化合物、發光材料及有機發光元件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明設及一種作為發光材料有用的化合物與使用其的有機發光元件。
【背景技術】
[0002] 業界正盛行提高有機電致發光元件(有機化元件)等有機發光元件的發光效率的 研究。特別是正設法通過新開發出構成有機電致發光元件的電子傳輸材料、空穴傳輸材料、 發光材料等并加 W組合而提高發光效率。其中，也有關于利用含有聯巧挫結構的化合物的 有機電致發光元件的研究，至今已提出有若干提案。
[0003] 例如專利文獻1中記載了使用如下所述的具有聯巧挫結構的化合物作為空穴傳輸 材料。此處，據稱通過使用此種化合物作為空穴傳輸材料，可獲得實現低電壓驅動且長壽命 的有機電致發光元件。專利文獻1中雖然記載了含有聯巧挫結構的化合物，但對于3,3'-聯 巧挫骨架的2個氮原子上取代有氯基苯的結構完全無記載。另外，所述化合物是用作空穴傳 輸材料，對于將此種化合物用作發光材料的情況、或其有用性均無記載。
[0004] [化1]
[0005] J
[0006] 專利文獻2中記載了將下述通式所表示的化合物用作發光層的主體材料。設為通 式中，Ai及A嗦示芳香族控基或雜環基，A3表示單環控基或單環雜環基，m表示0~3的整數， χ?~X8及Υ?~Y8表示N或CR3，Ra表示氨原子、芳香族控基、雜環基、烷基、娃烷基或面素原子。 在通式所包含的化合物例中，也記載了具有3,3'-聯巧挫骨架的化合物，但對于顯示通式所 表示的化合物作為發光材料的有用性的資料并無任何記載。
[0007] [化2]
[000引
[0009][現有技術文獻]
[0010][專利文獻]
[0011] [專利文獻1]國際公開2012/165256號公報
[0012] [專利文獻2]國際公開2013/084881號公報

【發明內容】

[0013][發明所要解決的問題]
[0014] 關于如此含有聯巧挫結構的化合物，至今提出有關于應用于有機電致發光元件的 提案。然而，關于具有3，3聯巧挫骨架的2個氮原子上取代有氯基苯的結構的化合物，并未 顯示具體的研究結果。因此，極難準確地預測具有該等結構的化合物會表現出何種性質。
[0015] 另外，對于有機電致發光元件，業界正設法提高發光效率。為了提高有機電致發光 元件的發光效率，正研究開發可用作發光材料的新化合物，但尚未明確采用何種結構能夠 改善發光效率。關于該方面，專利文獻1中提出有將含有聯巧挫結構的化合物用作有機電致 發光元件的空穴傳輸材料，專利文獻2中提出有用作主體材料，但尚未對將此種化合物用作 發光材料的情況進行研究，也未提示其有用性。
[0016] 本發明者等人考慮該等現有技術的問題，研究將含有聯巧挫結構的化合物用作發 光材料。此外，W提供含有聯巧挫結構的化合物中發光效率高的化合物為目的而進行了研 究。
[0017][解決問題的技術手段]
[0018] 為了達成所述目的而進行努力研究，結果本發明者等人成功地合成出具有3,3'-聯巧挫骨架的2個氮原子上取代有氯基苯的結構的化合物，并且首次明確該等化合物作為 發光材料有用。另外，發現此種化合物作為遲滯巧光材料有用，明確可廉價地提供發光效率 高的有機發光元件。本發明者等人基于該等見解，而提供W下的本發明作為解決所述問題 的技術手段。
[0019] [1] 一種化合物，其W下述通式(1)表示，
[0020] 通式（1)
[0021] A-D-A
[0022] [通式（1)中，D是含有下述式：
[0023] [化3]
[0024]
[0025] 所表示的結構（其中，結構中的氨原子可經取代基取代）的2價基，2個A表示下述 式：
[0026] [化 4]
[0027]
[0028] 所表示的結構(其中，結構中的氨原子可經氯基W外的取代基取代，η表示1~5的 整數)的基]。
[0029] [2]根據[1]所述的化合物，其特征在于:通式(1)的2個A具有相同結構。
[0030] [3]根據[1]或[2]所述的化合物，其特征在于:其W下述通式(2)表示，
[0031] [化5]
[0032] 通式（2)
[0033]
[0034] [通式（2)中，Ri~R5各自獨立地表示氨原子或取代基，至少1個表示氯基；另外，r6 ~RW各自獨立地表示氨原子或取代基，至少1個表示氯基;Rii~R"及護1~R"各自獨立地表 示氨原子或取代基]。
[0035] [4]根據[3]所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri~R5中的至少2個表示氯基， R6~Rie中的至少2個表示氯基。
[0036] [引根據[引或[4]所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri、R5、護及Ri嗦示氯基。
[0037] [6]根據[3]至[5]中任一項所述的化合物，其特征在于:通式（2)中，R2、R 4、R7及R9 表示氯基。
[0038] [7]根據[3]至[6]中任一項所述的化合物，其特征在于:通式（2)中，Ri~R5及R 6~ rw中除表示氯基者W外，其他表示氨原子或碳數1~10的經取代或未經取代的烷基，Rii~ rU及護1~R27表示氨原子或碳數1~10的經取代或未經取代的烷基。
[0039] [引根據[3]至[7]中任一項所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri~R5及R6~ RW中除表示氯基者W外，其他表示氨原子，Rii~RU及護1~R27表示氨原子。
[0040] [9]-種發光材料，其包含[1]至[引中任一項所述的化合物。
[0041] [10] -種遲滯巧光體，其具有下述通式(1)所表示的結構，
[00創通式（1)
[0043] A-D-A
[0044] [通式（1)中，D是含有下述式：
[0045] [化6]
[0046]
[0047] 所表示的結構（其中，結構中的氨原子可經取代基取代）的2價基，2個A表示下述 式：
[004引[化7]
[0049]
[0050] 所表示的結構(其中，結構中的氨原子可經氯基W外的取代基取代，η表示1~5的 整數)的基]。
[0051 ] [ 11 ] -種有機發光元件，其特征在于:其在基板上具有包含如[9]所述的發光材料 的發光層。
[0052] [12]根據[11]所述的有機發光元件，其特征在于:其放射遲滯巧光。
[0053] [13]根據[11]或[12]所述的有機發光元件，其特征在于:其是有機電致發光元件。
[0054] [發明的效果]
[0055] 本發明的含有聯巧挫結構的化合物作為發光材料有用。另外，本發明的化合物中 包含放射遲滯巧光的化合物。將本發明的化合物用作發光材料的有機發光元件可實現高發 光效率。
【附圖說明】
[0056] 圖1是表示有機電致發光元件的層構成例的概略剖視圖。
[0057] 圖2是實施例1的薄膜型有機光致發光元件的發光光譜。
[005引圖3是實施例1的薄膜型有機光致發光元件的瞬態衰減曲線。
[0059] 圖4是實施例2的有機電致發光元件的發光光譜。
[0060] 圖5是實施例2的有機電致發光元件的電流密度-外量子效率特性。
【具體實施方式】
[0061] W下，對本發明的內容進行詳細說明。W下所記載的構成要件的說明有時是基于 本發明的代表性實施方式或具體例而進行，但本發明并不限定于此種實施方式或具體例。 再者，本說明書中使用"~"所表示的數值范圍是指包含"~"的前后所記載的數值作為下限 值及上限值的范圍。另外，本發明所使用的化合物的分子內所存在的氨原子的同位素種類 并無特別限定，例如分子內的氨原子可全部為iH，也可一部分或全部為2H(気D)。
[0062] [通式(1)所表示的化合物]
[0063] 本發明的化合物的特征在于具有下述通式(1)所表示的結構。
[0064] 通式(1)
[00化]A-D-A
[0066] 通式(1)中，D表示含有下述式所表示的結構的2價基。
[0067] [化8]
[006引
[0069] 所述結構中所存在的氨原子可經取代基取代。取代基的個數并無特別限制，也可 不存在取代基。另外，當存在2個W上取代基時，該等取代基互相可相同也可不同。
[0070] 作為取代基，例如可列舉徑基、面素原子、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、 碳數1~20的燒硫基、碳數6~40的芳基、碳數3~40的雜芳基、碳數2~10的締基、碳數2~10 的烘基、碳數1~10的面化烷基、碳數3~20的二烷基娃烷基、碳數4~20的二烷基娃烷基燒 基、碳數5~20的Ξ烷基娃烷基締基、碳數5~20的Ξ烷基娃烷基烘基等。該等具體例中，可 進一步經取代基取代者也可經取代。更優選的取代基為碳數1~20的經取代或未經取代的 烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數6~40的經取代或未經取代的芳基、碳數3~40的經取代或 未經取代的雜芳基。進一步優選的取代基為碳數1~10的經取代或未經取代的烷基、碳數1 ~10的經取代或未經取代的烷氧基、碳數6~15的經取代或未經取代的芳基、碳數3~12的 經取代或未經取代的雜芳基。
[0071] 烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀中的任一種