專利名稱：芳香胺化合物和利用該芳香胺化合物的發光元件、發光裝置、和電子設備的制作方法
技術領域：
本發明涉及芳香胺化合物和各自利用該芳香胺化合物的發光元件、發光裝置、和電子設備。
背景技術：
近年來，已經對使用具有發光性質的化合物的發光元件進行了廣泛的研究與開發。在這種發光元件的基本結構中，將包含具有發光性質的有機化合物的層夾在一對電極之間。通過對這個元件施加電壓，電子和空穴被從電極對注入到包含具有發光性質的有機化合物的層，以產生電流。然后，通過使這些載流子(電子和空穴)重組，具有發光性質的有機化合物形成激發態，并且在激發態回到基態時發射光。由于這種機制，這類發光元件被稱為電流激發型發光元件。
這種發光元件的重要優點在于其薄并且重量輕，因為發光元件由厚度約0.1μm的有機薄膜形成的。此外，其另一個優點為高的響應速度，因為載流子注入之后光發射所需的時間為約1μs或更短。考慮到這些優點，認為該發光元件適合于平板顯示元件。
因為該發光元件形成為薄膜形狀，可以通過形成大面積的元件而容易地獲得面發光。這是在由白熾燈代表的點光源和由熒光燈代表的LED或線光源難以達到的特點。因此，該發光元件作為適用于照明等的面光源的利用價值也很高。
為了克服由這種發光元件的材料衍生的許多問題和為了改善其元件特性，進行了對元件結構、材料開發等的改進。
例如，非專利文獻1描述使用藍發光材料的發光元件。
[非專利文獻1]Meng-Huan Ho，Yao-Shan Wu和Chin H.Chen，2005 SID International Symposium Digest of Technical Papers，p802-80
發明內容
在非專利文獻1中描述的發光元件中，將4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)用于與發光層接觸的層。然而，NPB具有低的單線態激發能，并且能量可能從激發態的發光材料轉移。特別地，在發光材料發射藍光(其具有短的波長)的情況中，由于激發態的高能量水平，能量更可能轉移到NPB。能量轉移到NPB引起發光元件的發光效率降低的問題。
因此，本發明的一個目標是提供新的芳香胺化合物。
本發明的另一個目標是提供各自具有高發光效率的發光元件、發光裝置、和電子設備。
本發明的一個方面為由通式(1)表示的芳香胺化合物
(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基；并且Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，α代表由通式(1-1)到(1-4)中的任一個表示的取代基。在通式(1-1)到(1-4)中，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；并且R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基)。
在可以由通式(1)表示的芳香胺化合物中，優選由通式(3)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；并且Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，α代表由通式(3-1)到(3-4)中的任一個表示的取代基。在通式(3-1)到(3-4)中，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(5)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和R3到R7各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和苯基中的任一個。此外，α代表由通式(5-1)到(5-4)中的任一個表示的取代基。在通式(5-1)到(5-4)中，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(7)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。此外，α代表由通式(7-1)到(7-4)中的任一個表示的取代基。在通式(7-1)到(7-4)中，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(9)或(10)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。此外，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個。) (在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。此外，R30代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 本發明的一個方面為由通式(2)表示的芳香胺化合物
(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基；和Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，α代表由通式(2-1)和(2-2)中的任一個表示的取代基。在通式(2-1)和(2-2)中，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 在可以由通式(2)表示的芳香胺化合物中，優選由通式(4)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，α代表由通式(4-1)和(4-2)中的任一個表示的取代基。在通式(4-1)和(4-2)中，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(6)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和R3到R7各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和苯基中的任一個。此外，α代表由通式(6-1)和(6-2)中的任一個表示的取代基。在通式(6-1)和(6-2)中，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(8)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。此外，α代表由通式(8-1)和(8-2)中的任一個表示的取代基。在通式(8-1)和(8-2)中，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(11)或(12)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。此外，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個。) (在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。) 本發明的一個方面為發光元件，其在一對電極之間具有上述的芳香胺化合物。

本發明的一個方面為發光元件，其在一對電極之間包括發光層和包含上述芳香胺化合物的層。在發光元件中，包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
本發明的一個方面為發光元件，其在一對電極之間包括發光層和上述芳香胺化合物，其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
在上述結構中，發光層包括發磷光的發磷光材料。特別地，本發明的有利效果可以在包括發射綠光的發磷光材料的情況中得到更多。
在上述結構中，發光層包括發射熒光的熒光材料。特別地，本發明的有利效果可以在包括發射藍光的熒光材料的情況中得到更多。
此外，本發明的發光裝置具有發光元件，其包括上述芳香胺化合物和用于控制發光元件發光的控制器。要指出的是，本說明書中的發光裝置包括圖像顯示裝置、發光裝置、和光源(包括照明儀器)。此外，發光裝置包括其中將連接器如FPC(撓性印制電路板(Flexible PrintedCircuit))、TAB(卷帶式自動接合(Tap Automated Bonding))帶、或TCP(柔性線路板(Tape Carrier Package))連接于面板的模塊；其中在TAB帶或TCP的末端提供印刷線路板的模塊；和其中通過COG(將芯片固定于玻璃上(Chip On Glass))方法將IC(集成電路(IntegratedCircuit))直接設置在發光裝置上的模塊。
在其顯示部分中使用本發明的發光元件的電子設備也被包括在本發明的范疇內。因此，本發明的電子設備具有顯示部分，其包括上述發光元件和用于控制發光元件發光的控制器。
本發明的芳香胺化合物具有寬的能帶間隙，并且可用于與發光材料接觸的層，此外，可用作分散發光材料的材料。當提供本發明芳香胺化合物與發光材料接觸時，可以預防發光材料激發能的轉移，并且可以改善發光效率。此外，即使本發明的芳香胺化合物被激發，能量可以從本發明的芳香胺化合物轉移到發光材料；因此，可以改善發光效率。
將本發明的芳香胺化合物用于發光元件、發光裝置、和電子設備時，該發光元件、發光裝置、和電子設備可以具有高的發光效率。


在附圖中圖1A到1C闡明本發明的發光元件；圖2闡明本發明的發光元件；圖3A和3B闡明本發明的發光裝置；圖4闡明本發明的發光裝置；圖5A到5D闡明本發明的電子設備；圖6闡明本發明的電子設備；圖7闡明本發明的發光裝置；圖8闡明本發明的發光裝置；圖9闡明本發明的發光元件；圖10A和10B各自表示9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑的1H-NMR圖；圖11A和11B各自表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的1H-NMR圖；圖12表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的DSC圖；圖13表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的甲苯溶液的吸收光譜；圖14表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的薄膜的吸收光譜；圖15表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的甲苯溶液的發光光譜；圖16表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的薄膜的發光光譜；圖17表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的CV測量結果；圖18A和18B各自表示4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺的1H-NMR圖；圖19表示4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺的DSC圖；圖20表示4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺的甲苯溶液的發光光譜；圖21A和21B各自表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的1H-NMR圖；圖22表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的DSC圖；圖23表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的甲苯溶液的吸收光譜；圖24表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的薄膜的吸收光譜；圖25表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的甲苯溶液的發光光譜；圖26表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的薄膜的發光光譜；圖27表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的CV測量結果；圖28A和28B各自表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-聯苯-二胺的1H-NMR圖；圖29表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-聯苯-二胺的DSC圖；圖30表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-聯苯-二胺的甲苯溶液的吸收光譜；圖31表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-聯苯-二胺的薄膜的吸收光譜；圖32表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-聯苯-二胺的甲苯溶液的發光光譜；圖33表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-聯苯-二胺的薄膜的發光光譜；
圖34表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-聯苯-二胺的CV測量結果；圖35闡明實施方案5的發光元件；圖36表示根據實施方案5制造的發光元件的電流密度-亮度特征；圖37表示根據實施方案5制造的發光元件的電壓-亮度特征；圖38表示根據實施方案5制造的發光元件的亮度-電流效率特征；圖39表示根據實施方案6制造的發光元件的電流密度-亮度特征；圖40表示根據實施方案6制造的發光元件的電壓-亮度特征；圖41表示根據實施方案6制造的發光元件的亮度-電流效率特征；圖42表示本發明的芳香胺化合物的三線態-激發能；圖43A和43B各自表示2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑的1H-NMR圖；圖44A和44B各自表示9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽的1H-NMR圖；圖45表示9-[4-(N-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽的1H-NMR圖；圖46A和46B各自表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(縮寫mYGA1BP)的1H-NMR圖；圖47表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(縮寫mYGA1BP)的甲苯溶液的吸收光譜；圖48表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(縮寫mYGA1BP)的薄膜的吸收光譜；圖49表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(縮寫mYGA1BP)的甲苯溶液的發光光譜；圖50表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(縮寫mYGA1BP)的薄膜的發光光譜；圖51A和51B各自表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的1H-NMR圖；圖52表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的甲苯溶液的吸收光譜；圖53表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的薄膜的吸收光譜；圖54表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的甲苯溶液的發光光譜；圖55表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的薄膜的發光光譜；圖56A和56B各自表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGNBP)的1H-NMR圖；圖57A和57B各自表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGNBP)的13C-NMR圖；圖58表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGNBP)的吸收光譜；圖59表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGNBP)的發光光譜；圖60A和60B各自表示9-(4-溴-1-萘基)咔唑的1H-NMR圖；圖61A和61B各自表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNABP)的1H-NMR圖；圖62表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNABP)的吸收光譜；圖63表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNABP)的發光光譜；圖64A和64B各自表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNNBP)的1H-NMR圖；圖65表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNNBP)的吸收光譜；圖66表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNNBP)的發光光譜；圖67闡明實施方案12的發光元件；圖68表示根據實施方案12制造的發光元件的電流密度-亮度特征；圖69表示根據實施方案12制造的發光元件的電壓-亮度特征；圖70表示根據實施方案12制造的發光元件的亮度-電流效率特征；圖71表示根據實施方案12制造的發光元件的發光光譜；圖72表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二-(1-萘基)聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGNBP)的DSC圖；圖73表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNABP)的DSC圖；和圖74表示N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNNBP)的DSC圖。
發明的詳細說明 以下參考附圖描述本發明的實施方式和實施方案。然而，本發明不限于以下的描述，并且本領域技術人員容易地理解，可以不同地改變方式和細節而不脫離本發明的范圍和精神實質。因此，不應認為本發明限于對以下所示實施方式和實施方案的描述。
(實施方式1)實施方式1闡明本發明的芳香胺化合物。
本發明的芳香胺化合物為由通式(1)表示的芳香胺化合物
(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基；和Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，α代表由通式(1-1)到(1-4)中的任一個表示的取代基。在通式(1-1)到(1-4)中，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 在通式(1)中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基。具體地，給出了由結構式(13-1)到(13-12)中的任一個表示的取代基。

-H (13-1) -CH3(13-2) 在通式(1)中，A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基。具體地，給出了由結構式(14-1)到(14-6)中的任一個表示的取代基。

在通式(1)中，Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。具體地，給出了由結構式(15-1)到(15-6)中的任一個表示的取代基。

在可以由通式(1)表示的芳香胺化合物中，優選由通式(3)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，α代表由通式(3-1)到(3-4)中的任一個表示的取代基。在通式(3-1)到(3-4)中，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R13到R19、R21到R29、R31到R39，和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(5)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和R3到R7各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和苯基中的任一個。此外，α代表由通式(5-1)到(5-4)中的任一個表示的取代基。在通式(5-1)到(5-4)中，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(7)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。此外，α代表由通式(7-1)到(7-4)中的任一個表示的取代基。在通式(7-1)到(7-4)中，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(9)或(10)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個。) (在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和R30代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 本發明的芳香胺化合物為由通式(2)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基；和Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，α代表由通式(2-1)和(2-2)中的任一個表示的取代基。在通式(2-1)和(2-2)中，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 在通式(2)中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。具體地，給出了由結構式(13-1)到(13-12)中的任一個表示的取代基。

-H (13-1)-CH3(13-2) 在通式(2)中，A1代表任何具有6到25個碳原子的亞芳基。具體地，給出了由結構式(14-1)到(14-6)中的任一個表示的取代基。

在通式(2)中，Ar1代表任何具有6到25個碳原子的芳基。具體地，給出了由結構式(15-1)到(15-6)中的任一個表示的取代基。

在可以由通式(2)表示的芳香胺化合物中，優選由通式(4)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，α代表由通式(4-1)和(4-2)中的任一個表示的取代基。在通式(4-1)和(4-2)中，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(6)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和R3到R7各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和苯基中的任一個。此外，α代表由通式(6-1)和(6-2)中的任一個表示的取代基。在通式(6-1)和(6-2)中，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(8)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。此外，α代表由通式(8-1)和(8-2)中的任一個表示的取代基。在通式(8-1)和(8-2)中，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。) 更優選由通式(11)或(12)表示的芳香胺化合物。

(在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。此外，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個。) (在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。) 作為本發明的芳香胺化合物的具體例子，給出了由結構式(21)到(119)中的任一個表示的芳香胺化合物。然而，本發明不限于這些。





























由通式(1)表示的本發明的芳香胺化合物可以通過合成方案(A-1)和合成方案(B-1)到(B-4)中所示的合成方法進行合成。
首先，通過使用金屬催化劑的偶合反應，使在其骨架中包括咔唑的化合物(化合物A)與芳族化合物的二鹵化物進行反應，以合成在其骨架中包括N-(芳基鹵化物)咔唑的化合物(化合物B)；然后使用金屬催化劑如鈀進行與芳基胺的偶合反應，以得到化合物C。在合成方案(A-1)中，優選芳族化合物的二鹵化物中的鹵素元素(X1、X2)為碘或溴。此外，X1和X2可相同或不同。R1和R2中的每一個代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個。優選芳香胺化合物為具有6到25個碳原子的化合物。優選芳基胺具有6到25個碳原子。
可以使化合物C與芴衍生物的鹵化物或聯苯衍生物的鹵化物通過使用鈀催化劑的偶合反應或通過使用銅的Ullmann反應進行反應，從而合成本發明的芳香胺化合物。

在合成方案(B-1)到(B-4)中，X1到X4各自代表鹵素原子。另外，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基；和Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。此外，R11和R12各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個。R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
在合成方案(B-1)到(B-4)中，由通式(1-1a)表示的化合物相應于其中前述通式(1)中的α為通式(1-1)的情況，由通式(1-2a)表示的化合物相應于其中前述通式(1)中的α為通式(1-2)的情況，由通式(1-3a)表示的化合物相應于其中前述通式(1)中的α為通式(1-3)的情況，由通式(1-4a)表示的化合物相應于其中前述通式(1)中的α為通式(1-4)的情況。
在合成方案(B-1)中，可以根據使用鈀催化劑的偶合反應或使用銅的Ullumann反應，通過芴衍生物的鹵化物與化合物C的偶合合成由通式(1-1a)表示的化合物。芴衍生物的鹵化物的鹵素元素優選為碘或溴。
類似地，在合成方案(B-2)到(B-4)中，可以根據使用鈀催化劑的偶合反應或使用銅的Ullumann反應，通過聯苯衍生物的鹵化物與化合物C的偶合合成由通式(1-2a)到(1-4a)表示的化合物。聯苯衍生物的鹵化物的鹵素元素優選為碘或溴。
此外，由通式(2)表示的本發明的芳香胺化合物可以通過合成方案(B-5)和(B-6)中所示的合成方法進行合成。

在合成方案(B-5)和(B-6)中，X5到X8各自代表鹵素原子。此外，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基；和Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基。另外，R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58和R61到R68各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
在合成方案(B-5)和(B-6)中，由通式(2-1a)表示的化合物相應于其中前述通式(2)中的α為通式(2-1)的情況，并且由通式(2-2a)表示的化合物相應于其中前述通式(2)中的α為通式(2-2)的情況。
在合成方案(B-5)中，可以根據使用鈀催化劑的偶合反應或使用銅的Ullumann反應，通過芴衍生物的鹵化物與化合物C的偶合合成由通式(2-1a)表示的化合物。芴衍生物的鹵化物的鹵素元素優選為碘或溴。
類似地，在合成方案(B-6)中，可以根據使用鈀催化劑的偶合反應或使用銅的Ullumann反應，通過聯苯衍生物的鹵化物與化合物C的偶合合成由通式(2-2a)表示的化合物。聯苯衍生物的鹵化物的鹵素元素優選為碘或溴。
此外，在合成方案(B-5)和(B-6)中，可以通過使相當于鹵化物為兩當量的化合物C的單級反應得到通式(2)的本發明的芳香胺化合物。
在上述合成方案中，可將三(叔丁基)膦((tert-Bu)3P)用作配體用于使用鈀催化劑的偶合反應。作為Pd催化劑，可使用其中通過將雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(縮寫Pd(dba)2)和(tert-Bu)3P混合而將(tert-Bu)3P在雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)配位的催化劑。要指出的是，在使用鈀催化劑的情況中，可使用不同于(tert-Bu)3P的其它配體作為配體。例如，除(tert-Bu)3P之外，可使用DPPF。作為鈀催化劑，可使用Pd(dba)2、二乙酸鈀(Pd(OAc)2)等。優選地，使用Pd(dba)2。優選反應溫度為室溫到130℃。更優選設置加熱溫度為60℃到110℃。要指出的是，dba是指反式，反式-二亞芐基丙酮。另外，DPPF是指1，1-雙(二苯基膦)二茂鐵。作為溶劑，可使用甲苯、二甲苯等。作為堿，可使用堿金屬醇鹽例如tert-BuONa；碳酸鉀(K2CO3)；等等。
因為本發明的芳香胺化合物具有寬的能帶間隙，該芳香胺化合物可用作發射短波長光的發光材料的宿主材料，此外可用于與發射短波長光的發光材料接觸的層。
更具體地，基于以下原因，本發明的芳香胺化合物有效地用作發射短波長熒光例如藍光的發熒光材料的宿主材料，此外，可有效地用于與含發射短波長熒光的熒光材料的層接觸的層。因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平和單線態水平，從激發的熒光材料到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生。因此，熒光材料的激發能可以被有效地用于發光。另外，當本發明的芳香胺化合物被激發時，從激發的芳香胺化合物的三線態水平或者單線態水平到熒光材料的能量轉移變為可能，并且可以提高發光元件的發光效率。在將本發明的芳香胺化合物用于與包含熒光材料的層接觸的層的情況中，更有效的是提供與包含本發明的芳香胺化合物的層接近的發光區域。在發射較長波長的光的熒光材料的情況中，使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
具體地，基于以下原因，本發明的芳香胺化合物有效地用作發射相對短波長磷光例如綠光的發磷光材料的宿主材料，此外，可有效地用于與含有發射相對短波長磷光的發磷光材料的層接觸的層。因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平，從激發的發磷光材料到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生。因此，發磷光材料的激發能可以被有效地用于發光。另外，當本發明的芳香胺化合物激發時，從激發的芳香胺化合物的三線態水平到發磷光材料的三線態的能量轉移變為可能，可以改善發光元件的發光效率。在將本發明的芳香胺化合物用于與包含發磷光材料的層接觸的層的情況中，更有效的是提供與包含本發明的芳香胺化合物的層接近的發光區域。在發射較長波長的光的發磷光材料的情況中，使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
特別地，在本發明的芳香胺化合物中，優選具有不對稱結構的由通式(1)表示的芳香胺化合物，因為其能帶間隙更寬，并且三線態水平也高。
此外，本發明的芳香胺化合物具有優異的空穴傳輸特性；因此該芳香胺化合物可用于發光元件的空穴傳輸層，從而提供具有有利特征的發光元件。
此外，由通式(2)表示的芳香胺化合物具有優異的耐熱性。因此，通過使用由通式(2)表示的芳香胺化合物，可以得到具有優異耐熱性的裝置。
(實施方式2)以下參考圖1A描述使用本發明的芳香胺化合物的發光元件。
本發明的發光元件具有在一對電極之間的多個層。多個層是由將兩層層疊形成的，分別為包含具有高載流子注入性質的物質的層和包含具有高載流子傳輸特性的物質的層，使得發光區域形成為遠離電極，即，使得在遠離電極的部分中進行載流子重組。
在這種實施方式中，發光元件包括第一電極102；第一層103、第二層104、第三層105、和第四層106，其被按照這個順序層疊在第一電極102上；和在它們上面提供第二電極107。在這個實施方式的說明中，第一電極102起到陽極的作用，第二電極107起到陰極的作用。
襯底101用作發光元件的支撐物。作為襯底101，可使用例如玻璃襯底、塑料襯底等。可使用不同于這些的其它襯底，只要該襯底在發光元件的制造過程中起到支撐物的作用。
優選第一電極102是由金屬、合金、傳導性化合物、這些的混合物等形成的，各自具有高的功函(具體地，為4.0eV或更高)。具體地，舉例如氧化銦-氧化錫(ITO氧化銦錫)、包括硅或二氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO氧化銦鋅)、包括氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)、等等。通常通過濺射形成這些傳導性金屬氧化物的薄膜，然而，也可使用溶膠-凝膠法等。例如，可使用其中包括相對于氧化銦為1到20重量％的氧化鋅的靶，通過濺射方法形成氧化銦-氧化鋅(IZO)。此外，可使用其中包括相對于氧化銦為0.5到5重量％的氧化鎢和為0.1到1重量％的氧化鋅的靶，通過濺射方法形成包括氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，舉例如金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬材料的氮化物(例如一氮化鈦(TiN))等。
第一層103包括具有高的空穴注入性質的物質，并且可以由氧化鉬(MoOx)、氧化釩(VOx)、氧化釕(RuOx)、氧化鎢(WOx)、氧化錳(MnOx)等形成。另外，也可將酞菁(縮寫H2PC)、基于酞菁的化合物例如銅酞菁(CuPC)、高分子材料例如聚(亞乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)等用于形成第一層103。
此外，第一層103可由包括有機化合物和無機化合物的復合材料形成。特別地，在包括有機化合物和相對于有機化合物表現出電子-接受性質的無機化合物的復合材料中，電子在有機化合物和無機化合物之間傳輸以增加載流子密度；有極好的空穴注入性質和空穴傳輸特性。
當第一層103由包括有機化合物和無機化合物的復合材料形成時，因為與第一電極102的歐姆接觸變為可能，可以選擇第一電極的材料而不管其功函。
優選用于復合材料的無機化合物為過渡金屬的氧化物。此外，可使用屬于周期表第4到8族的任一族的金屬的氧化物。具體地，由于高的電子接受性質，優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、和氧化錸。特別是，優選氧化鉬，因為其甚至在空氣中都是穩定的，其具有低吸濕性能，并且其容易操縱。
用于復合材料的有機化合物可為多種化合物，包括芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(例如低聚物、樹枝狀高分子、或聚合物)、等等。優選用于復合材料的有機化合物具有高的空穴傳輸特性。具體地，優選空穴遷移率為10-6cm2/Vs或更高的物質。然而，也可使用不同于這些的其它材料，只要其空穴傳輸特性比電子-傳輸特性更高。以下具體地描述可用于復合材料的有機化合物。
例如，芳香胺化合物可為N，N’-二(對甲苯基)-N，N’-二苯基-對亞苯基二胺(縮寫DTDPPA)；4，4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫DPAB)；4，4’-雙(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(縮寫DNTPD)；1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(縮寫DPA3B)；等等。
作為可用于復合材料的咔唑衍生物，具體地給出如下3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA1)；3，6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCN1)；等等。
此外，可使用4，4’-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫CBP)；1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫TCPB)；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)；1，4-雙[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯；等等。
作為可用于復合材料的芳烴，舉例如下2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)；2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽；9，10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(縮寫DPPA)；2-叔丁基-9，10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫t-BuDBA)；9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫DNA)；9，10-二苯基蒽(縮寫DPAnth)；2-叔丁基蒽(縮寫t-BuAnth)；9，10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫DMNA)；2-叔丁基-9，10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽；9，10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽；9，9’-聯蒽；10，10’-二苯基-9，9’-聯蒽；10，10’-雙(2-苯基苯基)-9，9’-聯蒽；10，10’-雙[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-聯蒽；蒽；并四苯；紅熒烯；二萘嵌苯；2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯；等等。除這些之外，也可使用并五苯、暈苯等。這樣，更優選使用具有1×10-6cm2/Vs或更高的空穴遷移率和14到42個碳原子的芳烴。
可用于復合材料的芳烴可具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，舉例如4，4’-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫DPVBi)；9，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫DPVPA)；等等。
另外，可使用高分子化合物例如聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫PVK)或聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫PVTPA)。
第二層104包括具有高空穴傳輸特性的物質。由于其優秀的傳輸特性，實施方式1中所示的本發明的芳香胺化合物可以適當地用于第二層104。當將本發明的芳香胺化合物用于第二層104時，可以得到具有有利特征的發光元件。
第三層105為包含具有發光性質的物質的層。對于具有發光性質的物質沒有特別限制，可使用多種材料。例如，作為發射熒光的熒光材料，舉例如下香豆素衍生物，例如香豆素6和香豆素545T；喹吖啶酮衍生物例如N，N’-二甲基喹吖啶酮和N，N’-二苯基喹吖啶酮；吖啶酮衍生物例如N-苯基吖啶酮和N-甲基吖啶酮；縮合的芳族化合物例如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)、9，10-二苯基蒽(縮寫DPhA)、紅熒烯、periflanthene、和2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(縮寫TBP)；吡喃衍生物例如4-二氰基亞甲基-2-[對-(二甲基氨基)苯乙烯基]-6-甲基-4H-吡喃；胺衍生物例如4-(2，2-二苯基乙烯基)三苯基胺、9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)；等等。作為發射磷光的發磷光材料，舉例如下銥復合物例如三(2-苯基吡啶根合)銥(III)(縮寫Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶根合)銥(III)乙酰基丙酮酸鹽(縮寫Ir(ppy)2(acac))、雙{2-(對甲苯基)吡啶根合}銥(III)乙酰基丙酮酸鹽(縮寫Ir(tpy)2(acac))、雙{2-(2’-苯并噻吩)吡啶根合}銥(III)乙酰基丙酮酸鹽(縮寫Ir(btp)2(acac))、和雙{2-(4，6-二氟苯基)吡啶根合}銥(III)吡啶甲酸鹽(縮寫FIrpic)；鉑復合物例如2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉-鉑復合物(pt(OEP))；稀土元素復合物例如4，7-二苯基-1，10-菲咯啉三(2-tenoyl三氟丙酮酸根合)銪(III)；等等。
當在第三層105中包括的具有發光性質的物質為發射藍色熒光的材料時，本發明是有效的。具體地，優選使用發射藍光的熒光材料，例如前述的t-BuDNA、DPhA、TBP或YGAPA。
此外，當在第三層105中包括的具有發光性質的物質為發射綠色磷光的物質時，本發明是有效的。具體地，優選使用發射綠光的發磷光材料如前述的Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、或Ir(tpy)2(acac)，或發射藍綠色光的發磷光材料例如前述的FIrpic。
可通過分散前述的具有發光性質的物質形成第三層105。作為用于分散具有發光性質的物質的材料，可使用多種材料。特別地，優選具有比具有發光性質的物質更高的LUMO水平和更低HOMO水平的物質。具體地，可使用以下物質4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫NPB)、三(8-羥基喹啉根合(quinolinolato))鋁(縮寫Alq)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉根合)(4-苯基苯酚根合)鋁(縮寫BAlq)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并唑根合]鋅(縮寫Zn(BOX)2)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)、2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(縮寫YGAO11)、等等。此外，可以使用多種材料分散具有發光性質的物質。例如，可另外加入抑制結晶的物質如紅熒烯，以抑制結晶。另外，可另外加入NPB、Alq等，以更有效地將能量轉移到具有發光性質的物質。
第四層106可由具有高電子傳輸特性的物質形成。例如，第四層106包括以下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬配合物等三(8-羥基喹啉根合)鋁(縮寫Alq)；三(4-甲基-8-羥基喹啉根合)鋁(縮寫Almq3)；雙(10-羥基苯并[h]-喹啉根合)鈹(縮寫BeBq2)；雙(2-甲基-8-羥基喹啉根合)(4-苯基苯酚根合)鋁(BAlq)；等等。除那些之外，可使用以下具有基于惡唑的配體或基于噻唑的配體等的金屬配合物雙[2-(2-羥基苯基)苯并惡唑根合]鋅(縮寫Zn(BOX)2)；雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑根合]鋅(縮寫Zn(BTZ)2)；等等。此外，除金屬配合物之外，也可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(縮寫PBD)；1，3-雙[5-(p-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(縮寫OXD-7)；3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(縮寫TAZ)；紅菲繞啉(縮寫BPhen)；深亞銅試劑(縮寫BCP)；等等。本文提及的物質主要具有10-6cm2/Vs或更高的電子遷移率。指出的是，電子傳輸層可包括不同于上述那些的物質，只要該物質具有比空穴傳輸特性更高的電子傳輸特性。此外，電子傳輸層不僅可具有單層結構而且可具有包括由上述物質形成的兩個或多個層的疊層結構。
第二電極107可由金屬、合金、導電性化合物、或這些的混合物形成，各自具有低的功函(具體地，為3.8eV或更低)。作為陰極材料的典型實例，可使用周期表中第1或2族的元素，即，堿金屬例如鋰(Li)或銫(Cs)，或堿土金屬例如鎂(Mg)、鈣(Ca)、或鍶(Sr)；包含這些中的任一種的合金(例如MgAg或AlLi)；稀土金屬例如銪(Er)或鐿(Yb)；包含稀土金屬的合金；等等。然而，當在第二電極107和與第二電極作為疊層的第四層106之間提供具有促進電子注入的功能的層時，第二電極107可由多種傳導性材料形成，例如Al、Ag、ITO、或包括硅的ITO，而不管其功函。
對于具有促進電子注入的功能的層，可使用堿金屬、堿土金屬、或堿金屬或堿土金屬的化合物例如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鈣(CaF2)。例如，可使用包括具有電子傳輸特性的物質并且還包括堿金屬、堿土金屬、或堿金屬或堿土金屬的化合物的層。具體地，例如可使用包括鎂(Mg)的Alq、等等。要指出的是，作為電子注入層，優選將堿金屬或堿土金屬包括在包括具有電子傳輸特性的物質的層中，因為可有效地進行從第二電極107的電子注入。
第一層103、第二層104、第三層105、和第四層106不僅可通過蒸發法形成，而且可通過多種方法，例如噴墨方法或旋涂方法形式。此外，可為各個電極或各個層使用不同的形成方法。

在具有前述結構的本發明的發光元件中，電流通過在第一電極102和第二電極107之間產生的電位差而流動，并且空穴和電子在第三層105中重組，該層是包含具有高發光性質的物質的層；從而光得到發射。換句話說，在這個結構中，在第三層105中形成發光區域。
發射的光通過第一電極102和第二電極107中的一個或其二者引出到外面。因此，第一電極102和第二電極107中的一個或其二者是由具有透光性質的物質形成的。當只有第一電極102是由具有透光性質的物質形成時，發射的光通過第一電極102從襯底側引出，如圖1A所示。同時，當只有第二電極107是由具有透光性質的物質形成時，發射的光從與襯底側相對的側面通過第二電極107引出，如圖1B所示。同時，當第一個電極102和第二電極107各自都是由具有透光性質的物質形成時，發射的光通過襯底側和與襯底側相對的側面通過第一電極102和第二電極107引出，如圖1C所示。
在第一電極102和第二電極107之間提供的層的結構不限于前述的那種。也可使用不同于前述那種的結構，只要其中使空穴和電子重組的發光區域在遠離第一電極102和第二電極107的部分中提供，使得由發光區域和金屬之間的接近引起的光消失(light disappearance)被抑制。
也就是說，對于疊層結構(Stacked-layer structure)沒有特別限制，并且可以將包含具有高電子傳輸特性的物質、具有高空穴傳輸特性的物質、具有高電子注入性質的物質、具有高空穴注入性質的物質、具有雙極性的物質(具有高的電子和空穴傳輸特性的材料)、具有空穴阻斷性能的物質等等的層自由地與本發明的芳香胺化合物組合。
在圖2所示的發光元件的結構中，將包含具有高電子傳輸特性的物質的第一層303、包含具有發光性質的物質的第二層304、包含具有高空穴傳輸特性的物質的第三層305、包含具有高空穴注入性質的物質的第四層306、和起到陽極作用的第二電極307按照這個順序層疊在起到陰極作用的第一電極302上。要指出的是，參考數字301表示襯底。
在這個實施方式中，在由玻璃、塑料等制成的襯底上制備發光元件。當在一個襯底上制備多個這種發光元件時，可以制備無源的發光裝置。此外，例如，可以在由玻璃、塑料等制成的襯底上形成薄膜晶體管(TFT)，使得在與TFT電連接的電極上制備發光元件。因此，可以制備其中發光元件的激勵由TFT控制的有源的矩陣發光裝置。對于TFT的結構沒有特別限制。TFT可為交錯型或為反交錯型。對于用于TFT的半導體的結晶度沒有特別限制，半導體可為無定形的或結晶的。此外，在TFT襯底上形成的激勵電路可包括N型和P型TFT，或者只包括N型和P型TFT中的一種。
因為本發明的芳香胺化合物具有寬的能帶間隙，使用本發明的芳香胺化合物的發光元件可具有有利的特征。
由于以下原因，本發明的芳香胺化合物可有效地用于與包含發射短波長熒光的熒光材料的層接觸的層。因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平和單線態水平，從激發的熒光物質到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生。因此，熒光材料的激發能可以被有效地用于發光。另外，當本發明的芳香胺化合物激發時，從激發的芳香胺化合物的三線態水平或者單線態水平到熒光材料的能量轉移變為可能，并且可以改善發光元件的發光效率。在將本發明的芳香胺化合物用于與包含熒光物質的層接觸的層的情況中，更有效的是提供與包含本發明的芳香胺化合物的層接近的發光的區域。在發射較長波長的光的熒光材料的情況中，使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
具體地，由于以下原因，本發明的芳香胺化合物可有效地用于與包含發射相對短波長磷光的發磷光材料的層接觸的層。因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平和單線態水平，從激發的發磷光材料到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生。因此，發磷光材料的激發能可以被有效地用于發光。另外，當本發明的芳香胺化合物激發時，從激發的芳香胺化合物的三線態水平或者單線態水平到發磷光材料的能量轉移變為可能，并且可以改善發光元件的發光效率。在將本發明的芳香胺化合物用于與包含發磷光材料的層接觸的層的情況中，更有效的是提供與包含本發明的芳香胺化合物的層接近的發光區域。在發射較長波長的光的發磷光材料的情況中，使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
特別地，本發明的芳香胺化合物優選具有不對稱結構的由通式(1)表示的芳香胺化合物，因為其能帶間隙更寬，此外，三線態水平高。
另外，因為本發明的發光元件具有高的發光效率，可以降低功率消耗。
此外，本發明的芳香胺化合物具有優異的空穴傳輸特性。因此，本發明的芳香胺化合物可用于發光元件的空穴傳輸層，其可以為發光元件提供有利的特征。
此外，由通式(2)表示的芳香胺化合物具有優異的耐熱性。因此，使用由通式(2)表示的芳香胺化合物可以提供具有優異耐熱性的裝置。
(實施方式3)實施方式3闡明結構不同于實施方式2所示結構的發光元件。
因為本發明的芳香胺化合物具有寬的能帶間隙和高的三線態和單線態水平，本發明的芳香胺化合物可用作分散具有發光的性質的材料的宿主(host)。也就是說，本發明的芳香胺化合物可用于實施方式2中所示的第三層105。作為分散在本發明的芳香胺化合物中的具有發光性質的材料，可使用多種熒光材料和發磷光材料。
當將本發明的芳香胺化合物用于第三層105時，可以由多種材料形成第二層104。例如，可使用多種芳香胺化合物。作為廣泛使用的材料，給出以下星花型(starburst)芳香胺化合物4，4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯苯；其衍生物，4，4-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(以下簡稱NPB)；4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯基胺；4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺；等等。這些是空穴遷移率大體上為10-6cm2/Vs或更高的物質。然而，也可能使用不同于這些的其它材料，只要其空穴傳輸特性比電子-傳輸特性更高。第二層104不僅可為單層，而且可為混合的層或為兩個或多個包括任何前述物質的層的疊層。
因為本發明的芳香胺化合物具有寬的能帶間隙，本發明的芳香胺化合物可用于發射短波長光的發光材料的宿主材料。
由于以下原因，本發明的芳香胺化合物可有效地用作發射短波長熒光(例如藍光)的熒光材料的宿主材料。因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平和單線態水平，從激發的熒光物質到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生。因此，熒光材料的激發能可以被有效地用于發光。另外，當本發明的芳香胺化合物激發時，從激發的芳香胺化合物的三線態水平或者單線態水平到發磷光材料的能量轉移變為可能，并且可以改善發光元件的發光效率。在發射較長波長的光的熒光材料的情況中，使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
由于以下原因，本發明的芳香胺化合物可有效地用作發射相對短波長磷光(例如綠光)的發磷光材料的宿主材料。因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平，從激發的發磷光材料到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生。因此，發磷光材料的激發能可以被有效地用于發光。另外，當本發明的芳香胺化合物激發時，從激發的芳香胺化合物的三線態水平到發磷光材料的三線態水平的能量轉移變為可能，并且可以改善發光元件的發光效率。在發射較長波長的光的發磷光材料的情況中，使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
特別地，本發明的芳香胺化合物優選具有不對稱結構的由通式(1)表示的芳香胺化合物，因為其能帶間隙更寬，此外，三線態水平也高。
因為本發明的發光元件具有高的發光效率，可以降低功率消耗。
另外，由通式(2)表示的芳香胺化合物具有優異的耐熱性。因此，使用由通式(2)表示的芳香胺化合物可以提供具有優異耐熱性的裝置。
(實施方式4)實施方式4闡明具有不同于實施方式2和3所示結構的發光元件。
當本發明的芳香胺化合物用于實施方式2所示的第三層105時，可以從本發明的芳香胺化合物發射光。因為本發明的芳香胺化合物發射紫色到藍色光，可以得到發紫光到藍光的發光元件。
第三層105可只包括本發明的芳香胺化合物，或者可包括分散在另一種物質中的本發明的芳香胺化合物。作為其中分散本發明的芳香胺化合物的物質，除了在實施方式2中描述的具有高空穴傳輸特性的物質和具有高電子傳輸特性的物質之外，還可以使用多種材料，如以下那些3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(縮寫TAZ)、4，4’-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫CBP)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三-基)-三[1-苯基-1H-苯并咪唑](縮寫TPBI)、等等。
因為本發明的芳香胺化合物具有高的玻璃轉化點，使用本發明的芳香胺化合物的發光元件可具有優異的耐熱性。
本發明的芳香胺化合物即使在重復氧化反應和隨后的還原反應之后仍是穩定的。也就是說，本發明的芳香胺化合物對于重復的氧化反應是穩定的。因此，使用本發明的芳香胺化合物的發光元件可具有長的壽命。
除第三層105外，可以適當地使用實施方式2或3中所示的結構。
(實施方式5)實施方式5闡明結構不同于實施方式2到4中所述結構的發光元件。
因為本發明的芳香胺化合物具有空穴注入性質，本發明的芳香胺化合物可用于實施方式2中的第一層103。此外，可將包括本發明的芳香胺化合物和無機化合物的復合材料用于第一層103。優選用于復合材料的無機化合物為過渡金屬的氧化物。另外，可給出屬于周期表第4到8族的任一族的金屬的氧化物。具體地，由于高的電子接受性質，優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、和氧化錸。特別是，優選氧化鉬，因為其在空氣中是穩定的，容易操縱，并且具有低吸濕性能。
在包括本發明的芳香胺化合物和無機化合物的復合材料中，電子在有機化合物和無機化合物之間傳輸以增加載流子密度；因此，有極好的空穴注入性質和空穴傳輸特性。當第一層103由包括本發明的芳香胺化合物和無機化合物的復合材料形成時，與第一電極102的歐姆接觸是可能的；因此，可以不考慮其功函選擇形成第一電極的材料。
當將本發明的芳香胺化合物用于第一層103時，可以由多種材料形成第二層104。例如，可使用芳香胺化合物(即，具有苯環和氮的鍵)。作為廣泛使用的材料，給出以下星花型芳香胺化合物4，4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯苯；其衍生物，4，4(-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(以下簡稱NPB)；4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯基胺；4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺；等等。這些是空穴遷移率大體上為10-6cm2/Vs或更高的物質。然而，也可能使用不同于這些的其它材料，只要其空穴傳輸特性比電子-傳輸特性更高。第二層104不僅可為單層，而且可為混合的層或為兩個或多個包括任何前述物質的層的疊層。
本發明的芳香胺化合物可用于第一層103和第二層104。
因為本發明的芳香胺化合物具有空穴注入性質，本發明的芳香胺化合物可用作發光元件的空穴注入層。
另外，因為本發明的芳香胺化合物具有高的玻璃轉化點，使用本發明的芳香胺化合物的發光元件可具有優異的耐熱性。
本發明的芳香胺化合物即使在重復的氧化反應和隨后的還原反應之后仍是穩定的。也就是說，本發明的芳香胺化合物對于重復的氧化反應是穩定的。因此，使用本發明的芳香胺化合物的發光元件可具有長的壽命。
除了第一層103之外，可以適當地使用在實施方式2到4的任一個中所示的結構。
(實施方式6)在這個實施方式中，參考圖9描述其中將本發明的多個發光單元層疊的發光元件的方式(以下，這種發光元件稱為疊層型元件)。該發光元件包括在第一電極和第二電極之間的多個發光單元。每個發光單元可具有與實施方式2中所示的包含發光物質的層的結構相似的結構。也就是說，實施方式2中所示的發光元件為具有一個發光單元的發光元件，而這個實施方式所述的發光元件具有多個發光單元。
在圖9中，第一發光單元511和第二發光單元512被疊層在第一電極501和第二電極502之間。第一電極501和第二電極502可與實施方式2中所示的電極類似。第一發光單元511和第二發光單元512可具有相同或不同的結構，其可與實施方式2到5中所述的那些類似。
電荷產生層513包括有機化合物和金屬氧化物的復合材料。有機化合物和金屬氧化物的復合材料包括實施方式2中所示的有機化合物和金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬、或氧化鎢。作為有機化合物，可使用多種化合物，例如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(例如低聚物、樹枝狀高分子、或聚合物等)。作為有機化合物，優選使用具有空穴傳輸特性并且空穴遷移率為10-6cm2/Vs或更高的有機化合物。然而，也可能使用不同于這些的其它物質，只要其空穴傳輸特性比電子-傳輸特性更高。由于優異的載流子注入性質和載流子傳輸特性，有機化合物和金屬氧化物的復合材料可以實現低壓激勵和低電流激勵。
或者，通過將有機化合物和金屬氧化物的復合材料與另一種材料組合可形成電荷產生層513。例如，可以將包含有機化合物和金屬氧化物的復合材料的層與包含選自具有供電子性質物質的該物質的化合物和具有高電子傳輸特性的化合物的層組合。此外，可以將包含有機化合物和金屬氧化物的復合材料的層與透明的導電薄膜組合。
在任何情況中，只要在對第一電極501和第二電極502施加電壓時，插入在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513將電子注入到這些發光單元中的一個并且將空穴注入到其它發光單元中，就是可以接受的。
雖然這個實施方式描述具有兩個發光單元的發光元件，但是本發明可以類似地應用于其中層疊三個或多個發光單元的發光元件。當在一對電極之間提供電荷產生層，使得如這個實施方式的發光元件那樣分割多個發光單元時，該元件可以在高發光區域具有長的壽命，同時保持低的電流密度。當發光元件用于照明時，可以減少由于電極材料的電阻而產生的電壓降，從而實現在大的面積上的單色發光。此外，可以得到可以在低壓激勵的低電耗的發光裝置。
這個實施方式可適當地與另一個實施方式組合。
(實施方式7)實施方式7闡明通過使用本發明的芳香胺化合物制備的發光裝置。
在這個實施方式中，參考圖3A和3B闡明通過使用本發明的芳香胺化合物制備的發光裝置。圖3A為該發光裝置的俯視圖，而圖3B為沿著線A-A’和線B-B’的剖視圖。這個發光裝置包括激勵電路部分(源極激勵電路(source side driver circuit))601、像素部分602、和由虛線表示的激勵電路部分(柵極激勵電路(gate side driver circuit))603，以便控制發光元件的發光。此外，參考數字604表示密封襯底；605表示密封劑；和607為由密封劑605圍繞的空間。
鉛線608用于將要被輸入的信號傳輸到源極激勵電路601和柵極激勵電路603并且從作為外部輸入終端的FPC(撓性抑制線路)609接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、復位信號等等。雖然在此只示出一個FPC，這個FPC可具有連接的印刷線路板(PWB)。在本說明書中，發光裝置不僅包括發光裝置，而且包括具有與其連接的FPC或PWB的發光裝置。
下面，參考圖3B闡明截面的結構。雖然激勵電路部分和像素部分是在元件襯底610上形成的，在這里示出了作為激勵電路部分的源極激勵電路601和像素部分602中的一個像素。
在源極激勵電路601中，形成了其中將n-通道TFT 623和P通道TFT 624組合的CMOS電路。激勵電路可由多種CMOS電路、PMOS電路、或NMOS電路形成。雖然這個實施方式表示了其中在襯底上形成激勵電路的驅動器整合的類型，但是結構可能是不同的。例如，激勵電路可能不在襯底上形成，而是形成在襯底以外。
此外，像素部分602是由多個像素形成的，包括開關TFT 611、電流控制TFT 612、和與電流控制TFT 612的漏極(drain)連接的第一電極613。形成絕緣體614覆蓋第一電極613的末端部分。在這里，使用正性的光敏丙烯酸樹脂薄膜形成絕緣體614。
為了具有有利的覆蓋度，絕緣體614形成為使得在其上端或下端部分具有彎曲部分的曲面。例如，在將正性的光敏丙烯酸系樹脂用于絕緣體614的情況中，優選只有絕緣體614的上端部分具有曲率半徑為0.2到3μm的曲面。作為絕緣體614，可使用通過光照射變得不溶于蝕刻劑的負型(negative type)，或者使用提供光照射變得可溶于蝕刻劑的正型(positive type)。
在第一電極613上形成包含發光物質的層616和第二電極617。在這里，起到陽極作用的第一電極613優選由具有高功函的材料形成。例如，可使用ITO薄膜的單層薄膜、包括硅的氧化銦錫薄膜、包含2到20重量％氧化鋅的氧化銦薄膜、氮化鈦薄膜、鉻薄膜、鎢薄膜、鋅薄膜、鉑薄膜等。除這些單層薄膜之外，可使用包含氮化鈦作為其主要成分的薄膜和包含鋁作為其主要成分的薄膜的疊層；氮化鈦薄膜、包含鋁作為其主要成分的薄膜、和氮化鈦薄膜的三層疊層；等等。當采用疊層的層狀結構時，第一導電薄膜613可具有如導線那樣的低電阻，得到有利的歐姆接觸，此外起到陽極的作用。
包含發光物質的層616通過多種方法形成，例如使用蒸發掩模的蒸發法、噴墨法、或旋涂法。包含發光物質的層616包括實施方式1中所示的本發明的芳香胺化合物。作為用于形成包含發光物質的層616的另一種材料，可使用低分子材料或高分子材料(包括低聚物和樹枝狀高分子)。
在包含發光物質的層616上形成的并且起到陰極作用的第二電極617優選由低功函材料(Al、Mg、Li、Ca、或其合金或化合物，如MgAg、MgIn、AlLi、LiF、或CaF2)形成。當在包含發光物質的層616中產生的光通過第二電極617時，第二電極617優選由薄的金屬膜和透明的導電薄膜(ITO、包括2到20重量％氧化鋅的氧化銦、包括硅的氧化銦錫、氧化鋅(ZnO)、等等)的疊層形成。
當將密封襯底604和元件襯底610用密封劑605彼此連接時，發光元件618在由元件襯底610、密封襯底604、和密封劑605圍繞的空間607中提供。空間607填充有填充物，其可能是惰性氣體(例如氮氣或氬氣)或密封劑605。
優選密封劑605由環氧基樹脂形成。希望的是密封劑605的材料優選允許盡可能少的濕氣和氧滲透。作為密封襯底604，除了玻璃襯底或石英襯底之外，可使用由FRP(玻璃纖維增強塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸類等形成的塑料襯底。
如上所述，可以得到由本發明的芳香胺化合物制造的發光裝置。
本發明的發光裝置使用實施方式1中所示的芳香胺化合物；因此該發光裝置可具有有利的特征。具體地，發光裝置可具有高的發光效率。
由通式(2)表示的芳香胺化合物具有優異的耐熱性。因此，使用由通式(2)表示的芳香胺化合物的發光裝置可具有優異的耐熱性。
因此，這個實施方式描述其中發光元件的驅動是由晶體管控制的有源發光裝置。然而，發光裝置可為其中沒有特別提供驅動元件如晶體管而驅動發光元件的無源型。圖4為通過施用本發明制造的無源發光裝置的透視圖。在圖4中，在襯底951上并且在電極952和電極956之間提供包含發光物質的層955。電極952的末端部分覆蓋有絕緣層953。然后，在絕緣層953上提供間壁層954。間壁層954的側壁傾斜，使得一個側壁與另一個側壁之間的距離朝向襯底表面變窄。換句話說，窄邊方向的間壁層954的橫截面是梯形的，底部(朝向與絕緣層953的平面方向類似的方向并且與絕緣層953接觸的側面)比上側面(朝向與絕緣層953的平面方向類似的方向并且不與絕緣層953接觸的側面)窄。可以通過用這樣的方式提供間壁層954而防止由于靜電等引起的發光元件缺陷。另外，當無源型發光裝置包括具有高發光效率的本發明的發光元件時，其也可具有高的發光效率和優異的耐熱性。此外，高的發光效率產生低的功率消耗。
[實施方式8]這個實施方式闡述包括實施方式7中所述發光裝置作為組件的本發明的電子設備。本發明的電子設備包括實施方式1中所述的本發明的芳香胺化合物并且具有高耐熱性和高發光效率的顯示部分。高的發光效率產生低的功率消耗。
具有使用本發明的芳香胺化合物制造的發光元件的電子設備的例子包括以下照相機如攝像機或數碼照相機、護目鏡型顯示器、導航系統、還音裝置(車載音頻系統、音頻組件、等等)、計算機、游戲機、移動信息終端(便攜式計算機、蜂窩電話、移動游戲機、電子圖書、等等)、具有記錄介質的圖像再生裝置(具體地，復制記錄介質如數字通用光盤(DVD)并且具有用于顯示圖像的顯示裝置的裝置)、等等。這些電子設備的具體例子如圖5A到5D中所示。
圖5A表示本發明的電視裝置，其包括外殼(housing)9101、座基9102、顯示部分9103、揚聲器部分9104、視頻輸入終端9105、等等。在這個電視裝置中，顯示部分9103包括排列為矩陣的與實施方式2到6中所述那些類似的發光元件。該發光元件具有高發光效率和高耐熱性的特點。包括發光元件的顯示部分9103也具有相似的特點。因此，在這個電視裝置中，圖像質量不會降低許多，并且功率消耗減少。有了這種特點，在該電視裝置中的退化補償電路和電源電路可以顯著地減少或尺寸縮小，從而實現外殼9101和座基9102的尺寸和重量減小。因為功率消耗減少，在本發明的電視裝置中實現了圖像質量改善、尺寸和重量減小，可以提供適合于生活環境的產品。
圖5B表示本發明的計算機，其包括主體9201、外殼9202、顯示部分9203、鍵盤9204、外部接口9205、指針式鼠標(pointingmouse)9206、等等。在這個計算機中，顯示部分9203包括排列為矩陣的與實施方式2到6中所述那些類似的發光元件。該發光元件具有高發光效率和高耐熱性的特點。包括該發光元件的顯示部分9203也具有相似的特點。因此，在這個計算機中，圖像質量不會降低許多，并且功率消耗減少。有了這種特點，在計算機中的退化補償電路和電源電路可以顯著地減少或尺寸縮小，從而實現主體9201和外殼9202的尺寸和重量減小。因為功率消耗減少，在本發明的計算機中實現了圖像質量改善、尺寸和重量減小，可以提供適合于生活環境的產品。
圖5C表示本發明的蜂窩電話，其包括主體9401，外殼9402、顯示部分9403、聲頻輸入部分9404、聲頻輸出部分9405、操作鍵9406、外部接口9407、天線9408、等等。在這個蜂窩電話中，顯示部分9403包括排列為矩陣的與實施方式2到6中所述那些類似的發光元件。該發光元件具有高發光效率和高耐熱性的特點。包括發光元件的顯示部分9403也具有相似的特點。因此，在這個蜂窩電話中，圖像質量不會降低許多，并且功率消耗減少。有了這種特點，在蜂窩電話中的退化補償電路和電源電路可以顯著地減少或尺寸縮小，從而實現主體9401和外殼9402的尺寸和重量減小。因為功率消耗減少，在本發明的蜂窩電話中實現了圖像質量改善、尺寸和重量減小，可以提供適合于攜帶的產品。
圖5D表示本發明的照相機，其包括主體9501、顯示部分9502、外殼9503、外部接口9504、遙控接收部分9505、圖像接收部分9506、電池9507、音頻輸入部分9508、操作鍵9509、目鏡部分9510、等等。在這個照相機中，顯示部分9502包括排列為矩陣的與實施方式2到6中所述那些類似的發光元件。該發光元件具有高發光效率和高耐熱性的特點。包括該發光元件的顯示部分9502也具有相似的特點。因此，在這個照相機中，圖像質量不會降低許多，并且功率消耗減少。有了這種特點，在照相機中的退化補償電路和電源電路可以顯著地減少或尺寸縮小，從而實現主體9501的尺寸和重量減小。因為功率消耗減少，在本發明的照相機中實現了圖像質量改善、尺寸和重量減小，可以提供適合于攜帶的產品。
如上所述，本發明的發光裝置的適用范圍很寬，使得該發光裝置可用于多種領域的電子設備。通過使用本發明的芳香胺化合物，可以提供包括具有高發光效率和高耐熱性的顯示部分的電子設備。
另外，本發明的發光裝置也可用作照明儀器。參考圖6說明使用本發明的發光元件作為照明儀器的一個方式。
圖6表示使用本發明的發光裝置作為后燈的液晶顯示器的例子。圖6中所示的液晶顯示器包括外殼901、液晶層902、后燈903、和外殼904。液晶層902連接到驅動IC 905。本發明的發光裝置用作后燈903，并且通過終端906為其供應電流。
通過使用本發明的發光裝置作為液晶顯示器的后燈，該后燈可具有高的發光效率。因為本發明的發光裝置為表面發光照明儀器并且可形成為具有大的面積，可以得到更大面積的后燈，并且也可以得到更大面積的液晶顯示器。另外，本發明的發光裝置薄并且消耗更少的電力；因此也可以實現顯示設備的厚度和功率消耗降低。此外，因為本發明的發光裝置具有優異的耐熱性，使用本發明的發光裝置的液晶顯示器也具有優異的耐熱性。
圖7表示其中將本發明的發光裝置用作臺燈(一種照明儀器)的例子。圖7中所示的臺燈包括外殼2001和光源2002。本發明的發光裝置用作光源2002。因為本發明的發光裝置能夠以高的亮度發射光，在手邊有該裝置可使精細操作等有效率。
圖8表示使用本發明的發光裝置作為室內照明儀器3001的例子。因為本發明的發光裝置可以擴大，該發光裝置可用作大面積照明儀器。此外，因為本發明的發光裝置薄并且消耗更少的電力，該發光裝置可用作消耗較少電力的薄照明儀器。如此，可以將使用本發明的發光裝置作為照明儀器3001的與參考圖5A所述電視裝置類似的本發明的電視裝置3002安裝在室內，使得可以欣賞公共廣播和電影。在這種情況下，因為電視裝置和照明儀器兩者都消耗較少的電力，有可能在明亮的房間里欣賞動態圖象而無需擔心電力電荷。
具體實施例方式
實施例[實施方案1] 實施方案1說明合成由結構式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(縮寫YGAF)的方法。

[步驟1]以下說明合成9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(縮寫YGA)的方法。
(i)N-(4-溴苯基)咔唑的合成以下表示N-(4-溴苯基)咔唑的合成方案(C-1)。
首先說明合成N-(4-溴苯基)咔唑的方法。在300mL容量的三頸瓶中，將56.3g(0.24mol)的1，4-二溴苯、31.3g(0.18mol)的咔唑、4.6g(0.024mol)的碘化亞銅、66.3g(0.48mol)的碳酸鉀、和2.1g(0.008mol)的18-冠-6-醚混合并且進行氮取代。然后加入8mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(縮寫DMPU)并且在180℃下攪拌六小時。在反應混合物冷卻降至室溫之后，通過抽吸過濾除去沉淀物。濾液按順序用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、和飽和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。在干燥之后，將反應混合物自然過濾并且濃縮，然后將得到的油樣物質通過硅膠柱色譜法純化(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)并且用氯仿和己烷重結晶。然后，以35％的收率得到20.7g目標物質，即，N-(4-溴苯基)咔唑的淺棕色片狀晶體。通過核磁共振光譜法(NMR)證實這個化合物為N-(4-溴苯基)咔唑。
這個化合物的1H-NMR數據如下所示。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.14(d，J＝7.8Hz，2H)，δ＝7.73(d，J＝8.7Hz，2H)，δ＝7.46(d，J＝8.4Hz，2H)，和δ＝7.42-7.26(m，6H)。
(ii)9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(縮寫YGA)的合成以下表示YGA的合成方案(C-2) 在200mL容量的三頸瓶中，將5.4g(17.0mmol)的通過上述步驟(i)得到的N-(4-溴苯基)咔唑、1.8mL(20.0mmol)的苯胺、100mg(0.17mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和3.9g(40mmol)的叔丁醇鈉混合并且進行氮取代。然后，加入0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)和50mL的甲苯，并且在80℃下攪拌六小時。在將反應混合物過濾通過Florisil、硅藻土、和礬土之后，將濾液用水或飽和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。將反應混合物自然過濾并且濃縮，然后將得到的油樣物質通過硅膠柱色譜法純化(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)，從而以73％的收率得到4.1g的目標物質9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(縮寫YGA)。通過使用核磁共振光譜法(NMR)，證實這個化合物為9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(縮寫YGA)。
該化合物的1H-NMR數據如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δ＝8.47(s，1H)，δ＝8.22(d，J＝7.8Hz，2H)，δ＝7.44-7.16(m，14H)，和δ＝6.92-6.87(m，1H)。另外，還在圖10A和10B表示了1H-NMR圖。圖10B為表示圖10A的6.7ppm到8.6ppm范圍的放大部分的圖。
[步驟2]以下說明合成由結構式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(縮寫為YGAF)的方法。合成方案(D-1)表示如下。
在300mL容量的三頸瓶中，將2.9g(10mmol)的2-溴-9，9-二甲基芴、3.34g(10mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯基胺、115mg(0.2mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和3.0g(31.2mmol)的叔丁醇鈉混合并且進行氮取代。然后，加入100mL的甲苯和0.2mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)，并且在80℃下攪拌五小時。在反應之后，將反應溶液過濾通過硅藻土、Florisil、和礬土將濾液用水洗滌，水層用甲苯提取。將提取的溶液與有機層一起用飽和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。在將得到的反應混合物自然過濾之后，將濾液濃縮，以得到固體。在將固體用硅膠柱色譜法純化(己烷∶甲苯＝7∶3)時，以64％的收率得到3.6g白色固體，為目標物質。通過核磁共振光譜法(NMR)證實這個化合物是由結構式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(縮寫YGAF)。
這個化合物的1H-NMR數據如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δ＝1.40(s，6H)，7.09-7.53(m，20H)，7.75-7.77(m，1H)，7.81(d，J＝8.4Hz，1H)，和8.23(d，J＝7.5Hz，2H)。另外，還在圖11A和11B表示了1H-NMR圖。另外，圖11B為表示圖11A的6.0ppm到9.0ppm范圍的放大部分的圖。
然后將得到的635mg的YGAF通過在20.0mL/min的氬氣流中在230℃和200Pa下升華12小時進行純化；由此，以76％的收率得到485mg的YGAF，為淺黃色固體。
另外，當通過熱重分析/差熱分析儀(TG/DTA 320，由SeikoInstruments Inc.制造)測量如此得到的YGAF的分解溫度(Td)時，Td為313℃。
另外，通過示差掃描量熱計(DSC，由PerkinElmer，Inc.制造，Pyris1)測量玻璃轉化點。首先，將樣品以40℃/min加熱直到300℃，然后以40℃/min將其冷卻降至室溫。然后，以10℃/min將溫度升高到300℃，然后以10℃/min降低到室溫，從而得到圖12中所示的DSC圖。在圖12中，X軸表示溫度，Y軸表示熱流。Y軸的向上方向表示吸熱。由這個圖可以理解，YGAF的玻璃轉化點(Tg)為91℃。
圖13表示YGAF的甲苯溶液的吸收光譜。圖14表示YGAF的薄膜的吸收光譜。測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation制造)進行的。將溶液裝入石英池中，并且在石英襯底上蒸發薄膜以形成樣品。從他們的每個吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖13和14中表示。在圖13和14中，水平軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約326到362nm觀察到吸收，而在薄膜的情況中，在約343nm觀察到吸收。YGAF的甲苯溶液的發光光譜(激發波長340nm)在圖15中表示，而YGAF的薄膜的發光光譜(激發波長343nm)在圖16中表示。在圖15和16中，水平軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。最大發光波長在甲苯溶液的情況中(激發波長340nm)為384nm，而在薄膜的情況中(激發波長343nm)為396nm。
另外，薄膜狀態的YGAF的HOMO水平為-5.39eV，其是通過光電子分光計(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)在空氣中測量的。此外，使用圖14中的YGAF薄膜的吸收光譜數據從Tauc繪圖得到吸收邊沿。當將吸收邊沿作為光能隙估計時，能隙為3.25eV。因此，LUMO水平為-2.14eV。
此外，通過循環伏安測量法(CV)測量YGAF的氧化反應特征。另外，使用電化學分析器(ALS 600A型，由BAS Inc.制造)進行測量。
對于用于CV測量的溶液，使用脫水的二甲基甲酰胺(DMF，由Aldrich生產，99.8％，目錄編號22705-6)作為溶劑。將支持電解質四-正丁基銨高氯酸鹽(n-Bu4NClO4，由Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.生產，目錄編號T0836)溶解于溶劑中，使得四-正丁基銨高氯酸鹽的濃度為100mmol/L。此外，將測量的對象溶解，使得其濃度設置為1mmol/L。另外，將鉑電極(PTE鉑電極，由BAS Inc.生產)用作工作電極。將鉑電極(VC-3 Pt平衡電極(5cm)，由BAS Inc.生產)用作輔助電極。將Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑參比電極，由BAS Inc.生產)用作參比電極。要指出的是，測量是在室溫下進行的。
如下測量YGAF的氧化反應特征。將在電位從-0.12V變化為0.8V之后的對工作電極相對于參比電極的電位從0.8V到-0.12V的變化的掃描設置為一個周期，測量100個周期。另外，CV測量的掃描速度設置為0.1V/s。
YGAF的氧化反應特征的測量結果在圖17中表示，其中水平軸表示工作電極相對于參比電極的電位(V)，而縱軸表示工作電極和輔助電極之間電流的值(μA)。
在圖17中，在約0.62V(對Ag/Ag+電極)時觀察到指示氧化的電流。盡管有100個周期掃描的重復，但是CV曲線的峰位置和峰強度在氧化反應中幾乎不改變。基于這個事實，應該理解，本發明的芳香胺化合物對于氧化反應和隨后的還原反應(也就是，氧化的重復)是相當穩定的。
使用密度功能學說(density functional theory，DFT)的B3LYP/6-311(d，p)計算基態YGAF的最佳分子結構。DFT計算的準確度比不考慮電子相關的Hartree-Fock(HF)更高。另外，DFT的計算成本比具有與DFT相同計算準確度水平的攝動法(method of perturbation，MP)的計算成本更低。因此，在本發明的計算中采用DFT。使用高性能計算機(HPC)(由SGI Japan，Ltd.，Altix3700 DX制造)進行計算。
另外，通過采用時間依賴性密度功能學說(TDDFT)的B3LYP/6-311(d，p)計算通過DFT最優化結構的YGAF分子結構的三線態激發能(能隙)。計算三線態激發能為2.70eV。因此，從計算結果可以理解，本發明的芳香胺化合物具有高的三線態激發能。
這個實施方案說明合成由結構式(52)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺(縮寫YGA1BP)的方法。合成方案(D-2)表示如下。

在300mL容量的三頸瓶中，加入2.33g(10mmol)的4-溴聯苯、3.30g(10mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯基胺、56mg(0.1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和3.0g(31.2mmol)的叔丁醇鈉并進行氮取代。然后，加入20mL的甲苯和0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)，并且在80℃下攪拌五小時。在反應之后，將反應混合物過濾通過硅藻土、Florisil、和礬土，將濾液用水洗滌，水層用甲苯提取。將提取的溶液與有機層一起用飽和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。在將得到的反應混合物自然過濾之后，將濾液濃縮，以得到固體。在將固體用硅膠柱色譜法純化(己烷∶甲苯＝7∶3)并將得到的固體用甲苯和己烷重結晶時，以86％的收率得到4.2g白色粉末樣固體，為目標物質。通過核磁共振光譜法(NMR)證實其為由結構式(52)表示的4-(9-咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺(縮寫YGA1BP)。
這個化合物的1H-NMR數據如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δ＝7.12-7.47(m，18H)，7.53(d，J＝8.7Hz，2H)，7.68-7.64(m，4H)，和8.23(d，J＝7.8Hz，2H)。1H-NMR圖還表示在圖18A和18B中。另外，圖18B為表示圖18A的6.0ppm到9.0ppm范圍的放大部分的圖。
然后將得到的694mg的YGA1BP通過在20.0mL/min的氬氣流中在280℃和200Pa下升華五小時進行純化；由此，以78％的收率得到544mg的YGA1BP，為無色的固體。
通過使用高真空示差型差熱天平(由Bruker AXS K.K.生產，DTA2410SA)進行YGA1BP的熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。當在常壓下以10℃/min的溫度升高速度進行測量時，從重量和溫度之間的關系(熱重量分析法)可知，重量變為測量開始時重量的95％或更少時的溫度為398℃。
圖19表示YGA1BP的甲苯溶液的吸收光譜。測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation制造)進行的。將溶液裝入石英池。從他們的每個吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖19中表示。在圖19中，水平軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約324nm觀察到吸收。YGA1BP的甲苯溶液的發光光譜(激發波長340nm)在圖20中表示。在圖20中，水平軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液(激發波長340nm)的情況中，最大發光波長為387nm。
使用密度功能學說(density functional theory，DFT)的B3LYP/6-311(d，p)計算基態YGA1BP的最佳分子結構。DFT計算的準確度比不考慮電子相關的Hartree-Fock(HF)更高。另外，DFT的計算成本比具有與DFT相同計算準確度水平的攝動法(method of perturbation，MP)的計算成本更低。因此，在本發明的計算中采用DFT。使用高性能計算機(HPC)(由SGI Japan，Ltd.，Altix3700 DX制造)進行計算。
另外，通過采用時間依賴性密度功能學說(TDDFT)的B3LYP/6-311(d，p)計算通過DFT最優化結構的YGA1BP分子結構的三線態激發能(能隙)。計算三線態激發能為2.87eV。因此，從計算結果可以理解，本發明的芳香胺化合物具有高的三線態激發能。
這個實施方案說明合成由結構式(71)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(縮寫YGA2F)的方法。合成方案(D-3)表示如下。
在300mL容量的三頸瓶中，加入1.7g(3.8mmol)的2，7-二碘-9，9-二甲基芴、2.5g(7.6mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯基胺、44mg(0.2mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和2.0g(20mmol)的叔丁醇鈉并進行氮取代。然后，加入30mL的甲苯和0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)，并且在80℃下攪拌12小時。在反應之后，將反應混合物過濾通過硅藻土、Florisil、和礬土，將濾液用水洗滌，水層用甲苯提取。將提取的溶液與有機層一起用飽和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。在將得到的反應混合物自然過濾之后，將濾液濃縮，以得到固體。在將化合物用硅膠柱色譜法純化(己烷∶甲苯＝6∶4)并將得到的化合物用甲苯和己烷重結晶時，以89％的收率得到2.9g淺黃色粉末樣化合物，為目標物質。通過核磁共振光譜法(NMR)證實，這個化合物為由結構式(71)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(縮寫YGA2F)。
這個化合物的1H-NMR數據如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δ＝1.37(s，6H)，7.06-7.51(m，34H)，7.76(d，J＝8.4Hz，2H)，和8.22(d，J＝7.8Hz，4H)。另外，還在圖21A和21B中表示了1H-NMR圖。另外，圖21B為表示圖21A的6.0ppm到9.0ppm范圍的放大部分的圖。
然后將得到的670mg的YGA2F通過在3.0mL/min的氬氣流中在420℃和200Pa下升華15小時進行純化；由此，以76％的收率得到511g的YGA2F，為淺黃色固體。
另外，當通過熱重分析/差熱分析儀(TG/DTA 320，由SeikoInstruments Inc.制造)測量如此得到的YGA2F的分解溫度(Td)時，Td為500℃或更高，應該理解，YGA2F具有高的Td。
另外，通過示差掃描量熱計(DSC，由PerkinElmer，Inc.制造，Pyris1)測量玻璃轉化點。首先，將樣品以40℃/min加熱直到400℃，然后以40℃/min將其冷卻降至室溫。然后，以10℃/min將溫度升高到400℃，然后以10℃/min降低到室溫，從而得到圖22中所示的DSC圖。在圖22中，X軸表示溫度，Y軸表示熱流。Y軸的向上方向表示吸熱。從該圖可以理解，YGA2F的玻璃轉化點(Tg)為150℃，此外，本發明的芳香胺化合物具有優秀的耐熱性。
圖23表示YGA2F的甲苯溶液的吸收光譜。此外，圖24表示YGA2F的薄膜的吸收光譜。測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation制造)進行的。將溶液裝入石英池中，并且在石英襯底上蒸發薄膜以形成樣品。從他們的每個吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖23和24中表示。在圖23和24中，水平軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約327nm和377nm觀察到吸收，而在薄膜的情況中，在約383nm觀察到吸收。YGA2F的甲苯溶液的發光光譜(激發波長340nm)在圖25中表示，而YGA2F的薄膜的發光光譜(激發波長383nm)在圖26中表示。在圖25和26中，水平軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。觀察到的發光光譜的峰在甲苯溶液的情況中(激發波長340nm)為400nm和422nm，而在薄膜的情況中(激發波長383nm)為410nm、430nm、和537nm。
另外，薄膜狀態的YGA2F的HOMO水平為-5.27eV，其是通過光電子分光計(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)在空氣中測量的。此外，使用圖24中的YGA2F薄膜的吸收光譜數據從Tauc繪圖得到吸收邊沿。當將吸收邊沿作為光能隙估計時，能隙為3.05eV。因此，LUMO水平為-2.22eV。
此外，通過循環伏安測量法(CV)測量YGA2F的氧化反應特征。另外，使用電化學分析器(ALS 600A型，由BAS Inc.制造)進行測量。
對于用于CV測量的溶液，使用脫水的二甲基甲酰胺(DMF，由Aldrich生產，99.8％，目錄編號22705-6)作為溶劑。將支持電解質四-正丁基銨高氯酸鹽(n-Bu4NClO4，由Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.生產，目錄編號T0836)溶解于溶劑中，使得四-正丁基銨高氯酸鹽的濃度為100mmol/L。此外，將測量的對象溶解，使得其濃度設置為1mmol/L。另外，將鉑電極(PTE鉑電極，由BAS Inc.生產)用作工作電極。將鉑電極(VC-3 Pt平衡電極(5cm)，由BAS Inc.生產)用作輔助電極。將Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑參比電極，由BAS Inc.生產)用作參比電極。要指出的是，測量是在室溫下進行的。
如下測量YGA2F的氧化反應特征。將在電位從-0.31V變化為1.0V之后的對工作電極相對于參比電極的電位從1.0V到-0.31V的變化的掃描設置為一個周期，測量100個周期。另外，CV測量的掃描速度設置為0.1V/s。
YGA2F的氧化反應特征的量測結果在圖27中表示，其中水平軸表示工作電極相對于參比電極的電位(V)，而縱軸表示工作電極和輔助電極之間電流的值(μA)。
在圖27中，在約0.40V(對Ag/Ag+電極)時觀察到指示氧化的電流。盡管有100個周期掃描的重復，但是CV曲線的峰位置和峰強度在氧化反應中幾乎不改變。基于這個事實，應該理解，本發明的芳香胺化合物對于氧化反應和隨后的還原反應(也就是，氧化的重復)是相當穩定的。
這個實施方案說明合成由結構式(102)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGABP)的方法。合成方案(D-4)表示如下。

在200mL容量的三頸瓶中，加入2.0g(5.0mmol)的4，4-二碘-1，1’-聯苯、3.3g(10.0mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯基胺、65mg(0.1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和2.0g(21.0mmol)的叔丁醇鈉并進行氮取代。然后，加入50mL甲苯和0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)，并且在80℃下攪拌六小時。在將反應混合物冷卻降至室溫之后，將混合物過濾通過硅藻土、Florisil、和礬土。然后將濾液用水或飽和鹽水洗滌。將混合物自然地洗滌并且除去硫酸鎂。將濾液濃縮，得到白色固體，然后將其用氯仿和己烷重結晶，由此以45％的收率得到1.8g白色粉末樣固體，為目標物質。證實這個化合物為由結構式(102)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGABP)。
這個化合物的1H-NMR數據如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δ＝7.12-7.17(m，2H)，7.20-7.30(m，16H)，7.38-7.47(m，12H)，7.52(d.J＝8.7Hz，4H)，7.67(d，J＝9.0Hz，4H)，和8.22(d，J＝7.8Hz，4H)。另外，還在圖28A和28B中表示了1H-NMR圖。另外，圖28B為表示圖28A的6.0ppm到9.0ppm范圍的放大部分的圖。
然后將得到的1.8g的YGABP1通過在3.0mL/min的氬氣流中在300℃和7.8Pa下升華15小時進行純化；由此，以89％的收率得到1.6g的YGABP，為淺黃色固體。
另外，當通過熱重分析/差熱分析儀(TG/DTA 320，由SeikoInstruments Inc.制造)測量如此得到的YGABP的分解溫度(Td)時，Td為500℃或更高，應該理解，YGABP具有高的Td。
另外，通過示差掃描量熱計(DSC，由PerkinElmer，Inc.制造，Pyris1)測量玻璃轉化點。首先，將樣品以40℃/min加熱直到350℃，然后以40℃/min將其冷卻降至室溫。然后，以10℃/min將溫度升高到350℃，然后以10℃/min降低到室溫，從而得到圖29中所示的DSC圖。在圖29中，X軸表示溫度，Y軸表示熱流。Y軸的向上方向表示吸熱。從該圖可以理解，YGABP的玻璃轉化點(Tg)為144℃，此外，本發明的芳香胺化合物具有優秀的耐熱性。
圖30表示YGABP的甲苯溶液的吸收光譜。圖31表示YGABP的薄膜的吸收光譜。測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation制造)進行的。將溶液裝入石英池中，并且在石英襯底上蒸發薄膜以形成樣品。從他們的每個吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖30和31中表示。在圖30和31中，水平軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約328nm和346nm觀察到吸收，而在薄膜的情況中，在約349nm觀察到吸收。YGABP的甲苯溶液的發光光譜(激發波長350nm)在圖32中表示，而其薄膜的發光光譜(激發波長350nm)在圖33中表示。在圖32和33中，水平軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。最大發光波長在甲苯溶液的情況中(激發波長350nm)為400nm，而在薄膜的情況中(激發波長350nm)為410nm。
另外，薄膜狀態的YGABP的HOMO水平為-5.41eV，其是通過光電子分光計(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)在空氣中測量的。此外，使用圖31中的YGABP薄膜的吸收光譜數據從Tauc繪圖得到吸收邊沿。當將吸收邊沿作為光能隙估計時，能隙為3.13eV。因此，LUMO水平為-2.28eV。
此外，通過循環伏安測量法(CV)測量YGABP的氧化反應特征。另外，使用電化學分析器(ALS 600A型，由BAS Inc.制造)進行測量。
對于用于CV測量的溶液，使用脫水的二甲基甲酰胺(DMF，由Aldrich生產，99.8％，目錄編號22705-6)作為溶劑。將支持電解質四-正丁基銨高氯酸鹽(n-Bu4NClO4，由Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.生產，目錄編號T0836)溶解于溶劑中，使得四-正丁基銨高氯酸鹽的濃度為100mmol/L。此外，將測量的對象溶解，使得其濃度設置為1mmol/L。另外，將鉑電極(PTE鉑電極，由BAS Inc.生產)用作工作電極。將鉑電極(VC-3 Pt平衡電極(5cm)，由BAS Inc.生產)用作輔助電極。將Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑參比電極，由BAS Inc.生產)用作參比電極。指出的是，測量是在室溫下進行的。
如下測量YGABP的氧化反應特征。將在電位從-0.2V變化為1.0V之后的對工作電極相對于參比電極的電位從1.0V到-0.2V的變化的掃描設置為一個周期，測量100個周期。另外，CV測量的掃描速度設置為0.1V/s。
YGABP的氧化反應特征的量測結果在圖34中表示，其中水平軸表示工作電極相對于參比電極的電位(V)，而縱軸表示工作電極和輔助電極之間電流的值(A)。
在圖34中，在約0.66V(對Ag/Ag+電極)時觀察到指示氧化的電流。盡管有100個周期掃描的重復，但是CV曲線的峰位置和峰強度在氧化反應中幾乎不改變。基于這個事實，應該理解，本發明的芳香胺化合物對于氧化反應和隨后的還原反應(也就是，氧化的重復)是相當穩定的。
這個實施方案參考圖35說明本發明的發光元件。用于這個實施方案的材料的化學式表示如下。

(發光元件1)首先通過濺射方法在玻璃襯底2101上形成包括二氧化硅的氧化銦錫，從而形成第一電極2102。第一電極2102具有110nm的膜厚度和2mm×2mm的電極面積。
然后，將在上面形成第一電極的襯底固定在真空蒸發儀器(vacuumevaporation apparatus)中提供的襯底支架上，使得具有第一電極的襯底表面向下。將壓力降低為約10-4Pa，然后使NPB和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極2102上，從而形成包含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2103。層2103的薄膜厚度為50nm，并且NPB和氧化鉬(VI)之間的重量比設置為4∶1(＝NPB∶氧化鉬)。應指出的是，共蒸發法為其中在一個處理室中從多個蒸發源進行蒸發的蒸發法。
隨后，通過使用電阻加熱的蒸發法用由結構式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(縮寫YGAF)在包含復合材料的層2103上形成10nm厚的空穴傳輸層2104。
另外，通過將9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)和9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)共蒸發在空穴傳輸層2104上形成30nm厚的發光層2105。在本文中，調節CzPA和YGAPA之間的重量比，使其為1∶0.04(＝CzPA∶YGAPA)。
然后，通過使用電阻加熱的蒸發法用三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫Alq)在發光層2105上形成10nm厚的電子傳輸層2106。
此外，通過在電子傳輸層2106上共蒸發Alq和鋰形成20nm厚的電子注入層2107。在本文中，調節Alq和鋰之間的重量比，使其為1∶0.01(＝Alq∶鋰)。
然后，通過使用電阻加熱的蒸發法在電子注入層2107上用鋁形成200nm厚的第二電極2108。由此，生產了發光元件1。
(發光元件2)用由結構式(71)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(縮寫YGA2F)形成10nm厚的空穴傳輸層2104。除了空穴傳輸層之外，該結構與發光元件1的結構相似。
(發光元件3)用由結構式(102)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGABP)形成10nm厚的空穴傳輸層2104。除了空穴傳輸層之外，該結構與發光元件1的結構相似。
(比較用發光元件4)用NPB形成的10nm厚的空穴傳輸層2104。除了空穴傳輸層之外，該結構與發光元件1的結構相似。
圖36表示發光元件1到3和比較用發光元件4的電流密度-亮度特征。圖37表示其電壓-亮度特征，圖38表示其亮度-電流效率特征。從圖38可以看出，使用本發明的芳香胺化合物的發光元件表現出高的電流效率。此外，如圖37所示，在本發明的發光元件中，可以降低得到某一亮度所需的電壓。也就是說，可以降低驅動電壓。因此，可以降低發光元件的功率消耗。
這樣，將本發明的芳香胺化合物用于空穴傳輸層的發光元件可以具有有利的特征。
這個實施方案參考圖35說明本發明的發光元件。用于這個實施方案的材料的化學式表示如下。
(發光元件5)首先通過濺射方法在玻璃襯底2101上形成包括二氧化硅的氧化銦錫，從而形成第一電極2102。第一電極2102具有110nm的膜厚度和2mm×2mm的電極面積。
然后，將在上面形成第一電極的襯底被固定于在真空蒸發儀器(vacuum evaporation apparatus)中提供的襯底支架上，使得具有第一電極的襯底表面向下。將壓力降低為約10-4Pa，然后使NPB和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極2102上，從而形成包含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2103。層2103的薄膜厚度為50nm，并且NPB和氧化鉬(VI)之間的重量比設置為4∶1(＝NPB∶氧化鉬)。要指出的是，共蒸發法為其中在一個處理室中從多個蒸發源進行蒸發的蒸發法。
隨后，通過使用電阻加熱的蒸發法用由結構式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(縮寫YGAF)在包含復合材料的層2103上形成10nm厚的空穴傳輸層2104。
另外，通過將2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(縮寫YGAO11)和雙(2-苯基吡啶根合(pyridinato))銥(III)乙酰基丙酮酸鹽(縮寫Ir(ppy)2(acac))共蒸發在空穴傳輸層2104上形成30nm厚的發光層2105。在本文中，調節YGAO11和Ir(ppy)2(acac)之間的重量比，使其為1∶0.05(＝YGAO11∶Ir(ppy)2(acac))。
然后，通過使用電阻加熱的蒸發法用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮寫BAlq)在發光層2105上形成10nm厚的電子傳輸層2106。
此外，通過在電子傳輸層2106上共蒸發Alq和鋰形成20nm厚的電子注入層2107。在本文中，調節Alq和鋰之間的重量比，使其為1∶0.01(＝Alq∶鋰)。
然后，通過使用電阻加熱的蒸發法在電子注入層2107上用鋁形成200nm厚的第二電極2108。由此，生產了發光元件5。
(比較用發光元件6)用NPB形成10nm厚的空穴傳輸層2104。除了空穴傳輸層之外，該結構與發光元件5的結構相似。
圖39表示發光元件5和比較用發光元件6的電流密度-亮度特征。圖40表示其電壓-亮度特征，圖41表示其亮度-電流效率特征。從圖41可以看出，使用本發明的芳香胺化合物的發光元件表現出高的電流效率。如圖40所示，本發明的發光元件具有與比較用發光元件6幾乎相同的驅動電壓。
另外，計算了YGAF和YGA1BP(都是本發明的芳香胺化合物)、和用于比較用發光元件6的NPB各自的三線態激發能(能隙)。通過使用密度功能學說(density functional theory，DFT)的B3LYP/6-311(d，p)計算基態的最佳分子結構而進行計算。DFT計算的準確度比不考慮電子相關的Hartree-Fock(HF)更高。另外，DFT的計算成本比具有與DFT相同計算準確度水平的攝動法(method of perturbation，MP)的計算成本更低。因此，在本發明的計算中采用DFT。使用高性能計算機(HPC)(由SGI Japan，Ltd.生產，Altix3700 DX)進行計算。然后，通過采用時間依賴性密度功能學說(TDDFT)的B3LYP/6-311(d，p)計算通過DFT最優化結構的分子結構的三線態激發能(能隙)。另外，從三線態激發能(能隙)計算相應的波長。結果如表1和圖42中所示。
[表1]
從表1和圖42可以看出，作為本發明的芳香胺化合物的YGAF和YGA1BP具有比用于比較用發光元件6的NPB更高的三線態激發能。特別地，YGA1BP具有高的三線態激發能。相應于本發明的芳香胺化合物的三線態激發能的波長為約450nm，其相當于藍色的顏色。另一方面，相應于用于比較用發光元件6的NPB的三線態激發能的波長為500nm，其相當于綠色的顏色。因此，在將NPB用于與發綠色磷光材料接觸的情況中，即使當在發綠色磷光材料被激發時，能量也可轉移到NPB。因此，光不是從發磷光材料發出，其降低了發光效率。相反，在將本發明的芳香胺化合物用于與發射綠色熒光的發磷光材料接觸的層的情況中，能量不會從激發的綠色發磷光材料轉移到本發明的芳香胺化合物。此外，當本發明的芳香胺化合物激發時，能量可以轉移到發綠色磷光材料。因此，可以實現高的發光效率。
此外，單線態激發能比三線態激發能更高。因此，可以從熒光材料以及發磷光材料得到相似的效果。具體地，因為本發明的芳香胺化合物的三線態激發能的波長相應于藍色的顏色，相應于單線態激發能的波長比藍色的波長更短。因此，在將本發明的芳香胺化合物用于與發藍色熒光材料接觸的層的情況中，能量不會從激發的藍色熒光材料轉移到本發明的芳香胺化合物。在本發明的芳香胺化合物激發的情況下，能量可以轉移到熒光材料。因此，可以實現高的發光效率。
用這樣的方式，將本發明的芳香胺化合物用于空穴傳輸層，可以得到具有有利特征的發光元件。
實施方案7說明合成由結構式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(縮寫mYGA1BP)的方法。以下表示mYGA1BP的合成方案(J-1)。

在200mL容量的三頸瓶中，加入1.9g(5.8mmol)的4-(N-咔唑基)二苯基胺和2.0g(21mmol)的叔丁醇鈉并在燒瓶中進行氮取代。在這個混合物中，加入30mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)、和1.4g(5.8mmol)的3-溴聯苯。將混合物在低壓力下攪拌，以便脫氣。在脫氣之后，加入33mg(0.06mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)。將這個混合物在80℃攪拌五小時。在反應之后，使反應混合物進行通過Florisil、硅藻土、和礬土的抽吸過濾，并將濾液濃縮，從而得到白色固體。當用二氯甲烷和己烷將這個固體重結晶時，以98％的收率得到2.1g白色粉末樣固體，為目標物質。通過核磁共振光譜法(NMR)證實其為由結構式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(縮寫mYGA1BP)。
這個化合物的1H-NMR數據如下所示。1H-NMR(300 MHz，CDCl3)δ＝7.07-7.12(m，1H)，7.17-7.20(m，1H)，7.27-7.47(m，20H)，7.53-7.56(m，2H)，和8.14(d，J＝7.8Hz，2H)。另外，還在圖46A和46B中表示了1H-NMR圖。另外，圖46B為表示圖46A的6.5ppm到8.5ppm范圍的放大部分的圖。
將得到的1.9g的mYGA1BP通過在3.0mL/min的氬氣流中在225℃和5.9Pa下升華15小時進行純化；由此，以90％的收率得到1.7的白色(無色)針狀晶體，為目標物質。
通過使用高真空示差型差熱天平(由Bruker AXS K.K.生產，DTA2410SA)進行mYGA1BP的熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。當在10Pa的低壓下進行測量時，從重量和溫度之間的關系(熱重量分析法)，重量變為測量開始時重量的95％或更少時的溫度為224℃。當在常壓下進行測量時，重量變為測量開始時的重量的95％或更少時的溫度為391℃。指出的是，在兩種測量中，溫度升高速度都是10℃/min。
圖47表示mYGA1BP的甲苯溶液的吸收光譜。圖48表示mYGA1BP的薄膜的吸收光譜.測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation制造)進行的。將溶液裝入石英池中，并且在石英襯底上蒸發薄膜以形成樣品。從他們的每個吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖47和48中表示。在圖47和48中，水平軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約294nm和313nm觀察到吸收，而在薄膜的情況中，在約317nm觀察到吸收。mYGA1BP的甲苯溶液的發光光譜(激發波長350nm)在圖49中表示，而其薄膜的發光光譜(激發波長317nm)在圖50中表示。在圖49和50中，水平軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。發光光譜的峰在甲苯溶液的情況中(激發波長350nm)在392nm，而在薄膜的情況中(激發波長317nm)為402nm。
另外，薄膜狀態的YGABP的HOMO水平為-5.57eV，其是通過光電子分光計(AC-2，由Riken Keiki Co，Ltd.制造)在空氣中測量的。此外，使用圖48中的mYGA1BP薄膜的吸收光譜數據從Tauc繪圖得到吸收邊沿。當將吸收邊沿作為光能隙估計時，能隙為3.45eV。因此，LUMO水平為-2.12eV。
實施方案8說明合成由結構式(70)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的方法。以下表示oYGA1BP的合成方案(K-1)。
在200mL容量的三頸瓶中，加入1.9g(5.8mmol)的4-(N-咔唑基)二苯基胺和2.0g(21mmol)的叔丁醇鈉并在燒瓶中進行氮取代。在這個混合物中，加入30mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)、和1.4g(5.8mmol)的2-溴聯苯。將混合物在低壓力下攪拌，以便脫氣。在脫氣之后，加入33mg(0.06mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)。將這個混合物在80℃攪拌五小時。在反應之后，使反應混合物進行通過Florisil、硅藻土、和礬土的抽吸過濾，并將濾液濃縮，從而得到白色固體。當用二氯甲烷和己烷將這個固體重結晶時，以82％的收率得到2.3g白色粉末樣固體，為目標物質。通過核磁共振光譜法(NMR)證實其為由結構式(70)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)。
這個化合物的1H-NMR數據如下所示。1H-NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝6.91-6.96(m，3H)，7.06-7.09(m，2H)，7.12(d，8.7Hz，2H)，7.18-7.44(m，17H)，和8.10-8.13(m，2H)。另外，還在圖51A和51B中表示了1H-NMR圖。另外，圖51B為表示圖51A的6.5ppm到8.5ppm范圍的放大部分的圖。
將得到的2.0g的oYGA1BP提供在3.0mL/min流速下在210℃和5.9Pa壓力下升華15小時進行純化；從而以87％的收率得到1.9g白色(無色)針狀晶體，為目標物質。
通過使用高真空示差型差熱天平(由Bruker AXS K.K.生產，DTA2410SA)進行oYGA1BP的熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。當測量在10Pa低壓力下進行時，從重量和溫度之間的關系(熱重量分析法)，重量變為測量開始時的95％或更少時的溫度為208℃。當在常壓進行測量時，測量重量變為測量開始時重量的95％或更少時的溫度為370℃。應指出的是，在兩種測量中，溫度升高速度都是10℃/min。
圖52表示oYGA1BP的甲苯溶液的吸收光譜。圖53表示oYGA1BP的薄膜的吸收光譜。測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation生產)進行的。將溶液裝入石英池中并在石英襯底上蒸發薄膜，以形成樣品。從他們的每個吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖52和53中表示。在圖52和53中，水平軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約294nm和311nm觀察到吸收，而在薄膜的情況中在約317nm觀察到吸收。oYGA1BP的甲苯溶液的發光光譜(激發波長350nm)在圖54中表示，而oYGA1BP的薄膜的發光光譜(激發波長317nm)在圖55中表示。在圖54和55中，水平軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。發光光譜的峰在甲苯溶液的情況中(激發波長350nm)在404nm觀察到，而在薄膜的情況中(激發波長317nm)在407nm觀察到。
另外，薄膜狀態的oYGA1BP的HOMO水平為-5.56eV，其通過光電子分光計(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.生產)在空氣中測量的。此外，使用圖53中的oYGA1BP薄膜的吸收光譜的數據，從Tauc繪圖得到吸收邊沿。當將吸收邊沿作為光能隙估計時，能隙為3.46eV。因此，LUMO水平為-2.10eV。
實施方案9說明合成由結構式(107)表示的N，N(-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGNBP)的方法。
[步驟1]以下說明合成N，N’-二(1-萘基)聯苯胺的方法。以下表示N，N’-二(1-萘基)聯苯胺的合成方案(L-1)。
在500mL容量的三頸瓶中，加入20g(50mmol)的4，4’-二碘代聯苯、14g(100mmol)的1-萘胺、580mg(1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和12g(12mmol)的叔丁醇鈉，并且加入100mL的干燥甲苯。然后，降低三頸瓶中的壓力三分鐘以進行脫氣，直到沒有氣泡出來。在這個混合物中，加入6.0mL(3.0mmol)的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)并且攪拌，同時在氮保護氣氛中在100℃加熱。在三小時之后停止加熱，并向這個反應懸浮液中加入熱的甲苯和乙酸乙酯的約700mL混合溶液，并將懸浮液過濾通過Florisil、礬土、和硅藻土。將得到的濾液用水洗滌，并且通過向有機層加入硫酸鎂干燥。將這個懸浮液進一步過濾并將得到的濾液濃縮。在向這個濃縮溶液加入己烷之后，通過施加超聲波進行重結晶。將產生的固體濾出并且干燥。由此，得到13g的白色粉末樣目標物質，為57％的收率。目標物質的硅膠薄層色譜法(TLC)(展開溶液為己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)的Rf值為0.53，而1-萘胺的Rf值為0.36。
[步驟2]以下闡明合成N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)聯苯-4，4(-二胺(縮寫YGNBP)的方法。以下表示YGNBP的合成方案(L-2)。
在100mL容量的三頸瓶中加入3.5g(11mmol)的4-溴苯基咔唑、2.2g(5.0mmol)的N，N(-二(1-萘基)聯苯胺、30mg(0.1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和1.5g(15mmol)的叔丁醇鈉，并且加入20mL的干燥二甲苯。然后，降低三頸瓶中的壓力三分鐘以進行脫氣，直到沒有氣泡出來。在這個混合物中，加入0.6mL(0.3mmol)的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)并且攪拌，同時在氮保護氣氛中在130℃加熱。在四小時之后停止加熱，并向這個反應懸浮液中加入約200mL的甲苯，并通過Florisil、礬土、和硅藻土進行過濾。將得到的濾液用水洗滌，并且通過向有機層加入硫酸鎂干燥。將這個懸浮液進一步過濾通過Florisil、礬土、和硅藻土，并將得到的濾液濃縮。在向這個濃縮溶液加入丙酮和己烷之后，通過施加超聲波進行重結晶。將產生的固體濾出并且干燥。由此，得到2.0g的淺黃色粉末目標物質，為43％的收率。通過核磁共振譜法(NMR)證實其為由結構式(107)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)聯苯-4，4’-二胺(縮寫YGNBP)。
表示了這個化合物的1H-NMR數據。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)＝7.19-7.58(m，36H)，7.84(d，J＝7.8，2H)，7.93(d，J＝7.8，2H)，8.05(d，J＝8.1，2H)，和8.12(d，J＝7.2，4H)。1H-NM圖還表示在圖56A和56B中。另外，圖56B為表示圖56A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的圖。
此外，表示了這個化合物的13C-NMR數據。13C-NMR(75.5MHz，CDCl3)δ(ppm)＝109.82，119.65，120.23，122.06，122.47，123.15，124.10，125.78，126.34，126.45，126.69，126.99，127.36，127.47，127.86，128.55，130.69，131.26，134.41，135.40，141.12，143.02，146.85，147.53。還在圖57A和57B中表示了13C-NMR圖。另外，圖57B為表示圖57A的100ppm到160ppm的放大部分的圖。
通過使用高真空示差型差熱天平(由Bruker AXS K.K.生產，DTA2410SA)進行YGNBP的熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。當測量在10Pa的低壓力下進行時，從重量和溫度的關系(熱重量分析法)，重量變為測量開始時的重量的95％或更少時的溫度為390℃。當在常壓進行測量時，在500℃時，重量為測量開始時重量的99％，其耐熱性是優秀的。指出的是，在兩種測量中，溫度升高速度都是10℃/min。
另外，通過差示掃描量熱計(DSC，由PerkinElmer，Inc.生產，Pyris1)測量YGNBP的玻璃轉化點。如圖72的DSC圖所示，溫度以10℃/min升高到500℃。在圖72中，X軸表示溫度，Y軸表示熱流。Y軸的向上方向表示吸熱。從這個圖應該理解，YGNBP的玻璃轉化點(Tg)高達171℃。
圖58表示YGNBP的甲苯溶液的吸收光譜和YGNBP薄膜的吸收光譜。測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation生產)進行的。將溶液裝入石英池中，并且在石英襯底上蒸發薄膜，以形成樣品。從他們每個的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖58中表示。在圖58中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約345nm觀察到吸收，而在薄膜的情況中，在約349nm觀察到吸收。YGNBP的甲苯溶液的發光光譜(激發波長350nm)和YGNBP的薄膜的發光光譜(激發波長349nm)在圖59中表示。在圖59中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。發光光譜的峰在甲苯溶液的情況中(激發波長350nm)在435nm觀察到，而在薄膜的情況中(激發波長349nm)在526nm。
另外，薄膜狀態的YGNBP的HOMO水平為-5.34eV，是通過光電子分光計(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.生產)在空氣中測量的。此外，使用圖58中的YGNBP薄膜的吸收光譜的數據從Tauc繪圖得到吸收邊沿。當將吸收邊沿作為光能隙估計時，能隙為3.19eV。因此，LUMO水平為-2.15eV。
實施方案10闡明合成由結構式(115)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNABP)的方法。
[步驟1]以下闡明合成9-(4-溴-1-萘基)咔唑的方法。以下表示9-(4-溴-1-萘基)咔唑的合成方案(M-1)。
在300mL容量的三頸瓶中，加入14g(50mmol)的1，4-二溴萘、6.7g(40mmol)的咔唑、1.9g(10mmol)的碘化亞銅(I)、1.3g(5.0mmol)的18-冠-6-醚、10g(72mmol)的碳酸鉀、和8mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(縮寫DMPU)并且在氮保護氣氛中在170℃加熱約30小時。在將這個懸浮液冷卻降至室溫之后，向這個反應懸浮液中加入300mL的熱甲苯，并且通過硅藻土進行過濾。將得到的濾液按順序用水、稀鹽酸、水、碳酸氫鈉水溶液、和水洗滌，通過向有機層加入硫酸鎂干燥。將這個懸浮液過濾通過Florisil、礬土、和硅藻土，并將得到的濾液濃縮。將這個濃縮溶液提供硅膠色譜法(甲苯∶己烷＝1∶1)進行分離。由此，得到7.5g的白色粉末目標物質，為50％的收率。通過核磁共振譜法(NMR)證實，這個化合物是9-(4-溴-1-萘基)咔唑。
表示了這個化合物的1H-NMR數據。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)＝6.93-6.96(m，2H)，7.25-7.33(m，6H)，7.45(d，J＝7.8，1H)，7.60(t，J＝6.9，1H)，7.94(d，J＝7.8，1H)，8.16-8.19(m，2H)，和8.38(d，J＝8.7，1H)。1H-NMR圖還表示在圖60A和60B中。另外，圖60B為表示圖60A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的圖。
[步驟2]以下闡明合成N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)萘基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNABP)的方法。以下表示CNABP的合成方案(M-2)。
在100mL容量的三頸瓶中，加入3.4g(9mmol)的9-(4-溴-1-萘基)咔唑、1.4g(4mmol)的N，N’-二苯基聯苯胺、60mg(0.1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和1.5g(15mmol)的叔丁醇鈉，并且加入20mL的干燥二甲苯。然后，降低三頸瓶中的壓力三分鐘以進行脫氣，直到沒有氣泡出來。在這個混合物中，加入0.6mL(0.3mmol)的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)并且攪拌，同時在氮保護氣氛中在120℃加熱。在四小時之后停止加熱，并向這個反應懸浮液中加入約200mL的甲苯，并通過Florisil、礬土、和硅藻土進行過濾。將得到的濾液用水洗滌并且通過加入硫酸鎂干燥。將這個懸浮液進一步過濾通過Florisil、礬土、和硅藻土，并將得到的濾液濃縮。在向這個濃縮濾液加入丙酮和己烷之后，通過施加超聲波進行重結晶。將產生的固體濾出并且干燥。由此，得到2.7g的淺黃色粉末目標物質，為73％的收率。通過核磁共振譜法(NMR)證實，這個化合物是由結構式(115)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)萘基]-N，N’-二苯基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNABP)。
表示了這個化合物的1H-NMR數據。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)＝7.03(t，J＝7.2，2H)，7.09(d，J＝7.8，4H)，7.15-7.19(m，8H)，7.25-7.43(m，18H)，7.48-7.53(m，6H)，7.63(d，J＝7.8，2H)，8.12(d，J＝8.4，2H)，和8.22(d，J＝6.9，4H)。1H-NM圖還表示在圖61A和61B中。另外，圖61B為表示圖61A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的圖。
通過使用高真空示差型差熱天平(由Bruker AXS K.K.生產，DTA2410SA)進行CNABP的熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。當測量在10Pa的低壓力下進行時，從重量和溫度的關系(熱重量分析法)，重量變為測量開始時的重量的95％或更少時的溫度為380℃。當在常壓進行測量時，在500℃時，重量為測量開始時重量的94％，其耐熱性是優秀的。指出的是，在兩種測量中，溫度升高速度都是10℃/min。
另外，通過差示掃描量熱計(DSC，由PerkinElmer，Inc.生產，Pyris1)測量CNABP的玻璃轉化點。如圖72的DSC圖所示，溫度以10℃/min升高到500℃。在圖73中，X軸表示溫度，Y軸表示熱流。Y軸的向上方向表示吸熱。從這個圖應該理解，CNABP的玻璃轉化點(Tg)高達183℃。
圖62表示CNABP的甲苯溶液的吸收光譜和CNABP薄膜的吸收光譜。測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation生產)進行的。將溶液裝入石英池中，并且在石英襯底上蒸發薄膜，以形成樣品。從他們每個的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖62中表示。在圖62中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約338nm和380nm觀察到吸收，而在薄膜的情況中，在約340nm和383nm觀察到吸收。CNABP的甲苯溶液的發光光譜(激發波長340nm)和CNABP薄膜的發光光譜(激發波長383nm)在圖63中表示。在圖63中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。發光光譜的峰在甲苯溶液的情況中(激發波長340nm)在455nm觀察到，而在薄膜的情況中(激發波長383nm)在499nm和522nm觀察到。
另外，薄膜狀態的CNABP的HOMO水平為-5.43eV，是通過光電子分光計(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.生產)在空氣中測量的。此外，使用圖62中的CNABP薄膜的吸收光譜的數據從Tauc繪圖得到吸收邊沿。當將吸收邊沿作為光能隙估計時，能隙為2.90eV。因此，LUMO水平為-2.53eV。
實施方案11闡明合成由結構式(120)表示的N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNNBP)的方法。以下表示CNNBP的合成方案(N-1)。

在100mL容量的三頸瓶中，加入3.4g(9mmol)的9-(4-溴-1-萘基)咔唑、1.8g(4mmol)的N，N’-二(1-萘基)聯苯胺、60mg(0.1mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、和1.5g(15mmol)的叔丁醇鈉，并且加入20mL的干燥二甲苯。然后，降低三頸瓶中的壓力三分鐘以進行脫氣，直到沒有氣泡出來。在這個混合物中，加入0.6mL(0.3mmol)的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)并且攪拌，同時在氮保護氣氛中在130℃加熱。在四小時之后停止加熱，并向這個反應懸浮液中加入的約200mL的甲苯，并通過Florisil、礬土、和硅藻土進行過濾。將得到的濾液用水洗滌，并且通過向有機層加入硫酸鎂干燥。將這個懸浮液進一步過濾通過Florisil、礬土、和硅藻土，并將得到的濾液濃縮。在向這個濃縮濾液加入丙酮和己烷之后，通過施加超聲波進行重結晶。將產生的固體濾出并且干燥。由此，得到0.8g的淺黃色粉末目標物質，為20％的收率。通過核磁共振譜法(NMR)證實，這個化合物是N，N’-雙[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基聯苯-4，4’-二胺(縮寫CNNBP)。
表示了這個化合物的1H-NMR數據。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)＝6.88(d，J＝8.1，4H)，7.05(d，J＝7.8，4H)，7.26-7.53(m，30H)，7.76(d，J＝7.8，2H)，7.92(d，J＝8.4，2H)，8.14(d，J＝7.8，2H)，和8.19-8.23(m，6H)。1H-NM圖還表示在圖64A和64B中。另外，圖64B為表示圖64A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的圖。
通過使用高真空示差型差熱天平(由Bruker AXS K.K.生產，DTA2410SA)進行CNNBP的熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。當測量在10Pa的低壓力下進行時，從重量和溫度的關系(熱重量分析法)，重量變為測量開始時的重量的95％或更少時的溫度為400℃。當在常壓進行測量時，在500℃時，重量為測量開始時重量的98％，其耐熱性是優秀的。指出的是，在兩種測量中，溫度升高速度都是10℃/min。
另外，通過差示掃描量熱計(DSC，由PerkinElmer，Inc.生產，Pyris1)測量CNNBP的玻璃轉化點。如圖72的DSC圖所示，溫度以10℃/min升高到500℃。在圖74中，X軸表示溫度，Y軸表示熱流。Y軸的向上方向表示吸熱。從這個圖應該理解，CNNBP的玻璃轉化點(Tg)高達213℃。
圖65表示CNNBP的甲苯溶液的吸收光譜和CNNBP薄膜的吸收光譜。測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation生產)進行的。將溶液裝入石英池中，并且在石英襯底上蒸發薄膜，以形成樣品。從他們每個的吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光譜在圖65中表示。在圖65中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在約370nm觀察到吸收，而在薄膜的情況中，在約374nm觀察到吸收。CNNBP的甲苯溶液的發光光譜(激發波長370nm)和CNNBP薄膜的發光光譜(激發波長374nm)在圖66中表示。在圖66中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。發光光譜的峰在甲苯溶液的情況中(激發波長370nm)在450nm觀察到，而在薄膜的情況中(激發波長374nm)在545nm。
另外，薄膜狀態的CNNBP的HOMO水平為-5.45eV，是通過光電子分光計(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.生產)在空氣中測量的。此外，使用圖65中的CNNBP薄膜的吸收光譜的數據從Tauc繪圖得到吸收邊沿。當將吸收邊沿作為光能隙估計時，能隙為3.00eV。因此，LUMO水平為-2.45eV。
實施方案12參考圖67闡明本發明的發光元件。以下表示用于這個實施方案的材料的化學式。
(發光元件7)首先，通過濺射方法在玻璃襯底2201上形成包括二氧化硅的氧化銦錫，從而形成第一電極2202。第一電極2202的厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。
然后，將在上面形成有第一電極的襯底固定于在真空蒸發儀器中提供的襯底支架，使得具有第一電極的襯底表面朝下。將壓力降低為約10-4Pa，然后，在第一電極2202上共蒸發NPB和氧化鉬(VI)，從而形成包含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2203。層2203的薄膜厚度為50nm，NPB和氧化鉬(VI)之間的重量比設置為4∶1(＝NPB∶氧化鉬)。要指出的是，共蒸發法為在一個處理室中從多個蒸發源進行蒸發的蒸發法。
隨后，通過使用電阻加熱的蒸發法用由結構式(52)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺(縮寫YGA1BP)形成10nm厚的空穴傳輸層2204。
另外，通過將9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)和N，N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基stylbene-4，4’-二胺(縮寫YGA2S)共蒸發在空穴傳輸層2204上形成30nm厚的發光層2205。在這里，調節CzPA和YGA2S之間的重量比，使其為1∶0.04(＝CzPA∶YGA2S)。
然后，通過使用電阻加熱的蒸發法在發光層2205上用Alq形成20nm厚的第一電子傳輸層2206a。
此外，通過使用電阻加熱的蒸發法在第一電子傳輸層2206a上用紅菲繞啉(縮寫BPhen)形成10nm厚的第二電子傳輸層2206b。
此外，通過使用電阻加熱的蒸發法在第二電子傳輸層2206b上蒸發氟化鋰形成1nm厚的電子注入層2207。
最后，通過使用電阻加熱的蒸發法在發電子注入層2207上用鋁形成200nm厚的第二電極2208。由此，制造了發光元件7。
(發光元件8)作為空穴傳輸層2204，形成10nm厚的由結構式(70)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)。除了空穴傳輸層之外，該結構與發光元件7的結構相似。
(發光元件9)作為空穴傳輸層2204，形成10nm厚的由結構式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(縮寫mYGA1BP)。除了空穴傳輸層之外，該結構與發光元件7的結構相似。
(比較用發光元件10)作為空穴傳輸層2204，形成10nm厚的NPB。除了空穴傳輸層之外，該結構與發光元件7的結構相似。
圖68表示發光元件7到9和比較用發光元件10的電流密度-亮度特征。圖69表示其電壓-亮度特征，圖70表示其亮度-電流效率特征。另外，圖71表示在有1mA的電流流過時的發光光譜。
如從圖69可以看出的，使用本發明的芳香胺化合物的發光元件具有高的電流效率，雖然其色度坐標與比較用發光元件10的色度坐標相似。如圖68所示，本發明的發光元件具有與比較用發光元件10幾乎相同的驅動電壓。因此，通過使用本發明的芳香胺化合物，可以得到具有高功率系數和低電耗的發光元件。
具體地，比較用發光元件10表現出930cd/m2亮度的藍光發射，其CIE色度坐標(x＝0.16，y＝0.17)。在930cd/m2的亮度，其電流效率為3.9cd/A，其電壓為4.8V，其電流密度為24mA/cm2，其功率系數為2.61m/W。
另一方面，發光元件7表現出1090cd/m2亮度的藍光發射，其CIE色度坐標(x＝0.16，y＝0.17)。在1090cd/m2的亮度，其電流效率高達7.2cd/A，其電壓為4.6V，其電流密度為15mA/cm2，其功率系數高達4.91m/W。
發光元件8表現出930cd/m2亮度的藍光發射，其CIE色度坐標(x＝0.16，y＝0.17)。在930cd/m2的亮度，其電流效率高達7.6cd/A，其電壓為4.6V，其電流密度為12mA/cm2，其功率系數高達5.21m/W。
發光元件9表現出藍光發射。在930cd/m2的亮度，其電流效率高達7.4cd/A，其電壓為4.8V，其電流密度為13mA/cm2，其功率系數高達4.81m/W。
如所述的，作為本發明的芳香胺化合物的YGA1BP具有比用于比較用發光元件10的NPB更高的三線態激發能。特別地，YGA1BP具有不對稱結構的高的三線態激發能。另外，相應于本發明的芳香胺化合物的三線態激發能的波長為約450nm，其相當于藍色的顏色。另一方面，相應于用于比較用發光元件10的NPB的三線態激發能的波長為約500nm，其相當于綠色的顏色。此外，單線態激發能比三線態激發能更高。換句話說，因為相應于本發明的芳香胺化合物的三線態激發能的波長相當于藍色的顏色，相應于單線態激發能的波長比藍色的波長更短。因此，當將芳香胺化合物用于與具有藍色熒光材料的層接觸時，能量不會從激發的藍色熒光材料轉移到本發明的芳香胺化合物。此外，當本發明的芳香胺化合物激發時，能量可以轉移到熒光材料。由此，可以實現高的發光效率。
用這樣的方式，通過將本發明的芳香胺化合物用于空穴傳輸層，可以得到具有有利特征的發光元件。
這個實施方案闡明用于另一個另一個實施方案的材料。
[YGAO11的合成實施例]以下所述為合成由結構式(201)表示的2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(縮寫YGAO11)的方法。
[步驟1]以下闡明2-(4-溴苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(縮寫O11Br)的合成。在步驟1中，根據以下步驟(i)到(iii)合成O11Br。
(i)4-溴苯甲酰肼(benzohydrazide)的合成首先，將3.0g(13.9mmol)的4-溴苯甲酸甲酯裝入100mL的三頸瓶中，向其中加入10mL的乙醇，并將混合物攪拌。此后，向其中加入4.0mL的肼一水合物并將混合物在78℃下加熱和攪拌五小時。將得到的固體用水洗滌并且通過抽吸過濾收集；由此得到2.0g的白色固體，為目標物質4-溴苯甲酰肼(收率67％)。
(ii)1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼的合成隨后，將2.0g(13.9mmol)的在上述(i)中得到的4-溴苯甲酰肼裝入300mL三頸瓶中，向其中加入7mL的N-甲基-2-吡咯烷酮(縮寫NMP)，然后將混合物攪拌。此后，通過50mL滴液漏斗滴加2.5mL的N-甲基-2-吡咯烷酮和2.5mL(21.5mmol)的苯甲酰氯的混合物，并將混合物在80℃下攪拌三小時。將得到的固體按順序用水和碳酸鈉水溶液洗滌并且通過抽吸過濾收集。然后，將固體用丙酮重結晶；由此，得到3.6g的白色固體，為目標物質1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼(收率80％)。
(iii)O11Br的合成另外，將15g(47mmol)的通過上述(ii)所述方法得到的1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼裝入200mL三頸瓶中，向其中加入100mL的磷酰氯并將混合物在100℃加熱和攪拌五小時。在反應之后，將通過完全餾出磷酰氯得到的固體按順序用水和碳酸鈉水溶液洗滌并且通過抽吸過濾收集。然后，將該固體用甲醇重結晶；由此，得到13g的白色固體，為步驟1的目標物質O11Br(收率89％)。上述步驟1的合成方案在以下圖解(E-1)中表示。

[步驟2]2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(縮寫YGAO11)的合成在100mL三頸瓶中，加入3.0g(10.0mmol)的在步驟1中得到的O11Br、3.4g(10.0mmol)的在實施方案1的步驟1中得到的YGA、和1.9g(19.9mmol)的叔丁醇鈉，并且進行氮取代。然后，向其中加入45mL的甲苯、0.3mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液、和0.3g(0.6mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，并將混合物在120℃加熱和攪拌五小時。在反應之后，將混合物過濾通過硅藻土，并將濾液用水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。在干燥之后，將溶液過濾并將濾液濃縮。將得到的固體溶解于甲苯并且通過硅膠柱色譜法純化。柱色譜法純化通過使用甲苯作為洗脫溶劑、然后用甲苯∶乙酸乙酯(1∶1)作為洗脫溶劑進行。將純化的固體用氯仿和己烷重結晶；由此，得到4.7g的淺黃色固體YGAO11，為這個合成實施例的目標物質，收率85％。以下圖解(E-2)表示以上說明中的步驟3的合成方案。

以下表示通過核磁共振譜法(1H-NMR)得到的YGAO11的分析結果。圖43A表示1H-NMR圖，和圖43B表示其放大圖。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝7.14-7.53(m，19H)，δ＝8.03(d，J＝8.7，2H)，δ＝8.11-8.15(m，4H)。
[YGAPA的合成實施例]以下所述為合成由結構式(202)表示的9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)的方法。

[步驟1]以下闡明合成9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(縮寫PA)的方法。
(i)9-苯基蒽的合成以下表示9-苯基蒽的合成方案(F-1)。
首先，將5.4g(21.1mmol)的9-溴蒽、2.6g(21.1mmol)的苯基硼酸、60mg(0.21mmol)的乙酸鈀(Pd(OAc)2)、10mL(20mmol)的碳酸鉀(K2CO3)水溶液(2mol/L)、263mg(0.84mmol)的三(鄰甲苯基)膦(P(鄰甲苯基)3)、和20mL的1，2-二甲氧基乙烷(縮寫DME)混合并在80℃攪拌九小時。在反應之后，通過抽吸過濾收集沉淀的固體，溶解于甲苯，并且過濾通過Florisil、硅藻土、和礬土。將濾液用水和飽和鹽水洗滌并且用硫酸鎂干燥。在將溶液自然過濾之后，將濾液濃縮，得到21.5g的淺棕色固體，為目標物質9-苯基蒽，收率85％。
(ii)10-溴-9-苯基蒽的合成。
以下表示10-溴-9-苯基蒽合成方案(F-2)。
在將6.0g(23.7mmol)的9-苯基蒽溶解于80mL的四氯化碳之后，通過滴液漏斗將3.80g(21.1mmol)溴溶解于10mL四氯化碳的溶液滴加到反應溶液中。在滴加之后，將溶液在室溫下攪拌一小時。在反應之后，加入硫代硫酸鈉水溶液以終止反應。有機層用氫氧化鈉(NaOH)水溶液和飽和鹽水洗滌并且用硫酸鎂干燥。在將溶液自然過濾之后，將濾液濃縮，溶解于甲苯，并且過濾通過Florisil、硅藻土、和礬土。在將濾液濃縮并用二氯甲烷和己烷重結晶時，得到7.0g的淺黃色固體，為目標物質10-溴-9-苯基蒽，收率89％。
(iii)9-碘-10-苯基蒽的合成。
以下表示9-碘-10-苯基蒽的合成方案(F-3)。
在將3.33g(10mmol)的9-溴-10-苯基蒽溶解于80mL的四氫呋喃(縮寫THF)并且冷卻到-78℃之后，通過滴液漏斗將7.5mL(12.0mmol)的n-BuLi(1.6mol/L)滴加到反應溶液中，并將混合物攪拌一小時。隨后，滴加5g(20.0mmol)碘溶解于20mL THF的溶液，并將溶液進一步在-78℃攪拌二小時。在反應之后，加入硫代硫酸鈉水溶液以終止反應。有機層用硫代硫酸鈉水溶液和飽和鹽水洗滌并且用硫酸鎂干燥。在將溶液自然過濾之后，將濾液濃縮并用乙醇重結晶；由此，得到3.1g的淺黃色固體，為目標物質9-碘-10-苯基蒽，收率83％。
(iv)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(縮寫PA)的合成。
以下表示9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(縮寫PA)的合成方案(F-4)。
首先，將1.0g(2.63mmol)的9-碘-10-苯基蒽、542mg(2.70mmol)的對溴苯基硼酸、46mg(0.03mmol)的四(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)、3mL(6mmol)的碳酸鉀(K2CO3)水溶液(2mol/L)、和10mL甲苯混合并且在80℃攪拌九小時。在反應之后，向其中加入甲苯，將混合物過濾通過Florisil、硅藻土、和礬土。將濾液用水和飽和鹽水洗滌并且用硫酸鎂干燥。在將溶液自然過濾之后，將濾液濃縮并用氯仿和己烷重結晶；由此，得到562mg的淺棕色固體，為目標物質9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽，收率45％。
[步驟2]以下闡明合成9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)的方法。以下表示YGAPA的合成方案(F-5)。

首先，將409mg(1.0mmol)的9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、339mg(1.0mmol)的在實施方案1的步驟1中得到的YGA、6mg(0.01mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、500mg(5.2mmol)的叔丁醇鈉、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)、和10mL甲苯混合并且在80℃攪拌四小時。在反應之后，將反應溶液用水洗滌，水層用甲苯提取將水層和有機層一起用飽和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。在將溶液自然過濾之后，將得到的油樣物質提供硅膠柱色譜法純化(己烷∶甲苯(7∶3))并且用二氯甲烷和己烷重結晶。然后，得到534mg的黃色粉末樣固體，為目標物質YGAPA，收率81％。在將這個化合物通過核磁共振波譜法(NMR)測量時，證實該化合物為9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)。圖44A和44B表示YGAPA的1H-NMR圖。
[CzPA的合成實施例]以下表示合成由結構式(203)表示的9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)的方法。

以下表示9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)的合成方案(H-1)。
將1.3g(3.2mmol)的9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、578mg(3.5mmol)的咔唑、50mg(0.10mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、1.0g(10mmol)的叔丁醇鈉、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)、和30mL的甲苯加熱到在110℃回流10小時。在反應之后，將反應溶液用水洗滌，水層用甲苯提取將水層(water layer)和有機層一起用飽和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。在將溶液自然過濾之后，將得到的油樣物質提供硅膠柱色譜法純化(己烷∶甲苯(7∶3))并且用二氯甲烷和己烷重結晶。然后得到1.5g的目標物質9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)，收率93％。

表示了得到的CzPA的NMR數據。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.22(d，J＝7.8Hz，2H)，7.86-7.82(m，3H)，和7.61-7.36(m，20H)。另外，圖45表示1H-NMR圖。
當將5.50g的得到的CzPA在溫度270℃、在氬氣流(流速3.0mL/min)中、和壓力6.7Pa的條件下升華和純化20小時時，以72％的收率收集得到3.98g的CzPa。
本申請基于2006年3月20日提交到日本專利局的日本專利申請，其全部內容被并入本文作為參考。
權利要求
1.由通式(1)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基；Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基；和α代表由通式(1-2)到(1-4)中的任一個表示的取代基，其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
2.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求1的芳香胺化合物。
3.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求1的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
4.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求1的芳香胺化合物的層，其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
5.權利要求2的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
6.權利要求5的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
7.權利要求2的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
8.權利要求7的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
9.發光裝置，包括權利要求2的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
10.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求2的發光元件和用于控制該發光元件發光的控制器。
11.由通式(2)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基；Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基；和α代表由通式(2-1)表示的取代基，其中R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
12.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求11的芳香胺化合物。
13.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求11的芳香胺化合物的層。其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
14.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求11的芳香胺化合物的層，其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
15.權利要求12的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
16.權利要求15的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
17.權利要求12的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
18.權利要求17的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
19.發光裝置，包括權利要求12的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
20.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求12的發光元件和用于控制該發光元件發光的控制器。
21.由通式(3)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基；和α代表由通式(3-2)到(3-4)中的任一個表示的取代基，其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
22.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求21的芳香胺化合物。
23.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求21的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
24.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求21的芳香胺化合物的層。其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
25.權利要求22的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
26.權利要求25的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
27.權利要求22的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
28.權利要求27的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
29.發光裝置，包括權利要求22的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
30.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求22的發光元件和用于控制該發光元件發光的控制器。
31.由通式(4)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基；和α代表由通式(4-1)表示的取代基，其中R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個；和R53到R58各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
32.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求31的芳香胺化合物。
33.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求31的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
34.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求31的芳香胺化合物的層。其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
35.權利要求32的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
36.權利要求35的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
37.權利要求32的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
38.權利要求37的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
39.發光裝置，包括權利要求32的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
40.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求32的發光元件和用于控制該發光元件發光的控制器。
41.由通式(5)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；R3到R7各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和苯基中的任一個；和α代表由通式(5-2)到(5-4)中的任一個表示的取代基，其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
42.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求41的芳香胺化合物。
43.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求41的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
44.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求41的芳香胺化合物的層。其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
45.權利要求42的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
46.權利要求45的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
47.權利要求42的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
48.權利要求47的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
49.發光裝置，包括權利要求42的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
50.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求42的發光元件和用于控制該發光元件發光的控制器。
51.由通式(6)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；R3到R7各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和苯基中的任一個；和α代表由通式(6-1)表示的取代基，其中R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個，和R53到R58各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
52.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求51的芳香胺化合物。
53.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求51的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
54.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求51的芳香胺化合物的層。其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
55.權利要求52的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
56.權利要求55的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
57.權利要求52的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
58.權利要求57的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
59.發光裝置，包括權利要求52的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
60.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求52的發光元件和用于控制該發光元件發光的控制器。
61.由通式(7)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和α代表由通式(7-2)到(7-4)中的任一個表示的取代基，其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
62.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求61的芳香胺化合物。
63.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求61的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
64.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求61的芳香胺化合物的層。其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
65.權利要求62的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
66.權利要求65的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
67.權利要求62的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
68.權利要求67的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
69.發光裝置，包括權利要求62的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
70.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求62的發光元件和用于控制該發光元件發光的控制器。
71.由通式(8)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個；和α代表由通式(8-1)表示的取代基，其中R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個，和R53到R58各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
72.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求71的芳香胺化合物。
73.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求71的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
74.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求71的芳香胺化合物的層，其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
75.權利要求72的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
76.權利要求75的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
77.權利要求72的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
78.權利要求77的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
79.發光裝置，包括權利要求72的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
80.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求72的發光元件和用于控制發光元件發光的控制器。
81.由通式(10)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個，和R30代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。
82.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求81的芳香胺化合物。
83.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求81的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
84.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求81的芳香胺化合物的層，其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
85.權利要求82的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
86.權利要求85的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
87.權利要求82的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
88.權利要求87的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
89.發光裝置，包括權利要求82的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
90.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求82的發光元件和用于控制發光元件發光的控制器。
91.由通式(11)表示的芳香胺化合物 其中，在式中，R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個，和R51和R52各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個。
92.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和權利要求91的芳香胺化合物。
93.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求91的芳香胺化合物的層，其中包含芳香胺化合物的層與發光層接觸。
94.發光元件，包括在一對電極之間的發光層和包含權利要求91的芳香胺化合物的層，其中芳香胺化合物被包括在發光層中。
95.權利要求92的發光元件，其中發光層包含發射磷光的發磷光材料。
96.權利要求95的發光元件，其中發磷光材料發射綠光。
97.權利要求92的發光元件，其中發光層包含發射熒光的熒光材料。
98.權利要求97的發光元件，其中熒光材料發射藍光。
99.發光裝置，包括權利要求92的發光元件；和用于控制發光元件發光的控制器。
100.包括顯示部分的電子設備，其中顯示部分裝備有權利要求92的發光元件和用于控制發光元件發光的控制器。
全文摘要
本發明的目的是提供新的芳香胺化合物、和具有高發光效率的發光元件、發光裝置、和電子設備。提供了由通式(1)表示的芳香胺化合物和使用由通式(1)表示的芳香胺化合物形成的發光元件、發光裝置、和電子設備。使用由通式(1)表示的芳香胺化合物，發光元件、發光裝置、電子設備可具有高的發光效率。
文檔編號C09K11/06GK101041633SQ20071008817
公開日2007年9月26日 申請日期2007年3月20日 優先權日2006年3月20日
發明者川上祥子, 大澤信晴, 中島晴惠, 下垣智子 申請人:株式會社半導體能源研究所