電子傳輸材料及使用其的有機電激發光元件的制作方法
【專利說明】
[0001] 本申請是原申請申請號201180052069. 3,申請日2011年11月01日，發明名稱為 "電子傳輸材料及使用其的有機電激發光元件"的分案申請。
技術領域
[0002] 本發明涉及一種具有吡啶基的新穎電子傳輸材料、使用該電子傳輸材料的有機電 激發光元件（以下，有時簡稱為有機EL元件，或僅簡稱為元件）等。
【背景技術】
[0003] 近年來，有機EL元件作為次世代的全彩平板顯示器（full color flat panel display)而備受矚目，目前業界正活躍地對其進行研宄。為了促進有機EL元件的實用化， 元件驅動電壓的降低、壽命延長是不可或缺的要素，為了實現這些要素，業界一直在開發新 的電子傳輸材料。尤其必須實現藍色元件的驅動電壓降低、壽命延長。專利文獻1(日本專 利特開號公報）中記載有如下情況：通過將作為啡啉（phenanthroline)衍生 物或其類似物的2，2 ^ -聯吡啶化合物用于電子傳輸材料，能以低電壓驅動有機EL元件。然 而，該文獻的實例所報告的元件特性（驅動電壓、發光效率等）僅為以比較例為基準的相對 值，并未記載可判斷為實用值的實測值。此外，將2,2'-聯吡啶化合物用于電子傳輸材料 的例子在非專利文獻 I (Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence，第十屆無機及有機電激發光國際研討會文集）、專利 文獻2 (日本專利特開號公報）及專利文獻3 (國際公開2007/86552手冊） 中有揭示。非專利文獻1中記載的化合物的Tg低，并不實用。專利文獻2及專利文獻3中 記載的化合物雖然能以相對低電壓來驅動有機EL元件，但實際應用時仍期待能進一步使 壽命延長。
[0004] 現有技術文獻
[0005] 專利文獻
[0006] 專利文獻1 :日本專利特開號公報
[0007] 專利文獻2 :日本專利特開號公報
[0008] 專利文獻3 :國際公開2007/86552手冊
[0009] 非專利文獻
[0010] 非專利文獻 I 〖Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence(2000)(第十屆無機及有機電激發光國際研討會文集 (2000))
【發明內容】
[0011] 發明欲解決的問題
[0012] 本發明是鑒于此種現有技術所存在的課題研宄而成。本發明的課題在于提供一種 有助于有機EL元件的壽命延長等的電子傳輸材料。此外，本發明的課題在于提供一種使用 該電子傳輸材料的有機EL兀件。
[0013] 解決問題采用的手段
[0014] 本發明人等人經過努力研宄，結果發現：通過將如下化合物用于有機EL元件的電 子傳輸層，可獲得能以長壽命驅動的有機EL元件，該化合物是在9-(2-萘基）-10-苯基蒽 的萘基或苯基中的任一個上具有吡啶基、聯吡啶基、或吡啶基苯基，且苯環、萘環及吡啶環 上的至少一個氫被取代為碳數為1~6的烷基的化合物，基于該發現而完成本發明。
[0015] 上述的課題是通過以下所示的各項而解決。
[0016] [1] 一種化合物，其以下述式（1-2)表示，
[0017] [化 3]
[0018]
【主權項】
1. 一種化合物，其以下述式（1-2)表示， 式（1-2)中，
Py為式（2)、（3)或⑷所表示的基；
并且，式（1-2)中的苯環、萘環及吡啶環上的至少一個氫被取代為碳數為1~6的烷 基。
2. 根據權利要求1所述的化合物，其以下述式（1-5)、或（1-6)表示，
式（1-5)及（1-6)中， Py為式（2)、（3)或⑷所表示的基；
并且，式（1-5)及（1-6)中的苯環、萘環及吡啶環上的至少一個氫被取代為碳數為1~ 6的烷基。
3. 根據權利要求1所述的化合物，其以下述式（1-9)或（1-10)表示，
式（1-9)及（1-10)中， Py為式（2)、（3)或⑷所表示的基；
R為碳數為1~6的烷基；并且， q為1~5的整數。
4. 根據權利要求1所述的化合物，其以下述式（1-13)或（1-14)表示，
式（1-13)及（1-14)中， Py1為式（2' )、（3')或（4')所表示的基；
式（2' )、（3')或（4')中，R為碳數為1~6的烷基；并且，s為1~4的整數。
5. 根據權利要求1所述的化合物，其以下述式（1-15)或（1-16)表示，
式（1-15)及（1-16)中， Py為式（2)、（3)或⑷所表示的基；
R為碳數為1~6的烷基；并且，t為1~4的整數。
6. 根據權利要求1所述的化合物，其以下述式（1-14-14)表示
7.根據權利要求1所述的化合物，其以下述式（1-14-2)、（1-14-3)、（1-14-11)、 (1-14-12)、（1-14-13)、（1-14-15)、（1-14-16)、（1-14-17)、（1-14-18)、及（1-14-20)中的 任一個表不：
8. -種電子傳輸材料，其含有如權利要求1-7中任一項所述的化合物。
9. 一種有機電激發光元件，包括：包含陽極及陰極的一對電極；配置在該一對電極之 間的發光層；及配置在上述陰極與該發光層之間且含有如權利要求8所述的電子傳輸材料 的電子傳輸層和/或電子注入層。
10. 根據權利要求9所述的有機電激發光元件，其中所述電子傳輸層及所述電子注入 層中的至少一層還包括選自由羥基喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷 衍生物所組成的群中的至少一種。
11.根據權利要求9或10所述的有機電激發光元件，其中所述電子傳輸層及所述電子 注入層中的至少一層還包括選自由堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬 的鹵化物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、 堿金屬的有機錯合物、堿土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群中的至 少一種。
【專利摘要】本發明提供一種電子傳輸材料及使用其的有機電激發光元件。本發明的式(1-2)所表示的化合物是用作有機EL元件的電子傳輸材料，式(1-2)中，Py獨立為式(2)、(3)或(4)所表示的基；并且，式(1-2)中的苯環、萘環及吡啶環上的至少一個氫被取代為碳數為1～6的烷基。通過使用該電子傳輸材料而有助于有機EL元件的壽命延長等。
【IPC分類】H01L51-54, C07D213-22, H01L51-50, C07D213-16
【公開號】CN104744349
【申請號】CN201510107860
【發明人】小野洋平, 馬場大輔
【申請人】捷恩智株式會社
【公開日】2015年7月1日
【申請日】2011年11月1日
【公告號】CN103189355A, CN103189355B, WO2012060374A1