1-C3面代烷氧基的基團取代的Cs-Cio芐基基團，任選地被從1至3個 獨立地選自面素、硝基、氯基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3面代烷基W及C廣C3面代烷氧基 的基團取代的Cs-Cio節氧基基團，任選地被從1至3個獨立地選自C1-C4烷基的基團取代的C3-Cs雜環基基團W及任選地被從1至3個獨立地選自面素或Ci-Cs烷基的基團取代的C3-C6環燒 基基團；
[001 U 護選自氨、面素、氯基、C Ws烷基W及打-Cs面代烷基；
[0012] 或Ra和Rb連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任 選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自面素、 C廣Cs烷基和Ci-Cs面代烷基的基團取代；
[0013] 或Rb和R。連同它們附接的碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任選地 包含從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自面素、Ci-Cs燒 基和C廣Cs面代烷基的基團取代；
[0014] Ri選自氨、&-C4烷基、打-C4烷氧基和C廣C4面代烷基；
[001引 R2選自氨、徑基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4面代烷基、 C廣C3面代烷氧基W及C1-C4氯基烷基；
[0016] 或Ri和R2連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任 選地包含從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自徑基、= 0、Ci-Cs烷基或C廣Cs面代烷基的基團取代；
[0017] R3選自面素、徑基、-NRWrII或W下基團中的任一個
[001 引
[001 9] r5和R6獨立地選自氨、打-Cs烷基、C廣Cs面代烷基、C2-C6締基W及C2-C6烘基，或R5和 R6連同它們附接的碳原子一起形成3-6元飽和或部分不飽和環，該環任選地包含從1至3個 獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自面素和Ci-Cs烷基的基團取 代；
[0020] R哺R8獨立地選自氨，Ci-Cs烷基，。-Cs面代烷基，C2-C6締基，C2-C6烘基，可W是單 環或雙環的包括從1至4個獨立地選自N、0和S的雜原子并且任選地被1至3個獨立地選自面 素、C1-C3烷基、C1-C3面代烷基和C廣C3烷氧基的基團取代的C日-Cio雜芳基基團，W及任選地被 1至3個獨立地選自面素、硝基、氯基、&-C3烷基、扣-C3烷氧基、C1-C3面代烷基和C廣C3面代燒 氧基的基團取代的Cs-Cio芳基基團，或R 7和R8連同它們附接的原子一起形成3-6元飽和或部 分不飽和環，該環任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個 獨立地選自面素或Ci-Cs烷基的基團取代；
[00別]R9選自C廣Cs烷基和任選地被1至3個獨立地選自面素、硝基、氯基、&-C3烷基、C廣C3 烷氧基、&-C3面代烷基和C1-C3面代烷氧基的基團取代的芐基；
[0022] Ri哺Rii獨立地選自氨、C廣C20烷基、C廣C20面代烷基、C2-C20締基W及C2-C20烘基，或 R5和R6連同它們附接的碳原子一起形成3-6元飽和或部分不飽和環，該環任選地包含從1至3 個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自面素和Ci-Cs烷基的基團 取代；
[0023] 或其N-氧化物或鹽形式。
[0024] 在第二方面中，本發明提供了包含本發明的化合物連同至少一種農業上可接受的 佐劑或稀釋劑的除草組合物。
[0025] 在第=方面中，本發明提供了本發明的化合物或組合物作為除草劑的用途。
[0026] 在第四方面中，本發明提供了一種控制有用植物的作物中的雜草的方法，該方法 包括向所述雜草或向所述雜草的場所或向所述有用作物植物施用本發明的化合物或組合 物。
[0027] 在第五方面中，本發明設及有用于制備本發明的化合物的方法。
[0028] 在第六方面中，本發明設及有用于制備本發明的化合物的中間體。
[00巧]詳細說明
[0030]在本發明的特別優選的實施例中，乂、1?3、護、護、1?1、護^及護的優選基團^其任何組 合是如W下列出的。
[00川優選地，X為0。
[0032]優選地，Ra選自氨、甲基和乙基，或Ra和Rb連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7 元飽和或部分不飽和環，該環任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地 被從1至3個獨立地選自面素、C廣Cs烷基和Ci-Cs面代烷基的基團取代。最優選地，Ra是甲基。 [00削優選地，Rb選自氨，面素，。-Cs烷基，C3-C跡烷基，C廣Cs面代烷基，C2-C6締基，任選 地被從1至3個獨立地選自面素、硝基、氯基、扣-C3烷基、&-C3烷氧基、扣-C3面代烷基和CrCs 面代烷氧基的基團取代的Cs-Cio芳基基團，W及任選地被從1至3個獨立地選自C1-C4烷基的 基團取代的C3-C6雜芳基基團，或Ra和Rb連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或 部分不飽和環，該環任選地包括1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被1至3個獨 立地選自Ci-Cs烷基的基團取代，或R哺r連同它們附接的碳原子一起形成3-7元飽和或部 分不飽和環，該環任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個 獨立地選自面素、Ci-Cs烷基W及Ci-Cs面代烷基的基團取代。更優選地，Rb選自氨、面素、Ci-C4烷基、C廣C4面代烷基、C2-C4締基W及。-C4烷氧基。甚至更優選地，Rb選自扣-C4烷基、C廣C4 面代烷基和C1-C4烷氧基。甚至更優選地，Rb選自異丙基、叔下基、氣甲基、二氣甲基、S氣甲 基W及甲氧基異丙基。最優選地，Rb選自叔下基和=氣甲基。
[0034] 優選地，R。選自氨、甲基和氯基，或Rb和r連同它們附接的碳原子一起形成3-7元飽 和或部分不飽和環，該環任選地包含從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從 1至3個獨立地選自面素、C廣Cs烷基和Ci-Cs面代烷基的基團取代。最優選地，r是氨。
[0035] 當Ra和Rb或者Rb和r形成環結構時，該環可W是如W上所述的，或優選地，Ra和Rb或 者Rb和R。連同它們附接的氮和碳原子一起形成5元飽和環，該環任選地被從1至3個獨立地選 自C廣C3烷基的基團取代。
[0036] 在一個優選實施例中，該化挫環是5-叔下基-1-甲基-化挫-3-基。
[0037] 在一個優選實施例中，該化挫環是5-異丙基-1-甲基-化挫-3-基。
[0038] 在一個優選實施例中，該化挫環是1-甲基-5-(=氣甲基川比挫-3-基。
[0039] 在一個優選實施例中，該化挫環是5-叔下基-IH-化挫-3-基。
[0040] 在一個優選實施例中，該化挫環是5-異丙基-IH-化挫-3-基。
[0041] 在一個優選實施例中，該化挫環是5-(S氣甲基)-lH-化挫-3-基。
[0042] 在一個優選實施例中，該化挫環是5-(1,1-二甲基下-3-締基）-1-甲基-化挫-3-基。
[0043] 在一個優選實施例中，該化挫環是4，4-二甲基-5，6-二氨化咯并[1，2-b]化挫-2- 基。
[0044] 在一個優選實施例中，該化挫環是4，4-二甲基-6，7-二氨-5H-化挫并[1，5-a]化 晚-2-基。
[0045] 優選地，Ri選自&-C4烷基、。-C4烷氧基和&-C4面代烷基。更優選地，Ri選自&-C4燒 基和C1-C4烷氧基。最優選地，ri選自甲基和甲氧基。
[0046] 優選地，R2選自氨、徑基、C廣C3烷基、C1-C3烷氧基和C廣C3烷氧基-C廣C3烷基。更優選 地，R 2選自氨、甲基、乙氧基和甲氧基甲基。最優選地，R2選自氨、甲基和乙氧基。
[0047] 優選地，R3選自徑基、面素、Ci-Cs烷基幾氧基、Ci-Cs烷氧基幾氧基和芳氧基幾氧基， 其中該芳基基團可W被1至3個獨立地選自面素、硝基、氯基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3 面代烷基和C1-C3面代烷氧基的基團取代。甚至更優選地，R 3選自徑基和面素。最優選地，R3 是徑基。
[0048] 在一個優選實施例中，本發明提供了具有化學式(I)的化合物
[0049]
[00加]其中X是0，Ri選自氨、&-C3烷基和C廣C3烷氧基，R2選自氨、徑基、&-C3烷基、&-C3燒 氧基和。-C3烷氧基-C1-C3烷基，R3是徑基，R3是。-C3烷基，Rb選自C1-C4烷基、C廣C3面代烷基 和C1-C4烷氧基，或Ra和Rb連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環， 該環任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自 面素、&-C6烷基和Ci-Cs面代烷基的基團取代，并且r選自氨和氯基。
[00川更優選地，X是0，Ri選自氨、甲基和甲氧基，R2選自氨、徑基、甲基、乙氧基和甲氧基 甲基，R3是徑基，Ra是甲基，Rb選自異丙基、叔下基、氣甲基、二氣甲基、S氣甲基W及甲氧基 異丙基，或Ra和Rb連同它們附接的氮和碳原子一起形成5元飽和環，該環任選地被從1至3個 獨立地選自C1-C3烷基的基團取代，并且R。是氨。
[0052]最優選地，X是0，Ri選自甲基和甲氧基，R2選自氨、甲基和乙氧基，R3是徑基，Ra是甲 基，Rb選自叔下基和S氣甲基，或Ra和Rb-起形成基團-C出C出C (C出)2-，并且R。是氨。
[0053] 具有化學式(I)的化合物可W作為不同的幾何異構體或W不同的互變異構的形式 存在。本發明涵蓋了所有的此類異構體W及互變異構體W及它們的處于所有比例的混合 物，連同同位素形式，例如気化的化合物。
[0054] 本發明的化合物可W包含一個或多個不對稱中屯、并且因此可W產生光學異構體 和非對映異構體。盡管沒有相對于立體化學示出，本發明包括所有此類光學異構體和非對 映異構體連同外消旋的和拆分的對映異構體純的R和S立體異構體W及運些R和S立體異構 體的其他混合物及其農用化學上可接受的鹽。應認識到某些光學異構體或非對映異構體可 W具有超越另一種的有利特性。因此，在對本發明進行披露并且提出權利要求時，當披露外 消旋混合物時，明顯地考慮了兩種光學異構體(包括非對映異構體）（實質上不含另一種)進 行了披露并且提出權利要求。
[0055] 如在此使用的，烷基是指脂肪族控鏈并且包含具有例如1至8個碳原子的直鏈W及 支鏈，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、新 戊基、正己基W及異己基。
[0056] 如在此使用的，締基是指具有至少一個雙鍵并且優選一個雙鍵的脂肪族控鏈，并 且包括具有例如2至8個碳原子的直鏈W及支鏈，例如次乙基（乙締基）、丙-1-締基、丙-2-締 基(締丙基）、異丙締基、下-1-締基、下-2-締基、下-3-締基、2-甲基丙締基。
[0057] 如在此使用的，烘基是指具有至少一個=鍵并且優選一個=鍵的脂肪族控鏈，并 且包括具有例如2至8個碳原子的直鏈W及支鏈，例如乙烘基、丙-1-烘基、丙-2-烘基(烘丙 基）、下-1-烘基、下-2-烘基W及下-3-烘基。
[0058] 如在此使用的，環烷基是指具有從3至6個環碳原子的環狀的飽和控基。環烷基的 實例是環丙基、環下基、環戊基W及環己基。
[0059] 如在此使用的，烷氧基是指基團-0R，其中R是如上文所定義的烷基。烷氧基的實例 包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正下氧基、異下氧基、仲下氧基、叔下氧基、正戊 氧基、異戊氧基、新戊氧基、正己氧基W及異己氧基。
[0060] 如在此使用的，締氧基是指基團-0R，其中R是如上文所定義的締基。締氧基基團的 實例是乙締氧基、丙締氧基、異丙締氧基、下-1-締氧基、下-2-締氧基、下-3-締氧基、2-甲基 丙締氧基等。
[0061] 如在此使用的，烘氧基是指基團-0R，其中R是如上文所定義的烘基。烘氧基的實例 是乙烘氧基、丙烘氧基、下-1-烘氧基、下-2-烘氧基W及下-3-烘氧基。
[0062] 如在此使用的，烷氧基烷基是指基團-R0R，其中每個財蟲立地是如上文所定義的燒 基基團。
[0063] 如在此使用的烷氧基締基是指基團-R0R'，其中R是如上文所定義的烷基基團并且 R'是如上文所定義的締基基團。
[0064] 如在此使用的烷氧基烘基是指基團-R0R'，其中R是如上文所定義的烷基基團并且 R'是如上文所定義的烘基基團。
[0065] 如在此使用的，烷氧基烷氧基是指基團-0R0R，其中每個R獨立地是如上文所定義 的烷基基團。
[0066] 如在此使用的，氯基烷基是指被一個或多個氯基基團取代的烷基基團。
[0067] 如在此使用的，氯基締基是指被一個或多個氯基基團取代的締基基團。
[0068] 如在此使用的，氯基烘基是指被一個或多個氯基基團取代的烘基基團。
[0069] 如在此使用的，氯基環烷基是指被一個或多個氯基基團取代的環烷基基團。
[0070] 如在此使用的，氯基烷氧基是指基團-0R，其中R是如上文所定義的氯基烷基。
[0071] 如在此使用的，面素、面化物和面基是指艦、漠、氯W及氣。
[0072] 如在此使用的，面代烷基是指如上文所定義的烷基基團，其中至少一個氨原子已 經被如上文所定義的面素原子替代。面代烷基基團的實例包括氯甲基、二氯甲基、=氯甲 基、氣甲基、二氣甲基W及=氣甲基。優選的面代烷基基團是氣烷基基團（即包含氣作為僅 有的面素的面代烷基基團）。更高度優選的面代烷基基團是全氣烷基基團，即其中所有氨原 子被氣原子替代的烷基基團。
[0073] 如在此使用的，面代締基是指如上文所定義的締基基團，其中至少一個氨原子已 經被如上文所定義的面素原子替代。
[0074] 如在此使用的，面代烘基是指如上文所定義的烘基基團，其中至少一個氨原子已 經被如上文所定義的面素原子替代。
[0075] 如在此使用的，面代烷氧基是指基團-0R，其中R是如上文所定義的面代烷基。
[0076] 如在此使用的，面代締氧基是指基團-0R，其中R是如上文所定義的面代締基。
[0077] 如在此使用的，面代烘氧基是指基團-0R，其中R是如上文所定義的面代烘基。
[0078] 如在此使用的，燒硫基是指基團-SR,其中R是如上文所定義的烷基基團。燒硫基包 括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基、叔下硫基等。
[0079] 如在此使用的，燒硫基烷基是指基團-RSR，其中每個財蟲立地是如上文所定義的燒 基基團。
[0080] 如在此使用的，面代燒硫基是指基團-SR,其中R是如上文所定義的面代烷基基團。
[0081] 如在此使用的，烷基亞橫酷基是指基團-S(O)R,其中R是如上文所定義的烷基基 團。
[0082] 如在此使用的，烷基橫酷基是指基團-S(0)2R，其中R是如上文所定義的烷基基團。
[0083] 如在此使用的，面代烷基亞橫酷基是指基團-S(O)R,其中R是如上文所定義的面代 烷基基團。
[0084] 如在此使用的，面代烷基橫酷基是指基團-S(0)2R，其中R是如上文所定義的面代 烷基基團。
[0085] 如在此使用的，烷基橫酷基氧基是指基團-0S02R，其中R是如上文所定義的烷基基 團。
[0086] 如在此使用的，烷基幾基是指基團-C0R，其中R是如上文所定義的烷基基團。烷基 幾基基團的實例包括乙酷基、丙酷基、正下酷基等。
[0087] 如在此使用的，締基幾基是指基團-C0R，其中R是如上文所定義的締基基團。
[0088] 如在此使用的，烘基幾基是指基團-C0R，其中R是如上文所定義的烘基基團。
[0089] 如在此使用的，面代烷基幾基是指基團-C0R，其中R是如上文所定義的面代烷基基 團。
[0090] 如在此使用的，面代締基幾基是指基團-C0R，其中R是如上文所定義的面代締基基 團。
[0091] 如在此使用的面代烘基幾基是指基團-COR,其中R是如上文所定義的面代烘基基 團。
[0092] 如在此使用的，烷基幾氧基是指基團-OC(O)R,其中R是如上文所定義的烷基基團。
[0093] 如在此使用的，烷氧基幾氧基是指基團-OC(O)OR,其中R是如上文所定義的烷基基 團。烷氧基幾氧基基團的實例是甲氧基幾氧基、乙氧基幾氧基、丙氧基幾氧基、下-1-氧基幾 氧基、下-2-氧基幾氧基W及下-3-氧基幾氧基。
[0094] 如在此使用的，S烷基甲娃烷基烘基是指基團-RSi(R'）3,其中R是如上文所定義 的烘基基團并且每個R'獨立地選自如上文所定義的烷基基團。
[00M]如在此使用的，甲酯基是指基團-C(0化。
[0096] 如在此使用的，徑基化7化〇巧或hy化〇巧1)是指基團-OH。
[0097] 如在此使用的，硝基是指基團-N02。
[009引如在此使用的，氯基是指基團-CN。
[0099] 如在此使用的，芳基是指具有一個單環(例如，苯基)或多個縮合(稠合)環(其中至 少一個環是芳香族的（例如，巧滿基、糞基））的從6至10個碳原子的不飽和芳香族碳環基團。 優選的芳基基團包括苯基、糞基等。最優選地，芳基基團是苯基基團。
[0100] 如在此使用的，芳氧基是指基團-0-芳基，其中芳基是如上文所定義的。優選的芳 氧基基團包括苯氧基、糞氧基等。
[0101] 如在此使用的，芳氧基幾氧基是指基團-OC(O)O-芳基，其中芳基是如上文所定義 的。
[0102] 如在此使用的，芐基是指基團-C出Cs也。
[0103] 如在此使用的，節氧基是指基團-OC出Cs也。
[0104] 如在此使用的，雜環基是指包含3至10個環原子、至少一個環雜原子并且由一個單 環或兩個或更多個稠合環組成的非芳香族環系統。優選地，單環包括多達=個雜原子并且 雙環系統包括多達四個雜原子，運些雜原子優選地選自氮、氧W及硫。此類基團的實例包括 化咯烷基、咪挫嘟基、化挫烷基、贓晚基、贓嗦基、奎寧環基、嗎嘟基，連同不飽和或部分不飽 和類似物，例如4，5，6，7-四氨-苯并苯硫基、色締-4-酬基、9H-巧基、3，4-二氨-2H-苯并-1， 4- 二氧雜環庚基、2,3-二氨-苯并巧喃基、贓晚基、1,3-二氧戊環基、1,3-二氧雜環己基、4， 5- 二氨-異嗯挫基、四氨巧喃基W及嗎嘟基。
[0105] 如在此使用的，雜芳基是指包括5至10個環原子、1至4個環雜原子并且由一個單芳 香族環或兩個或更多個稠合的環(其中至少一個是芳香族的）組成的環系統。優選地，單環 應包括高達=個雜原子并且雙環系統包括高達四個雜原子，優選地運些雜原子獨立地選自 氮、氧W及硫。此類基團的實例包括化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、=嗦基、巧喃基、苯硫 基、嗯挫基、異嗯挫基、嗯二挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嚷二挫基、化咯基、化挫基、咪挫基、= 挫基W及四挫基。雙環基團的實例是苯并苯硫基、苯并咪挫基、苯并嚷二挫基、哇嘟基、增嘟 基、哇喔嘟基W及化挫[1，5-a]喀晚基。
[0106] 如在此使用的，'飽和環'是指環中的原子通過單鍵連接的環系統。
[0107] 如在此使用的，'部分不飽和環'是指環中的至少兩個原子通過雙鍵連接的環系 統。部分不飽和環系統不包括芳香族環。
[0108] 如在此使用的，'可任選取代的'意思是所提及的基團可W在一個或多個位置上被 W下所列出的基團中的任何一個或任何組合取代。對于大多數基團，一個或多個氨原子被 W下列出的基團替代。對于面化基團（例如面代烷基），一個或多個面素原子被W下列出的 基團替代。
[0109] 適合的鹽包括衍生自堿金屬或堿±金屬的那些W及衍生自氨和胺的那些。優選的 陽離子包括鋼、鐘、儀W及具有化學式N+(RiWV 2)的錠陽離子，其中R"、rW、R2哺R22獨立 地選自氨、Ci-Cs烷基和Ci-Cs^基烷基。具有化學式（I)的化合物的鹽可W通過用金屬氨氧 化物(例如氨氧化鋼)或胺(例如氨、=甲胺、二乙醇胺、2-甲硫基丙胺、雙締丙基胺、2-下氧 基乙胺、嗎嘟、環十二胺或節胺)對具有化學式（I)的化合物進行處理來制備。胺鹽經常是具 有化學式（I)的化合物的優選形式，因為它們是溶于水的并且借助它們便于制備希望的基 于水的除草組合物。
[0110] 當本發明的化合物包含一個堿部分時，可接受的鹽可W由有機酸和無機酸形成， 例如乙酸、丙酸、乳酸、巧樣酸、酒石酸、班巧酸、富馬酸、馬來酸、丙二酸、扁桃酸、蘋果酸、鄰 苯二甲酸、鹽酸、氨漠酸、憐酸、硝酸、硫酸、甲橫酸、糞橫酸、苯橫酸、甲苯橫酸、精腦橫酸W 及類似地已知可接受的酸。
[0111] 在另一個方面中，本發明提供了有用于制備本發明的化合物的中間體。
[0112] 在一個實施例中，提供了具有化學式（III)的中間體，其中乂、1?1、護、1?3、護^及護是 如在上文所定義的。
[0113]
[0114] 在另一個實施例中，提供了 W下所示的中間體，其中乂、1?1、護、1?"、護、1?3、護、和護是 如在上文所定義的。
[01151
[0116]本發明的化合物可W通過有機化學領域的技術人員已知的技術制備。下文描述了 用于產生具有化學式(I)的化合物的通用方法。除非在文中另行說明，否則取代基r1、r2、r3、 R3、Rb W及r是如在上文所定義的。用于制備本發明的化合物的起始材料可W購買自通常的 商品供應商或者可W由已知的方法制備。在下個步驟使用之前，可W通過現有技術的方法 (例如層析、結晶、蒸饋和過濾)純化起始材料W及中間體。
[0117]例如，具有化學式(IX)的化合物(其中Ri是烷基或烷氧基基團并且R2是氨或烷基基 團）可W通過W下方式制備:使氨基-化挫（IV)與氯甲酸苯醋發生反應，W給出氨基甲酸醋 產物(V)。與經適當取代的氨基-醋(VI)的后續反應給出類型(VII)的化合物并且后續環化 給出類型(VIII)的化合物，并且用例如棚氨化鋼進行還原給出類型（IX)的化合物。甲基氨 基-醋(VI)還可W由其他氨基醋或氨基酸替代。氯甲酸苯醋可W由其他活化基團如光氣或 對硝基苯基氯甲酸醋替代。環化為(VIII)可W原位發生，或對于簇酸或醋而言需要加熱，或 對于簇酸而言需要用試劑如亞硫酷氯處理。類型(VII)的醋還可W被還原成它們相應的伯 醇并且然后此類醇可W用氧化劑如戴斯-馬下高艦燒再氧化成類型（IX)的化合物。
[011 引
[0119] 具有化學式(X)的化合物(其中R2是徑基基團）可W通過W下方式制備:使類型(V) 的化合物與適當的胺(XI)反應，W給出脈(XII)，它可W與水性乙二醒溶液反應，W給出產 物(X)。具有化學式（IX)的化合物(其中R 2是烷氧基基團）可W通過使具有化學式(X)的化合 物與類型R4-OH的醇在酸性條件下反應而制備。
[0120]
[0121]可替代地，適當的乙締基化合物如(XIII)或其衍生物的氧化裂解(使用臭氧分解 或OsOV化I化或類似條件)和環化可W給出希望的產物。
[0122]
[0123] 氨基-化挫是可商購的或可W通過標準程序如下文概述的那些制備。
[0124] 阱或適當的鹽與0-酬臘(XIV)在一種溶劑（如乙醇）中反應提供希望的氨基化挫 (IV)(其中R3和RC = H),如描述于醫藥化學雜志(Journal of Medicinal Chemistiy) ,2008， 第 51 卷，第 15 期，4672-4684 中。
[0125]
[01%] W胥代地，婉基肌或迪當的鹽與臘氯己篩（XV)或其異構體在具有適合的堿（如 K2C03)的溶劑(如乙醇）中反應提供所希望的氨基化挫（IV) W及不希望的異構體(XVI)，如描 述于藥學（Pharmazie)，1989，第44卷，第8期，第539-539頁或雜環化學雜志（Journal of Hetero巧clic Qiemistry)，1982，第19卷，第1273-1273頁中。
[0127]
[0128] 臘氯乙締 (XV)可W在適合的溶劑(例如二氯甲燒）中從對應的-酬臘和適合的氯化 試劑(例如PCls或P0C13)制備。可替代地，運些臘氯乙締 (XV)可W從對應的酬制備。
[0129]
[0130] 可替代地，類型(XVI)的臘氯乙締可W從對應的醒和麟酸鹽(XVII) W及在一種適 當的溶劑(如THF)中的適當的堿(如LiN( TMS) 2)來制備。麟酸鹽(XVII)可W如在化學會柏爾 金匯刊第1潰（T.Qiem.Soc. .F*erkin Trans. 1) ,2000,3311-3316中所冰的制備。
[0131]
[0132] 可替代地，運些氨基化挫可W從對應的化挫3-簇酸醋(XVIII)制備。采用在適當的 溶劑（如THF)中的適當的堿(如tBuOK)用相關的面代燒進行N-烷基化隨后醋水解提供化挫 3-簇酸(XIX) D(XIX)與在一種溶劑(如tBuOH)中的DPPAW及S乙胺反應提供尿素(XX)和所 希望的氨基化挫（IV)的混合物。在水解條件下，（XX)可被進一步轉化為(IV)。
[0133
[0134] 可替代地，將化挫(XXI)用一種適當的堿(如BuLi)去質子化隨后用一種親電體(如 面素、面代燒、醒、酬等）澤滅（如描述于有機化學雜志（Journal of (Organic化emist巧）， 1984,第49卷，第7期，第1224-1227頁中的）提供(XXII)。也描述于W上參考文獻中的化咯掩 蔽的胺(XXII)的脫保護提供所希望的氨基化挫（IV)。可替代地，可使用本領域技術人員已 知的(XXII)的進一步的官能團轉化來在脫保護為(IV)之前使得化挫5-位(Rb)進一步變化。
[0135]
[0136] 鄰苯二甲酯亞胺保護的化挫(XXIII)可W用在一種適當的溶劑（如THF和酸）中的 適當的堿(如K2CO3、tBuOK、化H、化OH)與適當的面代燒烷基化，W提供(XXIV) W及變化量的 不希望的(XXV)。采用丙烷-1,2-二胺去除保護基團提供所希望的氨基化挫（IV)。
[0137：
[013引類型(XXVI)的稠合二環氨基化挫可W從內酷胺中間體(XXVII)制備，其中Ri哺Rii 是例如H或CrCs烷基。
[0139
[0140] 類型(XXVIII)的稠合二環氨基化挫可W從環酬中間體，即中間體(XXIX)制備。
[0141]
[0142] 可W如W下文獻中所報告的制備3-氨基-4-臘取代的化挫：雜環化學雜志 (Journal of Heterocyclic Qiemistry)1982,第19卷，第1267-1273頁。
[0143]
[0144] 用于實現運些轉化的適合條件列于文章中，如J.馬奇(J.March),高等有機化學 (Advanced Organic Qiemistry),第4版威利出版社(Wil巧），紐約，1992。
[0145] 根據本發明的具有化學式（I)的化合物可W按如合成中所獲得的未經修飾的形式 用作除草劑，但它們大體上W多種方式使用配制佐劑(如載體、溶劑W及表面活性物質)配 制成除草組合物。因此，本發明還設及一種除草組合物，該組合物包括除了配制佐劑之外的 一種除草有效量的具有化學式（I)的化合物。運些配制品可W處于不同的實體形式，例如， 處于W下形式:撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、泡騰壓縮 片劑、可乳化的濃縮物、微可乳化濃縮物、水包油乳劑、可流動油、水性分散體、油性分散體、 懸乳劑、膠囊懸浮液、可乳化的顆粒劑、可溶性液體、水可溶性濃縮物（W水或水混溶性有機 溶劑作為載體）、浸潰的聚合物膜或處于已知的其他形式，例如從關于植物保護產品的FAO 標準的發展和使用的手冊（Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products),第5版，1999年中已知的。此類配制品可W直接使用或 者將它們在使用前稀釋。可W利用例如水、液體肥料、微量營養素、生物有機體、油或溶劑來 稀釋。
[0146] 可W通過例如將活性成分與配制佐劑混合來制備運些配制品W便獲得處于精細 分散固體、顆粒、溶液、分散體或乳液形式的組合物。運些活性成分還可W與其他佐劑(例如 精細分散固體、礦物油、植物或動物的油、改性的植物或動物的油、有機溶劑、水、表面活性 物質或它們的組合)來一起配制。運些活性成分還可W被包含于由聚合物構成的非常精細 的微膠囊中。微膠囊在多孔載體中包含活性成分。運使活性成分能W受控的量值(例如，緩 慢釋放)釋放到環境中。微膠囊通常具有從0.1至500微米的直徑。它們含有的活性成分的量 按重量計是膠囊重量的約從25%至95%。運些活性成分可W處于整體性的固體的形式、處 于固體或液體分散體中的精細顆粒的形式或處于合適溶液的形式。包囊的膜包括例如天然 的或合成的橡膠，纖維素、苯乙締/下二締共聚物、聚丙締臘、聚丙締酸醋、聚醋、聚酷胺、聚 脈、聚氨醋或化學改性的聚合物W及淀粉黃原酸鹽、或本領域的普通技術人員已知的在此 方面的其他聚合物。可替代地，可W形成非常精細的微膠囊，其中活性成分在基礎物質的固 體基質中是W精細分散顆粒的形式被包含的，但運些微膠囊本身未經包裹。
[0147] 適合于制備根據本發明的運些組合物的配制佐劑本身是已知的。作為液體載體可 W使用：水、甲苯、二甲苯、石油酸、植物油、丙酬、甲基乙基酬、環己酬、酸酢、乙臘、乙酷苯、 乙酸戊醋、2-下酬、碳酸下締醋、氯苯、環己燒、環己醇、乙酸烷基醋的乙酸、二丙酬醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇醋、二甘醇乙酸、二甘醇乙基 酸、二甘醇甲酸、N，N-二甲基甲酯胺、二甲基亞諷、1,4-二嗯燒、二丙二醇、二丙二醇甲基酸、 雙丙甘醇二苯甲酸醋、二丙二醇、烷基化咯燒酬、乙酸乙醋、2-乙基己醇、碳酸乙締醋、1，1， 1-=氯乙燒、2-庚酬、a-羨締、d-芋締、乳酸乙醋、乙二醇、乙二醇下基酸、乙二醇甲基酸、丫-下內醋、丙S醇、乙酸甘油醋、二乙酸甘油醋、S乙酸甘油醋、十六燒、己二醇、乙酸異戊基 醋、乙酸異冰片基醋、異辛燒、異佛爾酬、異丙苯、肉豆違酸異丙醋、乳酸、月桂胺、異亞丙基 丙酬、甲氧基丙醇、甲基異戊基酬、甲基異下基酬、月桂酸甲醋、辛酸甲醋、油酸甲醋、二氯甲 燒、間二甲苯、正己燒、正辛胺、十八燒酸、辛胺乙酸醋、油酸、油締基胺、鄰二甲苯、苯酪、聚 乙二醇(PEG400)、丙酸、乳酸丙醋、碳酸亞丙醋、丙二醇、丙二醇甲基酸、對-二甲苯、甲苯、憐 酸S乙醋、S乙二醇、二甲苯橫酸、石蠟、礦物油、S氯乙締、全氯乙締、乙酸乙醋、乙酸戊醋、 乙酸下醋、丙二醇甲基酸、二乙二醇甲基酸、甲醇、乙醇、異丙醇W及更高分子量的醇，例如 戊醇、四氨巧喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-化咯燒酬等。水通常是用W 稀釋濃縮物的選擇載體。適合的固體載體是例如滑石、二氧化鐵、葉蠟石粘±、娃石、凹凸棒 石粘±、娃藻±、石灰石、碳酸巧、膨潤±、巧蒙脫±、棉巧殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、胡 桃殼粉、木素和類似物質，如像在CFR180.1001.(c)&(d)中描述的。
[0148] 許多表面活性物質可W有利地用在固體和液體配制品兩者中，尤其是在使用前可 被載體稀釋的那些配制品中。表面活性物質可W是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的 并且它們可W用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用于其他目的。典型的表面活性物質包括例 如烷基硫酸醋的鹽，如十二烷基硫酸二乙醇錠;烷基芳基橫酸醋的鹽，如十二烷基苯橫酸 巧;烷基酪/氧化締加成產物，如乙氧基化壬基苯酪;醇/氧化締加成產物，如乙氧基化十= 燒醇；皂，如硬脂酸鋼;烷基糞橫酸醋的鹽，如二下基糞橫酸鋼;橫基下二酸鹽的二烷基醋， 如二（2-乙基己基)橫基下二酸鋼；山梨糖醇醋，如山梨糖醇油酸醋;季錠，如氯化十二烷基 =甲基錠；脂肪酸的聚乙二醇醋，如聚乙二醇硬脂酸醋；環氧乙燒和環氧丙烷的嵌段共聚 物；W及憐酸單-和二-燒醋的鹽；W及例如"麥卡琴清潔劑和乳化劑年鑒(McCutcheon's Dete;rgents and Emulsifiers Annual)"，MC出版公司（MC Publishing Corp.),里奇伍德， 新澤西州，1981中所述的其他物質。
[0149] 可W通常用于殺有害生物配制品的其他佐劑包括結晶抑制劑、粘度改性劑、懸浮 劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、絡合劑、中和或使抑改變的物質 與緩沖液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強劑、微量營養素、增塑劑、助流劑、潤滑劑、分 散劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑W及還有液體與固體化肥。
[0150] 根據本發明的運些組合物可W另外地包括一種添加劑，該添加劑包括植物來源或 動物來源的油、礦物油、此類油的烷基醋或此類油與油衍生物的混合物。基于該噴霧混合 物，根據本發明的組合物中的油添加劑的量大體上是從0.01 %至10%。例如，可W在噴霧混 合物已經制備W后將油添加劑W所希望的濃度添加至噴霧罐中。優選的油添加劑包括礦物 油或植物來源的油(例如菜巧油、橄攬油或葵花巧油），乳化的植物油，比如AMIGO狼(羅 納-普朗克加拿大公司（Rh.Ane-化ulenc Canada Inc.))，植物來源的油的烷基醋，比如甲 基衍生物，或動物來源的油，比如魚油或牛脂。一種優選的添加劑包含例如按重量計基本上 80%的魚油烷基醋W及按重量計15%的甲基化菜巧油、W及還有按重量計5%的常用的乳 化劑和pH改變劑作為活性組分。尤其優選的油添加劑包括C8-C22脂肪酸的烷基醋，尤其是 C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如重要的是月桂酸、棟桐酸和油酸的甲基醋。那些醋被稱為 月桂酸甲醋（CAS-111-82-0 )、棟桐酸甲醋（CAS-112-39-0)和油酸甲醋（CAS-112-62-9)。一 種優選的脂肪酸甲基醋衍生物是Emery⑩2230和2231(科寧公司（Cognis Gm地））。那些 W及其他的油衍生物還獲知于除草劑佐劑綱要(Compendium of胎rbicide Adjuvants), 第5版，南伊利諾伊大學，2000。
[0151] 運些油添加劑的施用與作用可W通過與表面活性物質（例如非離子、陰離子或陽 離子表面活性劑)組合而得到進一步改進。適合的陰離子、非離子W及陽離子表面活性劑的 實例在WO 97/34485的第7和8頁列出。優選的表面活性物質是十二燒芐基橫酸鹽類型的陰 離子表面活性劑，尤其是其巧鹽，W及還有脂肪醇乙氧基化物類型的非離子表面活性劑。特 別優選的是乙氧基化度為從5至40的C12-C22脂肪醇。可商購的表面活性劑的實例是Genapol 類型(科萊恩特公司（Clariant AG))。還優選的是有機娃表面活性劑，尤其是聚烷基-氧化 物-改性的屯甲基S硅氧烷，它們是可商購的（例如作為Silwet^巧⑩），W及還有全氣化 表面活性劑。與該總添加劑相關的表面活性物質的濃度總體上按重量計是從1%至30%。由 油或礦物油或其衍生物與表面活性劑的混合物構成的油添加劑的實例為E d e n O r M E SU⑩、Turbocharge⑥（先正達公司（Syngenta AG,CH))或Actip;ronC(BP石油英國有 限公司（BP Oil UKLimitecUGB))。
[0152] 如果希望的話，所提及的表面活性物質W它們本身用在配制品中也是可能的，換 言之，不需要油添加劑。
[0153] 此外，將一種有機溶劑添加到該油添加劑/表面活性劑混合物中可W導致作用的 另外增強。適合的溶劑是例如Solvesso? (埃索石油公司化SSO))或AromaticSolvent? (埃克森公司化xxon Co巧oration))。此類溶劑的濃度按重量計可W是總重量的10%至 80%。與溶劑混合在一起而存在的油添加劑描述于例如US-A-4,834,908中。其中披露的一 種可商購的油添加劑的名稱為MlERGE⑥（己斯夫公司(BASF Co巧oration))。根據本發 明優選的另一種油添加劑是SCORE⑩（化正達作物保護加拿大分公司（Syngenta Crop Protection Canada))。
[0154] 除了 W上列出的運些油添加劑，為了增強根據本發明的組合物的作用的目的，還 可W將烷基化咯燒酬(例如Agrimax⑥）的配制品添加至噴霧混合物中。還可W使用合成 膠乳，例如聚丙締酷胺、聚乙締基化合物或聚-1-對-薄荷締(例如Bond貸、Courier? 或Emerald@)的配制品。還可W將包含丙酸的溶液(例如Euro泌emPen-e-trat:e感）作 為作用增強劑添加至噴霧混合物中。
[01巧]運些除草組合物總體上包括按重量計從0.1 %至99%，尤其是按重量計從0.1 %至 95%的具有化學式(I)的化合物W及按重量計從1%至99.9%的配制佐劑，該配制佐劑優選 地包括按重量計從0至25%的表面活性物質。而商用產品將優選地被配制為濃縮物，最終使 用者將通常使用稀釋配制品。
[0156] 具有化學式（I)的化合物的施用率可W在寬的限度內變化并且取決于±壤的性 質、施用的方法（出苗前或出苗后;拌種;施用至種子溝;免耕法施用等）、作物植物、待控制 的草或雜草、盛行的氣候條件W及其他受施用方法、施用時間W及目標作物支配的因素。根 據本發明的具有化學式（I)的化合物通常W從lOg/ha至2000g/ha，尤其是從50g/ha至 1000 gAa的比率施用。
[0157] 優選的配制品尤其具有W下成分（％=按重量的百分比）：
[015引可乳化的濃縮物:
[0159] 活性成分： 1 %至95%，優選60 %至90 %
[0160] 表面活性劑： 1 %至30%，優選5 %至20 %
[0161] 液體載體： 1 %至80%，優選1 %至35%
[0162] 塵劑:
[0163] 活性成分： 0.1 %至10%，優選0.1 %至5 %
[0164] 固體載體； 99.9%至90%，優選99.9%至99%
[01化]懸浮液濃縮物:
[0166] 活性成分： 5%至75%，優選10%至50%
[0167] 水； 94% 至 24%，優選 88% 至 30%
[0168] 表面活性劑： 1 %至40%，優選2 %至30 %
[0側可濕性粉劑:
[0170] 活性成分： 0.5%至90%，優選1 %至80%
[0171] 表面活性劑： 0.5%至20%，優選1%至15%
[0172] 固體載體： 5%至95%，優選15%至90%
[0173] 顆私:
[0174] 活性成分： 0.1%至30%，優選0.1%至15%
[0175] 固體載體； 99.5 %至70%，優選97 %至85 %
[0176] W下實例進一步展示了（但不限制)本發明。
[0177] 具有化學式(I)的除草劑的配制品實例（％=按重量％)
[017 引
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184] 研磨，從而 提供可^ io
[0185]
[0186]
[0187]
[018引 尋在真空內 蒸發掉^
[0189]
[0190]
[0191]
[0192] I潤的該載 體上。W
[0193]
[0194] 擠出并 且然后^ 1
[0196] 通過將活性成分與運些載體進行混合并且將混合物在適合的研磨機中研磨獲得 立即可巧的傘巧I。
[0197]
[0198] 將該精細研磨的活性成分與運些輔助劑緊密地混合，從而提供一種懸浮濃縮物， 可W通過用水稀釋從該濃縮物獲得任何所希望的濃度的懸浮液。
[0199] 本發明還提供了一種控制植物的方法，該方法包括向植物或向其場所施用除草有 效量的具有化學式(I)的化合物。
[0200] 本發明還提供了一種抑制植物生長的方法，該方法包括向植物或向其場所施用除 草有效量的具有化學式(I)的化合物。
[0201] 本發明還提供了一種用于控制有用植物的作物中的雜草的方法，該方法包括向所 述雜草或向所述雜草的場所或向所述有用植物或向所述有用植物的場所施用本發明的化 合物或組合物。
[0202] 本發明還提供了一種選擇性控制有用植物的作物中的草和/或雜草的方法，該方 法包括向有用植物或其場所或向栽培區域施用除草有效量的具有化學式(I)的化合物。
[0203] 如在此使用的術語"除草劑"意指一種控制或改變植物生長的化合物。術語"除草 有效量"意指能夠產生控制或改變植物生長效果的運樣一種化合物或此類化合物的組合物 的量。控制或者改變的效果包括所有自然發展的偏離，例如，殺害、延遲、葉灼傷、白化病、矮 化病等。術語"植物"指的是植物的所有有形部分，包括種子、幼苗、幼株、根、塊莖、莖、桿、葉 和果實。術語"所在地"旨在包括±壤、種子W及幼苗，連同已經建立的植物（established vegetation)并且不僅包括雜草可能已經生長的區域，而且還包括雜草尚未出現的區域，并 且還包括關于有用植物作物的種植的區域。"種植的區域"包括作物植物已經在其上生長的 ±地，W及打算用來種植此類作物植物的±地。如在此使用的術語"雜草"意指任何不希望 的植物，并且因此不僅包括如下所述的重要的農藝雜草，而且還包括自生作物植物。
[0204] 本發明的化合物可W在種植作物之前或之后，在雜草出現之前（出苗前施用)或在 雜草出現之后（出苗后施用)施用，并且在出苗后施用至雜草是特別有效的。
[0205] 可能使用了根據本發明的組合物的有用植物作物包括但不限于多年生作物，例如 相橘類水果、葡萄樹、堅果、油棟桐、橄攬、梨果類水果、核果及橡膠，W及一年生可耕作物， 例如谷類(如大麥和小麥）、棉花、油菜、玉米、水稻、大豆、甜菜、甘薦、向日葵、觀賞植物、柳 枝稷、草皮W及蔬菜，尤其是谷類、玉米W及大豆。
[0206] 要控制的草和雜草既可W是單子葉的物種，例如剪股穎屬、看麥娘屬、燕麥屬、臂 形草屬、雀麥屬、裝襲草屬、莎草屬、馬唐屬、碑屬、野泰屬、黑麥草屬、雨久花屬、泰屬、早熟 禾屬、筒軸茅屬、慈姑屬、薦草屬、狗尾草屬、黃花稔屬和高梁屬，也可W是雙子葉的物種，例 如白麻屬、寬屬、襲屬、菊屬、大戟屬、拉拉藤屬、番馨屬、地膚屬、旱金蓮屬、寥屬植物、黃花 稔屬、白芥屬、茄屬、繁縷屬、婆婆納屬、堇菜屬和蒼耳屬。
[0207] 在本發明的所有方面中，在一個具體實施例中，例如有待控制和/或抑制生長的雜 草可W是耐受一種或多種其他除草劑或對其有抗性的單子葉或雙子葉雜草，例如，HPPD抑 制劑除草劑如硝草酬、PSn抑制劑除草劑如莽去津或EPSI^抑制劑如草甘麟。此類雜草包括 但不限于抗性寬屬生物型。
[0208] 作物應被理解為還包括已經通過常規的育種或通過基因工程的方法被賦予對除 草劑或多種類別的除草劑(例如植物生長激素或者ALS-、EPSPS-、PP〇-W及HPPD-抑制劑)耐 受性的那些作物。通過常規的育種方法已經賦予其對咪挫嘟酬(例如，甲氧咪草煙）的耐受 性的作物的一個實例是Clearfield⑩夏季油菜（卡羅拉(canola))。通過基因工程方法而 被賦予了對多種除草劑的耐受性的作物的實例包括，例如，草甘麟和草下麟抗性玉米品種， 運些玉米品種分別在Roundup Ready⑩和Uberty Link⑩商標名下是可商購的。
[0209] 作物還應理解為是已經通過基因工程方法賦予對有害昆蟲的抗性的那些，例如化 玉米(抗歐洲玉米懼）、化棉花(抗棉鈴象蟲甲）W及還有化馬鈴馨(抗科羅拉多甲蟲）。化玉 米的實例是NK液的化176玉米雜交體(先正達種子公司（Syngenta Seeds))。化毒素是由 蘇云金桿菌±壤細菌天然形成的一種蛋白質。毒素或能合成此類毒素的轉基因植物的實例 描述在例如EP-A-451 878、EP-A-374 753、W0 93/07278、W0 95/34656、W0 03/052073W及 EP-A-427 529中。包含一個或多個編碼殺昆蟲抗性和表達一種或多種毒素的基因的轉基因 植物的實例是KnockOut愈（玉米）、Y i e 1 d GaM? (玉米）、NuCOT腳33吸@ (棉 花）、Bollgard⑩（棉花）、Ne抑Leaf觸（馬鈴馨）、Na化reGard③W及 Protexda?。其植物作物或種子材料均可W是抗除草劑的并且同時是抗昆蟲攝食的 ("疊加的"轉基因結果）。例如，種子可W在具有表達殺昆蟲的&y3蛋白的能力的同時是耐 草甘麟的。
[0210] 作物還應理解為是通過常規的育種方法或基因工程獲得并且包括所謂的輸出型 (output)性狀(例如改進的存儲能力、更高的營養價值W及改進的香味）。
[0211] 任何施用于雜草/有用植物的作物或其場所的在農業上常規使用的方法都可W使 用，例如，通過噴灑施用或典型地在適當地稀釋具有化學式（I)的化合物之后播撒的方法 (所述化合物是否是配制的和/或與一種或多種另外的活性成分和/或安全劑組合的，正如 在此描述的）。
[0212] 根據本發明的具有化學式（I)的化合物也可W與其他活性成分，例如其他除草劑 和/或殺昆蟲劑和/或殺蛾劑和/或殺線蟲劑和/或殺軟體動物劑和/或殺真菌劑和/或植物 生長調節劑組合使用。運些混合物、W及運些混合物的用W控制雜草和/或不希望的植物的 生長的用途又形成了本發明的另一些方面。為避免疑問，發明的混合物也包括兩種或更多 種不同的具有化學式（I)的化合物的混合物。具體地，本發明還設及一種本發明的組合物， 該組合物除化學式(I)的化合物之外包含至少一種另外的除草劑。
[0213]當一種具有化學式(I)的化合物與至少一種另外的除草劑組合時，具有化學式(I) 的化合物的W下混合物是優選的。具有化學式(I)的化合物+乙草胺、具有化學式（I)的化合 物+ =氣簇草酸、具有化學式（I)的化合物+ =氣簇草酸-鋼、具有化學式（I)的化合物+苯草 酸、具有化學式（I)的化合物+丙締醒、具有化學式（I)的化合物+拉草、具有化學式（I)的化 合物+禾草滅、具有化學式（I)的化合物+締丙醇、具有化學式（I)的化合物+莽滅凈、具有化 學式(I)的化合物+氨挫草酬、具有化學式(I)的化合物+酷喀橫隆、具有化學式(I)的化合物 +環丙喀晚酸、具有化學式（I)的化合物+氯氨化晚酸、具有化學式（I)的化合物+殺草強、具 有化學式(I)的化合物+氨基橫酸錠、具有化學式(I)的化合物+莎碑憐、具有化學式(I)的化 合物+橫草靈、具有化學式（I)的化合物+莽去津、化學式（I)+艾維激素(aviglycine)、化學 式(I)+挫晚草酬、具有化學式(I)的化合物+四挫喀橫隆、具有化學式(I)的化合物+BCPC、具 有化學式（I)的化合物+氣下酷草胺、具有化學式（I)的化合物+草除靈、化學式（I)+苯酸草 酬(bencarbazone)、具有化學式(I)的化合物+氣草胺、具有化學式(I)的化合物+巧草黃、具 有化學式（I)的化合物+節喀橫隆、具有化學式（I)的化合物+節喀橫隆-甲基、具有化學式 (I)的化合物+地散憐、具有化學式（I)的化合物+滅草松、具有化學式（I)的化合物+雙苯喀 草酬、具有化學式(I)的化合物+雙環橫草酬、具有化學式(I)的化合物+化草酬、具有化學式 (I)的化合物+二環化喃酬(bicyclopyrone)、具有化學式（I)的化合物+甲簇除草酸、具有化 學式（I)的化合物+雙丙氨麟、具有化學式（I)的化合物+雙草酸、具有化學式（I)的化合物+ 雙草酸-鋼、具有化學式（I)的化合物+棚砂、具有化學式（I)的化合物+除草定、具有化學式 (I)的化合物+漠下酷草胺、化學式（I)+漠酪朽(bromo地enoxim)、具有化學式（I)的化合物+ 漠苯臘、具有化學式(I)的化合物+下草胺、具有化學式(I)的化合物+氣丙喀草醋、具有化學 式（I)的化合物+抑草憐、具有化學式（I)的化合物+仲下靈、具有化學式（I)的化合物+下苯 草酬、具有化學式(I)的化合物+下草敵、具有化學式(I)的化合物+二甲基腫酸、具有化學式 (I)的化合物+氯酸巧、具有化學式(I)的化合物+挫草胺、具有化學式(I)的化合物+卡草胺、 具有化學式（I)的化合物+挫草酬(carfentrazone)、具有化學式（I)的化合物+挫酬草醋-乙 基、具有化學式（I)的化合物+CDEA、具有化學式（I)的化合物+CEPC、具有化學式（I)的化合 物+整形醇、具有化學式(I)的化合物+整形醇-甲基、具有化學式(I)的化合物+氯草敏、具有 化學式（I)的化合物+氯喀橫隆（chlorimuron)、具有化學式（I)的化合物+氯喀橫隆-乙基、 具有化學式(I)的化合物+氯醋酸、具有化學式(I)的化合物+綠麥隆、具有化學式(I)的化合 物+氯苯胺靈、具有化學式（I)的化合物+氯橫隆、具有化學式（I)的化合物+敵草索 (chlorthal)、具有化學式（I)的化合物+敵草索-二甲基、具有化學式（I)的化合物+嗎I噪酬 草醋kinidon-ethyl)、具有化學式(I)的化合物+環庚草酸、具有化學式(I)的化合物+酸橫 隆、具有化學式（I)的化合物+咯草隆、具有化學式（I)的化合物+締草酬、具有化學式（I)的 化合物+烘草醋（clodinafop)、具有化學式（I)的化合物+烘草醋-烘丙基（clodinafop-propargy 1)、具有化學式（I)的化合物+廣滅靈、具有化學式（I)的化合物+氯甲酯草胺、具有 化學式（I)的化合物+克草立特、具有化學式（I)的化合物+氯醋橫草胺kloransulam)、具有 化學式（I)的化合物+氯醋橫草胺-甲基（cloransulam-methyl)、具有化學式（I)的化合物+ CMA、具有化學式（I)的化合物+4-CPB、具有化學式（I)的化合物+CPMF、具有化學式（I)的化 合物+4-CPP、具有化學式（I)的化合物+CPPC、具有化學式（I)的化合物+甲酪、具有化學式 (I)的化合物+節草隆、具有化學式（I)的化合物+單氯胺（cyanamide)、具有化學式（I)的化 合物+氯草津(cyanazine)、具有化學式（I)的化合物+草滅特、具有化學式（I)的化合物+環 丙喀橫隆(eyeIosulfamuron)、具有化學式(I)的化合物+草嚷喃、具有化學式(I)的化合物+ 氯氣草醋(cyhalofop)、具有化學式(I)的化合物+氯氣草醋-下基(〇711曰1(^〇9-1311171)、具有 化學式(I)的化合物+2,4-0、具有化學式(I)的化合物+3,4-DA、具有化學式(I)的化合物+殺 草隆、具有化學式（I)的化合物+茅草枯、具有化學式（I)的化合物+棉隆（dazomet)、具有化 學式（I)的化合物+2，4-DB、具有化學式（I)的化合物+3，4-DB、具有化學式（I)的化合物+2， 4-D邸、具有化學式（I)的化合物+甜菜安、化學式（I)+敵草凈、具有化學式（I)的化合物+麥 草畏、具有化學式（I)的化合物+敵草臘、具有化學式（I)的化合物+鄰二氯苯、具有化學式 (I)的化合物+對二氯苯、具有化學式（I)的化合物+滴丙酸、具有化學式（I)的化合物+滴丙 酸-P、具有化學式（I)的化合物+禾草靈、具有化學式（I)的化合物+禾草靈-甲基、具有化學 式（I)的化合物+雙氯橫草安、具有化學式（I)的化合物+野燕枯、具有化學式（I)的化合物+ 野燕枯甲硫酸鹽、具有化學式(I)的化合物+化氣草胺、具有化學式(I)的化合物+氣化草腺、 具有化學式(I)的化合物+嗯挫隆、具有化學式(I)的化合物+贓草丹、具有化學式(I)的化合 物+二甲草胺、具有化學式（I)的化合物+異戊乙凈、具有化學式（I)的化合物+二甲吩草胺、 具有化學式(I)的化合物+二甲吩草胺-P、具有化學式(I)的化合物+嚷節因、具有化學式(I) 的化合物+二甲基次腫酸、具有化學式(I)的化合物+氨氣靈、具有化學式(I)的化合物+特樂 酪、具有化學式（I)的化合物+草乃敵、化學式（I)+異丙凈(dipropetryn)、具有化學式（I)的 化合物+敵草快、具有化學式(I)的化合物+敵草快二漠化物、具有化學式(I)的化合物+氣硫 草定、具有化學式（I)的化合物+敵草隆、具有化學式（I)的化合物+DNOC、具有化學式（I)的 化合物+3，4-DP、具有化學式（I)的化合物+DSMA、具有化學式（I)的化合物+EBEP、具有化學 式(I)的化合物+茵多酸、具有化學式(I)的化合物+EPTC、具有化學式(I)的化合物+戊草丹、 具有化學式(I)的化合物+乙下締氣靈、具有化學式(I)的化合物+胺苯橫隆、具有化學式(I) 的化合物+胺苯橫隆-甲基、化學式(I)+乙締利、具有化學式(I)的化合物+乙氧巧草黃、具有 化學式(I)的化合物+氯氣草酸、具有化學式(I)的化合物+乙氧喀橫隆、具有化學式(I)的化 合物+乙氧苯草胺、具有化學式（I)的化合物+嗯挫禾草靈(fenoxaprop)、具有化學式（I)的 化合物+精嗯挫禾草靈（fenoxaprop-P)、具有化學式（I)的化合物+嗯挫禾草靈-乙基 (fenoxaprop-ethyl)、具有化學式（I)的化合物+精嗯挫禾草靈-乙基（fenoxaprop-P-ethyl)、具有化學式(I)的化合物+四挫酷草胺、具有化學式(I)的化合物+硫酸亞鐵、具有化 學式(I)的化合物+麥草伏-M、具有化學式(I)的化合物+晚喀橫隆、具有化學式(I)的化合物 +雙氣橫草胺、具有化學式(I)的化合物+化氣禾草靈(fluazifop)、具有化學式(I)的化合物 +化氣禾草靈-下基、具有化學式（I)的化合物+化氣禾草靈-P、具有化學式（I)的化合物+精 [tt氣禾草靈（fluazifop-p-butyl)、化學式（I)+異丙R比草醋（fluazolate)、具有化學式（I) 的化合物+氣酬橫隆、具有化學式（I)的化合物+氣酬橫隆-鋼、具有化學式（I)的化合物+氣 化橫隆、具有化學式(I)的化合物+氣消草、具有化學式(I)的化合物+氣嚷草胺、具有化學式 (I)的化合物+氣化嗦(flufenpyr)、具有化學式（I)的化合物+氣化嗦-乙基、化學式（I)+氣 節胺(flumetralin)、具有化學式（I)的化合物+挫喀橫草胺、具有化學式（I)的化合物+氣締 草酸(flumiclorac)、具有化學式（I)的化合物+氣締草酸-戊基、具有化學式（I)的化合物+ 滅烘氣草胺、化學式（I)+烘草胺(flumipropin)、具有化學式（I)的化合物+伏草隆、具有化 學式（I)的化合物+乙簇氣草酸(fluoroglycofen)、具有化學式（I)的化合物+乙簇氣草酸-乙基（f Iuoroglycofen-ethyl )、化學式（I)+氣普（f Iuoxaprop)、化學式（I)+氣胺草挫 (f 1叩oxam)、化學式（I) +丙喀草醋（f 1叩ropacil)、具有化學式（I)的化合物+氣丙酸 (flupropanate)、具有化學式（I)的化合物+氣晚喀橫隆、具有化學式（I)的化合物+氣晚喀 橫隆-甲基-鋼、具有化學式（I)的化合物+抑草下、具有化學式（I)的化合物+氣晚草酬 (fluridone)、具有化學式（I)的化合物+氣咯草酬、具有化學式（I)的化合物+氣草煙、具有 化學式（I)的化合物+巧草酬、具有化學式（I)的化合物+嗦草酸、具有化學式（I)的化合物+ 嗦草酸-甲基、具有化學式（I)的化合物+氣橫胺草酸、具有化學式（I)的化合物+甲酯胺橫 隆、具有化學式（I)的化合物+調節麟、具有化學式（I)的化合物+草下麟、具有化學式（I)的 化合物+草錠麟、具有化學式（I)的化合物+草甘麟、具有化學式（I)的化合物+哈勞克西芬、 具有化學式（I)的化合物+哈勞克西芬甲醋、具有化學式（I)的化合物+氯化喀橫隆、具有化 學式（I)的化合物+氯化喀橫隆-甲基、具有化學式（I)的化合物+化氣氯禾靈、具有化學式 (I)的化合物+化氣氯禾靈-P、具有化學式（I)的化合物+HC-252、具有化學式（I)的化合物+ 環嗦酬、具有化學式（I)的化合物+咪草酸、具有化學式（I)的化合物+咪草酸-甲基、具有化 學式(I)的化合物+甲氧咪草煙、具有化學式(I)的化合物+甲基咪草煙、具有化學式(I)的化 合物+滅草煙、具有化學式（I)的化合物+滅草哇、具有化學式（I)的化合物+咪草煙、具有化 學式(I)的化合物+挫化喀橫隆、具有化學式(I)的化合物+巧草酬、具有化學式(I)的化合物 和S嗦巧草胺（indaziflam)、具有化學式（I)的化合物+艦甲燒、具有化學式（I)的化合物+ 艦甲橫隆、具有化學式(I)的化合物+艦甲橫隆-甲基-鋼、具有化學式(I)的化合物+艦苯臘、 具有化學式（I)的化合物和艾分卡己腺（ipfencarbazone)、具有化學式（I)的化合物+異丙 隆、具有化學式（I)的化合物+異嗯隆、具有化學式（I)的化合物+異嗯草胺、具有化學式（I) 的化合物+異嗯氯草酬、具有化學式（I)的化合物+異嗯挫草酬、化學式（I) +異嗯草酸 (isoxapyrifop)、具有化學式(I)的化合物+特胺靈、具有化學式(I)的化合物+乳氣禾草靈、 具有化學式(I)的化合物+環草定、具有化學式(I)的化合物+利谷隆、具有化學式(I)的化合 物+MAA、具有化學式（I)的化合物+MAMA、具有化學式（I)的化合物+MCPA、具有化學式（I)的 化合物+MCPA-硫代乙基、具有化學式（I)的化合物+MCPB、具有化學式（I)的化合物+氯苯氧 丙酸(mecoprop)、具有化學式（I)的化合物+氯苯氧丙酸-P、具有化學式（I)的化合物+苯嚷 草胺、具有化學式（I)的化合物+氣橫酷草胺、具有化學式（I)的化合物+二橫隆 (mesosulfuron)、具有化學式（I)的化合物+二橫隆-甲基、具有化學式（I)的化合物+硝草 酬、具有化學式（I)的化合物+威百畝、具有化學式（I)的化合物+嗯挫酷草胺、具有化學式 (I)的化合物+苯嗦草酬、具有化學式(I)的化合物+化挫草胺、具有化學式(I)的化合物和雙 酸氯化喀橫隆(metazosul化ron)、具有化學式（I)的化合物+甲苯嚷隆、化學式（I)+滅草挫 (methazole)、具有化學式（I)的化合物和甲賽嘟(methiozolin)、具有化學式（I)的化合物+ 甲基腫酸、具有化學式(I)的化合物+甲基殺草隆、具有化學式(I)的化合物+異硫氯酸甲醋、 具有化學式（I)的化合物+甲氧苯草隆、化學式（I)+漠谷隆(metobromuron)、具有化學式（I) 的化合物+異丙甲草胺、具有化學式(I)的化合物+精異丙甲草胺、具有化學式(I)的化合物+ 橫草挫胺、具有化學式(I)的化合物+甲氧隆、具有化學式(I)的化合物+嗦草酬、具有化學式 (I)的化合物+甲橫隆（metsulfuron)、具有化學式（I)的化合物+甲橫隆-甲基 (metsulfuron-methyl)、具有化學式（I)的化合物+MK-616、具有化學式（I)的化合物+禾草 特、具有化學式（I)的化合物+綠谷隆、具有化學式（I)的化合物和單喀橫隆 (1110]103111化1'0]1)、具有化學式（1)的化合物和單喀橫隆醋(1]10]103111化1'0]1-63161')、具有化學 式(I)的化合物+MSMA、具有化學式(I)的化合物+糞丙胺、具有化學式(I)的化合物+敵草胺、 具有化學式（I)的化合物+糞草胺、化學式（I)+NDA-402989、具有化學式（I)的化合物+草不 隆、具有化學式（I)的化合物+煙喀橫隆、化學式（I)+氣氯草胺(nipyraclofen)、化學式（I) + n-甲基草甘麟、具有化學式(I)的化合物+壬酸、具有化學式(I)的化合物+氣草敏、具有化學 式(I)的化合物+油酸(脂肪酸類）、具有化學式(I)的化合物+坪草丹、具有化學式(I)的化合 物+喀苯胺橫隆、具有化學式（I)的化合物+氨橫樂靈、具有化學式（I)的化合物+丙烘嗯草 酬、具有化學式（I)的化合物+嗯草酬、具有化學式（I)的化合物+環氧喀橫隆、具有化學式 (I)的化合物+氯嗯嗦草、具有化學式（I)的化合物+乙氧氣草酸、具有化學式（I)的化合物+ 百草枯、具有化學式(I)的化合物+百草枯二鹽酸鹽、具有化學式(I)的化合物+克草敵、具有 化學式(I)的化合物+二甲戊樂靈、具有化學式(I)的化合物+五氣橫草胺、具有化學式(I)的 化合物+五氯苯酪、具有化學式(I)的化合物+甲氯酷草胺、具有化學式(I)的化合物+環戊嗯 草酬、具有化學式(I)的化合物+締草胺、具有化學式(I)的化合物+石油油料類、具有化學式 (I)的化合物+甜菜寧、具有化學式(I)的化合物+甜菜寧-乙基、具有化學式(I)的化合物+毒 莽定、具有化學式(I)的化合物+氣化酷草胺、具有化學式(I)的化合物+挫嘟草醋、具有化學 式（I)的化合物+贓草憐、具有化學式（I)的化合物+亞神酸鐘、具有化學式（I)的化合物+疊 氮化鐘、具有化學式(I)的化合物+丙草胺、具有化學式(I)的化合物+氣喀橫隆、具有化學式 (I)的化合物+氣喀橫隆-甲基、具有化學式（I)的化合物+氨氣樂靈、具有化學式（I)的化合 物+氣挫草胺、具有化學式（I)的化合物+環苯草酬、化學式（I)+調環酸巧（prohexa二酬-calcium)、具有化學式（I)的化合物+撲滅通、具有化學式(I)的化合物+撲草凈、具有化學式 (I)的化合物+毒草胺、具有化學式(I)的化合物+敵碑、具有化學式(I)的化合物+喔草醋、具 有化學式(I)的化合物+撲滅津、具有化學式(I)的化合物+苯胺靈、具有化學式(I)的化合物 +異丙草胺、具有化學式(I)的化合物+丙苯橫隆、具有化學式(I)的化合物+丙苯橫隆-鋼、具 有化學式(I)的化合物+烘苯酷草胺、具有化學式(I)的化合物+節草丹、具有化學式(I)的化 合物+氣橫隆、具有化學式（I)的化合物+雙挫草臘、具有化學式（I)的化合物+化草酸、具有 化學式（I)的化合物+化草酸-乙基、化學式（I)+橫酷草化挫(pyrasulfotole)、具有化學式 (I)的化合物+化挫特、具有化學式（I)的化合物+化喀橫隆、具有化學式（I)的化合物+化喀 橫隆-乙基、具有化學式（I)的化合物+節草挫、具有化學式（I)的化合物+喀晚目虧草酸、具有 化學式(I)的化合物+碑草丹、具有化學式(I)的化合物+氯苯咕醇(pyridafol)、具有化學式 (I)的化合物+化草特、具有化學式（I)的化合物+環醋草酸、具有化學式（I)的化合物+喀草 酸、具有化學式（I)的化合物+喀草酸-甲基、具有化學式（I)的化合物+化丙酸 (pyrimisulfan)、具有化學式（I)的化合物+喀草硫酸、具有化學式（I)的化合物+喀硫草酸-鋼、化學式（I )+化咯橫隆（pyroxasulfone)、化學式（I)+喀R比草胺(pyroxulam)、具有化學式 (I)的化合物+二氯哇嘟酸、具有化學式(I)的化合物+氯甲哇嘟酸、具有化學式(I)的化合物 +滅藻釀、具有化學式(I)的化合物+哇禾靈(quizalofop)、具有化學式(I)的化合物+精哇禾 靈、具有化學式（I)的化合物+哇禾靈-乙基(quizalofop-ethyl)、具有化學式（I)的化合物+ 精哇禾靈-乙基（quizalofop-P-ethyl)、具有化學式（I)的化合物+玉喀橫隆、具有化學式 (I)的化合物+苯喀橫草胺、具有化學式（I)的化合物+稀禾定、具有化學式（I)的化合物+環 草隆、具有化學式（I)的化合物+西瑪津、具有化學式（I)的化合物+西草凈、具有化學式（I) 的化合物+SMA、具有化學式(I)的化合物+亞神酸鋼、具有化學式(I)的化合物+疊氮化鋼、具 有化學式(I)的化合物+氯化鋼、具有化學式(I)的化合物+橫草酬、具有化學式(I)的化合物 +甲橫草胺、具有化學式(I)的化合物+喀橫隆、具有化學式(I)的化合物+喀橫隆-甲基、具有 化學式(I)的化合物+草硫麟、具有化學式(I)的化合物+橫酷橫隆、具有化學式(I)的化合物 +硫酸、具有化學式(I)的化合物+焦油類、具有化學式(I)的化合物+2，3，6-TBA、具有化學式 (I)的化合物+TCA、具有化學式(I)的化合物+TCA-鋼、化學式(I)+牧草胺(tebutam)、具有化 學式（I)的化合物+下嚷隆、化學式（I)+雙環橫草酬、具有化學式1的化合物+環橫酬 (Tembotrione)、具有化學式（I)的化合物+得殺草、具有化學式（I)的化合物+特草定、具有 化學式（I)的化合物+特下通、具有化學式（I)的化合物+特下津、具有化學式（I)的化合物+ 去草凈、具有化學式（I)的化合物+甲氧嚷草胺、具有化學式（I)的化合物+嚷氣隆 (thiazafluron)、具有化學式（I)的化合物+嚷草晚、具有化學式（I)的化合物+嚷吩橫隆、具 有化學式（I)的化合物+二嚷酬橫隆（thiencarbazone)、具有化學式（I)的化合物+嚷吩橫 隆-甲基、具有化學式（I)的化合物+殺草丹、具有化學式（I)的化合物+仲草丹、具有化學式 (I)的化合物+苯化挫草酬、具有化學式(I)的化合物+=甲苯草酬、具有化學式(I)的化合物 和氣酬橫草胺(triafamone)、具有化學式（I)的化合物+野麥畏、具有化學式（I)的化合物+ 酸苯橫隆、具有化學式（I)的化合物+ =嗦氣草胺、具有化學式（I)的化合物+苯橫隆 (tr化enuron)、具有化學式（I)的化合物+苯橫隆-甲基、具有化學式（I)的化合物+殺草畏、 具有化學式(I)的化合物+綠草定、具有化學式(I)的化合物+草達津、具有化學式(I)的化合 物+ =氣晚橫隆、具有化學式（I)的化合物+ =氣晚橫隆-鋼、具有化學式（I)的化合物+氣樂 靈、具有化學式（I)的化合物+氣胺橫隆、具有化學式（I)的化合物+氣胺橫隆-甲基、具有化 學式（I)的化合物+=氣苯氧丙酸（trifop)、具有化學式（I)的化合物+ =氣苯氧丙酸-甲基 (trifop-methyl)、具有化學式（I)的化合物+S徑基S嗦、具有化學式（I)的化合物+抗倒醋 (trinexapac-eth}d)、具有化學式（I)的化合物+=氣甲橫隆、具有化學式（I)的化合物+[ 3-[2-氯-4-氣-5-( 1-甲基-6-S氣甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氨喀晚-3-基)苯氧基]-2-化 晚基氧基]乙酸乙醋（CAS RN 353292-31-6)、具有化學式（I)的化合物+2-[[8-氯-3,4-二 氨-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-2-哇喔嘟基]幾基]-1,3-環己二酬W及具有化學式（I)的化 合物+VX-573。
[0214] 具體地，W下混合物是重要的：
[0215] 具有化學式（I)的化合物與乙酷苯胺的混合物(例如具有化學式（I)的化合物+乙 草胺、具有化學式(I)的化合物+二甲吩草胺、具有化學式(I)的化合物+異丙甲草胺、具有化 學式（I)的化合物+精異丙甲草胺或具有化學式(I)的化合物+丙草胺)或與極長鏈脂肪酸醋 酶(VLCFAE)的其他抑制劑的混合物(例如具有化學式(I)的化合物+化咯橫隆）；
[0216] 具有化學式（I)的化合物與HPPD抑制劑的混合物(例如具有化學式（I)的化合物+ 異嗯挫草酬、具有化學式(I)的化合物+硝草酬、具有化學式(I)的化合物+橫酷草化挫、具有 化學式（I)的化合物+橫草酬、具有化學式（I)的化合物+環橫酬、具有化學式（I)的化合物+ 苯化挫草酬、具有化學式（I)的化合物+二環化喃酬(bicyclopyrone));
[0217] 具有化學式（I)的化合物與=嗦的混合物(例如具有化學式（I)的化合物+莽去津 或具有化學式(I)的化合物+特下津）；
[0218] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟的混合物；
[0219] 具有化學式(I)的化合物與草錠麟的混合物；
[0220] 具有化學式(I)的化合物與PPO抑制劑的混合物(例如具有化學式(I)的化合物+S 氣簇草酸-鋼、具有化學式（I)的化合物+氣丙喀草醋、具有化學式（I)的化合物+挫酬草醋-乙基、具有化學式(I)的化合物+嗎I噪酬草醋、具有化學式(I)的化合物+丙烘氣草胺、具有化 學式（I)的化合物+氣橫胺草酸、具有化學式（I)的化合物+乳氣禾草靈或具有化學式（I)的 化合物+SYN 523([3-[2-氯-4-氣-5-(1-甲基-6-S氣甲基-2,4-二氧代-1，2,3,4-四氨喀 晚-3-基)苯氧基]-2-化晚氧基]乙酸乙醋KCAS RN 353292-31-6))。
[0221] 盡管具有化學式(I)的化合物與另一種除草劑的二元混合物明確地在上文進行披 露，本領域的普通技術人員將理解本發明擴展到=元，W及另外的包括上述二元混合物的 多種組合。具體地，本發明擴展到：
[0222] 具有化學式(I)的化合物與S嗦W及HPPD抑制劑的混合物(例如具有化學式(I)的 化合物+ =嗦+異嗯挫草酬、具有化學式（I)的化合物+ =嗦+硝草酬、具有化學式（I)的化合 物+=嗦+橫酷草化挫、具有化學式（I)的化合物+=嗦+橫草酬、具有化學式（I)的化合物+ = 嗦+環橫酬、具有化學式（I)的化合物+ =嗦+苯化挫草酬、具有化學式（I)的化合物+ =嗦+二 環化喃酬）；
[0223] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟W及HPPD抑制劑的混合物(例如具有化學式(I) 的化合物+草甘麟+異嗯挫草酬、具有化學式（I)的化合物+草甘麟+硝草酬、具有化學式（I) 的化合物+草甘麟+橫酷草化挫、具有化學式（I)的化合物+草甘麟+橫草酬、具有化學式（I) 的化合物+草甘麟+環橫酬、具有化學式（I)的化合物+草甘麟+苯化挫草酬、具有化學式（I) 的化合物+草甘麟+二環化喃酬）；
[0224] 具有化學式（I)的化合物與草錠麟W及HPPD抑制劑的混合物(例如具有化學式（I) 的化合物+草錠麟+異嗯挫草酬、具有化學式（I)的化合物+草錠麟+硝草酬、具有化學式（I) 的化合物+草錠麟+橫酷草化挫、具有化學式（I)的化合物+草錠麟+橫草酬、具有化學式（I) 的化合物+草錠麟+環橫酬、具有化學式（I)的化合物+草錠麟+苯化挫草酬、具有化學式（I) 的化合物+草錠麟+二環化喃酬）；
[0225] 具有化學式（I)的化合物與化CFAE抑制劑W及HPPD抑制劑的混合物（例如具有化 學式（I)的化合物+精異丙甲草胺+異嗯挫草酬、具有化學式(I)的化合物+精異丙甲草胺+硝 草酬、具有化學式（I)的化合物+精異丙甲草胺+橫酷草化挫(pyrasulfotole)、具有化學式 (I)的化合物+精異丙甲草胺+橫草酬、具有化學式（I)的化合物+精異丙甲草胺+環橫酬、具 有化學式（I)的化合物+精異丙甲草胺+苯化挫草酬、具有化學式（I)的化合物+精異丙甲草 胺+二環化喃酬、具有化學式（I)的化合物+乙草胺+異嗯挫草酬、具有化學式（I)的化合物+ 乙草胺+硝草酬、具有化學式（I)的化合物+乙草胺+橫酷草化挫、具有化學式（I)的化合物+ 乙草胺+橫草酬、具有化學式（I)的化合物+乙草胺+環橫酬、具有化學式（I)的化合物+乙草 胺+苯化挫草酬、具有化學式（I)的化合物+乙草胺+二環化喃酬、具有化學式（I)的化合物+ 化咯橫隆（P y r O X a S U 1 f O n e ) +異嗯挫草酬、具有化學式（I )的化合物+化咯橫隆 (pyroxasulfone)+硝草酬、具有化學式（I)的化合物+化咯橫隆+橫酷草化挫、具有化學式 (I)的化合物+化咯橫隆+橫草酬、具有化學式（I)的化合物+化咯橫隆+環橫酬、具有化學式 (I)的化合物+化咯橫隆+苯化挫草酬、具有化學式（I)的化合物+化咯橫隆+二環化喃酬，具 有化學式(I)的化合物+精異丙甲草胺+硝草酬+二環化喃酬）；
[0226] 具有化學式（I)的化合物與草甘麟W及化CFAE抑制劑的混合物(例如具有化學式 (I)的化合物+草甘麟+精異丙甲草胺、具有化學式（I)的化合物+草甘麟+乙草胺、具有化學 式(I)的化合物+草甘麟+化咯橫隆）。
[0227] 特別優選的是具有化學式（I)的化合物與W下項的混合物:硝草酬、二環化喃酬、 異嗯挫草酬、環橫酬、苯化挫草酬、橫草酬、橫酷草化挫、異丙甲草胺、精異丙甲草胺、乙草 胺、化咯橫隆、精二甲吩草胺(P-dimethenamid)、二甲吩草胺、氣嚷草胺、締草胺、莽去津、特 下津、漠苯臘、嗦草酬、氨挫草酬、滅草松、莽滅凈、環嗦酬、敵草隆、下嚷隆、草甘麟、百草枯、 敵草快、草下麟、=氣簇草酸-鋼、氣丙喀草醋、挫酬草醋-乙基、嗎I噪酬草醋、丙烘氣草胺、氣 橫胺草酸、乳氣禾草靈、[3-[2-氯-4-氣-5-(1-甲基-6-S氣甲基-2,4-二氧代-1，2,3,4-四 氨喀晚-3-基)苯氧基]-2-化晚氧基]乙酸乙醋。
[02%]運種具有化學式（I)的化合物的運些混合配伍物還可W處于醋或鹽的形式，例如 像在殺有害生物劑手冊(The Pesticide Manual)(第14版(BCPC) ,2006)中所提及的。S氣 簇草酸的提及還適用于氣簇草酸，二甲吩草胺的提及還適用于精二甲吩草胺 (dimethenamid-P)，草錠麟的提及還適用于草下憐，甲基節喀橫隆的提及還適用于節喀橫 隆，甲基氯醋橫草胺的提及還適用于氯醋橫草胺(Cloransulam)，麥草氣-M的提及還適用于 麥草氣(flamprop)，并且喀草硫酸鋼的提及還適用于喀草硫酸，等。
[0229] 具有化學式（I)的化合物與混合配伍物的混合比優選地是從1:100到1000:1。
[0230] 運些混合物可W有利地用于W上提到的配制品中（在運種情況下"活性成分"設及 具有化學式(I)的化合物與混合配伍物的對應混合物）。
[0231] 根據本發明的具有化學式（I)的運些化合物還可W與一種或多種安全劑組合使 用。同樣地，根據本發明的具有化學式（I)的化合物與一種或多種另外的活性成分(特別是 與一種或多種另外的除草劑）的混合物也可W與一種或多種安全劑組合使用。如在此使用 的術語"安全劑"意指一種化學品，該化學品在與除草劑組合使用時減少了除草劑對非目標 有機體的不希望的作用，例如，一種安全劑保護作物免受抗除草劑的損傷，但是不會防止除 草劑殺死雜草。當一種具有化學式（I)的化合物與一種安全劑組合時，具有化學式（I)的化 合物與安全劑的W下組合是特別優選的。具有化學式（I)的化合物+AD 67 (M0N4660)，具有 化學式(I)的化合物+解草嗦，具有化學式(I)的化合物+甲基解毒哇，具有化學式(I)的化合 物+解草胺臘W及具有化學式(I)的化合物+相對應的解草胺臘的(Z)同分異構體，具有化學 式（1)的化合物+環丙橫酷胺(。79'〇311^日1111(16)化48 1?肥21667-31-8)，具有化學式（1)的化 合物+二氯丙締胺，具有化學式(I)的化合物和二環酬(dicyclonon)，具有化學式(I)的化合 物和二乙醇化物(dietholate)，具有化學式（I)的化合物+乙基解草挫，具有化學式（I)的化 合物+解草晚，具有化學式（I)的化合物+解草安，具有化學式（I)的化合物+朽草安，具有化 學式（I)的化合物+解草嗯挫W及一種具有化學式（I)的化合物+相對應的R同分異構體或者 甲巧煙腺，具有化學式（I)的化合物+乙基雙苯嗯挫酸，具有化學式（I)的化合物+化咯解草 醋，具有化學式（I)的化合物和甲酪鹽(mephenate)，具有化學式（I)的化合物+解草臘，具有 化學式（I)的化合物+糞二甲酸酢(CAS RN 81-84-5)，具有化學式（I)的化合物和TI-35，具 有化學式（I)的化合物+N-異丙基-4-(2-甲氧基-苯甲酯基氨橫酷）-苯甲酯胺（CAS RN 221668-34-4) W及具有化學式（I)的化合物+N-(2-甲氧苯甲酯基)-4-[(甲氨基幾基)氨基] 苯橫酷胺。特別優選的是具有化學式（I)的化合物與解草嗦、具有化學式（I)的化合物與甲 基解毒哇、具有化學式(I)的化合物+環丙橫酷胺W及具有化學式(I)的化合物與N-(2-甲氧 基苯甲酯基)-4-[(甲基氨基幾基)氨基]苯橫酷胺的混合物。
[0232] 具有化學式（I)的化合物的運些安全劑還可W處于醋或鹽的形式，例如像在殺有 害生物劑手冊(The Pesticide Manual)(第14版(BCPC) ,2006)中所提及的。提及甲基解毒 哇還適用于解毒哇及其裡、鋼、鐘、巧、儀、侶、鐵、錠、季錠、梳或鱗鹽(如在WO 02/34048中披 露的），并且提及乙基解草挫還適用于解草挫等。
[0233] 優選地，具有化學式（I)的化合物與安全劑的混合比是從100:1至1:10,尤其是從 20:1至1:1。
[0234] 運些混合物可有利地用于上述配制品中（在運種情況下"活性成分"設及具有化學 式(I)的化合物和任何另外的活性成分(特別是另外的除草劑)與該安全劑的對應混合物）。
[0235] 有可能的是將安全劑與具有化學式（I)的化合物W及一種或多種另外的除草劑 (如果有的話）同時施用。例如，可W將安全劑、具有化學式（I)的化合物W及一種或多種另 外的除草劑(如果有的話)在出苗前施用至場所或可W在出苗后施用至作物上。還有可能的 是將安全劑與具有化學式(I)的化合物W及一種或多種另外的除草劑(如果有的話)順序地 施用。例如，可W在播種種子之前施用安全劑W作為種子處理，并且可W將一種具有化學式 (I)的化合物與一種或多種另外的除草劑(如果有的話)在出苗前施用至場所或可W在出苗 后施用至作物上。
[0236] 具有化學式(I)的化合物與另外的除草劑W及安全劑的優選混合物包括：
[0237] 具有化學式(I)的化合物與精異丙甲草胺W及一種安全劑(特別是解草嗦）的混合 物。
[0238] 具有化學式(I)的化合物與異嗯挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0239] 具有化學式(I)的化合物與硝草酬W及一種安全劑的混合物。
[0240] 具有化學式(I)的化合物與橫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0241] 具有化學式(I)的化合物與環橫酬W及一種安全劑的混合物。
[0242] 具有化學式(I)的化合物與苯化挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0243] 具有化學式(I)的化合物與二環化喃酬W及一種安全劑的混合物。
[0244] 具有化學式(I)的化合物與=嗦W及一種安全劑的混合物。
[0245] 具有化學式（I)的化合物與=嗦W及異嗯挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0246] 具有化學式（I)的化合物與=嗦W及硝草酬W及一種安全劑的混合物。
[0247] 具有化學式(I)的化合物與=嗦W及橫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0248] 具有化學式（I)的化合物與=嗦W及環橫酬W及一種安全劑的混合物。
[0249] 具有化學式（I)的化合物與=嗦W及苯化挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0250] 具有化學式（I)的化合物與=嗦W及二環化喃酬W及一種安全劑的混合物。
[0251] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟W及一種安全劑的混合物。
[0252] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟W及異嗯挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0253] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟W及硝草酬W及一種安全劑的混合物。
[0254] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟W及橫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0255] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟W及環橫酬W及一種安全劑的混合物。
[0256] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟W及苯化挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0257] 具有化學式(I)的化合物與草甘麟W及二環化喃酬W及一種安全劑的混合物。
[0258] 具有化學式(I)的化合物與草錠麟W及一種安全劑的混合物。
[0259] 具有化學式(I)的化合物與草錠麟W及異嗯挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0260] 具有化學式(I)的化合物與草錠麟W及硝草酬W及一種安全劑的混合物。
[0261] 具有化學式(I)的化合物與草錠麟W及橫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0262] 具有化學式(I)的化合物與草錠麟W及環橫酬W及一種安全劑的混合物。
[0263] 具有化學式(I)的化合物與草錠麟W及苯化挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0264] 具有化學式(I)的化合物與草錠麟W及二環化喃酬W及一種安全劑的混合物。
[0265] 具有化學式(I)的化合物與精異丙甲草胺W及一種安全劑的混合物。
[0266] 具有化學式(I)的化合物與精異丙甲草胺W及異嗯挫草酬W及一種安全劑的混合 物。
[0267] 具有化學式(I)的化合物與精異丙甲草胺W及硝草酬W及一種安全劑的混合物。
[0268] 具有化學式(I)的化合物與精異丙甲草胺W及橫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0269] 具有化學式(I)的化合物與精異丙甲草胺W及環橫酬W及一種安全劑的混合物。
[0270] 具有化學式(I)的化合物與精異丙甲草胺W及苯化挫草酬W及一種安全劑的混合 物。
[0271] 具有化學式（I)的化合物與精-異丙甲草胺W及二環化喃酬W及一種安全劑的混 合物。
[0272] 具有化學式(I)的化合物與化咯橫隆W及一種安全劑的混合物。
[0273] 具有化學式(I)的化合物與化咯橫隆W及異嗯挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0274] 具有化學式(I)的化合物與化咯橫隆W及硝草酬W及一種安全劑的混合物。
[0275] 具有化學式(I)的化合物與化咯橫隆W及橫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0276] 具有化學式(I)的化合物與化咯橫隆W及環橫酬W及一種安全劑的混合物。
[0277] 具有化學式(I)的化合物與化咯橫隆W及苯化挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0278] 具有化學式(I)的化合物與化咯橫隆W及二環化喃酬W及一種安全劑的混合物。
[0279] 具有化學式(I)的化合物與乙草胺W及一種安全劑的混合物。
[0280] 具有化學式(I)的化合物與乙草胺W及異嗯挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0281] 具有化學式(I)的化合物與乙草胺W及硝草酬W及一種安全劑的混合物。
[0282] 具有化學式(I)的化合物與乙草胺W及橫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0283] 具有化學式(I)的化合物與乙草胺W及環橫酬W及一種安全劑的混合物。
[0284] 具有化學式(I)的化合物與乙草胺W及苯化挫草酬W及一種安全劑的混合物。
[0285] 具有化學式(I)的化合物與乙草胺W及二環化喃酬W及一種安全劑的混合物。
[0286] 具有化學式(I)的化合物與精異丙甲草胺和硝草酬W及二環化喃酬W及一種安全 劑的混合物。
[0287] 具有化學式（I)的化合物與精異丙甲草胺和=嗦W及硝草酬W及二環化喃酬W及 一種安全劑的混合物。
[0288] 現在通過舉例更詳細地說明本發明的不同方面和實施例。應當理解的是，在不偏 離本發明范圍的情況下，可W對細節做出修改。
[0289] 為了避免疑問，在本申請的正文中引用文獻參考、專利申請，或專利時，將所述引 用的全文通過引用結合在此。
[0290] 實例
[0291] 制備實例
[0巧2] 在本部分中使用W下縮寫：S =單峰;bs =寬單峰;d =二重峰;dd =雙雙重峰;dt = 雙S重峰；t = S重峰，tt = SS重峰，q=四重峰，sept =屯重峰;m =多重峰;RT =保留時 間，MH+ =分子陽離子的分子量。
[0293] 在化rian Unity Inova儀器上或者在化uker AVANCE-II儀器上在400MHz下記錄 IH NMR光譜。
[0294] 在R2不是H的情況下，化合物能W非對映異構體的混合物存在，運可W通過LC-MS 和NMR觀察到。發現手性中屯、在包含R3基團的碳處的立體化學在溶液中在室溫下通常可相 互轉化。取決于R2取代的性質W及產物合成、純化和分析的條件，非對映異構體的比率可W 變化。
[02巧]實例i-4-徑基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫燒-2-酬 (A2)的制備
[0296]
[0297] 用于合成1,1-二甲氧基-N-甲基-丙-2-胺的程序(步驟1)
[029引
[0巧9] 將1'1(0-1?')4(34.3旨，2當量)在氮氣氣氛下冷卻至10°(：，然后添加乙醇(89血），隨 后添加1，1-二甲氧基丙-2-酬(7.14邑，1當量）、鹽酸甲胺(8.16邑，2當量)和^乙胺（16.8血，2 當量）。將該反應在室溫下攬拌15h。將該反應冷卻至10°C并且然后添加化BH4(3.43g，1.5當 量），并且將該反應在室溫下攬拌化。將該反應冷卻至l〇°C，然后經10分鐘小屯、地傾倒進冰 冷氨水（180mL，2M)中。將該混合物過濾，通過用DCM(300mL)洗涂。分離各層，并且然后將水 層用另外的乙酸乙醋(3x 100血)萃取。將合并的DCM層干燥(化2S化），過濾并小屯、蒸發W便不 失去任何揮發性產物。將此粗材料在Kugelrohr(70°C至110°C，14毫己）上蒸饋，W給出呈無 色油的產物(4.41g)，將其不經進一步純化而使用。
[0300] Ih NMR(400MHz，CDCl3)M.ll(d，lH)，3.41(s，6H)，2.69(五重峰，lH)，2.43(s，3H)， 1.06(d,3H)〇
[0301] 用于合成N-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]氨基甲酸苯醋的程序(步驟2)
[0302]
[0303] 將1-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-胺（可商購的，30g，181.69mmol)溶解于THF (SOOmL)中，并且添加化晚(29.5mL)。然后將該溶液用冰水浴冷卻并且逐滴添加氯甲酸苯醋 (27.35mL，218.03mmo 1)，注意保持內部反應溫度低于5 °C。將該反應在冰浴冷卻下攬拌 1.5h，并且然后允許將該反應加溫至室溫并攬拌化。將水（300mL)在攬拌下添加至該反應 中。添加乙酸乙醋（SOOmL)并且分離各層。將有機物用水(250mL x3)、鹽水（150mL)洗涂，并 且干燥(MgS化）。然后將溶劑在真空中去除W給出殘余物，將該殘余物溶解于甲苯(60mL)中 并蒸發至干燥，并且重復運個過程。運提供了粗產物，將其不經進一步純化而使用。
[0304] LC-MS:(正ES MH+286)。
[0305] 用于合成1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化 挫-3-基]脈的程序(步驟3)
[0306
[0307]將N-[l-甲基-5-(S氣甲基）郵挫-3-基]氨基甲酸苯醋(6g，21.04mmol)在氮氣氣 氛下懸浮于1,4-二嗯燒（2 ImL)中，并且添加1,1-二甲氧基-N-甲基-丙-2-胺（3. OSg， 23.140mmol)和N-乙基-N-異丙基-丙-2-胺（11.0mL，63. Ilmmol)。將該反應在室溫下攬拌2 天。然后將該反應用化肥化（30mL)稀釋并用化0Ac(3x30mL)萃取。將有機物用鹽水洗涂，經 硫酸儀干燥并且在真空中去除溶劑，然后將殘余物在二氧化娃上進行層析，用DCM中的乙酸 乙醋洗脫。將包含產物的部分蒸發，W給出希望的產物(6.03g，88 % )。
[030引 LC-MS:(正ES MH+325)。
[0309] 用于合成4-徑基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬 (A2)的程序(步驟4)
[0310
[03川將1-(2,2-二甲氧基-I-甲基-乙基）-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]脈(4.685旨，14.45111111〇1)溶解于水（14.451111^和乙酸（14.451111^中。將該反應分為兩個小 瓶并且每個在微波中加熱25分鐘。將運些反應再合并并且用水(50mL)稀釋，并且然后用乙 酸乙醋(3巧OmL)萃取。將有機物合并，經硫酸儀干燥并在真空中蒸發。將殘余物在二氧化娃 上進行層析，用DCM中的乙酸乙醋洗脫。將包含產物的部分蒸發，W給出希望的產物(2.83g， 70%)。
[0312] 主要的非對映異構體:1h NMR(400MHz，CDCl3)S6.99(s，lH)，5.39(d，lH)，4.24(br s，lH)，3.86(s，3H)，3.50(m，lH)，2.88(s，3H)，1.30(d，3H)。
[0313] 次要的非對映異構體:Ih NMR(400MHz,CDCl3)S6.99(s, IH),5.71 (d，lH),4.01 (br s，lH)，3.86(s，3H)，3.70(m，lH)，2.83(s，3H)，1.36(d，3H)。
[0314] LC-MS:(正ES MH+281)。
[0315] 實例2-4-徑基-I-甲氧基-5-甲基-3-[l-甲基-5-(立氣甲基）郵挫-3-基]咪挫燒-2-酬(A4)的制備
[0316]
[0320] Ih NMR(CDCl3)示出了3:1比率的6:2異構體 [0321 ]用于合成N，I，I-S甲氧基丙-2-胺的程序(步驟-2)
[0322]
[0323] 將N，l，l-S甲氧基丙-2-亞胺（20g)溶解于乙酸（SOmL)中，然后冷卻至13°C。經 IOmin分部分地添加化肌3CN(9.82g)。在室溫下18小時之后，將該反應濃縮W除去大部分的 HOAc,然后將殘余物溶解于DCM(300mL)中并且伴隨攬拌緩慢添加飽和化HC03(水性） (300mL)。將混合物在室溫下攬拌90min，并且然后添加40%化OH(水性），直到溶液達到pH 12。將各層分離，用另外的DCM(3x100 血)萃取。將合并的DCM層干燥(Na2S〇4)，過濾并蒸發，W 給出16.?呈淺班巧色油的粗產物，將其通過Kugelro虹蒸饋（12(rC，在70毫己下)進一步純 化，W給出產物(12.Og,59%產率），通過NMR確定其是大約95%純的并且將其不經進一步純 化而使用。
[0324] 用于合成1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲氧基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基） 化挫-3-基]脈的程序(步驟-3)
[0325]
[0326] 將N-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]氨基甲酸苯醋（3.5g，12mmol)在氮氣氛下 懸浮于1,4-二嗯燒（IOmU中并且添加 N，l，l-ミ甲氧基丙-2-胺(0.95當量，12mmol)。然后在 攬拌下使用加熱塊將該反應加熱至100 °C。添加 N-乙基-N-異丙基-丙-2-胺(3當量，37mmol) 并且將該反應在l〇〇°C下加熱2小時10分鐘，之后將該反應冷卻至室溫并且添加2N肥1直至 反應為酸性(pH l-2,28mL)。將該反應用化0Ac(2x30mL)萃取，經硫酸儀干燥并且在真空中 去除溶劑。將殘余物在二氧化娃上進行層析，用己燒中的乙酸乙醋洗脫。將包含產物的部分 蒸發，W給出所希望的粗產物，將其不經進一步純化而用于下一步驟中。
[0327] LC-MS:(正ES MH+286)。
[032引用于合成4-徑基-1-甲氧基-5-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫 燒-2-酬(A4)的程序(步驟-4)
[0329]
將1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲氧基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3- 基]脈（1.393旨，4.093臟〇1)溶解于丙酬（16.371111^和水(0.2456血）中，并且添加阿爾伯特15 (Amberlyst 15)樹脂(0.164g，40g/mol)。將該反應加熱至60°C并且在定軌搖床上搖動化。 將阿爾伯特(amberlyst)通過過濾去除，并且將溶劑在真空中減少。將殘余物在二氧化娃上 進行層析，用己燒中的乙酸乙醋洗脫。將包含產物的部分蒸發，W給出希望的產物（1.19g， 98%)。
[0331] 主要的非對映異構體：1H NMR(400MHz，CDCl3)S7.01(s，lH)，5.29(m，lH)，4.35(m， lH)，3.82(m，6H)，3.65(m，lH)，1.43(d，3H，）。
[0332] 次要的非對映異構體）：7.00(s，lH)，5.61(m，lH)，3.95(m，lH)，3.82(m，6H)，3.73 (m，lH)，1.46(d，3H)。
[0333] LC-MS:(正ES MH+295)。
[0334] 實例3-5-乙氧基-4-?基-I-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬(A8)和4,5-二徑基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬(A12) 的制備
[033J
[0336] 用于合成1-甲基-3-「l-甲基-5-(S氣甲基)化挫-3-基]脈的程序(步驟-1)
[0337]
[0；33引將N-[l-甲基-5-(;氣甲基）郵挫-3-基]氨基甲酸苯醋（6g，21.(Mmmol)在氮氣氣 氛下懸浮于1,4-二嗯燒(21mL)中，并且然后添力日THF中的甲胺（2M，llmL)和N-乙基-N-異丙 基-丙-2-胺（11. OmL，63.109mmol)。將該反應在室溫下攬拌過夜。將沉淀通過過濾分離，并 且將洗脫液用化肥化（30mL)稀釋并用化0Ac(3x30血)萃取。將有機物用鹽水洗涂，經硫酸儀 干燥，并且在真空中去除溶劑。將殘余物在二氧化娃上進行層析，用DCM中的乙酸乙醋洗脫。 將包含產物的部分蒸發，W給出希望的產物(3.76g，80% )。
[0339] 用于合成5-乙氧基-4-徑基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫 燒-2-酬(A8)和4,5-二徑基-1-甲基-3-[1-甲基-5-(^氣甲基）化挫-3-基]咪挫燒-2-酬 (A12)的程序(步驟-2)
[0340
[cm。 將I-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]脈(3g，13.503mmol)溶解于乙醇 (135.03mL)中，并且添加乙二醒（40%水溶液）（81.019111111〇1，9.293111〇和4-甲基苯橫酸 (0.116g，0.68mmol)。然后將該混合物在回流下攬拌化，之后將該反應冷卻并在真空中去除 溶劑。將殘余物溶解于乙酸乙醋（SOmU中，并且用Na肥〇3 (50mU洗涂，然后用鹽水(30mU洗 涂。將有機物經硫酸儀干燥并且在真空中除去溶劑。將殘余物在二氧化娃上進行層析，用 DCM中的乙酸乙醋洗脫，并且然后通過制備型HPLC純化。將包含產物的部分蒸發，W給出5-乙氧基-4-徑基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫燒-2-酬（1.61g，38%) 和4,5-二徑基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬(0.79g，21%)。 惦 42] 5-乙氧基-4-徑基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬 [0；343] Ih NMR(400MHz，CDCl3)S6.95(s，lH)，5.53(s，lH)，5.30(s，lH)，4.69(s，lH)，3.85 (S，3H)，3.51-3.71(m，2H)，2.95(S，3H)，1.26(t，3H)。
[0344] LC-MS:正ES MH+309。
[0345] 4,5-二徑基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬
[0；346]主要的非對映異構體:1h NMR(400MHz，CDCl3)S6.85(m，lH)，5.50(m，lH)，4.90(s， lH)，3.84(s，3H)，2.98(m，3H)。
[0；347]次要的非對映異構體:6.94(s，lH)，5.67(m，lH)，5.09(m，lH)，3.88(m，3H)，2.92 (s，3H)。
[0；34引 LC-MS:正ES MH+281。
[0349] 實例4-(510-4-?基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫燒-2-酬(A15)
[0350：
[0351] 用于合成(5R)-1，5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2,4-二 酬的程序(步驟-1)
[0352] 惦53] 將N-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]氨基甲酸苯醋（2.5邑，8.8111111〇1)在氮氣氛 下懸浮于乙臘（IOmL)中并且添加(2R)-2-(甲基氨基)丙酸。將該反應在微波中在140°C下加 熱60min。在真空中去除溶劑并且將殘余物純化在二氧化娃上進行層析，用己燒中的乙酸乙 醋洗脫。將包含產物的部分蒸發，W給出所希望的產物，將其不經進一步純化而用于下一步 驟中。
[0；354] LC-MS:(正ES MH+277)。
[03巧]用于合成（510-4-?基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫 燒-2-酬(A15)的程序(步驟-2)
[0356]
[0；357] 將巧R)-i，5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2,4-二酬(2邑， 7.24mmol)溶解于甲醇（30mL)中，并且將該溶液冷卻至約-5°C (冰-鹽浴）。單部分地添加 NaBH4(0.280g，7.24mmol)并且保持溫度在-5°C與(TC之間，將該反應攬拌一小時。然后允許 將該混合物緩慢加溫至+l〇°C。約化后，將該反應混合物通過小屯、添加水（1.0血)進行澤滅。 攬拌幾分鐘后，將該混合物進一步用水(40mL)稀釋。將水性混合物用DCM(3x25mL)萃取。然 后將有機萃取物合并，用鹽水(20mL)洗涂，經MgS化干燥，過濾并且將濾液濃縮，給出一種白 色膠(1.304g，93%)。
[0；35引 Ih NMR: (CDC13)和手性HPlX指示形成巧R)-4-?基-1，5-二甲基-3-[ 1-甲基-5-(S 氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬，為非對映異構體的混合物。手性HPlX指示約20%的（5S)-4-徑基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬隨著此程序形成， 也為非對映異構體的混合物。
[0359] 如果N-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]氨基甲酸苯醋在步驟1中被(4-硝基苯 基)N-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]氨基甲酸醋替代，則形成少于5%的（55)-4-?基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫燒-2-酬。然后步驟1反應需要更低 的溫度(80°C持續化）。
[0360] 發現手性中屯、在包含R3基團的碳處的立體化學在室溫下于溶液中通常可相互轉 化，并且取決于R2取代的性質W及產物合成、純化和分析的條件，非對映異構體的比率和-OH基團質子的位置可W變化。運解釋了樣品A2與A15之間明顯的NMR差異。
[0361] LC-MS:(正ES MH+279)。
[0362] 主要的非對映異構體:Ih NMR(400MHz,CDCl3)S6.99(s, IH),5.71 (d，lH),4.21 (br S，IH)，3.87(S，3H)，3.70(m，IH)，2.84(S，3H)，1.36(d，3H)。
[0363] 次要的非對映異構體:6.99(s，lH)，5.38(d，lH)，4.40(brs，lH)，3.86(s，3H)， 3.50(m，lH)，2.88(s，3H)，1.30(d，3H)。
[0364] 實例5-(55)-4-?基-1，5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫燒-2-酬(A16)
[03 化]
[0366] 如實例4中的程序，但使用(2S)-2-(甲基氨基)丙酸。
[0367] 實例6-5-叔下基-1-甲基-化挫-3-胺的制備，用于在合成實例如A3、A7、A10中使用 [036引
[0369] 用于合成(Z)-3-氯-4,4-二甲基-戊-2-締臘的程序(步驟-1)
[0370]
[0371] 向裝備有氮入口的
S頸圓底燒瓶中添加二甲基甲酯胺(SOmL，1000 mmo 1)。將該反 應混合物冷卻至〇°C。伴隨著用機械攬拌器進行恒定攬拌，W將溫度保持低于25°C的速率逐 滴添加氧氯化憐(2.4當量，958.47mmol)。逐滴添加3，3-二甲基下-2-酬(40g，399.36mmol) 于1，2-二氯乙燒（140mL，1750mmol)中的溶液，并且將反應在50°C-55°C下加熱化并且然后 在70°C-75°C下再加熱化。分部分地添加鹽酸徑胺(2.4當量，958.5mmol)。應小屯、放熱(溫度 升至80°C)。然后將反應混合物加熱至回流80°C持續化，然后冷卻下來。將水(300mL)添加到 該反應中，隨后添加叔下基甲基酸(250mL)。最初形成一些粘性材料，其在攬拌3-4h之后溶 解。分離有機層并且再用叔下基甲基酸(250mL x2)萃取水層。將合并的有機層經無水硫酸 鋼干燥并且濃縮W給出粗材料。在90°C-95°C在89毫己壓力下蒸饋供應呈無色液體的產物 他邑，56%)。
[0372] Ih NMR(400MHz，CDCl3)S5.55(s，lH)，1.22(s，9H)。
[0373] 用于合成5-叔下基-1-甲基-IH-化挫-3-基胺的程序(步驟-2)
[0374]
[0375] W下日父。開、i . Sg，i…腿Ui A垃、付*于乙醇（5mL)中，向其中添加碳酸鐘（2.76g， 2〇111111〇1)，并且將該反應在室溫下攬拌化。將（2)-3-氯-4,4-二甲基-戊-2-締臘（1.4邑， IOmmol)于乙醇(5血）中的溶液逐滴添加到W上反應混合物中，并且將生成的混合物加熱至 回流持續額外的3小時。將該反應過濾并用甲醇洗涂。將濾液進行濃縮并通過快速層析純 化，用己燒中的乙酸乙醋(0-100%)洗脫，給出5-叔下基-1-甲基-化挫-3-胺(0.830g，54%) W及還有不希望的5-叔下基-2-甲基-化挫-3-胺(0.200g，13%)。
[0376] Ih NMR(400MHz，CDCl3)S5.38(s，lH)，3.75(s，3H)，1.31(s，9H)。
[0377] 實例7-3-氨基-5-叔下基-I-甲基-化挫-4-甲臘的制備，用于在合成實例如A5、A6 中使用。
[037引
[0379]用于合成3-氨基-5-叔下基-1-甲基-化挫-4-甲臘的程序(步驟-1)
[0；3 掃
[03W]在室溫在氮氣氛下將1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-締（DBU) (3當量， 3.558mmol)和甲基硫酸阱（1.2當量，1.423mmol)添加至叔下醇（21.2mmol)中，并且在室溫 下攬拌60min。將2-(1-氯-2,2-二甲基-亞丙基）丙二臘（200mg，1.186mmol)添加到叔下醇 (21.2mmol)中，并且將該混合物在室溫下攬拌化。此刻之后，將該反應混合物用水(2〇1111^澤 滅并且用乙酸乙醋（3巧OmL)萃取并且將合并的有機萃取物經化2S化干燥并且在減壓下濃 縮。將所希望的化合物通過柱層析純化，W給出所希望的產物(442mg，70%)。
[0382] 實例8-5-(1-甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-化挫-3-胺的制備，用于在合成實例 如A18、A19、A20和A21中使用。
[0383]
[0384] 根據W下方案合成5-(1-甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-化挫-3-胺。
[0385]
[0386] 實例9-用于合成I，I，3-S甲氧基-N-甲基-丙-2-胺的程序，用于在合成實例如A21 和A22中使用。
[0387]
[038引將甲胺(40 %水溶液）（1 05mL，21 Ommo 1)中的2-漠-1，1，3-S甲氧基-丙烷（可商購 的）（7g，32.85mmol)的溶液分為屯個相等的部分并且將運些部分在微波爐中在130°C下加 熱化。然后將合并的反應混合物濃縮并且將獲得的殘余物用甲苯處理并且再次蒸發。然后 將殘余物與DCM-起攬拌，過濾并蒸發，W給出粗產物，將該粗產物不經進一步純化而用于 接下來的步驟。
[0389]表1和2列出了具有通式(I)的化合物的實例 [039C
[03川其中Ra、Rb、Re、Rl、R2、R?及X是如上文所定義的。
[0392] 通過描述的通用方法制備運些化合物。
[0393] 皇







[0403]
[0404] 實例10-除草作用
[04化]實例IOa:出苗前除草活性
[0406] 將多種測試物種的種子播種在盆中的標準±壤中。在溫室(在24°C/16°C白天/夜 晚下；14小時光照;65%濕度）中在受控條件下培養一天之后（出苗前），用一種水性噴霧溶 液噴灑運些植物，該水性噴霧溶液源自工業級活性成分在丙酬/水(50: 50)溶液中的配制 品，該溶液含有0.5 %吐溫20 (聚氧乙締脫水山梨糖醇單月桂酸醋，CAS RN 9005-64-5)。然 后使測試植物在受控制的條件(在24°C/16°C日/夜下；14小時光照;65%濕度）下生長于溫 室中，并且每天誘水兩次。13天之后，對測試進行評估(5 =對植物完全性的損害;O =對植物 沒有損害）。結果示于表2中。
[0407] 表2:出苗前施用 [040引
[0409] 實例IOb:出苗后除草活性
[0410] 將多種測試物種的種子播種在盆中的標準±壤中。在溫室(在24°C/16°C白天/夜 晚下；14小時光照;65%濕度）中在受控條件下栽培（出苗前)八天后，用一種水性噴霧溶液 噴灑運些植物，該水性噴霧溶液源自工業級活性成分在丙酬/水(50:50)溶液中的配制品， 該溶液含有0.5%吐溫20(聚氧乙締脫水山梨糖醇單月桂酸醋，CAS RN 9005-64-5)。然后使 運些測試植物在受控條件下、在溫室（24°C/16°C，白天/夜晚；14個小時光照;65%濕度）中 生長并且每日誘兩次水。13天之后，對測試進行評估(5 =對植物完全性的損害;0 =對植物 沒有損害）。結果示于表3中。
[0411] 表3:出苗后施用
[0412]
[0413] ABUTH =荷麻；；AMARE =反枝寬；SETFA =大狗尾草;ALOMY =大穗看麥娘;ECHCG = 碑草;ZEAMX =玉蜀泰。
【主權項】
1. 一種具有化學式(I)的化合物 其中X選自S和0; Ra選自氫、&-C6烷基以及&-(：適代烷基； Rb選自氫，甲酰基，羥基，鹵素，硝基，氰基，&-C6烷基，Ci-Cs氰基烷基，C3-C 6環烷基，C3-C6氰基環烷基，&-C6鹵代烷基，&-C6烷硫基，&-C6烷氧基，&-C6烷氧基&-C6烷基，&-C6烷硫 基Cl-C6烷基，Cl-C6氛基烷氧基，Cl-C6[ii代烷氧基，Cl -C6烷氧基Cl-C6烷氧基，C2_C6烯基，C2_C6 炔基，c 2-c6氰基烯基，c2-c6氰基炔基，c2-c 6烯氧基，c2-c6炔氧基，c2-c6鹵代烯基，c 2-c6鹵代 炔基，c2-c6鹵代烯氧基，c 2-c6鹵代炔氧基，CrCs烷氧基c2-c6烯基，&-C6烷氧基c 2-c6炔基， &-C6烷基亞磺酰基，Q-C6烷基磺酰基，Q-C6鹵代烷硫基，&-C6鹵代烷基亞磺酰基，Q-C6鹵 代烷基磺酰基，&-C6烷基磺酰基氧基，Q-C6烷基羰基，Ci-C適代烷基羰基，c 2-c6烯基羰基， c2-c6炔基羰基，c2-c6鹵代烯基羰基，c 2-c6鹵代炔基羰基，三&-C6烷基甲硅烷基c2-c6炔基， 基團 r5r6n-，基團 r5c(o)n(r6)-，基團 r5r6nc(o)-，基團 R5S(〇2)N(R6)-，基團 R5R6NS〇2-，任選地 被從1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基以及Q-C3 鹵代烷氧基的基團取代的C 6-C1Q芳基基團，任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、 &-C3烷基、Q-C3烷氧基鹵代烷基以及&-C3鹵代烷氧基的基團取代的C 6-C1Q芳氧基基 團，任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、Ci-C適代烷基 以及&-C3鹵代烷氧基的基團取代的C 6-C1Q芐基基團，任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、硝 基、氰基、Ci-Cs烷基、&-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基以及Ci-Cs鹵代烷氧基的基團取代的C 6-C10 芐氧基基團，任選地被從1至3個獨立地選自Q-C4烷基的基團取代的c3-c6雜環基基團以及 任選地被從1至3個獨立地選自鹵素或&-C6烷基的基團取代的c 3-c6環烷基基團； R°選自氫、鹵素、氰基、&-C6烷基以及&-〇5鹵代烷基； 或1^和0連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任選地 包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C6烷 基和&-C6鹵代烷基的基團取代； 或rWpP連同它們附接的碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任選地包含 從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C6烷基和 &-C6鹵代烷基的基團取代； R1選自氫、&-C4烷基、&-C4烷氧基和&-C4鹵代烷基； R2選自氫、羥基、&-C4烷基、&-C4烷氧基、&-C4烷氧基-&-C4烷基、&-C4鹵代烷基、&-C3 鹵代烷氧基以及&_〇4氰基烷基； 或R1和R2連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任選地 包含從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自羥基、=0、 &-C6烷基或&-C6鹵代烷基的基團取代； R3選自鹵素、羥基、-NR1%11或以下基團中的任一個 R5和R6獨立地選自氫、&-C6烷基、&-C6鹵代烷基、C2-C 6烯基以及C2-C6炔基，或R5和R6連 同它們附接的碳原子一起形成3-6元飽和或部分不飽和環，該環任選地包含從1至3個獨立 地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素和&-C6烷基的基團取代； R7和R8獨立地選自氫，&-C6烷基，&-C6鹵代烷基，C2-C 6烯基，C2-C6炔基，可以是單環或雙 環的包括從1至4個獨立地選自N、0和S的雜原子并且任選地被1至3個獨立地選自鹵素、&-C3 烷基、&-C3鹵代烷基和Q-C3烷氧基的基團取代的C 5-C1Q雜芳基基團，以及任選地被1至3個 獨立地選自鹵素、硝基、氰基、&-C3烷基、Ci-Cs烷氧基、&-C3鹵代烷基和&-C3鹵代烷氧基的 基團取代的C 6-C1Q芳基基團，或R7和R8連同它們附接的原子一起形成3-6元飽和或部分不飽 和環，該環任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地 選自鹵素或&-C6烷基的基團取代； R9選自&-C6烷基和任選地被1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、&-C3烷基、Q-C3烷氧 基、&-C適代烷基和&-C適代烷氧基的基團取代的芐基； R1Q和R11獨立地選自氫、CrCm烷基、&-C20鹵代烷基、C2-C 2Q烯基以及C2-C2Q炔基，或R5和 R6連同它們附接的碳原子一起形成3-6元飽和或部分不飽和環，該環任選地包含從1至3個 獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素和&-C6烷基的基團取 代;或 其N-氧化物或鹽形式。2. 如權利要求1所述的化合物，其中X是0。3. 如權利要求1或權利要求2所述的化合物，其中Ra選自氫、甲基和乙基，或RlPRb連同 它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任選地包括從1至3個獨 立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、Q-C6烷基以及&-〇5鹵 代烷基的基團取代。4. 如權利要求3所述的化合物，其中1^是甲基。5. 如權利要求1至4中任一項所述的化合物，其中0選自氫，鹵素，Q-C6烷基，C3-C6環烷 基，Q-C6鹵代烷基，C 2-C6烯基，任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、Q-C3烷基、 &-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基和Q-C3鹵代烷氧基的基團取代的C 6-C1Q芳基基團，以及任選地 被從1至3個獨立地選自&-C4烷基的基團取代的c3-c6雜芳基基團，或1^和妒連同它們附接的 氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任選地包括1至3個獨立地選自S、0和 N的雜原子并且任選地被1至3個獨立地選自Q-C6烷基的基團取代，或妒和!^連同它們附接 的碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和 N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C6烷基以及&-〇5鹵代烷基的基團取 代。6. 如權利要求5所述的化合物，其中Rb選自氫、鹵素、&-C4烷基、Ci-C^代烷基、C2-C4烯 基以及&-C4烷氧基。7. 如權利要求6所述的化合物，其中Rb選自&-C4烷基、&-C4^代烷基以及&-C4烷氧基。8. 如權利要求7所述的化合物，其中Rb選自異丙基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基 以及甲氧基異丙基。9. 如權利要求8所述的化合物，其中Rb選自叔丁基和三氟甲基。10. 如權利要求1至9中任一項所述的化合物，其中Re選自氫、甲基和氰基，或R4PRe連同 它們附接的碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環，該環任選地包括從1至3個獨立地 選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、Q-C6烷基和&-C6鹵代烷基 的基團取代。11. 如權利要求10所述的化合物，其中R°是氫。12. 如權利要求1至11中任一項所述的化合物，其中R1選自&-C4烷基、&-C4烷氧基和&-C4[ii'代烷基。13. 如權利要求12所述的化合物，其中R1選自&-C4烷基和&-C4烷氧基。14. 如權利要求13所述的化合物，其中R1選自甲基和甲氧基。15. 如權利要求1至14中任一項所述的化合物，其中R2選自氫、羥基烷基、&-C3烷 氧基和d-C3烷氧基-&-C3烷基。16. 如權利要求15所述的化合物，其中R2選自氫、甲基、乙氧基和甲氧基甲基。17. 如權利要求16所述的化合物，其中R2選自氫、甲基和乙氧基。18. 如權利要求1至18中任一項所述的化合物，其中R3選自羥基、鹵素 Xi-Cs烷基羰氧 基、Ci-C6烷氧基幾氧基和芳氧基幾氧基，其中該芳基基團可以被1至3個獨立地選自鹵素、硝 基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基和&-C3鹵代烷氧基的基團取代。19. 如權利要求18所述的化合物，其中R3選自羥基和鹵素。20. 如權利要求19所述的化合物，其中R3是羥基。21. 如權利要求1所述的化合物，其中X是0，R1選自氫A-C3烷基和&-C3烷氧基，R2選自 氫、羥基、&-C3烷基、Q-C3烷氧基和&-(： 3烷氧基-Q-C3烷基，R3是羥基，1^是&-(：3烷基，0選 自&%烷基和代烷基，或1^和0連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或 部分不飽和環，該環任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3 個獨立地選自鹵素、&-C6烷基和&-C6鹵代烷基的基團取代，并且P選自氫和氰基。22. -種除草組合物，包括如在權利要求1至21中任一項所定義的具有化學式I的化合 物連同至少一種農業上可接受的佐劑或稀釋劑。23. 根據權利要求22所述的組合物，該組合物除具有化學式I的化合物之外包括另外的 除草劑。24. 根據權利要求22或23所述的組合物，該組合物包括安全劑。25. 如在權利要求1至21中任一項所定義的具有化學式I的化合物的或如在權利要求22 至24中任一項所定義的組合物的作為除草劑的用途。26. -種控制有用植物的作物中的雜草的方法，該方法包括向所述雜草或向所述雜草 的場所或向所述有用植物或向所述有用植物的場所施用如在權利要求1至21中任一項所定 義的具有化學式I的化合物或如在權利要求22至24中任一項所要求的組合物。
【文檔編號】C07D403/04GK105873918SQ201480070478
【公開日】2016年8月17日
【申請日】2014年12月17日
【發明人】M·費德特, R·索納韋恩, J·A·莫里斯, J·E·波赫米爾, T·R·戴森, C·J·拉塞爾, A·J·亨尼西, M·B·霍特森, J·古德溫-廷達爾
【申請人】先正達參股股份有限公司, 先正達有限公司