本發明涉及新型化合物及包含其的有機發光元件，特別是涉及作為空穴注入物質、空穴傳輸物質或空穴傳輸輔助物質有用的化合物。
背景技術：
：近年來，自發光型的可低電壓驅動的有機發光元件與作為平板顯示元件的主流的液晶顯示器(LCD，liquidcrystaldisplay)相比，視場角、對比度等更優異，不需要背光，可實現輕量及薄型，在耗電方面上也有利，顏色再現范圍寬，從而作為下一代顯示元件受到關注。有機發光元件中用作有機物層的材料按功能大致可分為發光材料、空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴傳輸輔助材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。目前為止，關于用于這樣的有機發光元件的空穴注入、空穴傳輸材料，多研究了具有咔唑骨架的胺衍生物，但由于更高驅動電壓、低效率、以及短壽命而在實用化方面存在許多困難。因此，為了利用具有優異特性的物質來開發出低電壓驅動、具有高亮度及長壽命的有機發光元件而不斷努力。技術實現要素：為了解決如上所述問題，本發明的目的在于，提供一種新型化合物，該化合物具有空穴注入容易的HOMO能級，具有能夠阻擋電子的高LUMO能級，空穴傳輸特性優異，且在應用于有機發光元件的空穴注入層、空穴傳輸層或空穴傳輸輔助層時因優異的低電壓、高效率、高Tg而能夠使其具有穩定性和長壽命。本發明的目的還在于提供一種有機發光元件，該有機發光元件包含上述化合物而空穴注入及空穴傳輸特性提高，同時具有電子阻擋特性，且因優異的低電壓、高效率、高Tg而具有穩定性和長壽命。為了實現上述目的，本發明提供一種下述化學式1所表示的化合物：[化學式1]上述化學式1中，L各自獨立地為氫、氘、鹵素、氨基、腈基、硝基或C1-30的烷基，Ar各自獨立地為被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的雜芳基，R1和R2各自獨立地為氫；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的雜芳基，R1和R2彼此可形成環，l、m、n各自獨立地為0至3的整數，l、m、n中至少一個不為0，優選地，m、n中至少一個不為0，o、p、q各自獨立地為0至4的整數。此外，本發明提供包含上述化學式1所表示的化合物的有機發光元件。本發明化合物具有空穴注入容易的HOMO能級，具有能夠阻擋電子的高LUMO能級，空穴傳輸特性優異，且在應用于有機發光元件的空穴注入層、空穴傳輸層或空穴傳輸輔助層時因優異的低電壓、高效率、高Tg而能夠使其具有穩定性和長壽命。附圖說明圖1示意性地示出根據本發明的一個實施例的OLED的截面。附圖符號10：基板11：陽極12：空穴注入層13：空穴傳輸層14：發光層15：電子傳輸層16：陰極具體實施方式本發明的化合物的特征在于，由下述化學式1表示。[化學式1]上述化學式1中，L各自獨立地為氫、氘、鹵素、氨基、腈基、硝基或C1-30的烷基，Ar各自獨立地為被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的雜芳基，R1和R2各自獨立地為氫；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的雜芳基，R1和R2彼此可形成環，l、m、n各自獨立地為0至3的整數，l、m、n中至少一個不為0，優選地，m、n中至少一個不為0，o、p、q各自獨立地為0至4的整數。優選地，上述化學式1所表示的化合物為下述化學式1-1至1-3所表示的化合物中的一個。[化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3]上述化學式中，Ar、R1、R2、o、p和q與化學式1中的定義相同。優選地，在化學式1-3中，o為1至3的整數。本發明中，上述化學式1所表示的化合物的優選例如下：根據本發明的化學式1的化合物具有空穴注入容易的HOMO能級，具有能夠阻擋電子的高LUMO能級，空穴傳輸特性優異，且在應用于有機發光元件的空穴注入層、空穴傳輸層或空穴傳輸輔助層時因優異的低電壓、高效率、高Tg而能夠使其具有穩定性和長壽命。此外，本發明的化合物可以通過如下過程來制造。[反應式1]上述反應式1中，目標化合物為化學式1所表示的化合物，Ar、L、l、R1、R2、o、p、q與化學式1中的定義相同。此外，本發明提供在有機物層中包含上述化學式1所表示的化合物的有機發光元件。此時，本發明的化合物優選作為空穴注入物質、空穴傳輸物質或空穴傳輸輔助物質單獨使用或者與公知的空穴注入物質、空穴傳輸物質或空穴傳輸輔助物質一起使用。此外，本發明的有機發光元件包含含有上述化學式1所表示的化合物的一層以上的有機物層，作為一例，如下說明上述有機發光元件的制造方法。上述有機發光元件可以在陽極(anode)與陰極(cathode)之間包含空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)等有機物層一層以上。此外，在上述空穴傳輸層與發光層之間可以進一步包含空穴傳輸輔助層。首先，在基板上部蒸鍍具有高功函數的陽極電極用物質而形成陽極。此時，上述基板可以使用通常的有機發光元件中所使用的基板，特別是使用機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、操作容易性及防水性優異的玻璃基板或透明塑料基板為佳。此外，作為陽極電極用物質，可以使用透明且導電性優異的氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)等。上述陽極電極用物質可以通過通常的陽極形成方法來蒸鍍，具體而言，可以通過蒸鍍法或濺射法來蒸鍍。其次，可以通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆注法、LB(Langmuir-Blodgett，朗格繆爾布洛杰特)法等方法，在上述陽極電極上部形成空穴注入層物質，但從容易獲得均勻的膜質、并且不易產生針孔等的方面考慮，優選通過真空蒸鍍法來形成。在通過上述真空蒸鍍法來形成空穴注入層的情況下，其蒸鍍條件雖然根據用作空穴注入層的材料的化合物、目標空穴注入層的結構和熱特性等而不同，但通常優選在50-500℃的蒸鍍溫度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至的蒸鍍速度、至5μm的層厚范圍內適當選擇。上述空穴注入層物質可以單獨使用本發明的化學式1所表示的化合物，或者可以使用公知的空穴注入層物質，例如可以使用美國專利第4,356,429號中所公開的酞菁銅等酞菁化合物或星爆型胺衍生物類(starburstaminederivatives)即TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺)、m-MTDATA(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺)、m-MTDAPB(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯)、HI-406(N1,N1'-(聯苯-4,4'-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)等作為空穴注入層物質。其次，可以通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆注法、LB法等方法，在上述空穴注入層上部形成空穴傳輸層物質，但從容易獲得均勻的膜質、并且不易產生針孔等的方面考慮，優選通過真空蒸鍍法來形成。在通過上述真空蒸鍍法來形成空穴傳輸層的情況下，其蒸鍍條件雖然根據所使用的化合物而不同，但一般在與空穴注入層的形成幾乎相同的條件范圍內選擇為佳。此外，上述空穴傳輸層物質可以單獨使用本發明的化學式1所表示的化合物，或者可以與公知的空穴傳輸層物質混合使用。具體地說，作為上述公知的空穴傳輸層物質，可以使用N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑衍生物，N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)、N.N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(-NPD)等具有芳香族稠環的通常的胺衍生物等。之后，可以通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆注法、LB法等方法，在上述空穴傳輸層上部形成發光層物質，但從容易獲得均勻的膜質、并且不易產生針孔等的方面考慮，優選通過真空蒸鍍法來形成。在通過上述真空蒸鍍法來形成發光層的情況下，其蒸鍍條件雖然根據所使用的化合物而不同，但一般在與空穴注入層的形成幾乎相同的條件范圍內選擇為佳。此外，上述發光層材料可以使用公知的主體或摻雜劑。例如，作為熒光摻雜劑，可以使用從出光興產公司(Idemitsu公司)可購入的IDE102、IDE105或BD142(N6,N12-雙(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二基-6,12-二胺)，作為磷光摻雜劑，可以共同真空蒸鍍(摻雜)有綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合銥)、作為藍色磷光摻雜劑的F2Irpic(雙[4,6-二氟苯基吡啶-N,C2′]吡啶甲酰合銥(Ⅲ)，iridium(Ⅲ)bis[4,6-difluorophenyl-pyridinato-N,C2′]picolinate)、UDC公司的紅色磷光摻雜劑RD61等。摻雜劑的摻雜濃度沒有特別限制，但相對于主體100重量份，優選以0.01至15重量份摻雜有摻雜劑。此外，在發光層中并用磷光摻雜劑的情況下，為了防止三重態激子或空穴擴散到電子傳輸層的現象，優選通過真空蒸鍍法或旋涂法，進一步層疊空穴阻擋材料(HBL)。此時可使用的空穴阻擋物質沒有特別限制，可以從用作空穴阻擋材料的公知的材料中選擇任一種來使用。例如可以舉出二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特開平11-329734(A1)中所記載的空穴阻擋材料等，可以代表性地使用Balq(雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-聯苯酚鋁)、菲咯啉(phenanthrolines)系化合物(例如，UDC公司的BCP(Bathocuproine，浴銅靈))等。在如上形成的發光層上部形成電子傳輸層，此時，上述電子傳輸層通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆注法等方法來形成，特別優選通過真空蒸鍍法來形成。上述電子傳輸層材料發揮將從電子注入電極注入的電子穩定地傳輸的作用，其種類沒有特別限制，例如可以使用喹啉衍生物，特別是三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、或ET4(6,6'-(3,4-二基-1,1-二甲基-1H-噻咯-2,5-二基)二-2,2'-聯吡啶(6,6'-(3,4-dimesityl-1,1-dimethyl-1H-silole-2,5-diyl)di-2,2'-bipyridine))。此外，在電子傳輸層上部可以層疊具有容易使電子從陰極注入的作用的物質、即電子注入層(EIL)，作為電子注入層物質，可以利用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物質。此外，上述電子傳輸層的蒸鍍條件根據所使用的化合物而不同，但一般在與空穴注入層的形成幾乎相同的條件范圍內選擇為佳。之后，在上述電子傳輸層上部可以形成電子注入層物質，此時，關于上述電子傳輸層，可以通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆注法等方法來形成通常的電子注入層物質，特別優選通過真空蒸鍍法來形成。最后，通過真空蒸鍍法或濺射法等方法，在電子注入層上部形成陰極形成用金屬，從而用作陰極。在此，作為陰極形成用金屬，可以使用具有低功函數的金屬、合金、導電性化合物以及它們的混合物。作為具體例，有鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等。此外，為了得到頂部發光元件(Top-emittingorganiclightemittingdiodes)，也可以采用使用ITO、IZO的透射型陰極。此外，本發明的有機發光元件可以在上述空穴傳輸層與發光層之間進一步包含空穴傳輸輔助層。上述空穴傳輸輔助層可以通過韓國公開專利第10-號中記載那樣的公知的方法來形成，優選可以使用本發明的化合物1作為空穴傳輸輔助物質來形成空穴傳輸輔助層。本發明的有機發光元件不僅能夠實現陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極結構的有機發光元件，而且能夠實現多種結構的有機發光元件的結構，也可以根據需要進一步形成一層或兩層的中間層。優選地，本發明的有機發光元件進一步包含空穴傳輸輔助層。如上述那樣根據本發明形成的各有機物層的厚度可以根據所要求的程度來調節，優選為10至1000nm，更優選為20至150nm。此外，本發明的包含上述化學式1所表示的化合物的有機物層由于能夠以分子單位調節有機物層的厚度，因此存在表面均勻、形態穩定性優異的優點。本發明的有機發光元件的空穴注入及空穴傳輸特性提高，同時具有電子阻擋特性，且因優異的低電壓、高效率、高Tg而具有穩定性和長壽命等優異的元件特性。以下，為了有助于理解本發明，公開優選的實施例，但下述實施例只不過例示本發明，本發明的范圍并不限于下述實施例。中間體1的合成[1-1`的合成]在圓底燒瓶中，將83.70g的(1-苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸、100g的4-溴-2-碘苯甲酸甲酯溶解于1200ml的1,4-二烷中，放入450ml的K2CO3(2M)和10.2g的Pd(PPh3)4后，進行回流攪拌。通過TLC確認反應，并添加水，然后終止反應。將有機層用EA萃取并減壓過濾，然后上柱精制，得到93.2g中間體1-1`(收率78％)。[1-2`的合成]將50g上述1-1`溶解于1300ml的THF后，在0℃慢慢滴加48.4g的CH3MgBr，并將溫度緩慢提升，然后進行5小時回流攪拌。將有機層用MC萃取并減壓過濾，得到35.8g中間體1-2`(收率65％)。[中間體1的合成]將35g上述1-2`溶解于350ml的乙酸后，加入1.5ml的鹽酸，然后進行3小時回流攪拌。反應結束后，用水和MC萃取有機層。用MgSO4去除水分并減壓過濾，然后上柱精制，得到27.8g中間體1(收率83％)。中間體2的合成通過與上述中間體1的合成相同的方法，使用PhMgBr代替CH3MgBr，合成了39.2g的2-2`(收率79％)、31.7g的中間體2(收率80％)。中間體3的合成通過與上述中間體1的合成相同的方法，使用5-溴-2-碘苯甲酸甲酯代替4-溴-2-碘苯甲酸甲酯，合成了90.9g的3-1`(收率76％)、33.0g的3-2`(收率66％)、24.9g的中間體3(收率79％)。中間體4的合成通過與上述中間體3的合成相同的方法，使用PhMgBr代替CH3MgBr，合成了39.2g的4-2`(收率75％)、30.9g的中間體4(收率82％)。中間體5的合成[5-1`的合成]在圓底燒瓶中，將90g的5-氯-1-苯基-1H-吲哚溶解于1300ml的DMF后，將溫度降低至0℃，緩慢滴加在600ml中溶解77.3g的NBS而成的溶液。將溫度緩慢提升至常溫后攪拌3小時。通過TLC確認反應，將DMF減壓過濾后，用MC和水萃取有機層。上柱精制，得到88.4g中間體5-1`(收率73％)。[5-2`的合成]將88g上述5-1`、51.7g的(2-(甲氧基羰基)苯基)硼酸溶解于1000ml的1,4-二烷，放入430ml的K2CO3(2M)和9.96g的Pd(PPh3)4后，進行回流攪拌。通過TLC確認反應，并添加水，然后終止反應。將有機層用EA萃取并減壓過濾，然后上柱精制，得到71.7g中間體5-2`(收率69％)。[5-3`的合成]將43g上述5-2`溶解于950ml的THF后，在0℃緩慢滴加39.5g的CH3MgBr，將溫度緩慢提升，然后進行5小時回流攪拌。將有機層用MC萃取并減壓過濾，得到26.4g中間體5-3`(收率66％)。[中間體5的合成]將26g上述5-3`溶解于260ml的乙酸后，加入1.1ml的鹽酸，然后進行3小時回流攪拌。反應結束后，用水和MC萃取有機層。用MgSO4去除水分并減壓過濾，然后上柱精制，得到19.0g中間體5(收率77％)。中間體6的合成通過與上述中間體5的合成相同的方法，使用PhMgBr代替CH3MgBr，合成了32.9g的6-3`(收率79％)、24.7g的中間體6(收率80％)。中間體7的合成通過與上述中間體1的合成相同的方法，使用(1H-吲哚-3-基)硼酸代替(1-苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸，使用2-溴苯甲酸甲酯代替4-溴-2-碘苯甲酸甲酯，合成了70.1g的7-1`(收率75％)、22.0g的3-2`(收率70％)、17.5g的中間體7(收率75％)。OP的合成為了合成目標化合物，通過上述步驟合成了OP。下述OP1的合成法如下。在圓底燒瓶中，將10g的N-苯基萘-1-胺、18.0g的1-溴-4-碘苯、6.5g的t-BuONa、1.7g的Pd2(dba)3、2.6ml的(t-Bu)3P溶解于100ml的甲苯后，以50℃進行攪拌。通過TLC確認反應，并添加水，然后終止反應。將有機層用EA萃取并減壓過濾，然后上柱精制，得到7.6g中間體OP1(收率45％)。上述7.5g的OP1、6.62g雙(頻哪醇合)二硼、0.07g的Pd(dppf)Cl2、5.9g的KOAc溶解于80ml的甲苯后，進行回流攪拌。通過TLC確認反應，并添加水，然后終止反應。將有機層用EA萃取并減壓過濾，然后上柱精制，得到6.8g中間體OP2(收率81％)。通過與上述OP1等同的方法，合成了下述OP2至OP10。化合物1的合成在圓底燒瓶中，將3.0g的中間體1、2.73g的二([1,1'-聯苯]-4-基)胺、1.11g的t-BuONa、0.28g的Pd2(dba)3、0.34ml的(t-Bu)3P溶解于50ml的甲苯后，進行回流攪拌。通過TLC確認反應，并添加水，然后終止反應。將有機層用EA萃取并減壓過濾，然后上柱精制，得到3.06g化合物1(收率63％)。m/z：628.29(100.0％),629.29(51.2％),630.29(13.0％),631.30(2.1％)化合物2的合成用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺進行反應，除此之外，通過與化合物1相同的方法，合成了化合物2(收率66％)。m/z：668.32(100.0％),669.32(54.8％),670.33(14.6％),671.33(2.5％)化合物3的合成在圓底燒瓶中，將3.0g中間體1、4.85g的OP2溶解于60ml的1,4-二烷，放入12ml的K2CO3(2M)和0.27g的Pd(PPh3)4后，進行回流攪拌。通過TLC確認反應，并添加水，然后終止反應。將有機層用MC萃取并減壓過濾，然后上柱精制，得到3.87g化合物3(收率71％)。m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)化合物4的合成用OP3代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物4(收率67％)。m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)化合物5的合成用OP1代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物5(收率70％)。m/z：602.27(100.0％),603.28(49.1％),604.28(11.8％),605.28(1.9％)化合物6的合成用OP4代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物6(收率73％)。m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)化合物7的合成用OP5代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物7(收率63％)。m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)化合物8的合成用OP6代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物8(收率67％)。m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)化合物9的合成用中間體2代替中間體1進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物9(收率75％)。m/z：828.35(100.0％),829.35(68.9％),830.36(23.2％),831.36(5.1％)化合物10的合成用OP3代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物9相同的方法，合成了化合物10(收率69％)。m/z：868.38(100.0％),869.39(71.9％),870.39(25.5％),871.39(6.1％),872.40(1.0％)化合物11的合成用中間體3代替中間體1進行反應，用OP6代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物11(收率61％)。m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)化合物12的合成用OP7代替OP6進行反應，除此之外，通過與化合物11相同的方法，合成了化合物12(收率64％)。m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)化合物13的合成用OP10代替OP6進行反應，除此之外，通過與化合物11相同的方法，合成了化合物13(收率69％)。m/z：668.32(100.0％),669.32(54.8％),670.33(14.6％),671.33(2.5％)化合物14的合成用中間體5代替中間體1進行反應，除此之外，通過與化合物1相同的方法，合成了化合物14(收率70％)。m/z：628.29(100.0％),629.29(51.2％),630.29(13.0％),631.30(2.1％)化合物15的合成用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺進行反應，除此之外，通過與化合物14相同的方法，合成了化合物15(收率63％)。m/z：668.32(100.0％),669.32(54.8％),670.33(14.6％),671.33(2.5％)化合物16的合成用中間體5代替中間體1進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物16(收率66％)。m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)化合物17的合成用OP3代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物16相同的方法，合成了化合物17(收率60％)。m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)化合物18的合成用中間體6代替中間體1進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物18(收率65％)。m/z：828.35(100.0％),829.35(68.9％),830.36(23.2％),831.36(5.1％)化合物19的合成用OP3代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物18相同的方法，合成了化合物19(收率69％)。m/z：868.38(100.0％),869.39(71.9％),870.39(25.5％),871.39(6.1％),872.40(1.0％)化合物20的合成用中間體3代替中間體1進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物20(收率59％)。m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)化合物21的合成用中間體3代替中間體1進行反應，除此之外，通過與化合物4相同的方法，合成了化合物21(收率63％)。m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)化合物22的合成用OP11代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物22(收率60％)。m/z：780.35(100.0％),781.35(64.6％),782.36(20.3％),783.36(4.2％)化合物23的合成用OP12代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物23(收率65％)。m/z：820.38(100.0％),821.39(67.6％),822.39(22.5％),823.39(5.1％)化合物24的合成用OP13代替OP2進行反應，除此之外，通過與化合物3相同的方法，合成了化合物24(收率58％)。m/z：820.38(100.0％),821.39(67.6％),822.39(22.5％),823.39(5.1％)化合物25的合成用中間體7代替中間體1，用N,N-二([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-溴-[1,1'-聯苯]-4-胺代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺進行反應，除此之外，通過與化合物1相同的方法，合成了化合物25(收率55％)。m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)化合物26的合成用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4'-溴-[1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺進行反應，除此之外，通過與化合物25相同的方法，合成了化合物26(收率52％)。m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)化合物27的合成用N,N-二([1,1'-聯苯]-4-基)-7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺進行反應，除此之外，通過與化合物25相同的方法，合成了化合物27(收率50％)。m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)有機發光元件的制造按照圖1中所記載的結構，制造有機發光元件。關于有機發光元件，從下依次層疊空穴注入電極11/空穴注入層12/空穴傳輸層13/發光層14/電子傳輸層15/電子注入電極16。實施例和比較例的空穴注入層12、空穴傳輸層13、發光層14、電子傳輸層15使用了如下物質。有機發光元件的制造實施例1將以厚度薄膜涂布有氧化銦錫(ITO)的玻璃基板用蒸餾水超聲波進行清洗。蒸餾水清洗結束后，用異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超聲波清洗并干燥，然后移送至等離子清洗機后，利用氧等離子體，將上述基板清洗5分鐘后，利用熱真空鍍膜機(thermalevaporator)，在ITO基板上部，制造空穴注入層HT01的膜、作為空穴傳輸層的化合物的膜。然后，作為上述發光層，摻雜BH01：BD015％，制造的膜。然后，作為電子傳輸層，以Alq3：Liq(1：1)制造的膜后，制造Liq的膜、鋁(Al)的膜，將該元件在手套箱中密封(Encapsulation)，從而制作有機發光元件。實施例2至實施例27通過與實施例1相同的方法，制作了分別使用化合物2至27來制造空穴注入層及空穴傳輸層的有機發光元件。實施例28將以厚度薄膜涂布有氧化銦錫(ITO)的玻璃基板用蒸餾水超聲波進行清洗。蒸餾水清洗結束后，用異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超聲波清洗并干燥，然后移送至等離子清洗機后，利用氧等離子體，將上述基板清洗5分鐘后，利用熱真空鍍膜機(thermalevaporator)，在ITO基板上部，制造空穴注入層HT01的膜、作為第一空穴傳輸層的化合物1的膜以及作為第二空穴傳輸層的化合物25的膜。然后，作為上述發光層，摻雜BH01：BD015％，制造的膜。然后，作為電子傳輸層，以Alq3：Liq(1：1)制造的膜后，制造Liq膜、鋁(Al)的膜，將該元件在手套箱中密封(Encapsulation)，從而制作有機發光元件。實施例29通過與實施例28相同的方法，制作了用化合物26來制造第二空穴傳輸層的有機發光元件。實施例30通過與實施例28相同的方法，制作了用化合物27來制造第二空穴傳輸層的有機發光元件。比較例1對于上述實施例1的空穴傳輸層，使用了NPB，除此之外，通過相同的方法來制作元件。比較例2對于上述實施例1的空穴傳輸層，使用了Ref.1，除此之外，通過相同的方法來制作元件。比較例3對于上述實施例1的空穴傳輸層，使用了Ref.2，除此之外，通過相同的方法來制作元件。比較例4對于上述實施例1的空穴傳輸層，使用了Ref.3，除此之外，通過相同的方法來制作元件。比較例5對于上述實施例1的空穴傳輸層，使用了Ref.4，除此之外，通過相同的方法來制作元件。有機發光元件的性能評價通過吉時利2400數字源表(Kiethley2400sourcemeasurementunit)施加電壓，注入電子和空穴，利用柯尼卡美能達(KonicaMinolta)分光輻射計(CS-2000)，測定發出光時的亮度，從而在大氣壓條件下測定針對施加電壓的電流密度和亮度，評價實施例和比較例的有機發光元件的性能，將其結果示于表1。表1[表1]Op.VmA/cm2Cd/Alm/wCIExCIEyLT95(hr)實施例14.05106.495.020.1410.11244實施例24.03106.455.000.1410.11245實施例33.91106.655.250.1420.11155實施例43.90106.825.300.1390.11160實施例53.92106.635.950.1380.11048實施例63.92106.605.400.1400.11150實施例73.90106.705.900.1400.11052實施例83.90106.705.270.1400.11047實施例93.93106.735.400.1380.11245實施例103.87106.895.290.1410.11153實施例113.93106.755.350.1420.11146實施例123.90106.905.350.1410.11158實施例133.92106.805.900.1400.11150實施例144.05106.515.420.1400.11043實施例154.02106.495.850.1400.11045實施例163.92106.695.290.1410.11150實施例173.89106.875.350.1420.11155實施例183.90106.805.350.1410.11149實施例193.92106.885.900.1400.11152實施例203.92106.715.420.1400.11055實施例213.90106.915.850.1400.11061實施例223.94106.695.290.1410.11150實施例233.95106.855.350.1420.11157實施例243.93106.835.350.1410.11155實施例254.05106.805.900.1400.11153實施例264.02106.725.420.1400.11049實施例274.02106.705.850.1400.11052實施例283.83107.116.120.1400.10965實施例293.84107.006.040.1400.11062實施例303.85107.056.100.1400.11062比較例15.03105.354.240.1430.12013比較例25.12105.184.110.1450.1218比較例35.21105.284.350.1410.11310比較例45.50105.044.020.1410.11519比較例55.01105.474.440.1410.11323如上述表1所示可確認到，本發明的實施例1至30與比較例1至5相比，物性在所有方面上均優異。由此可知，本發明的化學式1所表示的化合物具有高LUMO以能夠有效阻擋發光層內電子，且通過芳基氨基取代而形成空穴注入順利的HOMO，此外，由于優異的空穴遷移率而對效率和壽命提高帶來很大影響，此外可知，本發明的化學式1所表示的化合物所具有的四環結構能夠形成空穴注入順利的HOMO，空穴遷移率也優異，從而驅動電壓顯著低且效率高。產業上的可利用性本發明的化合物具有空穴注入容易的HOMO能級，具有能夠阻擋電子的高LUMO能級，空穴傳輸特性優異，且在應用于有機發光元件的空穴注入層、空穴傳輸層或空穴傳輸輔助層時因優異的低電壓、高效率、高Tg而能夠使其具有穩定性和長壽命。當前第1頁1 2 3