專利名稱:9-(2-(4-氟苯基)-9h-芴-9-基)蒽及其合成方法
技術領域:
本發明涉及一種新化合物9-(2- (4-氟苯基)-9H-芴-9-基)蒽及其合成方法。有機電致發光顯示器(organic light-emitting devices)又可稱作有機電致發光二 極管(organic light-emitting diodes),簡稱OLEDs,是二十世紀八十年代發展起來的一
種平板化全固態顯示技術。由于其技術優點,OLEDs被認為將是下一代顯示技術的主 流,已經引起國內外學術界和工業界廣泛的重視。OLED的研究始于1963年,在經過近 半個世紀的不斷努力和研究下,在發光材料的合成和器件結構的優化上都取得了巨大的 進步,為了實現OLEDs的全彩顯示,紅、綠、藍三基色發光材料必不可少,但由于藍色 藍光材料要求帶隙較寬,而且其電子親和勢(EA)和第一電離能(IP)要匹配。在分 子設計上要求材料的化學結構具有一定程度的共軛結構,但分子偶極矩不能太大,從而 導致目前的藍光材料相比較與紅光,綠光而言,發光效率較低,嚴重影響了全彩顯示的 效果。在有機小分子發光材料中,蒽類和芴類是兩種藍光發光效率較高的材料。研究 表明將蒽和芴環適當結合可以提高材料的熱轉變溫度,是熱穩定性提高,同時發光效率 不會下降,從而得到更加理想的發光材料。在已經報道過的研究中,芴與蒽連接多發生的芴的2或7位,而芴的9位聯蒽尚 未研究報道,其光學性能有待測試。氟原子由于自身特殊性質,往往會對材料的各種性 能有顯著影響,此類化合物的合成方法,目前尚未有報道。
發明內容
本發明的目的之一在于提供一種新化合物9-溴-2- (4-氟苯基)-9H-芴。本發明的目的之二在于提供以9-溴-2- (4-氟苯基)-9H-芴為原料制備的新 化合物9-(2_ (4-氟苯基)-9H-芴-9-基)蒽,該化合物可用于制作性能優良的有機電 致發光器件的發藍光的材料。本發明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。為達到上述目的,本發明方法采用了的反應機理為
背景技術:
權利要求
1.. —種合成根據權利要求2所述的9- (2-(4-氟苯基)-915-芴-9-基)蒽的方法, 其特征在于該方法具有如下步驟a.將2—(4-氟苯基)-9H-芴-9-醇溶于二氯甲烷中,冰水浴下緩慢滴加三溴化磷, 室溫反應1.5 2.5小時,在冰水浴下緩慢加入飽和碳酸氫鈉至體系無氣泡產生,分液 后,有機相用飽和食鹽水洗至pH=7,無水硫酸鎂干燥,除溶劑后,粗產品經重結晶得到 淡黃色固體9-溴-2- (4-氟苯基)-9H-芴;所述的2 — (4-氟苯基)-9H_芴-9-醇與 三溴化磷的摩爾比為1 0.35 1 0.70 ;b.將9-溴-2-(4-氟苯基)-9H-芴和蒽按1 1 1.5的摩爾比溶于二硫化碳中, 再加入催化劑量的無水ZnCl2 ;攪拌下回流反應20 30小時;反應完畢后冷卻至室溫, 旋干有機溶劑,用乙酸乙酯萃取,干燥,濃縮濾液;將得到的濃縮液分離純化,得到白 色晶體9- (2-(4-氟苯基)-911-芴-9-基)蒽。構 結 的 物 合 化 該 于 在 征 特 其
全文摘要
本發明涉及一種新化合物9-(2-(4-氟苯基)-9H-芴-9-基)蒽及其合成方法。該化合物的結構為本發明創造性的將蒽與芴的9位相連,并在芴單元中創造性的引入含氟基團。該化合物具有較高的熒光量子效率和較高的熱穩定性,在溶液中具有較好的藍色發光性能。本發明原料易得,操作簡單,產率中等,并且本發明所得產物結構穩定、發光效率高,色純度好,易于保存,適合大規模生產。
文檔編號C09K11/06GK102010290SQ201010565579
公開日2011年4月13日 申請日期2010年11月30日 優先權日2010年11月30日
發明者萬文, 樂玉平, 杜和亮, 王靜, 趙偉明, 郝健 申請人:上海大學, 東莞彩顯有機發光科技有限公司