專利名稱：氨基糖衍生物的制作方法
技術領域：
本發明涉及一種用于多器官機能不全治療劑的新化合物。特別是涉及抑制由內毒素導致的人體巨噬細胞TNF誘導的新的氨基糖衍生物，它用于治療多器官機能不全。
急性肺損害或多器官機能不全是死亡率極高的疾病，在病理學、早期診斷和治療方面已經對這些疾病進行了深入細致的研究。這些疾病一開始常伴有傳染病，在這些情況下認為內毒素起著主要作用。已知內毒素能活化吞噬細胞，例如巨噬細胞，通過活化而衍生的各種細胞活素被認為參與該癥狀。
與肺損害或多器官機能不全密切相關的細胞活素包括TNT(腫瘤壞死因子)白細胞間素等。在動物實驗中已經證明這些細胞活素會引起急性肺損害。
現在已經著手研究對內毒素或TNF的單細胞系抗體，這些抗體是針對上述疾病的有前景的預防或治療劑。盡管它們在動物上的效果已查明，但尚未建立足夠的臨床治療。
通過對于在治療上述疾病中產生優良效果的能臨床應用的化合物的廣泛尋找，本發明人發現下述通式(Ⅰ)所示的化合物能滿足抑制通過內毒素導致的人體巨噬細胞的TNT衍生之目的，因而完成了本發明。
本發明涉及通式(Ⅰ)表示的化合物及其鹽
式中R1代表-CO-Z1-N(Z11)-CO-Z2-H或-CO-Z3-H，其中Z1，Z2和Z3各代表1-12個碳原子的亞烷基、亞苯基或它們的結合，Z11代表氫原子，可用苯基取代的1-20個碳原子的烷基，可被1-20個碳原子的烷基取代的苯基，其中可包含亞苯基的1-20個碳原子的亞烷基;R2代表-CO-Z4-N(Z12)-CO-Z5-H，-CO-Z6-H或氫原子，其中Z4、Z5和Z6的含義均與Z1相同，Z12與Z11的含義相同;Q1和Q2各代表羧基或膦酰氧基;Q3代表氫原子;羧基或膦酰氧基;m代表0或1-20的整數;n代表0或1-20的整數;Y1代表1-10個碳原子的亞烷基，它可含一個或多個選自-OCOR11和-NHCOR12的取代基，其中R11代表Z13或-Z7-N-(Z14)-CO-Z8-H(其中Z7和Z8均與Z1的含義相同，Z13和Z14均與Z11的含義相同)，R12代表-Z15或-Z9-N(Z15)-CO-Z10-H(其中Z9和Z10均與Z1的含義相同，Z15和Z16均與Z11的含義相同)。
通式(Ⅰ)中，R1表示的基團的實例是十四酰基、十二酰基、癸酰基、N-十二酰基氨基乙酰基、N-十二酰基肌氨酰基、6-辛酰基氨基己酰基、8-己酰基氨基辛酰基、6-苯甲酰基氨基己酰基、8-苯甲酰氨基辛酰基、對-辛酰氨基苯甲酰基、8-苯基辛酰基、對-辛基苯甲酰基和N-十二酰-N-十二烷基氨基乙酰基。而且特別優選的是Z1和Z2的總碳原子為10-16，Z3是10-16碳原子的酰基。
R2表示的基團的實例是氫原子，十四酰基、十二酰基、癸酰基、N-十二酰基氨基乙酰、N-十二酰基肌氨酰基、6-辛酰氨基己酰基、8-己酰氨基辛酰基、6-苯甲酰氨基己酰基、8-苯甲酰氨基辛酰基、對-辛酰氨基苯甲酰基、8-苯基辛酰基、對-辛基苯甲酰基和N-十二酰基-N-十二烷基氨基乙酰基。而且特別優選的是Z4和Z5的總碳原子為10-16，Z6是1-16碳原子的酰基。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、和Z10表示的基團實例是亞苯基(-C6H4-)，亞甲基(-CH2-)，亞乙基(-CH2-CH2-)，四亞甲基(-(CH2)4)，五亞甲基(-(CH2)5-)，六亞甲基(-(CH2)6)，七亞甲基(-(CH2)7-)，九亞甲基(-(CH2)9-)，十一亞甲基(-(CH2)11-)，十二亞甲基(-(CH2)12-)和十三亞甲基(-(CH2)13-)，以及基團-CH2C6H4-，-(CH2)7C6H4-和-CH2C6H4CH2-。
Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、和Z16代表的基團實例包括取代的苯基或未取代的烷基，例如甲基，乙基，庚基，壬基、十一烷基，十二烷基，十三烷基，芐基，3-苯基丙基，5-苯基戊基和7-苯基庚基;取代烷基或未取代的苯基，例如對己基苯基，對辛基苯基，和對癸基苯基;含亞苯基或不含亞烷基的基團，例如7-對甲苯甲酰)庚基和3-(對-丁基苯基)丙基;和氫原子。
-OCOR11基團的實例是癸酰氧，十二酰氧，十四酰氧，8-苯基辛酰氧，6-苯甲酰氨基己酰氧，N-十二酰氨基乙酰氧，N-十二肌氨酰氧，6-辛酰氨基己酰氧，8-己酰氨基辛酰氧，6-苯甲酰氨基己酰氧，8-苯甲酰氨基辛酰氧，對辛酰氨基苯甲酰氧，8-苯基辛酰氧，對辛基苯甲酰氧和N-十二酰-N-十二烷基氨基乙酰氧。而且特別優選的是除Z14外的-OCOR11的碳原子數為10-16。
基團-NHCOR12的實例是十二酰氨基，十四酰氨基，N-十二酰氨基乙酰氨基，N-十二酰甘氨酰氨基，6-辛酰氨基己酰氨基，8-己酰氨辛酰氨基，6-苯甲酰氨己酰氨基，8-苯甲酰氨辛酰氨基，對辛酰氨苯甲酰氨基，8-苯基辛酰氨基，對辛基苯甲酰氨基和N-十二酰-N-癸基氨基乙酰十二酰氨基。而且特別優選的是除Z16外的-NHCOR12基的總碳原子數為10-16。
分子式中Y1包含兩個或更多個選自-OCOR11和-NHCOR12的取代基，R11或R12表示的部分可以不相同并且可以是任意選擇的組合，例如，十四烷的十二烷基的組合，十四烷的十二酰氨基甲基的組合，十四烷、十二烷和癸烷基的組合，兩個十四烷和一個十二烷基的組合。而且特別優選的是Y1是包括選自-COCR11和-NHCOR12的一個或兩個取代基的亞乙基或亞丙基。
通過各種取代基和它們的混合基更詳細地說明本發明的化合物。在下面的說明中，復雜的基團用下面所示的符號或縮寫符號表示。除下面具體說明的基團外，其它基團也可以用這樣的符號或縮寫符號結合起來表示。
符號或縮寫符號-C14十四碳酰(-CO(CH2)12CH3)-GlyC12N-十二酰甘氨酰(-COCH2NHCOCH(CH2)10CH3)-COCH(NHC14)CH2CH2COOH4-羧基-2-(十四酰氨基)丁酰基(-COCH(NHCO(CH2)12CH3)CH2CH2COOH)-COCH(NHC14)CH2OPO(OH)23-膦酰氧-2-十四酰氧基(-COCH(NHCO(CH2)12CH3)CH2OPO(OH)2)-C8NBz8-苯甲酰氨辛酰氨基(-CO(CH2)7NHCOC6H5)-BzNC8對辛酰氨苯甲酰基(-COC6H4NHCO(CH2)6CH3)-C6NC86-辛酰氨己酰基(-CO(CH2)5NHCO(CH2)6CH3)-C6NBz6-甲酰氨己酰基(-CO(CH2)5NHCOC6H5)-SarC12N-十二酰肌氨酰(-COCH2N(CH3)CO(CH2)10CH3)
基團實例-CO-Y1-Q1-COCH2CH2CH(NHC14)COOH，-COCH2CH(OC14)COOH，-COCH2CH(OC8NBz)COOH，-COCH(OC8NBz)CH(OC8NBz)COOH，-COCH2CH(NHC8NBz)CH2COOH，-COCH(NHSarC12)CH2CH2COOH，-COCH(NHC14)CH2CH2COOH，-COCH(NHC14)CH2COOH，-COCH(NHC6NBz)CH2CH2COOH，-COCH(NHC8C6H5)CH2CH2COOH，-COCH(NHBzNC8)CH2CH2COOH，-COCH(NHC8NBz)CH2COOH，-COCH(NHC8NBz)CH2CH2COOH，-COCH(NHC8NBz)CH(OGlyC12)COOH，和-COCH(NHC14)CH(OC14)COOHR1或R2-C14，-C12，-GlyC12，-BzNC8，-C6NC8，-SarC12，和-C6NBzQ2或Q3-OPO(OH)2，-COOH，和H
通式(Ⅰ)中基團組合的實例表1化合物號 -CO-Y1-O1其它取代基(見表2)1-COCH((R)-OC14)CH((R)-OC14)COOH類型12 -COCH((R)-NHC14)CH2CH2COOH 類型13 -COCH((R)-NHC14)CH2OPO(OH)2類型14 -COCH((R)-NHC8NBz)CH2CH2COOH 類型15 -COCH((R)-NHCl4)CH2CH2COOH 類型26 -COCH((R)-NHC8NBz)CH2CH2COOH 類型37 -COCH((R)-NHC6NBz)CH2CH2COOH 類型38 -COCH((R)-NHCl4)CH2CH2COOH 類型49 -COCH((S)-NHCl4)CH2CH2COOH 類型310-COCH((R)-OCl4)CH((R)-OC14)COOH類型511 -COCH((R)-NHC14)CH2CH2COOH 類型612 -COCH((R)-NHC14)CH2CH2COOH 類型313 -COCH((R)-NHBzNC8)CH2CH2COOH 類型314 -COCH((R)-NHCOCH2C6H4NHC8)CH2CH2COOH 類型315 -COCH((R)-NHC14)CH2CH2COOH 類型316 -COCH((R)-NHCOCH2N(C12)(CH2)11CH3)- 類型4CH2CH2COOH17 -COCH((R)-NHC8C6H5)CH2CH2COOH 類型318 -COCH2CH((R)-NHBz(CH2)7CH3)COOH 類型3
表1(續)化合物號 -CO-Y1-O1其它取代基(見表2)19 -COCH2CH((S)-NHC14)COOH 類型320 -COCH2CH((S)-OC14)COOH 類型321 -COCH((S)-NHC14)Ch2COOH 類型322 -COCH((R)-NHC14)CH2COOH 類型323 -COCH((R)-NHC6-C6H4-C2H5)CH2CH2COOH 類型3表2除-CO-Y1-O1外的取代基類型 R1R2O2O3m n1-C14-GlyC12-COOH-COOH112 -C14 -C14 -OPO(OH)2-H 1 03-C14-C14-COOH-COOH114-C8NBz-C14-COOH-COOH115-C14-H-COOH-COOH116-C14-C8NBz-COOH-COOH11
通式(Ⅰ)化合物的鹽包括堿金屬鹽，例如鈉和鉀鹽;堿土金屬鹽，例如鈣和鎂鹽，氨，有機胺，例如三乙胺、吡啶、N-甲基葡糖胺，和三(羥甲基)氨基甲烷等。
本發明的化合物可胺下述反應式制備
式中Q10和Q20各代表保護的羧基或保護的膦酰氧基，Q30代表保護的羧基，保護的膦酰氧基或氫原子;R20代表羥基保護基，-CO-Z4-N(Z12)-CO-Z5-H或-CO-Z6-H;Y1，Z4，Z5，Z6和Z12的定義同上。
羧基的保護基包括芐基等，它可被鹵素，硝基，低級烷氧基等取代。
膦酰氧基的保護基包括苯基，芐基等，它們中的每一個都可被鹵原子，硝基，低級烷氧基等取代。
羥基的保護基包括芐基，芐氧基羰基等，它們中的每一個都可被鹵氫原子，硝基，低級烷氧基等取代;和三氯乙氧基羰基。
通式(Ⅰ)的化合物可通過釋放羧基和/或膦酰氧基的保護基，如果有的話，釋放羥基的保護基而制得。除去這些保護基團的反應可在氫氣氛中，在諸如鈀黑、載在碳上的鈀和二氧化鉑催化劑存在下，在諸如四氫呋喃、甲醇、乙醇、乙酸或水，或它們的混合物這些溶劑中，通過分子式(Ⅱ)化合物的催化還原而適宜地實施。
當通式(Ⅱ)的化合物帶有作為羥基保護基的三氯乙氧基羰基和其它保護基時，該反應通常在乙酸中用鋅粉處理，首先脫除三氯乙氧基羰基，然后脫除其它保護基而進行。
如需要，得到的化合物可進行提純，例如，通過硅膠柱色譜，然后用電滲析，酸沉淀，離子交換樹脂處理等方法脫鹽。
本發明的化合物可通過合適的方法生產它的鹽，例如加入必要量的堿，接著沉淀或冷凍干燥。
本發明的化合物包括在糖部分的位置1上具有α-構型的化合物和β-構型的化合物，但是在許多情況下，α-構型的化合物呈現較好效應。
通式(Ⅱ)的原料化合物可通過下面所示的方法A或B制備。
方法A
化合物(Ⅱ)可用酰氯法或碳化二亞胺法等通過化合物1的6-位上的伯羥基與化合物2的羧基之間的酯縮合來制備。在碳化二亞胺法中使用縮合劑，如二環己基碳化二亞胺，該反應可通過另外使用催化劑，如4-二甲氨基吡啶，或形成活性酯的試劑，如1-羥基并三唑而加速反應。
方法B其中Y1帶有-NHCOR12部分的通式(Ⅱ)化合物還可用下式制備。
式中Y10代表含至少一個已被保護的氨基的亞烷基，它可進一步包含選自-OCOR11的-NHCOR12的一個或多個取代基;除了Y10中存在的保護氨基的保護基之外，Y20與Y10相同。R11和R12的定義同上。
帶有保護氨基的化合物2a與化合物1按方法A中相同的方法縮合，所得化合物(Ⅱa)的氨基保護基通過例如用三氟乙酸或乙酸中的鋅粉末處理而被脫除。然后，得到的化合物(Ⅱb)與羧酸R12COOR按酰氯法，碳化二亞胺法，Eintopf法，活化酯法等方法進行反應，得到含-NHCOR12的化合物(Ⅱ)氨基保護基包括現有技術中通用的那些基團，例如叔丁氧基羰基，三氯乙氧基羰基和甲氧基芐氧基羰基。
原料化合物1可按文獻中報導的方法(例如T.Kusama等，Chem.Pharm.Bull.，Vol.38，P.3366(1990)和ibid，Vol.39，P.3244(1991))或類似法合成。
原料化合物2或2a易于由帶有氨基的/或羥基和/或羧基的羧酸衍生物，例如酒石酸，谷氨酸和絲氨酸合成。例如，氨基保護基，如叔丁氧基羰基或2，2，2-三氯乙氧基羰基，或用R12CO-表示的酰基可被引入到含氨基的化合物中，或者將用R11CO-表示的酰基或保護膦酰氧引入到含羥基的化合物中。當用有兩個羧基的化合物開始時，可用芐基或類似的保護基保護其中之一而得到所需的化合物。
在上述合成中使用的有些原料化合物是市售的。原料化合物的合成在下述參考例中說明。
按照本發明的化合物具有優良的活性，能抑制由內毒素導致的TNF衍生。因此本發明的化合物用于治療和預防多器官機能不全。
本發明的化合物可以口服或者腸胃外給藥，例如注射。
對于靜脈注射，本發明化合物的用量為成人每天0.1-30mg劑量，可根據服藥目的(治療用或預防用藥等)和癥狀或多或少地改變該用量。
本發明的化合物可與諸如穩定劑和isotonizing劑等各種賦形劑一起配制成各種藥劑。這些制劑可用本技術領域已知的普通技術制備。
參考實施例更詳細地說明本發明，但顯然不能看作是對本發明的限制。所有百分數都用重量表示，除非另外指出。
參考例1制備單芐基2，3-二-O-十四酰-L-酒石酸酯在20毫米乙酸乙酯中溶解1.48克單芐基-L-酒石酸酯，在室溫下將1.35克苯甲酰甲基溴和0.94毫升三乙胺加入該溶液，接著在此溫度攪拌24小時，反應混合物依次用水、1N鹽酸、5%碳酸氫鈉和飽和氯化鈉水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫液氯仿∶丙酮＝19∶1，在過程中改變到9∶1)，得到2.10克芐基苯甲酰甲基L-酒石酸酯淡黃色油狀物質。25D+1.3°(C＝1.2，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ3.0(2H，br)，4.81(2H，m)，5.30(2H，s)，5.49(2H，s)，7.2-8.0(10H，m)在30毫升干燥的二氯甲烷中溶解2.01克制得的芐基苯甲酰甲基L-酒石酸酯，并且在冰冷卻下，向其中加入3.33克十四酰氯，1.09毫升吡啶，和0.14克4-二甲氨基吡啶，接著同樣溫度下攪拌1小時。反應混合物逐次用水、1N鹽酸和飽和氯化鈉溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純，(洗脫液己烷∶乙酸乙酯＝9∶1，在過程中變為4∶1)，得到3.81克芐基苯甲酰甲基2，3-二-O-十四酰-L-酒石酸酯白色蠟狀固體。
熔點51-52℃。25D+12.0°(C＝2.5，氯仿)IR(KBr)νmax1770，1750，1705，1210，1150cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，s-t)，1.25(40H，s)，2.1-2.7(4H，m)，5.19(1H，AB型d，J＝16Hz)，5.21(2H，s-ABq)，5.57(1H，AB型d，J＝16Hz)，5.87(1H，d，J＝3Hz)，5.93(1H，d，J＝3Hz)，7.3-7.9(10H，m)在40毫升乙酸中溶解3.404克得到的化合物，并加入2.0克鋅粉，接著在室溫下猛烈攪拌。兩小時后，將混合物加熱到50℃，并攪拌3小時，與此同時加入1克一份的鋅粉三份，過濾除去不溶物，濾液用氯仿洗滌并減壓蒸餾，除去溶劑，在殘余物中加入甲苯，然后減壓蒸餾除去。反復加入甲苯并除去，殘余物用氯仿稀釋，用1N鹽酸洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫液含甲醇的氯仿，濃度為2%，在過程中變為10%)，得到2.88克單芐基2，3-二-O-十四碳酰-L-酒石酸酯無色油狀物。25D+9.8°(C＝1.9，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ
0.88(6H，t，J＝7Hz)，1.25(40H，s)，1.4-1.6(4H，m)，2.1-2.4(4H，m)，5.07(1H，AB型d，J＝12Hz)，5.18(1H，AB型d，J＝13Hz)，5.59(1H，br)，5.92(1H，br)，7.27(5H，m)參考例2制備N-叔丁氧基羰基-O-二苯基膦酰-D-絲氨酸在30毫升干燥的二氯甲烷中溶解3.75克芐基N-叔丁氧基羰基-D-絲氨酸，并在室溫下依次加入1.23毫升吡啶，1.86克4-二甲氨基吡啶和4.09克二苯基氯化磷酸酯，接著在室溫攪拌3小時。反應混合物依次用1N鹽酸和飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機層在無水硫酸鈉上干燥，減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫液含2%丙酮的氯仿)，得到5.38克芐基-N-叔丁氧基羰基-O-二苯基膦酰-D-絲氨酸白色固體。
熔點108-109℃[α]25D-14.8°(C＝1.2，氯仿)IR(KBr)νmax3300，1750，1710，1590，1530，1490cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ1.42(9H，s)，4.5-4.7(3H，m)，5.07(1H，AB型d，J＝12Hz)，5.16(1H，AB型d，J＝12Hz)，5.39(1H，d，J＝8Hz)，7.1-7.4(15H，m)
在40毫升四氫呋喃中溶解5.19克制得的化合物，并加入200毫克10%載在碳上的鈀，接著在室溫氫氣流中猛烈攪拌2小時。過濾除去催化劑，減壓蒸餾除去濾液中的溶劑。殘余物溶解在乙酸乙酯中，并用5%碳酸氫鈉水溶液萃取，用檸檬酸水溶液調節水層的pH為2-3，并用乙酸乙酯萃取。提出物用飽和氯化鈉水溶液洗滌，有機層在無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾除去溶劑，得到4.11克題目的化合物，為無色油狀物。25D-32.3°(C＝1.2，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ1.42(9H，s)，4.56(2H，m)，4.67(1H，m)，5.54(1H，d，J＝7Hz)，7.15-7.4(10H，m)參考例3制備α-芐基N-十四酰-L-天冬氨酸酯將447毫克α-芐基L-天冬氨酸酯懸浮在20毫升水中，并在其中溶解1.34克碳酸氫鈉。在冰冷卻下向懸浮液中加入1.09毫升十四酰氯，溫熱到室溫后，攪拌該混合物4小時。該混合物中再加入0.81毫升十四酰氯，接著在室溫攪拌10小時。用鹽酸提出反應混合物中的酸性物質，并用乙酸乙酯萃取。提出物在無水硫酸鈉上干燥，減壓蒸餾除去溶劑。殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫溶劑含2%甲醇的氯仿)。從二乙醚和己烷的混合溶劑中重結晶，得到432克題目的化合物。25D+23.6°(C＝0.6，氯仿)
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.24(20H，s)，1.59(2H，m)，2.22(2H，t，J＝7Hz)，2.85(1H，dd，J＝7Hz，4Hz)，3.07(1H，dd，J＝7Hz，4Hz)，4.92(1H，m)，5.17(1H，d，J＝12Hz)，5.20(1H，d，J＝13Hz)，6.62(1H，d，J＝8Hz)，7.3-7.37(5H，m)參考例4制備α-芐基-O-十四酰-L-蘋果酸酯α-芐基L-蘋果酸酯先轉變成芐基苯乙酮酯，然后與十四酰氯反應，最后按參考例1相同的方法，除去苯甲酰甲基，得到題目的化合物，為無色油狀物質。25D-16.5°(C＝1.0，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.25(20H，m)，1.60(2H，m)，2.36(2H，m)，2.92(2H，d，J＝6Hz)，5.16和5.21(每個均為1H，ABt型ed，J＝12Hz)，5.52(1H，t，J＝6Hz)，7.3-7.4(5H，m)參考例5制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基-羰基甲基)乙基6-O-[3-芐氧基羰基-2R，3R-二(十四酰氧)丙酰基]-2-脫氧-3-O-(N-十四酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷在5毫升干燥的二氯甲烷中溶解308毫克2-芐氧羰基-1-(芐氧羰基甲基)-2-基2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷，并在該溶液中加入238毫克單芐基2，3-雙-O-十四酰-L-酒石酸酯和4毫克4-二甲基氨基吡啶。該混合物一旦用冰冷卻，就加入81毫克二環己基碳化二亞胺和5-毫克1-羥基苯并三唑，接著在室溫攪拌3小時。向反應混合物中加入1毫升甲醇，接著攪拌，并用氯仿稀釋該混合物，依次用1N鹽酸，5%碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，在無水硫酸鈉上干燥，減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫液含5%丙酮的氯仿，在此過程中逐漸變成含1%甲醇的氯仿)，得到294毫克題目的化合物，為無色油狀物質。25D+26.2°(C＝1.4，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(12H，t，J＝6Hz)，1.25(76H，m)，1.5-1.7(8H，m)，2.1-2.4(8H，m)，2.60(1H，dd，J＝16Hz，7Hz)，2.68(2H，m)，2.84(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.55(1H，t，J＝10Hz)，3.85(1H，dd，J＝18Hz，5Hz)，3.88(1H，m)，4.10(1H，dd，J＝17Hz，6Hz)，4.20(1H，td，J＝10Hz，4Hz)，4.4(3H，m)，4.88(1H，d，J＝4Hz)，5.00(1H，t，J＝10Hz)，5.05-5.25(6H，m)，573和5.80(均為1H，d，J＝3Hz)，6.40(1H，t，J＝5Hz)，6.61(1H，d，J＝9Hz)，7.33(15H，m)參考例6制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-4-芐氧基羰基-2R-(十四酰氨基)丁酰基]-2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四碳酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷在6毫升干燥的二氯甲烷中，溶解380毫克2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)-乙基2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷，并在該溶液中加入143毫克γ-芐基-N-叔丁氧基羰基-D-谷氨酸酯和5毫克4-二甲基氨基吡啶。用冰冷卻后，向其中加入100毫克二環己基碳化二亞胺，接著在同樣溫度下攪拌45分鐘。向反應混合物中加入1毫升甲醇，接著攪拌，減壓除去溶劑。殘余物用硅膠色譜提純(洗脫液含5%丙酮的氯仿，在此過程中逐漸變成含2%甲醇的氯仿)，得到334毫克黃色油狀物質。
將該油狀物(320毫克)溶解在4毫升干燥的二氯甲烷中，在用冰冷卻時向其中加入4毫升三氟乙酸，接著在相同溫度下攪拌1小時。減壓蒸餾除去溶劑。在殘余物中加入甲苯，接著減壓蒸餾。反復加入甲苯和蒸餾除去溶劑，得到一種油狀物質。
分別將86毫克肉豆蔻酸和61毫克1-羥基苯并三唑溶解在3毫升干燥的四氫呋喃中，并在冰冷卻下在該溶液中加入83毫克二環己基碳化二亞胺。溫熱至室溫后，該混合物攪拌2小時，過濾除去沉淀出的結晶。濾液與上面制備的油狀物在6毫升干燥的二氯甲烷中混合，同時用冰冷卻，并向該溶液中加入52微升三乙胺，接著在室溫攪拌17小時。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫液含5%丙酮的氯仿，在此過程中變為含1%甲醇的氯仿)，得到309毫克題目的化合物，為蠟狀固體。25D+24.5°(C＝1.0，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.24(56H，m)，1.55-1.7(6H，m)，2.02(1H，m)，2.1-2.5(9H，m)，2.59(1H，dd，J＝17Hz，7Hz)，2.67(2H，m)，2.87(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.63(1H，t，J＝10Hz)，3.86(1H，d-br)，3.93(1H，m)，4.12(1H，d-br)，4.22(1H，m)，4.30(1H，dd，J＝12Hz，2Hz)，4.40(2H，m)，4.56(1H，m)，4.89(1H，d，J＝4Hz)，5.04(1H，t，J＝10Hz)，5.12(6H，m)，6.36(1H，d，J＝7Hz)，6.42(1H，br)，6.63(1H，d，J＝9Hz)，7.34(15H，m)
參考例7制備2-芐氧基羰基-(1-芐氧基羰甲基)乙基2-脫氧-6-O-[3-二苯基膦酰氧-2R-(十四酰氨基)丙酰基]-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷在8毫升干燥的二氯甲烷中，溶解436毫克2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)-乙基2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷，并在該溶液中加入203毫克N-叔丁氧基羰基-O-二苯基膦酰-D-絲氨酸的6毫克4-二甲氨基吡啶。用冰冷卻后加入115毫克二環己基碳化二亞胺，接著在相同溫度下攪拌30分鐘。在反應混合物中加入1毫升甲醇，接著攪拌，減壓蒸餾除去溶劑。向殘余物中加入乙腈，過濾除去不溶物，減壓蒸餾除去溶劑。殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫液含1%甲醇的氯仿)，得到一種黃色粘稠油狀物。
將該油狀物(496毫克)溶解在5毫升干燥的二氯甲烷中，在冰冷卻下加入3毫升三氟乙酸，接著在相同溫度下攪拌1小時。減壓蒸餾除去溶劑，在殘余物中加入甲苯，接著減壓蒸餾，重復加入甲苯和蒸餾除去溶劑，得到一種油狀物。
分別將124毫克肉豆蔻酸88毫克1-羥基苯并三唑溶解在3毫升干燥的四氫呋喃中，并在冰冷卻下，向該溶液中加入119毫克二環己基碳化二亞胺。溫熱至室溫后，該混合物攪拌2小時，過濾除去沉淀出的結晶。濾液與上面制得的油狀物在6毫升干燥的二氯甲烷中混合，同時用冰冷卻，并加入75微升三乙胺，接著在室溫攪拌18小時。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫液含5%丙酮的氯仿，在此過程中變為1.5%甲醇的氯仿)，得到288毫克題目的化合物，為淡黃色油狀物。25D+20.4°(C＝1.0，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，m)，1.24(56H，m)，1.5-1.7(6H，m)，2.1-2.3(6H，m)，2.52-2.72(3H，m)，2.86(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.54(1H，t，J＝10Hz)，3.83(1H，dd，J＝18Hz，5Hz)，3.93(1H，m)，4.10(1H，dd，J＝18Hz，6Hz)，4.19(1H，m)，4.26(1H，dd，J＝12Hz，2Hz)，4.35-4.5(3H，m)，4.64(1H，m)，4.85(2H，d，J＝4Hz和m)，5.02(1H，t，J＝10Hz)，5.12(4H，m)，6.47(1H，br)，6.58(1H，d，J＝7Hz)，6.65(1H，d，J＝9Hz)，7.1-7.4(20H，m).
實施例1制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-[3-羧基-2R，3R-雙(十四酰氧)-丙酰]-2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物1)在30毫升四氫呋喃中，溶解252毫克2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[3-芐氧基羰基-2R，3R-雙(十四酰氧)-丙酰基]-2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷，并在溶液中懸浮50毫克10%載在碳上的鈀，接著在室溫氫氣流中猛烈攪拌3小時。過濾除去催化劑，減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用薄層色譜(TLC)提純(展開劑氯仿∶甲醇∶水＝6∶4∶0.15體積比)，然后用強酸性離子交換樹脂“Dowex 50W-XZ”(H+型，Dow Chemical Co.生產)處理。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物溶在二噁烷中并冷凍干燥，得到108毫克題目的化合物，為白色粉末。
熔點不確定。25D+21.6°(C＝0.5，氯仿∶甲醇＝3∶1體積)IR(KBr)νmax3400，1750，1645，1545，1470，1205cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.89(12H，t，J＝7Hz)，1.28(76H，s)，1.5-1.7(8H，m)，2.2-2.3(4H，m)，2.4-2.5(4H，m)，2.68(3H，m)，2.80(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.90和3.96(均為1H，AB型d，J＝18Hz)，3.97(1H，m)，4.17(1H，dd，J＝11Hz，3Hz)，4.35-4.5(3H，m)，4.95(1H，d，J＝3Hz)，5.06(1H，t，J＝10Hz)，5.78(2H，br).
實施例2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-[4-羧基-2R-(十四酰氨)-丁酰]-2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物2)在30毫升四氫呋喃中溶解293毫克2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(十四酰氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷，并加入80毫克10%載在碳上的鈀，接著在室溫氫氣流下猛烈攪拌2小時。過濾除去催化劑，減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用TLC提純(展開劑氯仿∶甲醇∶水＝6∶4∶0.6體積比)，然后用強酸性離子交換樹脂“Dowex 50W-X2”(H+型)處理。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物溶于二噁烷并冷凍干燥，得到177毫克題目的化合物，為白色粉末。產物的熔點不確定，在約125-130℃呈焦糖狀。25D+30.3°(C＝0.5，氯仿∶甲醇＝3∶1體積)IR(KBr)νmax3350，1730，1650，1545，1210cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.89(9H，t，J＝7Hz)，1.27(56H，s)，1.55-1.7(6H，m)，2.01(1H，m)，2.15-2.3(7H，m)，2.44(2H，t，J＝7Hz)，2.67(3H，m)，2.80(1H，dd，J＝16Hz，7Hz)，3.65(1H，t，J＝10Hz)，3.90和3.97(均為1H，AB型d，J＝18Hz)，4.00(1H，m)，4.16(1H，dd，J＝11Hz，3Hz)，4.35(1H，dd，J＝12Hz，5Hz)，4.44(2H，m)，4.52(1H，dd，J＝8Hz，6Hz)，4.99(1H，d，J＝4Hz)，5.07(1H，t，J＝10Hz)實施例3制備2-羧基-1-(羧甲基)-乙基2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-6-O-[3-膦酰氧-2R-(十四酰氨基)丙基]-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物3)在30毫升四氫呋喃中，溶解259毫克2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-脫氧-6-O-[3-二苯基膦酰氧-2R-(十四酰氨基)丙酰]-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷，并加入70毫克10%載在碳上的鈀，接著在室溫氫氣流下猛烈攪拌2小時。向反應混合物中再加入140毫克二氧化鉑，接著在室溫氫氣流下猛烈攪拌24小時。過濾除去催化劑，減壓蒸餾除去溶劑。殘余物用TLC提純，(展開劑氯仿∶甲醇∶水＝6∶4∶0.8體積比)，然后用強酸性離子交換樹脂“Dowex 50W-X2”(H+型)處理。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物溶解在二噁烷中并冷凍干燥，得到117毫克題目的化合物，為白色粉末。產物的熔點不確定，在約145℃變成棕色。25D+27.1°(C＝0.5，氯仿∶甲醇＝3∶1體積)IR(KBr)νmax3350，1745，1720，1645，1550，1210，1030cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.89(9H，t，J＝7Hz)，1.27(56H，s-m)，1.5-1.7(6H，m)，2.2-2.3(6H，m)，2.67(3H，m)，2.80(1H，dd，J＝16Hz，7Hz)，3.62(1H，t，J＝10Hz)，3.90(1H，AB型d，J＝18Hz)，3.95(1H，AB型d，J＝18Hz)，4.01(1H，m)，4.15(1H，dd，J＝11Hz，4Hz)，4.23(1H，m)，4.4-4.5(4H，m)，4.80(1H，m)，5.00(1H，d，J＝4Hz)，5.07(1H，t，J＝10Hz)實施例4步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[2R-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-4-苯甲酰氧羰基丁酰]-2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷使374毫克2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)-乙基6-O-[4-苯甲酰氧羰基-2R-(叔丁氧基羰基氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(由2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷和γ-芐基N-叔丁氧基羰基-D-谷氨酸酯(按參考例6同樣的方法制備)與117毫克8-苯甲酰氨基辛酸按參考例6相同的方法反應，得到312毫克題目的化合物，為白色蠟狀固體。25D+25.8°(C＝1.1，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ
0.87(6H，t，J＝7Hz)，1.24(44H，m)，1.60(8H，m)，2.01(1H，m)，2.16(5H，m)，2.24(2H，t，J＝7Hz)，2.44(2H，m)，2.59(1H，dd，J＝16Hz，7Hz)，2.66(2H，m)，2.84(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.42(2H，q，J＝7Hz)，3.64(1H，t，J＝10Hz)，3.88(1H，dd，J＝18Hz，4Hz)，3.91(1H，m)，4.10(1H，dd，J＝18Hz，5Hz)，4.22(2H，m)，4.40(1H，m)，4.47(1H，dd，J＝12Hz，5Hz)，4.52(1H，m)，4.89(1H，d，J＝4Hz)，5.05(1H，t，J＝10Hz)，5.1(6H，m)，6.36(1H，br)，6.42(1H，br)，6.44(1H，d，J＝7Hz)，6.57(1H，d，J＝9Hz)，7.3-7.5(18H，m)，7.77(2H，m)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)-乙基-6-O-[2R-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-4-羧基丁酰]-2-脫氧-3-O-(N-十二酰氨基乙酰)-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物4)
將上面步驟1制得的化合物在氫氣流中在10%載在碳上鈀存在下，按實施例1相同的方法還原，得到140毫克題目的化合物，為白色粉末。25D+30.1°(C＝0.6，氯仿∶甲醇＝3∶1體積)IR(KBr)3320，1740，1640，1550，1205cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.89(6H，t，J＝7Hz)，1.20(44H，s)，1.64(8H，m)，2.02(1H，m)，2.2-2.3(7H，m)，2.44(2H，t，J＝7Hz)，2.67(3H，m)，2.80(1H，dd，J＝16Hz，7Hz)，3.39(2H，t，J＝7Hz)，3.64(1H，t，J＝10Hz)，3.90和3.97(均為1H，AB型d，J＝18Hz)，3.97(1H，m)，4.16(1H，dd，J＝11Hz，4Hz)，4.34(1H，dd，J＝12Hz，5Hz)，4.43(2H，m)，4.52(1H，dd，J＝8Hz，6Hz)，4.99(1H，d，J＝3Hz)，5.08(1H，t，J＝10Hz)，7.4-7.5(3H，m)，7.70(2H，m)實施例5步驟1制備2-(二苯基膦酰氧)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(叔丁氧基羰基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷在10毫升干燥的二氯甲烷中，溶解309毫克2-(二苯基膦酰氧)乙基2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷和137毫克γ-芐基N-叔丁氧基羰基-D-谷氨酸酯，并在冰冷卻下加入4毫克二甲氨基吡啶和87毫克二環己基碳化二亞胺，接著攪拌45分鐘。在反應混合物中加入甲醇，接著攪拌。過濾除去不溶物，減壓蒸餾除去濾液中的溶劑。殘余物用硅膠柱色譜提純(洗脫劑含0.5%甲醇的氯仿)，得到297毫克題目的化合物，為油狀物。25D+27.2°(C＝1.5，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，t，J＝7Hz)，1.25(40H，m)，1.43(9H，s)，1.45-1.74(m)，1.98(1H，m)，2.04(2H，m)，2.18(1H，m)，2.30(2H，m)，2.48(2H，m)，3.64(2H，m)，3.83(1H，m)，3.90(1H，m)，4.30(3H，m)，4.40(2H，m)，4.48(1H，m)，4.76(1H，d，J＝3.5Hz)，5.07(1H，t，J＝10Hz)，5.12(2H，m)，5.18(1H，d，J＝7.5Hz)，6.41(1H，d，J＝8.5Hz)，7.1-7.4(15H，m)步驟2制備2-(二苯基膦酰氧)乙基6-O-(4-芐氧基羰基-2R-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷在4毫升干燥的二氯甲烷中，溶解280毫克上面步驟1的制得的化合物，并在冰冷卻下加入4毫升三氟乙酸，接著在該溫度攪拌1.5小時。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物溶解在氯仿中。該溶液依次用水和飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀物。
分別將83毫克十四酸和49毫克1-羰基苯并三唑溶解在2毫升四氫呋喃中，并在冷卻下加入75毫克二環己基碳化二亞胺。反應混合物熱至室溫，并攪拌至少2小時。在該反應混合物中加入上面制得的油狀物，同時過濾除去其中沉淀出的不溶物，所得混合物在室溫攪拌17小時。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純(展開劑含5%丙酮的氯仿)，得到217毫克題目的化合物，為白色固體。25D+27.1°(C＝1.4，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.28(60H，m)，1.94(1H，m)，2.14-2.23(3H，m)，2.33(4H，m)，2.48(2H，m)，3.67(2H，m)，3.83(1H，m)，3.89(2H，m)，4.28(2H，m)，4.39(2H，m)，4.49(1H，dd，J＝12Hz，4.5Hz)，4.55(1H，m)，4.76(1H，d，J＝4Hz)，5.06(1H，t，J＝10Hz)，5.12(2H，m)，6.34(1H，d，J＝7.5Hz)，6.38(1H，d，J＝10Hz)，7.2-7.4(15H，m)步驟3制備2-膦酰氧乙基6-O-(4-羧基-2R-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物5)在30毫升四氫呋喃和1.5毫升蒸餾水的混合溶劑中，溶解205毫克上面步驟2得到的化合物，并加入60毫克10%載在碳上的鈀，接著在氫氣流下在室溫攪拌90分鐘。反應混合物中再加入120毫克二氧化鉑，接著再氫氣流下在室溫攪拌3小時。過濾除去催化劑，減壓蒸餾除去溶劑。殘余物用硅膠TLC提純(展開劑氯仿∶甲醇∶水＝6∶4∶0.7)。將需要的化合物溶解在四氫呋喃和水(9∶1)的混合溶劑中，使該溶液通過裝有強酸性離子交換樹脂“Dowex 50W-X2”(H+型)的柱。減壓蒸餾除去流出物中的溶劑，殘余物懸浮在二噁烷中并冷凍干燥，得到112毫克題目的化合物，為白色粉末。
熔點165-170℃(分解)[α]25D+31.7°(C＝0.7，氯仿∶甲醇＝3∶1體積)IR(KBr)3420，1730，1550，1205cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ
4.5Hz)，4.43(1H，m)，4.49(1H，dd，J＝8.5Hz，6Hz)，4.80(1H，d，J＝3.5Hz)，5.16(1H，dd，J＝10.5Hz，9.5Hz)0.89(9H，t，J＝7Hz)，1.28(60H，bs)，1.59(6H，m)，2.01(1H，m)，2.17(3H，m)，2.27(2H，m)，2.35(2H，m)，2.43(2H，m)，3.67(2H，m)，3.92(2H，m)，4.19(3H，m)，4.36(1H，dd，J＝12Hz)，實施例6步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(叔丁氧基羰基氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷按實施例5步驟1相同的方法，使2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷和γ-芐基N-叔丁氧基羰基-D-谷氨酸酯反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+24.0°(C＝0.4，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，J＝7.5Hz)，1.25(br)，1.43(9H，s)，1.5-1.7(4H，m)，1.95(m)，2.13(3H，m)，2.31(2H，m)，2.45(2H，m)，2.65(3H，m)，2.81(1H，dd，J＝16.5Hz，6Hz)，3.48(1H，m)，3.64(1H，m)，3.86(1H，m)，4.35(4H，m)，4.41(1H，m)，4.49(1H，m)，4.88(1H，d，J＝3.5Hz)，4.98(1H，t，J＝10Hz)，5.11(6H，m)，5.25(1H，d，J＝7.5Hz)，6.25(1H，d，J＝9.5Hz)，7.34(15H，m)步驟2制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[2R-苯甲酰氨基辛酰氨基)-4-芐氧基羰基丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷上面步驟1得到的化合物與8-苯甲酰氨基辛酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+22.4°(C＝0.7，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.50-1.75(4H，m)，1.9-2.2(6H，m)，2.31(1H，m)，2.46(1H，m)，2.62(3H，m)，2.70(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.44(2H，m)，3.67(1H，m)，3.87(1H，m)，4.24(2H，m)，4.41(1H，m)，4.50(2H，m)，4.87(1H，d，J＝3.5Hz)，5.00(1H，t，J＝10Hz)，5.10and5.13(total6H，eachs)，6.24(1H，d，J＝10Hz)，6.32(1H，m)，6.46(1H，d，J＝7.5Hz)，7.3-7.5(18H，m)，7.76(2H，m)步驟3制備2-羧基-1-(羧甲基)-乙基6-O-[2R-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-4-羧基丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物6)上面步驟2得到的化合物按實施例1相同的方法還原，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+40.0°(C＝0.1，甲醇)IR(KBr)3350，1730，1640，1545cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.88(6H，t，J＝7.5Hz)，1.25(br)，1.5-1.7(m)，2.02(1H，m)，2.19(3H，m)，2.26(2H，m)，2.32(2H，m)，2.45(2H，t，J＝7.5Hz)，2.68(3H，m)，2.79(1H，dd，J＝16.5Hz，6Hz)，3.35(2H，m)，3.63(1H，t，J＝9.5Hz)，3.97(3H，m)，4.15(1H，dd，J＝10.5Hz，3.5Hz)，4.37(2H，m)，4.44(1H，m)，4.49(1H，m)，4.97(1H，d，J＝3.5Hz)，5.07(1H，t，J＝10.5Hz)，7.44(2H，m)，7.50(1H，m)，7.80(2H，m)
實施例7步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[2R-(6-苯甲酰氨基己酰氨基)-4-芐氧基羰基丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷使實施例6步驟1得到的化合物與6-苯甲酰氨基己酸按實施例5步驟2同樣的方法進行反應，得到題目的化合物，為白色粉末。
熔點97-101℃[α]25D+26.4°(C＝0.9，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，m)，1.25(br)，1.5-1.8(m)，1.9-2.5(m)，2.62(3H，m)，2.80(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.45(2H，q，J＝6.5Hz)，3.66(1H，t，J＝9.5Hz)，3.87(1H，m)，4.18(1H，m)，4.23(1H，m)，4.40(1H，m)，4.48(2H，m)，4.87(1H，d，J＝3.5Hz)，5.01(1H，t，J＝10Hz)，5.12(6H，m)，6.26(1H，d，J＝9.5z)，6.53(1H，d，J＝7.5Hz)，6.62(1H，m)，7.3-7.5(18H，m)，7.78(2H，m)
步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)-乙基6-O-[2R-(6-苯甲酰氨基己酸氨基)-4-羧基丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物7)將上面步驟1得到的化合物按實施例1同樣的方法反應，產物用高效液相色譜提純，采用ODS反相柱(展開劑甲醇∶水∶乙酸∶三乙胺＝40∶1∶0.1∶0.15)，并進一步按實施例1相同方法處理，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+35.0°(C＝0.3，甲醇)IR(KBr)3385，1730，1645，1540cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.88(6H，m)，1.25(br)，1.45(2H，m)，1.57(2H，m)，1.67(2H，m)，2.02(1H，m)，2.18(3H，m)，2.30(4H，m)，2.45(2H，t，J＝7.5Hz)，2.68(3H，m)，2.79(1H，dd，J＝16.5Hz，6Hz)，3.41(2H，m)，3.64(1H，t，J＝9.5Hz)，3.97(1H，m)，4.15(1H，dd，J＝10.5Hz，3.5Hz)，4.36(2H，m)，4.44(1H，m)，4.49(1H，m)，4.97(1H，d，J＝3.5Hz)，5.06(1H，t，J＝10.5Hz)，7.44(2H，m)，7.51(1H，m)，7.81(2H，m)
實施例8步驟1制備2-甲氧基羰基-1-(甲氧基羰甲基)乙基3，4，6-三-O-乙酰-2-(8-甲酰氨基丁酰氨基)-2-脫氧-α-D-吡喃葡糖苷在10毫升乙酸中，溶解1.096克2-甲氧基羰基-1-(甲氧基羰甲基)乙基3，4，6-三-O-乙酰-2-脫氧-2-(2，2，2-三氯乙氧基羰基氨基)-α-D-吡喃葡糖苷，并加入少量鋅粉，同時在室溫猛烈攪拌，直至起始化合物消失。過濾除去任何不溶物，濾液用氯仿洗滌，減壓蒸餾除去溶劑。在殘余物中加入甲苯，接著減壓蒸餾。反復加入甲苯和蒸餾。殘余物溶解在氯仿中，并逐次用5%碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到一種油狀物。
將得到的油狀物溶解在15毫升干燥的二氯甲烷中，并加入0.50克8-苯甲酰氨基辛酸。一旦用冰冷卻后，加入0.39克二環己基碳化二亞胺和20毫克二甲氨基吡啶，接著在室溫攪拌14小時。過濾除去沉淀出的不溶物，濾液逐次用1N鹽酸，5%碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用硅膠柱色譜提純(展開劑含5%丙酮的氯仿，在此過程中變成含2%甲醇的氯仿)，得到1.162克題目的化合物，為無色粘稠油狀物。25D+41.0°(C＝1.5，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ
1.36(6H，m)，1.60(2H，m)，1.70(2H，m)，1.98(3H，s)，2.02(3H，s)，2.09(3H，s)，2.20(2H，m)，2.59(1H，dd，J＝16Hz，6.5Hz)，2.66(2H，ABq)，2.81(1H，dd，J＝16Hz，5.5Hz)，3.44(2H，q，J＝7Hz)，3.69(3H，s)，3.72(3H，s)，4.04(1H，m)，4.10(1H，dd，J＝12Hz，2Hz)，4.20(1H，dd，J＝12Hz，4.5Hz)，4.35(1H，td，J＝10Hz，3.5Hz)，4.41(1H，m)，4.96(1H，d，J＝4Hz)，5.09(1H，t，J＝10Hz)，5.14(1H，t，J＝10Hz)，6.24(1H，br)，6.34(1H，d，J＝9Hz)，7.4-7.5(3H，m)，7.76(2H，m)步驟2制備2-甲氧基羰基-2-(甲氧基羰甲基)乙基2-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-2-脫氧-α-D-吡喃葡糖苷在15毫升干燥的甲醇中，溶解1.152克上面步驟1得到的化合物，并在用冰冷卻的同時加入由18毫克金屬鈉制得的甲醇鈉的甲醇溶液，接著在此相同溫度下攪拌30分鐘。該反應混合物用非水溶液強酸性離子交換樹脂“Amberlist15-E”中和。過濾除去樹脂，減壓蒸餾除去溶劑。殘余物用氯仿和己烷處理進行固化并干燥，得到827毫克題目的化合物，為白色固體。部分產物在己烷和氯仿混合溶劑中再結晶。
熔點118-120[α]25D+71.8°(C＝0.7，甲醇)IR(KBr)3350，1740，1710，1645，1540，1030cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ1.36(6H，m)，1.62(4H，m)，2.31(2H，t，J＝7Hz)，2.55(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，2.66(2H，m)，2.78(1H，dd，J＝16Hz，6.5Hz)，3.43(2H，q，J＝7Hz)，3.70(3H，s)，3.73(3H，s)，3.99(1H，m)，4.43(1H，m)，4.95(1H，d，J＝4Hz)，6.34(1H，br)，7.12(1H，br)，7.4-7.5(3H，m)，7.75(2H，m)步驟3制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-2-脫氧-α-D-吡喃葡糖苷在10毫升四氫呋喃和2毫升水的混合溶劑中，溶解616毫克上面步驟2得到的化合物，并在冰冷卻下加入3.17毫升1N氫氧化鈉水溶液，接著在該溫度攪拌1小時。該反應混合物加入弱酸性離子交換樹脂“MWC-1”中和。過濾除去該樹脂，濾液用乙醇洗滌，減壓蒸餾除去溶劑。重復加入乙醇并除去之，殘余物在五氧化二磷存在下真空干燥，得到一種黃色半固體狀物。該產物溶解在8毫升干燥的二甲基甲酰胺中，并加入0.88毫升三乙醇胺和0.75毫升芐基溴。將此混合物加熱至50-60℃，并在該溫度攪拌1.5小時。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物溶解在乙酸乙酯中，逐次用1N鹽酸，水，和飽和氯化鈉水溶液洗滌，在無水硫酸鈉上干燥。減壓蒸餾除去溶劑殘余物用硅膠柱色譜提純(展開劑含2%甲醇的氯仿，在此過程中變為含5%甲醇的氯仿)，得到465毫克題目的化合物，為無色焦糖狀半固體。25D+16.1°(C＝1.0，氯仿)IR(KBr)3310，1735，1640，1540，1025cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ1.36(6H，m)，1.61(4H，m)，2.26(2H，m)，2.58(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，2.66(1H，dd，J＝16.5Hz，3.5Hz)，2.73(1H，dd，J＝16.5Hz，8.5Hz)，2.81(1H，dd，J＝16.5Hz，6.5Hz)，3.42(2H，m)，3.49(1H，t，J＝9Hz)，3.59(1H，t，J＝9.5Hz)3.69(2H，m)，3.81(1H，m)，3.95(1H，m)，4.45(1H，m)，4.92(1H，d，J＝3.5Hz)，5.13(2H，s)，5.16(2H，s)，6.19(1H，br)，7.09(1H，d，J＝7.5Hz)，7.3-7.5(13H，m)，7.74(2H，m)步驟4制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-2-脫氧-3-O-十四酰-α-D-吡喃葡糖苷在8毫升干燥的二氯甲烷中，溶解571毫克上面步驟3得到的化合物，并在室溫下向該溶液中加入0.96毫升2，2-二甲氧基丙烷和9毫克樟腦磺酸，接著在室溫攪拌4小時。向反應混合物中加入約0.1毫升三乙胺，接著攪拌中和。該反應混合物逐次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。減壓蒸餾除去溶劑。得到的油狀物溶解在10毫升干燥的二氯甲烷中，在冰冷卻下依次加入75微升吡啶，5毫克二甲氨基吡啶的230毫克十四酰氯，接著在皮溫度攪拌3小時。進而加入0.31毫克吡啶和300毫克兩樣的酰氯，混合物在室溫攪拌18小時。反應混合物逐次用1N鹽酸，水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。減壓蒸餾除去溶劑，油狀殘余物溶解在30毫升90%乙酸水溶液中，并在90℃攪拌30分鐘。冷卻后減壓蒸餾除去溶劑。在殘余物中加入甲苯，然后減壓蒸餾除去。重復加入甲苯并除去，殘余物用硅膠柱色譜提純(展開劑含5%丙酮的氯仿，在此過程中變為含2%甲醇的氯仿)。在產物中加入己烷使其固化，接著過濾，回收得633毫克題目的化合物，為白色粉末。25D+34.1°(C＝1.3，氯仿)
IR(KBr)3340，1735，1650，1635，1540，1150，1030cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.87(3H，t，J＝7Hz)，1.24(26H，s)，1.62(6H，m)，2.14(2H，m)，2.32(2H，m)，2.64(3H，m)，2.77(1H，dd，J＝17Hz，7Hz)，3.42(2H，q，J＝6.5Hz)，3.71(4H，m)，4.23(1H，td，J＝10Hz，3.5Hz)，4.46(1H，m)，4.90(1H，d，J＝3.5Hz)，4.96(1H，dd，J＝10.5Hz，9Hz)，5.10(1H，ABtyped，J＝12Hz)，5.14(2H，s)，5.15(1H，ABtyped，J＝12Hz)，6.18(1H，br)，6.33(1H，d，J＝9Hz)，7.3-7.5(13H，m)，7.75(2H，m)步驟5制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(叔丁氧基羰基氨基)-丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-α-D-吡喃葡糖苷將上面步驟4得到的化合物按實施例5步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色粘稠油狀物。25D+19.9°(C＝0.9，氯仿)
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.87(3H，t，J＝7Hz)，1.24(26H，s)，1.42(9H，s)，1.60(6H，m)，1.98(1H，m)，2.13(3H，m)，2.30(2H，m)，2.46(2H，m)，2.64(3H，m)，2.81(1H，dd，J＝16.5Hz，6Hz)，3.42(2H，q，J＝6.5Hz)，3.65(1H，br)，3.86(1H，m)，4.41(1H，m)，4.88(1H，d，J＝3.5Hz)，4.98(1H，t，J＝10Hz)，5.11(6H，m)，5.24(1H，d-br)，6.16(1H，br)，6.30(1H，d，J＝9.5Hz)，7.3-7.5(18H，m)，7.74(2H，m)步驟6制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-6-O-(4-芐氧基羰基-2R-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-α-D-吡喃葡糖苷上面步驟5得到的化合物與十四酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色蠟狀固體。25D+23.2°(C＝0.9，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ
0.87(6H，m)，1.24(46H，m)，1.59(8H，m)，2.04(1H，m)，2.15(5H，m)，2.31(2H，m)，2.47(2H，m)，2.64(3H，m)，2.80(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.42(2H，q，J＝7Hz)，3.67(1H，m)，3.87(1H，m)，4.21(2H，m)，4.41(1H，m)，4.51(2H，m)，4.89(1H，d，J＝4Hz)，4.99(1H，t，J＝10Hz)，5.11(6H，m)，6.16(1H，br)，6.29(1H，d，J＝9.5Hz)，6.36(1H，d，J＝7.5Hz)，7.3-7.5(18H，m)，7.74(2H，m)步驟7制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基2-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-6-O-(4-羧基-2R-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-α-D-吡喃葡糖苷(化合物8)將上面步驟6得到的化合物按實施例1相同的方法反應并處理，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+39.5°(C＝0.5，甲醇)IR(KBr)3340，1730，1635，1545cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ
0.89(6H，m)，1.27(46H，m)，1.60(8H，m)，2.02(1H，m)，2.15-2.4(7H，m)，2.45(2H，t，J＝7.5Hz)，2.66(3H，m)，2.79(1H，dd，J＝16Hz，6.5Hz)，3.39(2H，t，J＝7Hz)，3.66(1H，t，J＝9.5Hz)，3.97(1H，m)，4.15(1H，dd，J＝11Hz，3.5Hz)，4.38(2H，m)，4.44(1H，m)，4.49(1H，dd，J＝8.5Hz，6Hz)，4.97(1H，d，J＝3.5Hz)，5.06(1H，t，J＝10Hz)，7.46(3H，m)，7.79(2H，m)實施例9步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2S-(叔丁氧基羰基氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷和γ-芐基N-叔丁氧基羰基-L-谷氨酸酯按實施例5步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+22.7°(C＝1.0，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，J＝7Hz)，1.25(40H，br)，1.44(9H，s)，1.61(4H，m)，1.93(1H，m)，2.10(3H，m)，2.31(2H，m)，2.42(2H，m)，2.66(3H，m)，2.80(1H，dd，J＝16.5Hz，6Hz)，3.63(1H，m)，3.88(1H，m)，4.26(2H，m)，4.4(3H，m)，4.89(1H，d，J＝3.5Hz)，5.00(1H，t，J＝10Hz)，5.11(6H，m)，5.20(1H，d，J＝7.5Hz)，6.25(1H，d，J＝9.5Hz)，7.3-7.4(15H，m)步驟2制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-(4-芐氧基羰基-2S-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷上面步驟1得到的化合物與十四酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色蠟狀固體。25D+27.3°(C＝1.9，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝6.5Hz)，1.25(60H，s)，1.59(6H，m)，1.92(1H，m)，2.13(3H，m)，2.31(4H，m)，2.42(2H，m)，2.66(3H，m)，2.79(1H，dd，J＝16.5Hz，6Hz)，3.61(1H，m)，3.88(1H，m)，4.26(2H，m)，4.36(2H，m)，4.61(1H，m)，4.89(1H，d，J＝3.5Hz)，5.01(1H，m)，5.1(6H，m)，6.27(1H，d，J＝9.5Hz)，6.34(1H，d，J＝7Hz)，7.3-7.4(15H，m)步驟3制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-(4-羧基-2S-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物9)上面步驟2得到的化合物按實施例1相同方法反應，產物用硅膠TLC提純(展開劑氯仿∶甲醇∶50%乙酸氨水溶液＝6∶4∶0.5)，然后按實施例1的方法進一步處理，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+24.1°(C＝0.6，甲醇)IR(KBr)3300，1660，1470，1170，1055cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.89(9H，t，J＝7Hz)，1.28(60H，m)，1.60(6H，m)，2.02(1H，m)，2.20(3H，m)，2.23-2.39(4H，m)，2.43(2H，m)，2.65-2.71(3H，m)，2.77(1H，dd，J＝16Hz，7Hz)，3.54(1H，t，J＝10Hz)，3.99(1H，m)，4.13(1H，dd，J＝11Hz，4Hz)，4.30(1H，dd，J＝12Hz，5Hz)，4.42-4.47(2H，m)，4.52(1H，dd，J＝9Hz，5Hz)，4.97(1H，d，J＝4Hz)，5.07(1H，t，J＝10Hz)實施例10步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基3-O-芐氧基羰基-2-脫氧-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷在15毫升干燥的二氯甲烷中，溶解2.32克2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-脫氧-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷，并在室溫下加入2.04毫升2，2-二甲氧基丙烷和38毫克樟腦磺酸，接著在室溫攪拌15小時。進而再加入20毫克樟腦磺酸和2.04毫升2，2-二甲氧基丙烷，繼續攪拌8小時。反應混合物一邊攪拌一邊用無水碳酸鉀中和，逐次用水飽和氯化鈉水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。減壓蒸餾除去溶劑，所得黃色油狀物溶于20毫升干燥的二氯甲烷中，并在室溫依次加入0.40毫升吡啶，0.61克N，N-二甲氨基吡啶，和0.71毫升芐氧基羰基氯，接著在室溫攪拌12小時。反應混合物逐次用1N鹽酸、水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。減壓蒸餾除去溶劑，所得的黃色油狀物溶于50毫升90%乙酸不溶液，在90℃攪拌該溶液30分鐘。冷卻后，減壓蒸餾除去溶劑，在殘余物中加入甲苯，然后減壓蒸餾除去。重復加入甲苯并除去，得到的殘余物用硅膠柱色譜提純(展開劑含5%丙酮的氯仿，在此過程中變為含2%甲醇的氯仿)，得到一種淡黃色油狀物。在己烷中再結晶，接著過濾，得到2.42克題目的化合物，為白色固體。該固體能從己烷中再結晶。
熔點80-82℃[α]25D+46.5°(C＝0.8，氯仿)IR(KBr)3350，1750，1730，1650，1275，1260cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.22(20H，s)，1.52(2H，m)，2.0-2.1(2H，m)，2.64(3H，m)，2.77(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.75(4H，m)，4.26(1H，td，J＝10Hz，3Hz)，4.46(1H，m)，4.82(1H，dd，J＝11Hz，8Hz)，4.92(1H，d，J＝4Hz)，5.10(1H，AB型d，J＝12Hz)，5.13(4H，s)，5.14(1H，ABtyped，J＝12Hz)，6.31(1H，d，J＝9Hz)，7.3-7.4(15H，m)步驟2制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基3-O-芐氧基羰基6-O-[3-芐氧基羰基-2R，3R-雙(十四酰氨基)丙酰]-2-脫氧-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷上面步驟1得到的化合物與單芐基2，3-雙-O-十四酰-L-酒石酸酯按參考例1相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色粘稠油狀物。25D+27.8°(C＝1.0，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.25(60H，m)，1.54(6H，m)，2.04(2H，m)，2.11(1H，m)，2.26(1H，m)，2.39(2H，m)，2.65(3H，m)，2.77(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.60(1H，td，J＝9.5Hz，5Hz)，3.85(1H，m)，4.20(1H，dd，J＝12Hz，2Hz)，4.28(1H，m)，4.42(1H，m)，4.49(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.79(1H，dd，J＝10.5Hz，9.5Hz)，4.90(1H，d，J＝3.5Hz)，5.14(8H，m)，5.70(1H，d，J＝3Hz)，5.76(1H，d，J＝3Hz)，6.23(1H，t，J＝10Hz)，7.3-7.4(20H，m)步驟3制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-[3-羧基-2R，3R-雙(十四酰氧)丙酰]-2-脫氧-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物10)上面步驟2得到的化合物按實施例1同樣的方法還原，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+40.7°(C＝0.5，甲醇)IR(KBr)3450，1740，1220，1150cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.89(12H，t，J＝6.5Hz)，1.27(60H，s)，1.64(6H，m)，2.28(2H，m)，2.44(4H，m)，2.66(3H，m)，2.78(1H，dd，J＝16Hz，6.5Hz)，3.41(1H，t，J＝9.5Hz)，3.56(1H，t，J＝10Hz)，3.86(1H，m)，3.96(1H，dd，J＝10.5Hz，3.5Hz)，4.39(2H，m)，4.46(1H，d，J＝11Hz)，4.94(1H，d，J＝3.5Hz)，5.78(2H，s)實施例11步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基3-O-(8-苯甲酰氨基辛酰)-2-脫氧-2-十四酰氨-α-D-吡喃葡糖苷按實施例8步驟4相同的方法，使2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-脫氧-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷在用異亞丙基保護的情況下與8-苯甲酰氨基辛酸反應，接著除去異亞丙基，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+33.6°(C＝0.5，氯仿)
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.87(3H，t，J＝7.5Hz)，1.23(br)，1.36(br)，1.62(br)，2.12(2H，m)，2.32(2H，m)，2.58-2.82(4H，m)，3.43(2H，q，J＝7.5Hz)，3.7-3.8(4H，m)，4.23(1H，td，J＝9.5Hz，4Hz)，4.45(1H，m)，4.90(1H，d，J＝4Hz)，5.01(1H，m)，5.13(4H，m)，6.31(2H，m)，7.3-7.8(15H，m)步驟2制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基3-O-(8-苯甲酰氨基辛酰)-6-O-[4-芐氧基羰基-2R(叔丁氧基羰基氨基)-丁酰]-2-脫氧-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷將上面步驟1得到的化合物與γ-芐基N-叔丁氧基羰基-D-谷氨酸酯按實施例5步驟1相同方法反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+22.2°(C＝0.5，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(3H，J＝7.5Hz)，1.25(br)，1.43(9H，s)，1.5-1.7(4H，m)，1.95(1H，m)，2.13(2H，m)，2.32(2H，m)，2.44(2H，m)，2.65(3H，m)，2.81(1H，dd，J＝16.5Hz，6Hz)，3.44(2H，m)，3.65(1H，m)，3.87(1H，m)，4.24(3H，m)，4.42(2H，m)，4.86(1H，d，J＝3.5Hz)，5.00(1H，t，J＝10Hz)，5.13(6H，m)，5.27(1H，d-br)，6.28(2H，m)，7.3-7.5(18H，m)，7.75(2H，m)步驟3制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基3-O-(8-苯甲酰氨基辛酰)-6-O-(4-芐氧基羰基-2R-十四酰氨丁酰)-2-脫氧-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷將上面步驟的得到的化合物按實施例5步驟2相同的方法與十四酸反應，得到題目的化合物，為白色粉末。
熔點84-86℃[α]25D+25.3°(C＝0.9，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，m)，1.25(br)，1.50-1.65(4H，m)，2.0-2.5(m)，2.62(3H，m)，2.82(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.43(2H，q，J＝7Hz)，3.68(1H，m)，3.88(1H，m)，4.23(2H，m)，4.40(1H，m)，4.46(1H，m)，4.53(1H，m)，4.87(1H，d，J＝3.5Hz)，5.02(1H，t，J＝10Hz)，5.12(6H，m)，6.27(1H，d，J＝9.5Hz)，6.37(1H，m)，6.42(1H，d，J＝7.5Hz)，7.3-7.5(18H，m)，7.76(2H，m)步驟4制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基-3-O-(8-苯甲酰氨基辛酰基)-6-O-(4-羧基-2R-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物11)按實施例7步驟2相同的方法，使上面步驟3得到的化合物反應，提純該產物并進行處理，得到題目化合物，為白色粉末。25D+45.2°(C＝0.3，甲醇)IR(KBr)3355，1730，1635，1580cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.88(6H，m)，1.25(br)，1.5-1.7(m)，2.02(1H，m)，2.15-2.40(m)，2.45(2H，t，J＝7.5Hz)，2.68(3H，m)，2.79(1H，dd，J＝16.5Hz，6Hz)，3.39(2H，m)，3.64(1H，t，J＝9.5Hz)，3.97(1H，m)，4.15(1H，dd，J＝10.5Hz，3.5Hz)，4.37(2H，m)，4.44(1H，m)，4.50(1H，m)，4.97(1H，d，J＝2.5Hz)，5.06(1H，t，J＝10.5Hz)，7.44(2H，m)，7.50(1H，m)，7.80(2H，m)實施例12步驟1制備2-甲氧基羰基-1-(甲氧基羰甲基)乙基-3，4，6-三-O-乙酰-2-脫氧-2-十四酰氨基-β-D-吡喃葡糖苷2-甲氧基羰基-1-(甲氧基羰甲基)乙基-3，4，6-三-O-乙酰-2-脫氧-2-(2，2，2-三氯代乙氧基羰基氨基)-β-D-吡喃葡糖苷與十四酸按實施例8步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色蠟狀固體。25D-3.1°(C＝1.9，氯仿)IR(KBr)3560，3330，1745，1660cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.54(2H，m)，2.00(3H，s)，2.02(3H，s)，2.07(2H，m)，2.08(3H，s)，2.5-2.65(3H，m)，2.92(1H，dd，J＝16.5Hz，5Hz)，3.67(3H，s)，3.68(3H，s)，4.00(1H，q，J＝9Hz)，4.10(1H，dd，J＝11Hz，2.5Hz)，4.24(1H，dd，J＝11Hz，5Hz)，4.40(1H，m)，4.47(1H，m)，4.77(1H，d，J＝9Hz)，5.05(1H，t，J＝9.5Hz)，5.12(1H，t，J＝9.5Hz)，5.62(1H，d，J＝9Hz)步驟2制備2-甲氧基羰基-1-(甲氧基羰甲基)乙基-2-脫氧-2-十四酰氨基-β-D-吡喃葡糖苷將上面步驟1得到的化合物按實施例8步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.63(2H，m)，2.2-2.35(2H，m)，2.49-2.77(5H，m)，2.81(1H，dd，J＝15.5Hz，7Hz)，3.38-3.57(4H，m)，3.73(3H，s)，3.74(3H，s)，3.92(1H，dd，J＝12Hz，2.5Hz)，4.45(1H，m)，4.58(1H，d，J＝8.5Hz)，6.90(1H，br).
步驟3制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基-2-脫氧-2-十四酰氨基-β-D-吡喃葡糖苷上面步驟2得到的化合物按實施例8步驟相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色蠟狀固體。25D-23.9°(C＝1.0，氯仿)IR(KBr)3430，3320，1740，1655，1550cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.61(2H，m)，2.21(2H，m)，2.56(1H，dd，J＝16Hz，5.5Hz)，2.65(1H，dd，J＝16Hz，3.5Hz)，2.74(1H，m)，2.82(1H，dd，J＝16.5Hz，6.5Hz)，3.25-3.45(4H，m)，3.59(1H，m)，3.83(1H，dd，J＝12Hz，3.5Hz)，4.00(1H，q，J＝9Hz)，4.20(2H，m)，5.08-5.24(4H，m)，6.84(1H，m)，7.35(10H，m)步驟4制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-β-D-吡喃葡糖苷上面步驟3得到的化合物按實施例8步驟4相同的方法反應得到題目的化合物，為白色粉末。25D-18.9°(C＝1.3，氯仿)IR(KBr)3340，1750，1730，1670cm-1
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.50(2H，m)，1.57(2H，m)，1.99(2H，m)，2.32(3H，m)，2.51(1H，dd，J＝15.5Hz，6Hz)，2.56(1H，dd，J＝16.5Hz，3.5Hz)，2.65(1H，dd，J＝16.5Hz，9.5Hz)，2.79(1H，dd，J＝15.5Hz，7Hz)，3.34(1H，m)，3.49(1H，t，J＝9.5Hz)，3.59(1H，m)，3.87(2H，m)，4.51(1H，m)，4.53(1H，d，J＝8.5Hz)，4.80(1H，dd，J＝10.5Hz，8.5Hz)，5.02(1H，ABtyped，J＝12Hz)，5.13(1H，ABtyped，J＝12.5Hz)，5.14(1H，ABtyped，J＝12.5Hz)，5.22(1H，ABtyped，J＝12.5Hz)，5.38(1H，d，J＝9Hz)，7.3-7.4(10H，m)步驟5制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(叔丁氧基羰基氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-β-D-吡喃葡糖苷上面步驟4得到的化合物按實施例5步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色蠟狀物。25D-10.3°(C＝0.6，氯仿)IR(KBr)3360，1730，1670，1535cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.42(9H，s)，1.45-1.6(4H，m)，1.98(3H，m)，2.14(1H，m)，2.31(2H，m)，2.4-2.6(3H，m)，2.87(1H，dd，J＝16.5Hz，5Hz)，3.48(1H，m)，3.63(1H，m)，3.88(1H，m)，4.26(2H，m)，4.41(1H，m)，4.49(1H，m)，4.53(1H，d，J＝8.5Hz)，4.83(1H，t，J＝10Hz)，5.01(1H，ABtyped，J＝12Hz)，5.10(4H，m)，5.20(1H，ABtyped，J＝12Hz)，5.30(1H，d，J＝9Hz)，7.34(15H，m)步驟6制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-(4-芐氧基羰基-2R-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-β-D-吡喃葡糖苷上面步驟5得到的化合物與十四酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。
熔點107-109℃[α]25D-8.8°(C＝0.6，氯仿)IR(KBr)3340，1740，1670，1625，1550cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.5-1.75(6H，m)，1.9-2.6(m)，2.87(1H，dd，J＝16Hz，5Hz)，3.40(1H，m)，3.64(1H，t，J＝9.5Hz)，3.89(1H，m)，4.29(1H，m)，4.4-4.5(3H，m)，4.52(1H，d，J＝8.5Hz)，4.83(1H，t，J＝10Hz)，5.01(1H，ABtyped，J＝12Hz)，5.11(4H，m)，5.20(1H，ABtyped，J＝12Hz)，5.32(1H，d，J＝9Hz)，6.47(1H，d，J＝7Hz)，7.34(15H，m)步驟7制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-(4-羧基-2R-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-β-D-吡喃葡糖苷(化合物12)上面步驟6得到的化合物按實施例9步驟3相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。
熔點204-205℃(分解)25D-7.0°(C＝0.2，甲醇)IR(KBr)3380，1730，1660，1620，1550cm-11H-NMR(DMSO-d6/TMS)δ0.86(9H，t，J＝7Hz)，1.24(br)，1.35-1.5(m)，1.62-2.02(m)，2.08-2.31(m)，2.42-2.5(m)，2.59(1H，dd，J＝16.5Hz，6.5Hz)，3.55(1H，m)，3.78(1H，m)，3.83(1H，m)，4.13(1H，m)，4.26(1H，m)，4.31(2H，m)，4.60(1H，d，J＝8Hz)，4.87(1H，t，J＝10.5Hz)，5.33(1H，d)，12.09(3H，s)實施例13步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(4-辛酰氨基苯甲酰氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷實施例6步驟1得到的化合物與對辛酰氨基苯甲酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+24.5°(C＝0.9，氯仿)
IR(KBr)3320，1740，1660，1620cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，m)，1.25(br)，1.9-2.65(m)，2.78(1H，dd，J＝16.5Hz，6.5Hz)，3.68(1H，m)，3.88(1H，m)，4.21(2H，m)，4.40(1H，m)，4.53(1H，m)，4.67(1H，m)，4.87(1H，d，J＝3.5Hz)，4.98(1H，t，J＝10Hz)，5.10(6H，m)，6.27(1H，d，J＝9.5Hz)，7.3-7.4(19H，m)，7.61(1H，d，J＝8.5Hz，7.77(1H，d，J＝8.5Hz)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基-6-O-[4-羧基-2R-(4-辛酰氨基苯甲酰氨基)丁酰]-2-脫氧-3-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物13)上面步驟1得到的化合物按實施例7步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。產物的熔點不確定，在約195℃變成棕色。25D+30.1°(C＝0.3，甲醇)IR(KBr)3320，1730，1660，1525cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ
0.90(9H，m)，1.28(br)，1.60(4H，m)，1.72(2H，m)，2.2-2.4(m)，2.5-2.65(m)，2.75(1H，dd，J＝17.5Hz，6Hz)，3.64(1H，t，J＝9.5Hz)，3.98(1H，m)，4.14(1H，dd，J＝11Hz，3.5Hz)，4.40(3H，m)，4.96(1H，d，J＝3.5Hz)，5.06(1H，t，J＝10.5Hz)，7.69(2H，d，J＝9Hz)，7.84(2H，d，J＝9Hz)實施例14步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(4-辛酰氨基苯基乙酰胺基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨-α-D-吡喃葡糖苷實施例6步驟1得到的化合物與對辛酰氨基苯乙酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色蠟狀固體。25D+20.5°(C＝0.8，氯仿)IR(KBr)3310，1740，1650，1630，1610cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.55-1.75(m)，1.95-2.45(m)，2.67(1H，m)，2.76(1H，dd，J＝16Hz，6.5Hz)，3.45(2H，q，J＝6.5Hz)，3.50(3H，m)，3.84(1H，m)，4.02(1H，m)，4.19(1H，m)，4.43(1H，m)，4.47(1H，m)，4.54(1H，m)，4.92(1H，d，J＝4Hz)，5.01(1H，t，J＝10Hz)，5.03-5.16(6H，m)，6.12(1H，d，J＝9Hz)，6.39(1H，d，J＝9Hz)，6.62(1H，m)，7.20(2H，d，J＝9Hz)，7.34(15H，m)，7.67(2H，d，J＝9Hz)，8.51(1H，s)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-[4-羧基-2R-(4-辛酰氨基苯甲酰胺基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物14)上面步驟得到的化合物按實施例7步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。
熔點165-173℃(分解)[α]25D+39.6°(C＝0.3，甲醇)IR(KBr)3300，1730，1660，1535cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.88(9H，m)，1.27(br)，1.57(4H，m)，1.71(2H，m)，2.02(1H，m)，2.20(3H，m)，2.35(6H，m)，2.61(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，2.65(2H，d，J＝6Hz)，2.76(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.55(2H，s)，3.60(1H，t，J＝9.5Hz)，3.95(1H，m)，4.14(1H，dd，J＝11Hz，3.5Hz)，4.36(2H，m)，4.41(1H，m)，4.50(1H，m)，4.95(1H，d，J＝3.5Hz)，5.06(1H，t，J＝10.5Hz)，7.25(2H，d，J＝8.5Hz)，7.54(2H，d，J＝8.5Hz)實施例15步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-(4-芐氧基羰基-2R-十四酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷實施例6步驟1得到的化合物與十四酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色蠟狀固體。25D+18.1°(C＝0.9，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.25(60H，m)，1.59(4H，m)，1.67(2H，m)，1.93(1H，m)，1.98-2.21(5H，m)，2.30(2H，m)，2.44(2H，m)，2.62(3H，m)，2.81(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.67(1H，t，J＝10Hz)，3.88(1H，m)，4.24(2H，m)，4.41(1H，m)，4.51(2H，m)，4.89(1H，d，J＝3.5Hz)，4.99(1H，t，J＝10Hz)，5.12(4H，m)，6.24(1H，d，J＝9Hz)，6.35(1H，d，J＝7Hz)，7.2-7.4(15H，m)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-(4-羧基-2R-4-十四碳酰氨基丁酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物15)上面步驟1得到的化合物按實施例9步驟3相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+41.3°(C＝0.6，甲醇)IR(KBr)3290，1730，1060cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.90(9H，t，J＝7Hz)，1.29(60H，s)，1.55-1.62(6H，m)，1.98(1H，m)，2.20(3H，m)，2.25(2H，m)，2.31(2H，m)，2.43(2H，m)，2.70(3H，m)，2.76(1H，dd，J＝15Hz，7Hz)，3.62(1H，t，J＝10Hz)，3.97(1H，m)，4.12(1H，dd，J＝11Hz，4Hz)，4.32(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.42(1H，m)，4.43(1H，m)，4.48(1H，dd，J＝9Hz，6Hz)，4.99(1H，d，J＝3.5Hz)，5.06(1H，dd，J＝11Hz，9Hz)實施例16步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(N-十二酰-N-十二烷基氨基乙酰氨基)-丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-α-D-吡喃葡糖苷實施例8步驟5得到的化合物與N-十二烷基-N-十二酰氨基乙酸按實施例5步驟2同樣的方法反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+21.6°(C＝1.3，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.87(9H，t，J＝7Hz)，1.25(60H，m)，1.60(10H，m)，2.03(1H，m)，2.15(3H，m)，2.30(2H，m)，2.36(2H，m)，2.43(2H，m)，2.62(3H，m)，2.81(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.31(2H，m)，3.42(2H，q，J＝6.5Hz)，3.69(1H，m)，3.88(1H，m)，3.91and3.97(each1H，ABtyped，J＝12Hz)，4.25(2H，m)，4.41(2H，m)，4.48(1H，m)，4.88(1H，d，J＝3.5Hz)，5.00(1H，t，J＝10Hz)，5.10(6H，m)，6.18(1H，br)，6.28(1H，d，J＝9.5Hz)，7.14(1H，d，J＝7.5Hz)，7.3-7.5(18H，m)，7.75(2H，m)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基-2-(8-苯甲酰氨基辛酰氨基)-6-O-[4-羧基-2R-(N-十二酰-N-十二烷基氨基乙酰氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-α-D-吡喃葡糖苷(化合物16)上面步驟1得到的化合物按實施例9步驟3相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+36.0°(C＝0.4，甲醇)IR(KBr)3320，1740，1700，1665，1645，1545cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.88(9H，m)，1.27(60H，m)，1.59(10H，m)，2.03(1H，m)，2.19(3H，m)，2.31(2H，m)，2.43(4H，m)，2.66(3H，m)，2.79(1H，dd，J＝16Hz，6.5Hz)，3.39(4H，m)，3.63(1H，t，J＝9.5Hz)，3.98(1H，m)，3.99and4.06(each1H，ABtyped，J＝16Hz)，4.15(1H，dd，J＝10.5Hz，4Hz)，4.35(1H，dd，J＝11.5Hz，4.5Hz)，4.43(2H，m)，4.53(1H，dd，J＝8.5Hz，5.5Hz)，4.97(1H，d，J＝4Hz)，5.07(1H，t，J＝10Hz)，7.46(3H，m)，7.79(2H，m)實施例17步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(8-苯基辛酰氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷實施例6步驟1得到的化合物與8-苯基辛酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。
熔點68-70℃[α]25D+25.3°(C＝2.2，氯仿)IR(KBr)3530，3320，1735，1650cm-11H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.55-1.70(m)，1.9-2.7(m)，2.81(1H，dd，16.5Hz，6.5Hz)，3.68(1H，m)，3.89(1H，m)，4.25(2H，m)，4.42(1H，m)，4.46(1H，m)，4.60(1H，m)，4.63(1H，m)，4.90(1J，d，J＝3.5Hz)，5.00(1H，t，J＝10Hz)，5.12(6H，m)，6.26(1H，d，J＝9.5Hz)，6.37(1H，d，J＝7Hz)，7.15-7.4(20H，m)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基-6-O-[4-羧基-2R-(8-苯基辛酰氨)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物17)上面步驟1得到的化合物按實施例7步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色固體。產物的熔點不確定，在約135℃變成棕色。25D+41.0°(C＝0.4，甲醇)IR(KBr)3300，1740，1650，1545cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.89(6H，t，J＝7Hz)，1.28(br)，1.60(m)，2.03(1H，m)，2.15-2.40(m)，2.43(2H，t，J＝7.5Hz)，2.60(2H，t，J＝7.5Hz)，2.66(3H，m)，2.78(1H，dd，J＝17.5Hz，6Hz)，3.61(1H，t，J＝9.5Hz)，3.99(1H，m)，4.15(1H，dd，J＝11Hz，3.5Hz)，4.32-4.50(4H，m)，4.97(1H，d，J＝3.5Hz)，5.07(1H，t，J＝10.5Hz)，7.15-7.28(5H，m)實施例18步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[4-芐氧基羰基-2R-(4-辛基苯甲酰氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰基-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷實施例6步驟1得到的化合物與對辛基苯甲酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+12.9°(C＝0.5，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.55-1.7(m)，1.95-2.35(m)，2.5-2.65(m)，2.67(1H，m)，2.79(1H，dd，J＝16Hz，6.5Hz)，3.72(1H，m)，3.89(1H，m)，4.27(2H，m)，4.43(1H，m)，4.55(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.68(1H，m)，4.90(1H，d，J＝4Hz)，5.00(1H，t，J＝10Hz)，5.11(6H，m)，6.24(1H，d，J＝9.5Hz)，7.22(2H，d，J＝9Hz)，7.34(15H，m)，7.70(2H，d，J＝9Hz)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基-6-O-[4-羧基-2R-(4-辛基苯甲酰氨基)丁酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物18)上面步驟1得到的化合物按實施例7步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。產物的熔點不確定，在約173℃變成棕色。25D+37.9°(C＝0.4，甲醇)IR(KBr)1730，1640，1540cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.88(9H，t)，1.27(br)，1.60(m)，2.15-2.35(m)，2.53(2H，t，J＝7.5Hz)，2.57-2.70(m)，2.75(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.65(1H，t，J＝9.5Hz)，3.97(1H，m)，4.14(1H，dd，J＝11Hz，3.5Hz)，4.41(3H，m)，4.96(1H，d，J＝3.5Hz)，5.06(1H，t，J＝10.5Hz)，7.28(2H，d，J＝8.5Hz)，7.78(2H，d，J＝8.5Hz)實施例19步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-(3-芐氧基羰基-3S-十四酰氨基丙酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷和α-芐基N-十四碳酰-L-天冬氨酸酸按實施例5步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+31.1°(C＝0.8，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7.5Hz)，1.25(60H，s)，1.58(6H，m)，2.12(2H，m)，2.20(2H，m)，2.31(2H，m)，2.63(3H，m)，2.74(1H，dd，J＝16Hz，8Hz)，2.79(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，2.90(1H，dd，J＝15Hz，4Hz)，3.74(1H，m)，3.84(1H，m)，4.18(1H，dd，J＝12Hz，2Hz)，4.27(2H，m)，4.40(1H，m)，4.91(1H，d，J＝3Hz)，5.01(2H，m)，5.12(4H，m)，5.17和5.23(均為1H，AB型d，J＝12Hz)，6.24(1H，d，J＝9Hz)，6.38(1H，d，J＝9Hz)，7.36(15H，m)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-(3-羧基-3S-十四酰氨基丙酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物19)上面步驟1得到的化合物按實施例9步驟3相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+35.6°(C＝0.6，甲醇)IR(KBr)3430，1730，1180cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.89(9H，t，J＝6Hz)，1.28(60H，s)，1.50-1.68(6H，m)，2.23(4H，m)，2.32(2H，m)，2.66(3H，m)，2.77(1H，dd，J＝14Hz，6Hz)，2.95(2H，m)，3.62(1H，t，J＝10Hz)，3.96(1H，m)，4.15(1H，m)，4.32(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.42(2H，m)，4.83(1H，m)，4.99(1H，d，J＝3Hz)，5.07(1H，t，J＝10Hz)
實施例20步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基-6-O-(3-芐氧基羰基-3S-十四酰氧丙酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)-乙基-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷和α-芐基O-十四酰-L-馬來酸酯按實施例5步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+15.9°(C＝1.2，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.25(60H，s)，2.12(2H，m)，2.30(2H，m)，2.36(2H，m)，2.66(3H，m)，2.79(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，2.81(2H，m)，3.58(1H，m)，3.83(1H，m)，4.24(2H，m)，4.36(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.42(1H，m)，4.89(1H，d，J＝4Hz)，4.98(1H，t，J＝10Hz)，5.00(4H，m)，5.15and5.21(均為1H，AB型d，J＝12Hz)，5.54(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，6.24(1H，d，J＝9Hz)，7.34(15H，m)
步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基-6-O-(3-羧基-3S-十四酰氧丙酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物20)上面步驟1得到的化合物按實施例9步驟3相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+27.8°(C＝0.6，甲醇)1H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.90(9H，t，J＝6Hz)，1.29(60H，s)，1.50-1.68(6H，m)，2.20(2H，t，J＝7Hz)，2.31(2H，m)，2.40(2H，t，J＝7Hz)，2.67(3H，m)，2.77(2H，dd，J＝16Hz，6Hz)，2.93(1H，dd，J＝17Hz，8Hz)，3.00(1H，dd，J＝17Hz，4Hz)，3.55(1H，t，J＝10Hz)，3.96(1H，m)，4.11(1H，dd，J＝10Hz，3Hz)，4.33(1H，m)，4.41(2H，m)，4.99(1H，d，J＝3Hz)，5.06(1H，t，J＝10Hz)，5.42(1H，m)實施例21步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[3-芐氧基羰基-2S-(叔丁氧基羰基氨基)丙酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷和β-芐基N-叔丁氧基羰基-L-天冬氨酸酯按實施例5步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+27.5°(C＝0.8，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.86(6H，t，J＝6Hz)，1.24(40H，br)，1.44(9H，s)，1.56(4H，m)，2.12(2H，m)，2.29(2H，m)，2.63(3H，m)，2.79(1H，m)，2.88(1H，m)，3.05(1H，dd，J＝17Hz，4Hz)，3.55(1H，m)，3.85(1H，m)，4.22(2H，m)，4.40(1H，m)，4.47(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.58(1H，m)，4.83(1H，d，J＝4Hz)，4.98(1H，t，J＝10Hz)，5.13(6H，m)，5.51(1H，d，J＝7.5Hz)，6.22(1H，d，J＝9.5Hz)，7.3-7.4(15H，m)步驟2制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-(3-芐氧基羰基-2S-十四酰氨基丙酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷上面步驟1得到的化合物與十四酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色蠟狀固體。25D+28.8°(C＝0.7，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.25(60H，br)，1.56(6H，m)，2.04-2.22(4H，m)，2.27(2H，m)，2.62(3H，m)，2.77(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，2.90(1H，dd，J＝17Hz，4Hz)，3.06(1H，dd，J＝17Hz，4Hz)，3.55(1H，t，J＝10Hz)，3.85(1H，m)，4.21(1H，td，J＝10Hz，4Hz)，4.27(1H，dd，J＝12Hz，2Hz)，4.40(1H，m)，4.44(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.82(1H，d，J＝4Hz)，4.86(1H，m)，5.00(1H，t，J＝10Hz)，5.14(6H，m)，6.28(1H，d，J＝9Hz)，6.52(1H，d，J＝8Hz)，7.3-7.4(15H，m)步驟3制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-(3-羧基-2S-十四酰氨基丙酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物21)
上面步驟2得到的化合物按實施例9步驟3相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+29.4°(C＝0.5，甲醇)IR(KBr)1730，1220cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.90(9H，m)，1.29(60H，br)，1.60(6H，m)，2.18-2.38(6H，m)，2.61-2.77(4H，m)，2.83(1H，dd，J＝17Hz，7Hz)，2.88(1H，dd，J＝17Hz，5Hz)，3.56(1H，t，J＝10Hz)，3.95(1H，m)，4.10(1H，dd，J＝10Hz，3Hz)，4.32(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.42(2H，m)，4.83(1H，m)，4.98(1H，d，J＝3Hz)，5.06(1H，t，J＝10Hz)實施例22步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-[3-芐氧基羰基-2R-(叔丁氧基羰基氨基)丙酰]-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷和β-芐基N-叔丁氧基羰基-D-天冬氨酸酯按實施例5步驟1相同的方法反應，得到題目的化合物，為無色油狀物。25D+22.3°(C＝1.2，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，t，J＝6.5Hz)，1.24(40H，br)，1.44(9H，s)，2.30(2H，m)，2.63(3H，m)，2.79(1H，m)，2.85(1H，m)，3.00(1H，dd，J＝17Hz，4Hz)，3.58(1H，m)，3.84(1H，m)，4.21(1H，m)，4.24(2H，m)，4.51(1H，m)，4.58(1H，m)，4.88(1H，d，J＝4Hz)，4.98(1H，J＝9.5Hz)，5.11(6H，m)，5.52(1H，d，J＝7.5Hz)，6.24(1H，d，J＝9.5Hz)，7.3-7.4(15H，m)步驟2制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基6-O-(3-芐氧基羰基-2R-十四酰氨基丙酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷上面步驟1得到的化合物與十四酸按實施例5步驟2相同的方法，得到題目的化合物，為無色蠟狀固體。25D+19.3°(C＝0.6，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ
0.88(9H，t，J＝7Hz)，1.25(60H，br)，1.58(6H，m)，2.09-2.19(4H，m)，2.32(2H，m)，2.60(3H，m)，2.79(1H，m)，2.89(1H，dd，J＝16Hz，4Hz)，3.04(1H，dd，J＝16Hz，5Hz)，3.55(1H，m)，3.84(1H，m)，4.20(1H，m)，4.25(1H，m)，4.42(1H，m)，4.53(1H，dd，J＝12Hz，4Hz)，4.83(1H，m)，4.87(1H，d，J＝3.5Hz)，4.98(1H，t，J＝10Hz)，5.11(6H，m)，6.23(1H，d，J＝9Hz)，6.44(1H，d，J＝8Hz)，7.3-7.4(15H，m)步驟3制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-O-(3-羧基-2R-十四酰氨基丙酰)-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物22)上面步驟2得到的化合物按實施例9步驟3相同的方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。25D+46.1°(C＝0.6，甲醇)
IR(KBr)3360，1740，1180cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.90(9H，t，J＝7Hz)，1.29(60H，br)，1.59(6H，m)，2.20(2H，m)，2.25(2H，m)，2.31(2H，m)，2.66(3H，m)，2.74(1H，dd，J＝16Hz，7Hz)，2.84(1H，dd，J＝17Hz，7Hz)，2.88(1H，dd，J＝17Hz，5Hz)，3.59(1H，t，J＝10Hz)，3.96(1H，dt，J＝10Hz，3Hz)，4.11(1H，dd，J＝11Hz，3Hz)，4.34-4.46(3H，m)，4.79(1H，t，J＝6Hz)，4.97(1H，d，J＝3Hz)，5.06(1H，dd，J＝11Hz，9Hz)實施例23步驟1制備2-芐氧基羰基-1-(芐氧基羰甲基)乙基-6-O-｛4-芐氧基羰基-2R[6-(4-乙苯基-己酰氨基]丁酰｝-2-脫氧-3-0-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷實施例6步驟1得到的化合物與6-(4-乙苯基)己酸按實施例5步驟2相同的方法反應，得到題目化合物，為無色油狀物[α]25D+23.1°(C＝0.5，氯仿)1H-NMR(CDCl3/TMS)δ0.88(6H，t，J＝7Hz)，1.25(br)，1.60(m)，2.0-2.7(m)，2.80(1H，dd，J＝16Hz，6.5Hz)，3.74(1H，m)，3.88(1H，m)，4.23(2H，m)，4.41(1H，m)，4.48(1H，m)，4.52(1H，m)，4.88(1H，d，J＝4Hz)，4.99(1H，t，J＝10Hz)，5.10(6H，m)，6.25(1H，d，J＝9.5Hz)，6.37(1H，d，J＝7Hz)，7.1-7.4(19H，m)步驟2制備2-羧基-1-(羧甲基)乙基6-0-｛4-羧基-2R｝[6-(4-乙苯基-己酰氨基]丁酰｝-2-脫氧-3-O-十四酰-2-十四酰氨基-α-D-吡喃葡糖苷(化合物23)上面步驟1得到的化合物按實施例7步驟2相同方法反應，得到題目的化合物，為白色粉末。產物的熔點不確定，在約147℃變成棕色[α]25D+44.3°(C＝0.5，甲醇)IR(KBr)3380，1735，1650，1545cm-11H-NMR(CDCl3-CD3OD(1∶1)/TMS)δ0.88(6H，t)，1.27(br)，1.60(m)，2.0-2.35(m)，2.43(2H，t，J＝7.5Hz)，2.55-2.67(m)，2.77(1H，dd，J＝16Hz，6Hz)，3.63(1H，t，J＝9.5Hz)，3.97(1H，m)，4.15(1H，dd，J＝11Hz，3.5Hz)，4.37(m)，4.43(1H，m)，4.47(1H，m)，4.96(1H，d，J＝3.5Hz)，5.07(1H，t，J＝10.5Hz)，7.09(4H，s)試驗例使用借助于比重分離液從加入肝素的血樣(取自健康人體)中分離出的單核細胞(5.0×104/＃)，單核細胞在加入10%胎牛血清的RPMI-1604介質(0.5毫升/＃)中培養4小時，此介質中已加入0，1，10或100ng/mlLPS(E.Col0127B8，DIFCO)和0.5、5或50ng/ml試驗化合物。通過對L929細胞的細胞毒性試驗確定培養液上層清液的TNF活性結果。列于下表3。
表3試驗化合TNF活性(n=3)試驗化合物物濃度LPS濃度平均值±標準偏差(ng/ml)(ng/ml)(單位)無-0<0.07815.8±1.5107.5±1.21009.9±1.910.50<0.07811.9±1.1100.9±0.11002.5±0.9150<0.07811.0±0.2100.8±0.11001.8±0.91500<0.07811.6±0.4100.8±0.4100<0.07820.50<0.07810.8±0.1101.0±0.31001.4±0.5250<0.07811.9±0.3101.4±0.71002.0±0.32500<0.07810.8±0.6100.8±0.51001.4±0.3
表3結果證明根據本發明的化合物能明顯地將由內毒素導致的TNF衍生抑制在非常低的程度。
本發明的化合物毒性小，例如，把化合物1到3的每一種化合物靜脈注射入老鼠尾巴，劑量為每只老鼠200微克，未觀察到反常現象。
在對本發明詳細地并參考具體實施例進行描述之后，在不脫離本發明的思想的范圍內進行各種變化和改進，這對本領域的熟練技術人員來說是顯而易見的。
權利要求
1.一種用通式(Ⅰ)表示的化合物
式中R1代表-CO-Z1-N(Z11)-CO-Z2-H或-CO-Z3-H，其中Z1，Z2和Z3各代表1-12個碳原子的亞烷基，亞苯基或它們的混合基，Z11代表氫原子，可用苯基取代的1-20個碳原子的烷基，可被1-20個碳原子的烷基取代的苯基，其中可包含亞苯基的1-20個碳原子的亞烷基；R2代表-CO-Z4-N(Z12)-CO-Z5-H，-CO-Z6-H或氫原子，其中Z4、Z5和Z6的含義均與Z1相同，Z12與Z11的含義相同；Q1和Q2各代表羧基或膦酰氧基；Q3代表氫原子，羧基或膦酰氧基；m代表0或1-20的整數；n代表0或1-20的整數；Y1代表1-20個碳原子的亞烷基，其中可含一個或多個選自-OCOR11和-NHCOR12的取代基，R11代表Z13或-Z7-N(Z14)-CO-Z8-H(其中Z7和Z8均與Z1的含義相同，Z13和Z14均與Z11的含義相同)，R12代表-Z15或-Z9-N(Z16)-CO-Z10-H(其中Z9和Z10均與Z1的含義相同，Z15和Z16均與Z11的含義相同)，以及它們的鹽。
2.根據權利要求1的化合物，其中Q1、Q2和Q3各代表羧基;R1代表十四酰基;R2代表N-十二酰氨基乙酰基;m和n各為1。
3.根據權利要求1的化合物，其中Q1，Q2和Q3各代表羧基;R1代表十四酰基;R2代表N-十二酰氨基乙酰基;Y1代表側鏈上帶有十四酰氧基的/或十四酰氨基的羧基烷基;m的n各為1。
4.根據權利要求1的化合物，其中Q1，Q2和Q3各代表羧基;R1代表十四酰基;R2代表N-十二酰氨基乙酰基;Y1代表在側鏈帶有十四酰氧基的/或十四酰氨基的膦酰氧烷基;m的n各為1。
5.根據權利要求1的化合物，其中Q1，Q2和Q3各代表羧基;R1代表苯甲酰氨基烷基;R2代表N-十二酰氨基乙酰基;m的n各為1。
6.根據權利要求1的化合物，其中Q1，Q2和Q3各代表羧基;R1代表N-十二酰肌氨酰基;R2代表N-十二酰氨基乙酰基;m的n各為1。
7.根據權利要求1的化合物，其中Q1代表-COOH;Q2代表-OPO(CH)2;Q3代表氫原子;R1和R2各代表十四酰基;Y1代表帶有十四酰氧基和/或十四酰氨基的亞乙基;m為1，n為0。
8.根據權利要求1的化合物，其中Q1代表-COOH;Q2代表-OPO(CH)2;Q3代表氫原子;R1和R2各代表十四酰基;Y1代表帶有十四酰氧基和/或十四酰氨基的亞丙基;m為1，n為0。
9.一種制備通式(Ⅰ)表示的化合物的方法
式中R1代表-CO-Z1-N(Z11)-CO-Z2-H或-CO-Z3-H，其中Z1，Z2和Z3各代表1-12個碳原子的亞烷基，亞苯基或它們的混合基團，Z11代表氫原子，可用苯基取代的1-20個碳原子的烷基，可被1-20個碳原子的烷基取代的苯基，或其中可包含亞苯基的1-20個碳原子的亞烷基;R2代表-CO-Z4-N(Z12)-CO-Z5-H，-CO-Z6-H或氫原子，Z12與Z11含義相同;Q1的Q2各代表羧基或膦酰氧基;Q3代表氫原子，羧基或膦酰氧基;m代表0或1到20的整數;n代表0或1到20的整數;Y1代表1-20個碳原子的亞烷基，其中可包含1個或多個選自-OCOR11和-NHCOR12的取代基，其中R11代表-Z13或-Z7-N(Z14)-CO-Z8-H(其中Z7和Z8與Z1的含義相同，Z13和Z14與Z11的含義相同)，R12代表-Z15或-Z9-N(Z16)-CO-Z10-H(其中Z9和Z10與Z1的含義相同，Z15和Z16與Z11的含義相同)，和它們的鹽;該方法包括使通式(Ⅱ)表示的化合物反應
式中Q10和Q20各代表保護的羧基或保護的膦酰氧基;Q30代表保護性羧基，保護性膦酰氧基或氫原子;R20代表羥基保護基，-CO-Z4-N(Z12)-CO-Z5-H或-CO-Z6-H;Y1、Z4、Z5、Z6和Z12的含義如上。
全文摘要
一種通式(I)表示的化合物以及它們的鹽。該化合物能抑制由內毒素導致的TNF衍生，因此可用于治療多器官機能不全。
文檔編號C07H15/04GK1081681SQ9310521
公開日1994年2月9日 申請日期1993年3月31日 優先權日1992年3月31日
發明者日馬恒雄, 曾我恒彥, 東鄉明子 申請人:第一制藥株式會社