微波法合成一系列吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物的制作方法
【專利說明】微波法合成一系列吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物 發明領域
[0001] 本發明涉及化學合成技術領域，具體涉及一系列吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物的 制備方法。
[0002] 發明背景
[0003] 自20世紀80年代中期以來，微波輔助合成憑借其反應速度快，副反應少，產率高， 環境友好，操作方便，產品易純化等的突出特點，已被廣泛的應用于不同類型的有機反應 中，如氧化、重排、成環、水解反應、金屬有機化合物的合成水解反應、Mannich反應、催化偶 聯、Heck反應等。
[0004] 雜環化合物普遍的存在于維生素、激素、抗生素、生物堿等天然產物中。許多藥物、 農用化學品和其他一些重要產品中（如敏化劑，緩蝕劑，穩定劑等），同樣也包含著大量的 雜環結構，雜環骨架對于這類化合物的性質有著重要的作用。吡喃并[2,3_c]吡唑類雜環 化合物，具有重要的生理作用、藥物活性和潛在的光學性質，在醫藥、化工等領域同樣有重 要的應用，如抗發育不良、治療過敏性氣管炎、抗菌、抗癌、降血糖等，以及作為殺蟲劑、除草 劑等方面，在農業生產中也發揮著重要的作用。
[0005] 正是由于認識到了雜環化合物的重要性，近幾十年來化學家們不懈努力，一直在 探索各種方法來簡便，快速，高效地得到此類化合物。從最早的天然產物提取，再到各類經 典的骨架合成方法，再發展到現在的多組分一步反應，通過加成、縮合，消去等方式，引入雜 原子，以較少的步驟，較高的產率得到一系列的雜環衍生物。
[0006] 隨著綠色化學觀念的不斷強化，在結構設計、合成方法上研究者們也更注重采用 綠色化的途徑。也正是基于綠色化學的理念，本文運用了微波法，一鍋法快速高效地合成了 一系列的吡喃并[2, 3-c]吡唑類化合物，此方法操作簡便，反應快速，高效，選擇性高，副產 物少，而且避免了中間產物的提取與分離，減少了環境污染，提高了效率。
[0007] 2002年，TuShujiang等通過一步反應合成了一系列苯并批喃衍生物。用一分子 芳香醛與兩分子的5, 5-二甲基-1，3-環己二酮，乙二醇作為溶劑，在無催化劑的條件下，獲 得一系列的苯并吡喃衍生物。
【主權項】
1. 微波法合成一系列化喃并巧，3-c]化哇類化合物，其特征在于運用微波加熱法，在 堿性催化劑作用下，己醇做溶劑，反應5min后，冷卻至室溫，抽濾，己醇洗涂粗產品，真空干 燥去除溶劑，得到產物。如通式（I)所示：
其中R為苯基、2-氣苯基、3-氣苯基、4-氣苯基、2, 3-二氣苯基、2,4-二氣苯基、3,4-二 氣苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,3-二氯苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、 2-漠苯基、3-漠苯基、4-漠苯基、2, 3-二漠苯基、2,4-二漠苯基、3,4-二漠苯基、2-甲氧苯 基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、2, 3- _甲氧苯基、2,4- _甲氧苯基、3,4- _甲氧苯基、2-巧 喃基、2-喔吩基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯 基、3,4-二甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、1-蔡基. 其中所述的堿為己醇軸、碳酸鐘、氨氧化軸、脈巧、k脯氨酸、硝酸鋪饋、TBAB或己酸 饋。
2. 根據權利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇類化合物的方法，其特征在 于，所述的R為權利要求1所述。
3. 根據權利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇類化合物的方法，其特征 在于，所述的反應原料為芳香酵，N-甲基-1-甲硫基-2-硝基己帰胺，3-甲基-2-化哇 晰-5-麗。
4. 根據權利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇類化合物的方法，其特征在 于，堿與原料的摩爾比為1 : 1?10 : 1。
5. 根據權利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇類化合物的方法，其特征在 于，所述的堿為己醇軸、碳酸鐘、氨氧化軸、脈巧a-脯氨酸、硝酸鋪饋、TBAB或己酸饋。其中 己酸饋效果最佳。
6. 根據權利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇類化合物的方法，其特征在 于，所述反應液中芳香酵，N-甲基-1-甲硫基-2-硝基己帰胺，3-甲基-2-化哇晰-5-麗H 種原料的濃度是lmm〇l/3ml?1 mmol /8ml 〇
7. 根據權利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-c]化哇類化合物的方法，其特征在 于，所述的溶劑為&0、MeOH、C&CN、DMF、化0H。
【專利摘要】本發明公開了一系列吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的制備方法。這類化合物涉及通式(I)，R如本文公開所定義。本發明的特點在于運用了微波加熱的方法，一鍋法清潔，快速，高效地合成了一系列的吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物，且具有選擇性高，操作簡便，副產物少，低污染，綠色環保等優點。。
【IPC分類】C07D491-052
【公開號】CN104592241
【申請號】CN201410359222
【發明人】郭成, 李子平, 蔡達, 郝琳, 呂夢遠
【申請人】南京工業大學
【公開日】2015年5月6日
【申請日】2014年7月24日