發光層用材料及使用其的有機電場發光元件的制作方法
【專利摘要】本發明通過使用由下述通式(X)所表示的化合物作為發光層用材料，可提供一種驅動電壓、發光效率及元件壽命優異的有機電場發光元件，所述化合物為于2個苯基鍵結于9位及10位上的蒽化合物中，使特定芳基取代于其中一個苯基(于其1位上與蒽鍵結)的2位及5位、3位及4位或2位及4位及5位上而成。式中，為苯基、萘基、菲基或三苯并苯基，Ar及Ar1為可經取代的芳基，R為烷基或環烷基。
【專利說明】發光層用材料及使用其的有機電場發光元件
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種蒽化合物的發光層用材料，尤其涉及一種適合作為例如彩色顯示器等顯示裝置的顯示元件的有機電場發光元件。更詳細而言，本發明涉及一種通過將特定的蒽化合物用于發光層中而改善了驅動電壓、發光效率及壽命等的有機電場發光元件(以下有時簡稱為有機EL(Electro-Luminescence)元件或僅簡稱為元件)。
【背景技術】
[0002]有機EL元件為自發光型的發光元件，作為顯示用或照明用的發光元件而備受期待，近年來正在進行活躍的研究。為了促進有機EL元件的實用化，元件的低消耗電力化、長壽命化為不可缺少的要素，尤其于藍色發光元件方面成為大問題。
[0003]因此，對有機發光材料進行了各種研究，為了實現藍色發光元件的發光效率或壽命的提高，對使各種取代基鍵結于蒽的基本骨架上而成的衍生物進行了改良(例如專利文獻I?專利文獻3)。專利文獻I中揭示有一種發光材料，該發光材料通過使2個苯基鍵結于蒽骨架的9位及10位上且使各種基團于其中一個苯基上進行間位取代，而實現了長壽命。在專利文獻2中揭示有一種藍色發光材料，該藍色發光材料通過使經取代/未經取代的苯基及經取代/未經取代的萘基鍵結于蒽骨架上，而實現了與本申請案所需求的特性相同的特性。進而，在專利文獻3中揭示了以下嘗試:使用同樣地于蒽骨架的9位及10位上連結鄰位取代的苯基、且于該苯基上進一步連結經取代的氨基或苯并呋喃基等而成的化合物，來改善發光效率或元件壽命。
[0004][現有技術文獻]
[0005][專利文獻]
[0006][專利文獻I]日本專利特開號公報
[0007][專利文獻2]日本專利特開號公報
[0008][專利文獻3]日本專利特開號公報

【發明內容】

[0009]然而，即便是上述各專利文獻中揭示的蒽衍生物，亦尚無法獲得充分的特性。在此種狀況下，期望開發出一種驅動電壓、發光效率及元件壽命等得到改善的藍色發光元件以及使用其的顯示裝置。
[0010]本
【發明者】等人為了解決上述課題而進行了努力研究，結果發現:通過使用具有特定結構的通式(X)(即通式(I)?通式(4))所表示的蒽化合物作為發光層中所用的發光層用材料，可獲得一種驅動電壓、發光效率及元件壽命等得到改善的有機電場發光元件，從而完成了本發明。
[0011]即，本發明提供一種如下的發光層用材料、有機電場發光元件及具備該有機電場發光元件的顯示裝置、照明裝置。
[0012][I] 一種發光層用材料，其含有下述通式(X)所表示的蒽化合物:[0013][化10]
[0014]
【權利要求】
1.一種發光層用材料，含有下述通式(X)所表示的蒽化合物:

2.根據權利要求1所述的發光層用材料，其含有下述通式(I)所表示的蒽化合物: [化2]
3.根據權利要求2所述的發光層用材料，其中Ar為碳數6~18的芳基且其可經碳數6~18的芳基取代，η為I或2,于η為I的情形時Ar鍵結于χ位及y位的任一方上,于η為2的情形時Ar鍵結于χ位及y位兩方上且各自的結構相同， Ar1為碳數6~18的芳基且其可經碳數6~18的芳基取代，m為O~2的整數,于m為2的情形時Ar1的結構分別相同， R分別獨立地為碳數I~4的烷基或碳數3~6的環烷基，a為O~2的整數，b為O或I, c為O~2的整數，d為O~2的整數,而且， 式(I)所表示的蒽化合物中的至少一個氫可經氘取代。
4.根據權利要求2所述的發光層用材料，其中Ar為苯基、萘基、菲基或三苯并苯基且其可經苯基、萘基、聯苯基、菲基或三苯并苯基取代，η為I或2，于η為I的情形時Ar鍵結于X位及I位的任一方上，于η為2的情形時Ar鍵結于χ位及y位兩方上且各自的結構相同， Ar1為苯基、萘基、聯苯基、菲基或三苯并苯基且其可經苯基、萘基或菲基取代，m為O~2的整數，而且， R分別獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、叔丁基或環己基，a為O或1，b為O或1，c為O, d為O。
5.根據權利要求2所述的發光層用材料，其為下述式(1-1)、式(1-301)或式(1-307)所表示的化合物: [化3]
6.根據權利要求2所述的發光層用材料，其為下述式(1-3)、式(1-23)、式(1-53)或式(1-83)所表示的化合物: [化4]
7.根據權利要求2所述的發光層用材料，其為下述式(1-252)、式(1-255)、式(1-261)、式(1-262)、式(1-283)、式(1-559)或式(1-560)所表示的化合物:
8.根據權利要求1所述的發光層用材料，其含有下述通式(2)所表示的蒽化合物: [化6]
9.根據權利要求8所述的發光層用材料，其中式(2)中所表示的萘環為與苯基鍵結的1-萘基或2-萘基， Ar為碳數6~18的芳基且其可經碳數6~18的芳基取代,η為I或2,于η為I的情形時Ar鍵結于χ位及y位的任一方上，于η為2的情形時Ar鍵結于χ位及y位兩方上且各自的結構相同， Ar1為碳數6~18的芳基且其可經碳數6~18的芳基取代，m為O~2的整數,于m為2的情形時Ar1的結構分別相同， R分別獨立地為碳數I~4的烷基或碳數3~6的環烷基，a為O~2的整數，b為O或I, c為O~2的整數，d為O~2的整數,而且， 式(2)所表示的蒽化合物中的至少一個氫可經氘取代。
10.根據權利要求8所述的發光層用材料，其中式(2)中所表示的萘環為與苯基鍵結的1-萘基或2-萘基， Ar為苯基、萘基、菲基或三苯并苯基且其可經苯基、萘基、聯苯基、菲基或三苯并苯基取代，η為I或2,于η為I的情形時Ar鍵結于χ位及y位的任一方上,于η為2的情形時Ar鍵結于χ位及I位兩方上且各自的結構相同， Ar1為苯基、萘基、聯苯基、菲基或三苯并苯基且其可經苯基、萘基或菲基取代，m為O~2的整數，而且， R分別獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、叔丁基或環己基，a為O或1，b為O或1，c為O, d為O。
11.根據權利要求8所述的發光層用材料，其為下述式(2-1)所表示的化合物: [化7]
12.根據權利要求1所述的發光層用材料，其含有下述通式(3)所表示的蒽化合物: [化8]
13.根據權利要求12所述的發光層用材料，其中式(3)中所表示的菲環為與苯基鍵結的2-菲基、3-菲基或9-菲基， Ar為碳數6~18的芳基且其可經碳數6~18的芳基取代,η為I或2,于η為I的情形時Ar鍵結于χ位及y位的任一方上，于η為2的情形時Ar鍵結于χ位及y位兩方上且各自的結構相同， Ar1為碳數6~18的芳基且其可經碳數6~18的芳基取代，m為O~2的整數,于m為2的情形時Ar1的結構分別相同， R分別獨立地為碳數I~4的烷基或碳數3~6的環烷基，a為O~2的整數，b為O或I, c為O~2的整數，d為O~2的整數,而且， 式(3)所表示的蒽化合物中的至少一個氫可經氘取代。
14.根據權利要求12所述的發光層用材料，其中式(3)中所表示的菲環為與苯基鍵結的9-菲基， Ar為苯基、萘基、菲基或三苯并苯基且其可經苯基、萘基、聯苯基、菲基或三苯并苯基取代，η為I或2,于η為I的情形時Ar鍵結于χ位及y位的任一方上,于η為2的情形時Ar鍵結于χ位及I位兩方上且各自的結構相同， Ar1為苯基、萘基、聯苯基、菲基或三苯并苯基且其可經苯基、萘基或菲基取代，m為O~2的整數，而且， R分別獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、叔丁基或環己基，a為O或1，b為O或1，c為O, d為O。
15.根據權利要求1所述的發光層用材料，其含有下述通式(4)所表示的蒽化合物:[化9]
16.根據權利要求15所述的發光層用材料，其中式(4)中所表示的三苯并苯環為與苯基鍵結的1-三苯并苯基或2-三苯并苯基， Ar為碳數6~18的芳基且其可經碳數6~18的芳基取代,η為I或2,于η為I的情形時Ar鍵結于χ位及y位的任一方上，于η為2的情形時Ar鍵結于χ位及y位兩方上且各自的結構相同， Ar1為碳數6~18的芳基且其可經碳數6~18的芳基取代，m為O~2的整數,于m為2的情形時Ar1的結構分別相同， R分別獨立地為碳數I~4的烷基或碳數3~6的環烷基，a為O~2的整數，b為O或I, c為O~2的整數，d為O~2的整數,而且， 式(4)所表示的蒽化合物中的至少一個氫可經氘取代。
17.根據權利要求15所述的發光層用材料，其中式(4)中所表示的三苯并苯環為與苯基鍵結的2-三苯并苯基， Ar為苯基、萘基、菲基或三苯并苯基且其可經苯基、萘基、聯苯基、菲基或三苯并苯基取代，η為I或2,于η為I的情形時Ar鍵結于χ位及y位的任一方上,于η為2的情形時Ar鍵結于χ位及I位兩方上且各自的結構相同， Ar1為苯基、萘基、聯苯基、菲基或三苯并苯基且其可經苯基、萘基或菲基取代，m為O~2的整數，而且， R分別獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、叔丁基或環己基，a為O或1，b為O或1，c為O, d為O。
18.—種有機電場發光兀件,包括:包含陽極及陰極的一對電極、及配置于該一對電極間且含有權利要求1-17中任一項所述的發光層用材料的發光層。
19.根據權利要求18所述的有機電場發光兀件,其中于所述發光層中含有選自由具有芪結構的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所組成的組群中的至少一種。
20.根據權利要求18或19所述的有機電場發光元件，其中還具有配置于所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少一方含有選自由羥喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的組群中的至少一種。
21.根據權利要求20所述的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及電子注入層的至少一方還含有選自由堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、堿金屬的有機錯合物、堿土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一種。
22.—種顯示裝置，具備如權利要求18-21中任一項所述的有機電場發光元件。
23.一種照明裝置，具備如權利要求18-21中任一項所述的有機電場發光元件。
【文檔編號】H01L51/50GK104040747SQ201280059346
【公開日】2014年9月10日 申請日期:2012年12月28日 優先權日:2012年1月10日
【發明者】王國防, 影山明子, 小野洋平 申請人:捷恩智株式會社