5-(4-硝基苯基)-3-羥基異噁唑及其制備工藝和用圖
【技術領域】
[0001] 本發明涉及5-(4-硝基苯基）-3-羥基異噁唑及其制備工藝和用途。
【背景技術】
[0002] 異噁唑類化合物具有高效廣譜的抗菌、殺蟲、殺螨和除草等生理活性，具有很高的 農用價值和藥用價值。3-羥基-5-甲基異噁唑商品名惡霉靈，是迄今最成功的內吸性殺 菌劑之一，它兼有保護和治療作用，能被植物吸收，在植物體內輸導，上行至莖葉，下行至根 部，有著強力的殺菌、抑菌作用。異噁唑膦（isoxathion)是由日本三共株式會社與1970年 開發為廣譜性的高效接觸性殺蟲、殺螨劑。1993年David等合成了類似煙堿結構的新型異 噁唑系列衍生物，以乙基對硫磷為參照，測定其殺蟲活性，結果表明所有化合物對供試昆蟲 有不同程度的致死活性。

【發明內容】

[0003] 本發明所要解決的技術問題是針對上述現有技術而提出一種新化合物5-(4-硝 基苯基）-3-羥基異噁唑，其為GABA (γ -氨基丁酸）受體拮抗劑，可以作為殺蟲劑開發，具 有廣泛的應用前景。
[0004] 本發明解決上述技術問題所采用的技術方案是：5-(4-硝基苯基）-3-羥基異噁 唑，其結構式為：
[0005]
【主權項】
1. 5-(4-硝基苯基）-3-羥基異噁唑，其結構式為：
2. 5-(4-硝基苯基）-3-羥基異噁唑的制備方法，包括有以下步驟： 1) 以4-硝基苯甲醛、三苯基磷和氯甲酸乙酯為起始原料，利用Witting反應生成相應 的3-(4-硝基苯基）丙烯酸乙酯； 其中，按摩爾比計4-硝基苯甲醛：三苯基磷：氯甲酸乙酯=1:(1?2) :(1?5); 2) 將3-(4-硝基苯基）丙烯酸乙酯與溴素發生加成反應生成相應的3-(4-硝基苯 基）-2, 3-二溴代丙酸乙酯； 其中，按摩爾比計3-(4-硝基苯基）丙稀酸乙醋：溴=1 :(1?5); 3) 將3-(4-硝基苯基）-2,3_二溴代丙酸乙酯再在氫氧化鈉作用下和鹽酸羥胺發生反 應關環生成相應的5-芳基-3-羥基異噁唑； 其中，按摩爾比計3-(4-硝基苯基）-2, 3-二溴代丙酸乙酯：鹽酸羥胺=I : (1?3. 0)。
3. 按權利要求2所述的制備方法，其特征在于步驟1)的反應溫度40?100°C，反應時 間為0. 5?3h。
4. 按權利要求2所述的制備方法，其特征在于步驟3)的反應為回流反應，反應時間為 0. 5 ?3h。
5. 權利要求1所述的5- (4-硝基苯基）-3-羥基異噁唑作為GABA受體拮抗劑的應用。
【專利摘要】本發明涉及5-(4-硝基苯基)-3-羥基異噁唑及其制備工藝和用途，包括有以下步驟：1)以4-硝基苯甲醛、三苯基磷和氯甲酸乙酯為起始原料，利用Witting反應生成相應的3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯；2)將3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯與溴素發生加成反應生成相應的3-(4-硝基苯基)-2，3-二溴代丙酸乙酯；3)將3-(4-硝基苯基)-2，3-二溴代丙酸乙酯再在氫氧化鈉作用下和鹽酸羥胺發生反應關環生成相應的5-芳基-3-羥基異噁唑。本發明的有益效果在于：可以作為殺蟲劑開發，具有廣泛的應用前景。
【IPC分類】A01N43-80, A01P7-04, C07D261-12
【公開號】CN104529925
【申請號】CN201410798040
【發明人】巨修練, 魯立, 劉慧 , 古雙喜, 陳達, 李陽, 劉根炎
【申請人】武漢工程大學
【公開日】2015年4月22日
【申請日】2014年12月19日