化合物、發光材料及有機發光元件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明設及一種作為發光材料而有用的化合物與使用其的有機發光元件。
【背景技術】
[0002] 提高有機電致發光元件(有機化化lectroluminescence)元件)等有機發光元件的 發光效率的研究正在盛行。尤其正千方百計地新開發構成有機電致發光元件的電子傳輸材 料、電桐傳輸材料、發光材料等并加 W組合，由此提高發光效率。其中，還可見設及利用含有 含氮雜芳香環與巧挫結構的化合物的有機電致發光元件的研究，迄今為止已有如果干種提 案。
[0003] 例如，在專利文獻1中提出：在構成有機電致發光元件的一對電極間存在的發光層 中，將下述通式所表示的含有含氮雜芳香環與巧挫結構的化合物用作主體材料。在下述通 式中，Cz基表示經取代或未經取代的芳基巧挫基或巧挫基亞烷基。下述通式的A為（M)p-(Uq-(M'）r所表示的基團，M、M'各自獨立地表示經取代或未經取代的碳數為2~40的含氮雜 芳香環，L表示單鍵、經取代或未經取代的碳數為6~30的芳基或亞芳基、經取代或未經取代 的碳數為5~30的伸環烷基、或者經取代或未經取代的碳數為2~30的雜芳香環。P為0~2，q 為1或2，r為0~2，p+r為IW上的整數，η及m為1~3。而且，專利文獻1中，作為一例，掲示有將 含有化晚環與巧挫基結構的化合物用于發光層的主體材料。然而，專利文獻1中并沒有記載 該通式所表示的化合物的發光特性，另外，并沒有記載具有除巧挫結構W外的類似骨架的 化合物。
[0004] [化1]
[000引(Cz-)nA
[0006] (Cz)(-A)m
[0007] [化2]
[000引
[0009] [現有技術文獻]
[0010] [專利文獻]
[0011] [專利文獻1]國際公開2012/108879號公報

【發明內容】

[0012] [發明要解決的問題]
[0013] 關于如所述般含有含氮雜芳香環與巧挫結構的化合物，在專利文獻1中記載，其作 為有機電致發光元件的發光層的主體材料而有用。然而，關于專利文獻1所記載的化合物是 否能夠作為發光材料而發揮功能那么并未進行研究。由于發光材料所需求的性質或功能與 主體材料不同，因此專利文獻1的通式所表示的化合物的作為發光材料的有用性不明確。另 夕h雖然專利文獻1中例示有含有化晚環與巧挫結構的化合物，但并沒有記載具有化晚環與 除巧挫結構W外的類似骨架的化合物，也未預測作為發光材料的有用性。
[0014] 本發明者等人考慮到運些先前技術的問題，W如下目的進行了研究:合成在分子 中一并含有化晚環與吩惡嗦結構、吩嚷嗦結構、吩嗦結構、9,10-二氨叮晚結構或該二氨叮 晚結構的9位的碳原子被取代為娃原子的雜環結構的化合物，并評價作為發光材料的有用 性。另外，還W如下目的進行了潛屯、研究：導出作為發光材料而有用的化合物的通式，使發 光效率較高的有機發光元件的構成普及。
[001引[解決問題的技術手段]
[0016] 本發明者等人為了達成所述目的而進行了潛屯、研究，結果首次表明，成功地合成 了一并含有化晚環與吩惡嗦結構、吩嚷嗦結構、吩嗦結構、9,10-二氨叮晚結構或該二氨叮 晚結構的9位的碳原子經取代為娃原子的雜環結構的化合物，并且運些化合物作為發光材 料而有用。另外，發現運樣的化合物中存在作為延遲巧光材料而有用的化合物，表明能夠廉 價地提供發光效率較高的有機發光元件。本發明者等人根據運些見解，提供W下的本發明 作為解決所述問題的手段。
[0017] [ 1 ] -種由下述通式(1)所表示的化合物，
[0018] [化3]
[0019]
[0020] [在通式（1)中，Ari~Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代的芳基，Ar2與Ar 3相 同，且Ari~Ar3中的至少一個表示經下述通式(2)所表示的基團取代的芳基]，
[0021 ][化4]
[0022]
[0023][在通式（2)中，Ri~R8各自獨立地表示氨原子或取代基；Z表示0、S、R9-N、（RW) (Rii)C或(Ri2)(Ri3)Si，R9~rU各自獨立地表示氨原子或取代基;r1與R 2、R2與R3、R3與R4、r5與 R6、R6與護、護與R8也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0024] [2]根據[1]所述的化合物，其特征在于:在Ari~Ar3表示經取代的芳基時，取代于 芳基上的取代基為選自由所述通式(2)所表示的取代基、碳數1~6的烷基、碳數6~14的芳 基、及碳數7~15的芳烷基所組成的群中。
[0025] [3]根據[1]所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ari~Ar3中的至少一個為經下 述通式(3)所表示的基團取代的芳基，
[0026] [化5]
[0027]
[0028] [在通式(3)中，護1~R28各自獨立地表示氨原子或取代基;護1與R22、R22與R 23、R23與 R24、R25與R26、R26與R"、R"與R 28也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0029] [4]根據[1]所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ari~Ar3中的至少一個為經下 述通式(4)所表示的基團取代的芳基，
[0030] [化6]
[0031]
[003引[在通式(4)中，R"~R38各自獨立地表示氨原子或取代基;R"與R32、R 32與R33、R33與 r34、r35與r36、r36與r37、r 37與R38也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0033] [5]根據[1]所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ari~Ar3中的至少一個為經下 述通式(5)所表示的基團取代的芳基，
[0034] [化7]
[0035]
[0036] [在通式(5)中，R"~R49各自獨立地表示氨原子或取代基;R"與R42、R42與R"、R 43與 R44、R45與R46、R46與R"、R"與R 48也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0037] [6]根據[1]所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ari~Ar3中的至少一個為經下 述通式(6)所表示的基團取代的芳基，
[003引[化8]
[0039]
[0040] [在通式(6)中，RS1~RW各自獨立地表示氨原子或取代基;RS1與R52、R52與R 53、R53與 r54、r55與r56、r56與r57、r 57與r58、r59與r60也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0041] [7]根據[1]所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ari~Ar3中的至少一個為經下 述通式(7)所表示的基團取代的芳基，
[0042] [化9]
[0043]
[0044] [在通式(7)中，RS1~R?各自獨立地表示氨原子或取代基;RS1與R62、R62與R 63、R63與 r64、r65與r66、r66與r67、r 67與r68、r69與護0也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0045] [引根據[1]所述的化合物，其特征在于:具有下述通式(8)所表示的結構，
[0046] [化 10]
[0047]
[0048] [在通式(8)中，護1~R85中的至少一個表示下述通式（2)所表示的基團，其它各自 獨立地表示氨原子或下述通式(2似外的取代基;R"與R 72、R72與護3、護3與R74、rM與R 75、R76與 R"、R"與R78、R78與R79、R79與rW、rSi與R 82、R82與R83、R83與R84、R 84與R85也可分別相互鍵結而形 成環狀結構]，
[0049] [化11]
[0050]
[0051] [在通式（2)中，Ri~R8各自獨立地表示氨原子或取代基；Z表示0、S、R9-N、（RW) (rii)c或(Ri 2)(Ri3)si，R9~ru各自獨立地表示氨原子或取代基;ri與R2、R 2與R3、R3與r4、r5與 R6、R6與護、護與R8也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0052] [9]根據[引所述的化合物，其特征在于:通式(8)的R7i~R85中的至少一個為下述 通式(3)所表示的基團，
[0053] [化12]
[0054]
[005引[在通式(3)中，護1~R28各自獨立地表示氨原子或取代基;護1與R22、R 22與R23、R23與 R24、R25與R26、R26與R"、R"與R 28也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0056] [10]根據[引所述的化合物，其特征在于:通式(8)的護1~R85中的至少一個為下述 通式(4)所表示的基團，
[0057] [化 13]
[005引
[0059][在通式(4)中，R"~R38各自獨立地表示氨原子或取代基;R"與R32、R 32與R33、R33與 護4、護5與護6、護6與護7、護 7與護8也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0060] [11]根據[引所述的化合物，其特征在于:通式(8)的護1~R85中的至少一個為下述 通式(5)所表示的基團，
[006。[化 14]
[0062]
[006引[在通式(5)中，R"~R49各自獨立地表示氨原子或取代基;R"與R42、R 42與R"、R43與 R44、R45與R46、R46與R"、R"與R 48也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0064] [12]根據[引所述的化合物，其特征在于:通式(8)的護1~R85中的至少一個為下述 通式(6)所表示的基團，
[0065] [化15]
[0066]
[0067] [在通式(6)中，RS1~RW各自獨立地表示氨原子或取代基;RS1與R52、R52與R 53、R53與 r54、r55與r56、r56與r57、r 57與r58、r59與r60也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0068] [13]根據[引所述的化合物，其特征在于:通式(8)的護1~R85中的至少一個為下述 通式(7)所表示的基團，
[0069] [化 16]
[0070]
[007。[在通式(7)中，RSI~R?各自獨立地表示氨原子或取代基;RSI與R62、R62與R 63、R63與 護4、護5與護6、護6與護7、護 7與護8、護9與護()也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0072] [14]-種發光材料，其包含根據[1]至[13]中任一項所述的化合物。
[0073] [ 1引一種延遲巧光體，其具有下述通式(1)所表示的結構，
[0074] [化 17]
[0075]
[0076] [在通式（1)中，Ari~Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代的芳基，Ar2與Ar 3相 同，且Ari~Ar3中的至少一個表示經下述通式(2)所表示的基團取代的芳基];
[0077] [化 18]
[007 引
[0079][在通式（2)中，Ri~R8各自獨立地表示氨原子或取代基；Z表示0、S、R 9-N、（RW) (Rii)C或(Ri2)(Ri3)Si，R9~rU各自獨立地表示氨原子或取代基;r1與R 2、R2與R3、R3與R4、r5與 R6、R6與護、護與R8也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[0080] [16]-種有機發光元件，其特征在于:在基板上具有含有根據[14]所述的發光材 料的發光層。
[0081] [17]根據[16]所述的有機發光元件，其特征在于發射延遲巧光。
[0082] [1引根據[16]或[17]所述的有機發光元件，其特征在于為有機電致發光元件。
[0083] [發明的效果]
[0084] 本發明的化合物作為發光材料而有用。另外，本發明的化合物中包含發射延遲巧 光的延遲巧光材料。使用本發明的化合物作為發光材料的有機發光元件能夠實現較高的發 光效率。
【附圖說明】
[0085] 圖1是表示有機電致發光元件的層構成例的概略剖視圖。
[0086] 圖2是表示實施例1的化合物1的甲苯溶液的發光光譜。
[0087] 圖3是實施例1的化合物1的甲苯溶液的瞬時衰減曲線。
[0088] 圖4是實施例2的化合物2的甲苯溶液的發光光譜。
[0089] 圖5是實施例2的化合物2的甲苯溶液的瞬時衰減曲線。
[0090] 圖6是實施例3的化合物5的甲苯溶液的吸收發光光譜。
[0091] 圖7是實施例3的化合物5的甲苯溶液的瞬時衰減曲線。
[0092] 圖8是實施例4的化合物19的甲苯溶液的發光光譜。
[0093] 圖9是實施例4的化合物19的甲苯溶液的瞬時衰減曲線。
[0094] 圖10是實施例5的化合物20的甲苯溶液的吸收發光光譜。
[0095] 圖11是實施例5的化合物20的甲苯溶液的瞬時衰減曲線。
[0096] 圖12是實施例6的化合