本發明屬(shu)于腙類化合(he)物(wu)制備技術領域，具(ju)體(ti)涉及(ji)一種含氯苯并吡嗪結構的腙類化合(he)物(wu)及(ji)其制備方法與應用。
背景技術：
雜環結構(gou)(gou)是(shi)合(he)(he)成(cheng)藥物(wu)(wu)(wu)，農(nong)(nong)藥等物(wu)(wu)(wu)質的(de)(de)(de)(de)(de)(de)重要關鍵因(yin)素，這是(shi)由(you)于雜環的(de)(de)(de)(de)(de)(de)高(gao)效(xiao)，低毒和(he)可(ke)以進行多(duo)樣化(hua)(hua)(hua)取代的(de)(de)(de)(de)(de)(de)特點(dian)所(suo)決定的(de)(de)(de)(de)(de)(de)。它已經成(cheng)為醫藥，農(nong)(nong)藥的(de)(de)(de)(de)(de)(de)領域的(de)(de)(de)(de)(de)(de)一個(ge)研(yan)究(jiu)熱點(dian)。腙(zong)類(lei)化(hua)(hua)(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)(wu)具(ju)(ju)(ju)有(you)(you)良(liang)好的(de)(de)(de)(de)(de)(de)除草(cao)(cao)、殺(sha)蟲(chong)、殺(sha)菌等廣泛(fan)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)生(sheng)物(wu)(wu)(wu)活(huo)性(xing)，同時因(yin)其分(fen)子(zi)結構(gou)(gou)中(zhong)含有(you)(you)C＝N亞(ya)結構(gou)(gou)，使其具(ju)(ju)(ju)有(you)(you)較(jiao)強的(de)(de)(de)(de)(de)(de)配(pei)位能力(li)和(he)多(duo)樣的(de)(de)(de)(de)(de)(de)配(pei)位形式，可(ke)以合(he)(he)成(cheng)很多(duo)高(gao)活(huo)性(xing)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)新型化(hua)(hua)(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)(wu)，且腙(zong)類(lei)化(hua)(hua)(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)(wu)及其配(pei)合(he)(he)物(wu)(wu)(wu)還有(you)(you)良(liang)好的(de)(de)(de)(de)(de)(de)抗(kang)腫瘤與(yu)抗(kang)氧化(hua)(hua)(hua)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)活(huo)性(xing)，因(yin)此(ci)在農(nong)(nong)藥、醫藥、檢測和(he)材(cai)料領域均有(you)(you)應用。更(geng)是(shi)受(shou)到了(le)農(nong)(nong)藥研(yan)究(jiu)者的(de)(de)(de)(de)(de)(de)廣泛(fan)關注，在新農(nong)(nong)藥創制方面研(yan)究(jiu)越(yue)來(lai)越(yue)深入(ru)。上世紀50年代已有(you)(you)商品化(hua)(hua)(hua)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)品種(zhong)，杜邦(bang)公(gong)司在1973年時報道了(le)二苯甲酮腙(zong)類(lei)衍(yan)生(sheng)物(wu)(wu)(wu)具(ju)(ju)(ju)有(you)(you)良(liang)好殺(sha)蟲(chong)活(huo)性(xing)，尤其對鱗翅(chi)目害(hai)蟲(chong)有(you)(you)高(gao)效(xiao)活(huo)性(xing)；拜耳公(gong)司研(yan)制的(de)(de)(de)(de)(de)(de)醌肟腙(zong)在防治腐霉菌和(he)土壤(rang)真菌引起的(de)(de)(de)(de)(de)(de)種(zhong)子(zi)和(he)苗(miao)期病(bing)害(hai)有(you)(you)較(jiao)好效(xiao)果；希夫(fu)堿和(he)脂肪(fang)酰腙(zong)類(lei)化(hua)(hua)(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)(wu)由(you)明顯的(de)(de)(de)(de)(de)(de)除草(cao)(cao)活(huo)性(xing)，其對闊葉雜草(cao)(cao)和(he)稗草(cao)(cao)具(ju)(ju)(ju)有(you)(you)良(liang)好活(huo)性(xing)。
本發明基于之前研(yan)究的基礎上提(ti)供了一(yi)種具有除草活性的含(han)氯苯并吡嗪(qin)結構的腙(zong)類(lei)化(hua)合物的制(zhi)備方(fang)法與應(ying)用(yong)技(ji)術。
技術實現要素：
本發(fa)明目的(de)是(shi)提供一種(zhong)具(ju)有除(chu)草活性的(de)含氯苯(ben)并吡(bi)嗪結構(gou)的(de)腙類化合物(wu)及(ji)其制備方法與應用。
所(suo)述(shu)的一種(zhong)含(han)氯苯并吡嗪結(jie)構(gou)的腙類(lei)化合物，其特征在(zai)于其結(jie)構(gou)式(shi)如(I)所(suo)示(shi)：
其中:R1為3,4,5-三甲氧基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，2,4-二(er)氯苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，3-甲基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，2-溴苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，3-氯苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，3-硝基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，2-氟(fu)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，4-溴苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，4-三氟(fu)甲基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，2-甲氧基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，4-氟(fu)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，3,4-二(er)甲氧基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，4-甲基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)。
所述的(de)含氯苯并吡嗪(qin)結構(gou)的(de)腙類化合物的(de)制備方法，其特征在于(yu)包(bao)括如下步驟：
1)在有(you)機溶(rong)劑中，Raney Ni的(de)作用下5-氯(lv)(lv)鄰硝基苯(ben)胺(an)和水(shui)合肼反應得(de)到如式1所示的(de)化合物4-氯(lv)(lv)鄰苯(ben)二胺(an)；
2)在(zai)有機溶(rong)劑中(zhong)，將(jiang)步驟1)得到(dao)的(de)4-氯(lv)鄰苯二胺在(zai)乙醇作用下與(yu)MBF反應得到(dao)如式2所示的(de)化合物(wu)7-氯(lv)-2-羥(qian)基(ji)-3-苯基(ji)喹喔啉；
3)將步驟2)得到(dao)的(de)7-氯-2-羥(qian)基-3-苯基喹(kui)喔(wo)啉(lin)與(yu)三氯氧(yang)磷(lin)作用反應生成如式3所示(shi)的(de)化(hua)合物(wu)3,6-二(er)氯-2-苯基喹(kui)喔(wo)啉(lin)；
4)將步(bu)驟3)得(de)到的(de)(de)3,6-二氯-2-苯(ben)基(ji)喹喔啉與水合肼作用反應生(sheng)成(cheng)如式4所示的(de)(de)化(hua)合物(6-氯-3-苯(ben)基(ji)喹喔啉-2-基(ji))肼；
5)在(zai)乙醇(chun)作用下，將步驟(zou)4)得到的(de)(6-氯-3-苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)喹喔啉-2-基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji))肼與取(qu)代(dai)醛類化合物(wu)反應(ying)生成(cheng)如式(I)所示的(de)目(mu)標腙類化合物(wu)，取(qu)代(dai)醛類化合物(wu)中(zhong)的(de)取(qu)代(dai)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)為3,4,5-三甲(jia)氧基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，2,4-二氯苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，3-甲(jia)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，2-溴苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，3-氯苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，3-硝基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，2-氟(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，4-溴苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，4-三氟(fu)甲(jia)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，2-甲(jia)氧基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，4-氟(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，3,4-二甲(jia)氧基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，4-甲(jia)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)；
制備過程如下：
所述的(de)(de)含氯苯(ben)并(bing)吡嗪結構(gou)的(de)(de)腙類化合(he)物(wu)的(de)(de)制備方法(fa)，其特(te)征在于步驟1)中5-氯鄰硝基(ji)苯(ben)胺的(de)(de)物(wu)質(zhi)的(de)(de)量和Raney Ni的(de)(de)質(zhi)量之比為1:2.5～4.5，有(you)機(ji)溶劑用量以5-氯鄰硝基(ji)苯(ben)胺的(de)(de)物(wu)質(zhi)的(de)(de)量計為0.3～0.5ml/mmol，水(shui)合(he)肼(jing)為85％的(de)(de)水(shui)合(he)肼(jing)，其體積(ji)用量以5-氯鄰硝基(ji)苯(ben)胺的(de)(de)物(wu)質(zhi)的(de)(de)量計為0.7～0.8ml/mmol。
所述的含氯苯并(bing)吡嗪結構的腙(zong)類化合物的制備方法(fa)，其特(te)征在于步(bu)驟2)中4-氯鄰苯二胺與MBF的物質的量之比為1:1.5～3.5。
所述(shu)的(de)含(han)氯(lv)苯(ben)并吡(bi)嗪結構的(de)腙類化合(he)物的(de)制備方法(fa)，其特征在于(yu)步驟2)中有機溶劑用量以4-氯(lv)鄰苯(ben)二胺的(de)物質的(de)量計為0.9～1.1ml/mmol。
所(suo)述(shu)的(de)(de)(de)含(han)氯苯并吡嗪結構的(de)(de)(de)腙類化合物(wu)的(de)(de)(de)制(zhi)備方法(fa)，其特(te)征(zheng)在于步(bu)驟(zou)3)中三氯氧磷用量以3,6-二氯-2-苯基喹喔啉(lin)的(de)(de)(de)物(wu)質(zhi)的(de)(de)(de)量計為0.3～0.5ml/mmol。
所述的(de)(de)含氯苯(ben)并(bing)吡(bi)嗪結(jie)構的(de)(de)腙(zong)類化合(he)物的(de)(de)制備方法，其(qi)特征在于步驟4)中3,6-二氯-2-苯(ben)基(ji)喹喔啉(lin)與水合(he)肼的(de)(de)物質的(de)(de)量(liang)之比為1:1.5～4.5。
所述的(de)(de)(de)含氯(lv)苯并吡嗪結構的(de)(de)(de)腙類化(hua)合物的(de)(de)(de)制備方(fang)法(fa)，其特(te)征在于步(bu)驟5)中(6-氯(lv)-3-苯基(ji)喹(kui)喔啉-2-基(ji))肼與取代醛類化(hua)合物的(de)(de)(de)物質的(de)(de)(de)量之比為1:0.9～1.1。
所述的(de)(de)含氯苯并吡嗪結構的(de)(de)腙(zong)類化(hua)合(he)物的(de)(de)制備方法(fa)，其特征(zheng)在于步驟5)中有機溶劑用(yong)量(liang)(liang)以(yi)取代醛類化(hua)合(he)物的(de)(de)物質(zhi)的(de)(de)量(liang)(liang)計為7.0～8.0ml/mmol。
所述(shu)的(de)(de)(de)含氯苯并吡嗪結構的(de)(de)(de)腙(zong)類化合物作為(wei)除草劑(ji)的(de)(de)(de)應用。
與現(xian)有(you)技術相比，本(ben)發明(ming)的(de)(de)有(you)益效(xiao)果(guo)主要體現(xian)在：本(ben)發明(ming)提供了一種含氯苯并吡(bi)嗪結(jie)構的(de)(de)腙類化(hua)合物及(ji)其制(zhi)備方(fang)(fang)法和應用，其原(yuan)料簡單易(yi)得(de)，制(zhi)備方(fang)(fang)法簡單、后處理方(fang)(fang)便，產品收(shou)率高，該化(hua)合物為(wei)具有(you)除草(cao)活性(xing)，特別(bie)是(shi)在防治翦(jian)股(gu)穎等雜草(cao)時具有(you)良好的(de)(de)防治作用，為(wei)新農(nong)藥的(de)(de)研發提供了基礎。
具體實施方式
下面結合具體(ti)實(shi)施(shi)例(li)對本發(fa)明(ming)進行進一(yi)步描述，但本發(fa)明(ming)的保(bao)護范圍并不僅限于此：
本發(fa)明的含氯(lv)苯并吡嗪結構的腙(zong)類化合物(wu)(I)可(ke)以如下方法合成：
在250mL單口燒瓶中，依次加入0.1mol 5-氯鄰硝基苯胺、40mL甲醇、75mL水合肼(85％)、0.25～0.45Raney Ni(濕重)，加熱回流，用TCL追蹤至原料消失，反應結束后冷卻至室溫，過濾除去Raney Ni，減壓蒸餾除去溶劑得到淡褐色晶體，即得到如式1所示的化合物14-甲基鄰苯二胺。在250mL單口燒瓶中，加入0.1mol取代鄰苯二胺、用100mL乙醇將其溶解，再緩慢滴加MBF，在滴加過程中有黃色固體出現，根據取代基R1的變化，反應時間不同，在常溫下反應時間段為30-120min，反應完全后，過濾除去溶劑，用乙醇沖洗三次，得到如式2所示的化合物7-氯-2-羥基-3-苯基喹喔啉。在化合物2中加入40mLPOCl3做(zuo)溶(rong)劑(ji)，加(jia)(jia)熱回流(liu)條件(jian)下(xia)進行氯化，用(yong)TLC追蹤至(zhi)原(yuan)料(liao)消失(shi)，反應(ying)(ying)結(jie)束(shu)后冷卻(que)至(zhi)室(shi)溫(wen)，緩(huan)慢倒(dao)入(ru)(ru)(ru)500g冰(bing)水(shui)中(zhong)，立即析(xi)出大(da)量黃色固(gu)體，抽(chou)濾(lv)、洗滌干(gan)燥(zao)，得到如(ru)(ru)式(shi)3所示的化合(he)物(wu)3。在250mL三口(kou)燒(shao)瓶中(zhong)，加(jia)(jia)入(ru)(ru)(ru)化合(he)物(wu)3并用(yong)60mL乙(yi)醇(chun)做(zuo)溶(rong)劑(ji)，緩(huan)慢滴(di)加(jia)(jia)18g(0.3mol)85％的水(shui)合(he)肼(jing)，滴(di)加(jia)(jia)完畢后升(sheng)溫(wen)至(zhi)回流(liu)，反應(ying)(ying)4-5h，反應(ying)(ying)結(jie)束(shu)后冷卻(que)至(zhi)室(shi)溫(wen)，倒(dao)入(ru)(ru)(ru)300g冰(bing)水(shui)中(zhong)，立即析(xi)出大(da)量白色固(gu)體，經(jing)抽(chou)濾(lv)、洗滌和干(gan)燥(zao)，制得粗產品，通過(guo)重(zhong)結(jie)晶得如(ru)(ru)式(shi)4所示化合(he)物(wu)4。在50mL圓底燒(shao)瓶中(zhong)加(jia)(jia)入(ru)(ru)(ru)0.377g(0.002mol)肼(jing)，加(jia)(jia)入(ru)(ru)(ru)15mL乙(yi)醇(chun)做(zuo)溶(rong)劑(ji)，攪(jiao)拌(ban)條件(jian)下(xia)緩(huan)慢滴(di)加(jia)(jia)0.002mol取代醛類化合(he)物(wu)，原(yuan)料(liao)迅速溶(rong)解，繼而有固(gu)體析(xi)出，室(shi)溫(wen)下(xia)攪(jiao)拌(ban)過(guo)夜(ye)，點板監測，原(yuan)料(liao)反應(ying)(ying)完全后，抽(chou)濾(lv)、用(yong)石油醚和乙(yi)醇(chun)的混合(he)液(ye)洗滌三次，得紅黃色固(gu)體粉(fen)末，即如(ru)(ru)式(shi)(I)所示的含(han)氯苯并吡嗪結(jie)構的腙類化合(he)物(wu)。
實(shi)施例1～14，具體化合物的結(jie)構式(shi)如表2所示(shi)，其它合成條(tiao)件不改變。
實施例1
3-(2-(2-溴苯基)肼)-6-氯-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率77.5％，m.p.145-148℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.26-7.29(m,1H,Ph-H),7.37-7.41(m,2H,Ph-H),7.58-7.61(m,5H,Ph-H),7.84(s,1H,Ph-H),7.94(s,1H,CH),8.19(t,J＝4.0Hz,1H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,437.0163,Found,437.0002[M+H]+.
實施例2
6-氯-3-(2-(3-硝基苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率65.4％，m.p.195-198℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.36(S,1H,Ph-H),7.60-7.64(m,6H,Ph-H),7.83(s,1H,Ph-H),7.93(s,1H,CH),8.11(d,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),8.25(d,J＝4.8Hz,1H,Ph-H),8.60(s,1H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,404.0909,Found,404.0917[M+H]+.
實施例3
6-氯-3-(2-(3-氯苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率62.8％，m.p.143-146℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.37(d,J＝6.8Hz,3H,Ph-H),7.58-7.62(m,5H,Ph-H),7.75(s,1H,Ph-H),7.83(s,2H,Ph-H),7.92(s,1H,CH),7.87(m,2H,Ph-H),7.98(s,1H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,393.0668,Found,393.0675[M+H]+.
實施例4
6-氯-3-(2-(2-甲氧基苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率76.8％，m.p.124-1127℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ3.89(s,3H,OCH3),6.93-6.95(m,1H,Ph-H),7.03-7.07(m,2H,Ph-H),7.38-7.42(m,2H,Ph-H),7.60(s,3H,Ph-H),7.64(d,J＝2.6Hz,1H,Ph-H),7.81-7.97(m,3H,Ph-H),8.15(s,1H,CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,389.1164,Found,389.1172[M+H]+.
實施例5
6-氯-3-(2-(2-氟苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率77.8％，m.p.138-141℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.08-7.13(m,1H,Ph-H),7.21-7.25(m,1H,Ph-H),7.38-7.43(m,2H,Ph-H),7.60(d,J＝2.8Hz,4H,Ph-H),7.84(s,1H,Ph-H),7.93(s,2H,Ph-H),8.12-8.16(m,1H,Ph-H),8.43(s,1H,CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,377.0964,Found,377.0977[M+H]+.
實施例6
6-氯-3-(2-(3-甲基苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率60.8％，m.p.127-130℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.42(S,3H,CH3),7.24(d,J＝5.2Hz,1H,Ph-H),7.32(t,J＝6.0Hz,2H,Ph-H),7.50-7.58(m,5H,Ph-H),7.65(s,1H,Ph-H),7.74-7.80(m,2H,Ph-H),7.90(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),7.98(s,1H,CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,373.1215,Found,373.1227[M+H]+.
實施例7
6-氯-3-(2-(3,4,5-三甲氧基苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率76.3％，m.p.122-125℃；HRMS(ESI)m/z:Calculated,449.1375,Found,449.1383[M+H]+.
實施例8
6-氯-3-(2-(4-甲基苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率56.0％，m.p.102-105℃；HRMS(ESI)m/z:Calculated,373.1215,Found,373.1220[M+H]+.
實施例9
6-氯-3-(2-(2,4-二氯苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率93.9％，m.p.152-155℃；HRMS(ESI)m/z:Calculated,427.0279,Found,427.0114[M+H]+.
實施例10
6-氯-3-(2-(3,4-二甲氧基苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率49.9％，m.p.100-103℃；HRMS(ESI)m/z:Calculated,419.1269,Found,419.1274[M+H]+.
實施例11
6-氯-3-(2-(4-溴苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率76.0％，m.p.159-162℃；HRMS(ESI)m/z:Calculated,437.0163,Found,437.0006[M+H]+.
實施例12
3-(2-苯基肼基)-6-氯-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率88.6％，m.p.119-122℃；HRMS(ESI)m/z:Calculated,359.1058,Found,359.1072[M+H]+.
實施例13
6-氯-3-(2-(4-三氟甲基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率69.9％，m.p.131-133℃；HRMS(ESI)m/z:Calculated,427.0932,Found,427.0949[M+H]+.
實施例14
6-氯-3-(2-(4-氟苯基)肼基)-2-苯基喹喔啉，紅黃色固體，產率71.8％，m.p.148-150℃；HRMS(ESI)m/z:Calculated,377.0964,Found,377.0973[M+H]+.
實施例1-14 制備得到(dao)的化合物(wu)簡稱(cheng)為D1、D2、D3、D4、D5、D6、D7、D8、D9、D10、D11、D12、D13、D14。
實施例15除草性測(ce)試
試驗對(dui)象(xiang)：翦股(gu)穎，生菜。
接種(zhong)方(fang)法：試驗方(fang)法：直(zhi)徑6cm的(de)(de)培養皿中鋪(pu)好(hao)一(yi)張直(zhi)徑5.6cm的(de)(de)濾紙，加入2毫升一(yi)定濃度的(de)(de)供(gong)試化合(he)物溶液，播種(zhong)浸種(zhong)6小時的(de)(de)油菜種(zhong)子10粒。28±1℃下，黑(hei)暗培養7天后測(ce)(ce)定胚(pei)根長(chang)度。通過黑(hei)暗條件(jian)下化合(he)物對(dui)作物胚(pei)根的(de)(de)生長(chang)抑制來(lai)檢測(ce)(ce)化合(he)物的(de)(de)除(chu)草活性。測(ce)(ce)試濃度：1mM。每個(ge)處(chu)理重(zhong)復(fu)三(san)次。活性分級指標：5級：≥80％；4級：60～80％；3級：40～59％；2級：20～39％；1級：1～20％；0級：0％。
除草活性測試結果如(ru)表(biao)1所(suo)示(shi)
表(biao)1化合物(wu)D1-D14的除草活性(xing)數據
從表1除草(cao)活(huo)(huo)(huo)性(xing)(xing)表明，該類化(hua)合物(wu)(wu)(wu)在試驗(yan)設定濃度下對(dui)試驗(yan)所(suo)選2種植物(wu)(wu)(wu)具有(you)(you)一(yi)定的除草(cao)活(huo)(huo)(huo)性(xing)(xing)。化(hua)合物(wu)(wu)(wu)D6、D7對(dui)翦(jian)股穎，生菜均有(you)(you)一(yi)定的除草(cao)活(huo)(huo)(huo)性(xing)(xing)，D2、、D3、D10對(dui)翦(jian)股穎具有(you)(you)一(yi)定的除草(cao)活(huo)(huo)(huo)性(xing)(xing)。
具體化合物結構如表2所示
表2化(hua)合物D1-D14的具體結構