專利名稱:(2s,3r)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶及其制備方法
技術領域:
本發明涉及一種3-羥基哌啶衍生物及其制備方法,尤其涉及(2S,3R) -1-取代芐基-2-烯丙基-3-輕基哌唳及其制備方法。
背景技術:
雜環化學是有機化學的一個主要組成部分。在現今的有機化合物中,雜環化合物的數量約占總數的三分之一。而含氮雜環化合物是雜環化合物中的一個重要分支。作為醫藥、農藥、染料和其他精細化工產品的中間體,含氮雜環化合物及其衍生物的應用越來越廣泛。含氮雜環化合物具有廣泛的生物活性,在醫藥、農藥和生命科學等各個領域都占有極其重要的地位,這些化合物的合成一直是有機合成領域的研究熱點。而哌啶作為六元含氮雜環化合物,含有該結構單元的化合物也具有較為廣泛的生物活性。(2S, 3R) -1-取代芐基-2-烯丙基_3_羥基哌啶該化合物及其合成方法目前尚未有文獻報道。
發明內容
本發明的目的在于提供了一類新化合物(2S,3R) -1-取代芐基-2-烯丙基_3_羥基哌啶及其制備方法。該化合物具有手性結構,因而具有較高活性,具有良好的應用前景。為實現上述發明目的,本發明采用下述技術方案予以實現:
(2S, 3R) -1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶,該化合物的結構式如下:
權利要求
1.(2S, 3R) -1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶,其特征在于該化合物的結構式如下:
2.根據權利要求1所述(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法,其特征在于該類化合物的制備步驟為:
3.根據權利要求2所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法,其特征在于:所述步驟(I)中烯丙基取代基為烯丙基鹵化鎂、三烷基烯丙基硅烷或含烯丙基的金屬有機化合物,其中烯丙基齒化鎂為烯丙基氯化鎂、烯丙基溴化鎂或烯丙基碘化鎂,烷基為C1-C6的烷基。
4.根據權利要求3所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法,其特征在于:所述步驟(I)和(2)中惰性無水有機溶劑為乙醚、四氫呋喃或甲基叔丁基醚中的一種或幾種。
5.根據權利要求3所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法,其特征在于:所述步驟(2)中有機堿為三甲胺、三乙胺或N-乙基-N-二丙基胺。
6.根據權利要求3所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法,其特征在于:所述步驟(2)中無機堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或碳酸鉀中的一種或幾種。
7.根據權利要求3所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法,其特征在于:所述步驟(2)中萃取用有機溶劑為乙酸乙酯、二氯甲烷或甲苯中的一種或幾種。
全文摘要
本發明提供了(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶及其制備方法,該化合物的結構式如下本發明所述化合物是具有兩個手性中心的六元環含氮雜環化合物,而手性結構往往會極大地影響化合物的生物活性,因此高選擇性地合成該化合物具有重要的意義。而且,本發明的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的原料易得,操作方法簡單,產率較高,該化合物可期望用做藥物或農藥的合成中間體,具有良好的市場應用前景。
文檔編號C07D211/42GK103204799SQ201310162250
公開日2013年7月17日 申請日期2013年5月6日 優先權日2013年5月6日
發明者曲寶涵, 魏紅濤, 劉曉杰, 郝智慧 申請人:青島農業大學