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橋連的蒽醌的制作方法

文檔序號:3524628閱讀:335來源:國知局
專利名稱:橋連的蒽醌的制作方法
技術領域
本發明是關于橋連的蒽醌,其制備方法和用于塑料填充著色的用途。
N-取代的1-氨基蒽醌是已知的。例如1-環己基氨基蒽醌在例如DE-A-2541663中公開,其在220-280℃范圍內實際上是熱穩定的,另外,在用于塑料填充著色時其對光具有良好的耐光度(參見FR-A-1381982),但是對升華牢固度還是不夠的。結果,在使用的加工溫度下,染料升華并污染了注塑機,因此必須用昂貴的方法再清洗。
現在已經發現通式(I)的橋連的蒽醌R1-NH-B-NH-R2(I)式中R1和R2相互獨立地代表任選取代的下式的基
B代表任選取代的含有亞環烷基的橋部分可以記述的蒽醌的R1和R2基可能存在的取代基的例子是OH、任選取代的氨基、芳氧基,特別是苯氧基,鹵素,特別是Cl、Br和F,烷基,特別是C1-C4烷基,或烷氧基,例如C1-C4烷氧基,每個蒽醌基相互獨立地被取代。
蒽醌基可以優選被0-4個相同或不同的基取代。R1和R2基優選相同。R1和R2基特別優選未取代。
優選的式(I)的橋連的蒽醌是式(Ia)的化合物
式中B具有上述定義,還優選的式(I)的橋連的蒽醌是式(Ib)的化合物
式中B具有上述定義。
R3和R4相互獨立地代表氫,任選取代的烷基、芳基或芳酰基,和D1和D2環相互獨立地被任選取代。
特別優選的式(Ib)的化合物中R3和R4相互獨立地代表氫、C1-C4烷基,其未被取代或被鹵素和/或苯基取代,特別是甲基、乙基和苯乙基,或未被取代或被鹵素,特別是Cl、Br和F取代的苯基或苯甲酰基,烷基,特別是C1-C4烷基,例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基和叔丁基,和/或酰氨基,特別是乙酰氨基。
在特別優選的實施方案中,R3和R4基相互獨立地代表氫、苯基、4-甲基苯基、苯甲酰基和4-甲基苯甲酰基。
還特別優選的式(Ib)的化合物中D1和D2環被鹵素,例如Cl、Br和F,C1-C4烷基,例如甲基和乙基,或酰氨基,例如乙酰氨基,任選取代。
但是,D1和D2環優選未被取代。
在橋B部分中可能存在的亞環烷基的合適的取代基是例如C1-C4烷基,特別是甲基,和鹵素,特別是Cl、Br或F。
可以記述的亞環烷基特別是C5-C7亞環烷基,優選亞環戊基和1,3-或1,4-亞環己基。
橋B部分除了含有一個或多個任選取代的亞環烷基外,還含有其他取代基,優選一個或多個亞烷基,特別是C1-C4亞烷基,亞烷基可以是直鏈或支鏈的。
如果橋B部分含有亞環烷基和亞烷基,它們優選一起地排列,特別是相互交替連接。
優選的化合物是式(I),特別是式(Ia)和(Ib)的化合物,式中橋B部分是式(II)的基
式中q1和q2相互獨立地代表0-4的數,x和y相互獨立地代表烷基,特別是C1-C4烷基,或鹵素,特別是Cl、Br或F,其中如果q1大于或等于2,在各種情況下X可以相同或不同,如果q2大于或等于3,在各種情況下y可以相同或不同,A1代表直鏈或支鏈C1-C4亞烷基,特別代表
A2代表直鏈或支鏈C1-C4亞烷基,特別代表
式中m和n相互獨立地代表0-4的數,和p代表0或1。
特別優選的式(I),尤其式(Ia)和(Ib)的化合物是其中橋部分中的亞環己基或其它基相互獨立地連接在1,3-或1,4-位上的化合物。
特別優選的式(I)化合物是其中橋B部分是式(IIa)-(IIe)中之一的化合物
式中x和q1具有上述定義,優選x代表氯或甲基,q1代表0或1;
式中x、y、q1、q2和n具有上述定義,在各種情況下優選x和y代表甲基,q1和q2相互獨立地代表0或1,和n代表0或1,特別是1;
式中x、q1和n具有上述定義,優選x代表甲基,q1代表0,1,2或3,和n代表1;
式中x、q1、m和n具有上述定義,在各種情況下優選m和n代表1,x代表甲基和q1代表0或1;
式中x、y、q1和q2具有上述定義,優選x和y代表甲基和q1和q2相互獨立地代表0和1。
可能存在的優選的式(II)的橋部分是,例如下列基
本發明還是關于制備式(I)化合物的方法,其特正在于任選取代的式(III)的蒽醌化合物
特別是式(IIIa)化合物
或式(IIIb1)和/或式(IIIb2)的化合物
式中Z代表Cl、NO2或SO3M,其中M=堿金屬,特別是k或Na,和D1、D2、R3和R4具有上述定義,與式(IV)的二胺H2N-B-NH2(IV)式中B具有上述定義,在溫度100-180℃,在合適時在溶劑存在下反應。
每摩爾化合物(III)優選使用1/2摩爾當量的式(IV)化合物。但是使用非化學計量比例的反應物的數量比也是有利的。特別是可以使用化合物(III)的混合物,以便得到R1和R2不同的式(I)化合物。例如,如果二胺(IV)同時用作溶劑,其是過量的。
優選的式(IV)的二胺是含有優選的橋B部分的二胺。可能存在的例子是
根據本發明的方法還可以在催化劑存在下進行。可能存在的催化劑是,例如銅粉、氯化銅(I)、乙酸銅(II)、硫酸銅(III)、青銅粉。
可能存在的合適的溶劑是,例如,水和/或有機溶劑。可以記述的有機溶劑是,例如任選鹵代的芳族化合物,例如鄰二氯苯、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮(NMP)和二甲基甲酰胺(DMF)。
在本發明的優選實施方案中,制備式(Ia)或(Ib)的蒽醌。
特別優選通過在溫度90-150℃,特別是120-150℃,在水溶劑中,優選在壓力下,使式(IIIa)化合物,式中Z=SO3M和M具有上述定義,特別代表K,與式(IV)的二胺反應,制備與式(Ia)相應的式(I)化合物。反應優選在高壓釜中進行。壓力優選2-6巴。
在該方法的改進中,反應特別優選在氧化劑如硝基苯磺酸堿金屬鹽存在下進行。氧化劑用于將在反應中釋放的亞硫酸鹽轉化為硫酸鹽。
然后,這樣制備的化合物(I)優選用過濾分離,用熱水洗滌和干燥。
根據本發明制備式(I)化合物,特別是式(Ib)化合物的方法,其特征是式(III),特別是式(IIIb1)和/或(IIIb2)的化合物,式中Z代表NO2或Cl,與式(IV)的二胺在溫度90-180℃,特別是140-160℃下反應,還優選在有機溶劑存在下進行。
這樣制備的化合物(I)優選通過在室溫下過濾分離,用甲醇洗滌和干燥。
使反應在堿金屬碳酸鹽如K2CO3或Na2CO3或碳酸氫鹽如KHCO3或NaHCO3存在下進行是有利的。可能存在的合適溶劑是,例如NMP或DMF。在反應結束時,優選將甲醇加入反應混合物中,在室溫下過濾出得到的化合物(I),用稀鹽酸和熱水洗滌并干燥。
本發明還是關于制備式(I)化合物,特別是式(Ib)化合物的方法,其特征是將式(Ic)化合物溴化,
式中D1、D2和B具有上述定義,得到式(Id)化合物
且這些化合物與下式化合物反應NH2R3和/或NH2R4式中R3和R4具有上述定義。
根據本發明的染料特別適合于塑料的填充著色。在該工藝中,式(Ia)的顏料得到紅的著色,而式(Ib)的化合物得到蘭至紫的著色。
在這里將填充著色理解為方法,特別是將染料用擠壓機混入塑料的熔融組合物中的方法,或在單體聚合前顏料已加入制備塑料的起始組分如單體中的方法。
特別優選的塑料是熱塑性塑料,例如乙烯基聚合物、聚酯、聚酰胺和聚烯烴,特別是聚乙烯和聚丙烯,或聚碳酸酯。
合適的乙烯基聚合物是聚苯乙烯、苯乙烯/丙烯腈共聚物、苯乙烯/丁二烯共聚物、苯乙烯/丁二烯/丙烯腈三元共聚物、聚甲基丙烯酸酯、聚氯乙烯,等等。
合適的聚酯是聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯和纖維素酯。
優選聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯和聚酰胺。特別優選聚苯乙烯、聚乙烯和聚丙烯。
記述的高分子量化合物可以單獨或以混合物、塑料組合物或熔融物形式存在。
本發明的染料以精細分散形式使用,可以但不一定同時使用分散劑。
如果在聚合后使用染料(I),它們優選以干燥狀態與塑料顆粒混合或磨碎,將該混合物增塑和用混煉機或螺桿擠出機均化。
但是,染料也可以加入熔融的組合物中,可以用攪拌均勻地分布。然后將用這種方法預先著色的材料用通用方法加工,例如用抽絲成剛毛織物、絲等,或用擠塑或注塑方法加工,得到模塑制品。
由于式(I)的染料對聚合催化劑特別是過氧化物是穩定的,可以將該染料加入塑料的單體原料中,然后在聚合催化劑存在下進行聚合。為此,優選將染料溶于單體組分中或與其充分混合。
式(I)的染料優選用于著色所述聚合物,其用量為聚合物量的0.0001-1%(重量),特別是0.01-0.5%(重量)。
相應有用的不透明染料可通過加入不溶于聚合物的顏料如二氧化鈦得到。
二氧化鈦的用量是聚合物量的0.01-10%(重量),優選0.1-5%(重量)。
用根據本發明的方法可以得到具有良好的熱穩定性和對光、天氣和升華有良好牢固度的透明或不透明的亮紅、紫或蘭—蘭綠染料。
式(I)的不同染料的混合物和/或式(I)的染料與其它染料和/或無機或有機顏料的混合物也可以用于根據本發明的方法中。
本發明用下列實施例說明,但不受這些實施例限制,其中份用重量表示,百分數用重量百分數(%(重量))表示。
實施例1將13.8g(0.1mol)碳酸鉀和0.5g乙酸銅(II)在攪拌下加入11.4g(0.1mol)下式的1,4-環己二胺
和48.5g(0.3mol)1-氯蒽醌在150mlN-甲基吡咯烷酮中的溶液中,混合物在145-150℃加熱5小時。冷卻后滴加300ml甲醇,染料用抽吸過濾。然后,染料首先用甲醇洗滌,再用熱水洗滌,在80℃真空干燥。產量48.3g,是理論量的92%,λ最大504nm。
得到的染料具有下面結構式
實施例2在攪拌下在含有48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸鉀的150ml N-甲基吡咯烷酮中將14.2g(0.1mol)下式的2,5-二甲基-1,4-環己二胺
加熱至145-150℃,混合物在該溫度下保持7小時。
將反應混合物冷卻至室溫,用300ml甲醇稀釋,用過濾分離結晶出來的染料。用少量甲醇洗滌,然后用熱水洗滌,80℃真空干燥。產量47g,是理論量的85%,λ最大506nm。
得到的染料具有下面結構式
實施例3在攪拌下在150ml N-甲基吡咯烷酮中在145-150℃將21.0g(0.1mol)下式的雙(4-氨基環己基)甲烷
和48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌以及13.8g(0.1mol)碳酸鉀加熱5小時。然后反應混合物冷卻至室溫,用300ml甲醇稀釋,沉淀出的染料用抽吸過濾,首先用100ml甲醇洗滌,然后用熱水洗滌,在80℃真空干燥。產量54.7g,是理論量的88%,λ最大514nm。
得到的染料具有下面結構式
實施例4在攪拌下在140℃在150ml N-甲基吡咯烷酮中將21.0g(0.1mol)實施例3中所示的結構式的雙(4-氨基環己基)甲烷和54.6g(0.2mol)1-硝基蒽醌加熱4小時。然后反應混合物冷卻至室溫,用300ml甲醇稀釋。過濾出結晶的染料,首先用100ml甲醇洗滌,然后用熱水洗滌,在80℃真空干燥。產量51g,是理論的82%。得到的染料具有與實施例3中所示的相同結構式。
實施例5在高壓釜中的300ml水中將21.0g(0.1mol)實施例3中結構式的雙(4-氨基環己基)甲烷和65.3g(0.2mol)1-蒽醌磺酸鉀以及7.4g(0.033mol)3-硝基苯磺酸鈉和0.5g氯化銅(I)加熱至150℃,壓力達到約6巴。該反應溫度保持6小時。在冷卻至室溫后過濾出成品染料,首先用熱水洗滌,然后用100ml甲醇洗滌,再用熱水洗滌。在80℃真空干燥后得到49.7g實施例3中的結構式的染料,是理論量的80%。
實施例6在攪拌下在溫度145-150℃在150ml N-甲基吡咯烷酮中將23.8g(0.1mol)下式的雙(4-氨基-3-甲基環己基)甲烷,
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸鉀加熱6小時。然后反應混合物冷卻至室溫,加入300ml甲醇,過濾出結晶的染料。用甲醇和熱水洗滌后,染料在80℃用真空干燥。產量52.6g,是理論量的81%,λ最大517nm。
得到的染料具有下面結構式
實施例7在150ml N-甲基吡咯烷酮中在150℃下將23.8g(0.1mol)下式的4,4’-亞異丙基二環己胺
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸鉀攪拌6小時。在反應混合物冷卻至室溫后,用300ml甲醇稀釋,過濾出沉淀的染料。在用100ml甲醇和熱水洗滌后,紅色染料在80℃真空干燥。產量53.3g,是理論量的82%,λ最大517nm。
得到的染料具有下面結構式
實施例8在150℃在150ml N-甲基吡咯烷中將14.2g(0.1mol)下式的20%3-氨基甲基-1-甲基環己胺和80%4-氨基甲基-1-甲基環己胺的異構體混合物,
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸鉀攪拌6小時。在反應混合物冷卻至室溫后,用300ml甲醇稀釋,用過濾分離染料,首先用100ml甲醇和然后用熱水洗滌,在80℃真空干燥。產量46.5g,是理論量的84%,λ最大505nm。
得到的染料具有下面結構式
實施例9在150℃下在150ml二甲基甲酰胺中將17.0g(0.1mol)下式的5-氨基1-氨基甲基1,3,3-三甲基環己烷,
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸鉀攪拌6小時。在反應混合物冷卻至室溫后加入300ml甲醇,過濾出沉淀的染料,在用100ml甲醇和熱水洗滌后,在80℃真空干燥。產量48.9g,是理論量的84%,λ最大506nm。
得到的染料具有下面結構式
實施例10在溫度145-150℃下在150ml二甲基甲酰胺中在攪拌下將14.2g(0.1mol)下式的1,4-二氨基甲基環己烷,
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸鉀加熱6小時。在反應混合物冷卻至室溫后,加入300ml甲醇。過濾出沉淀的染料,在用101ml甲醇和熱水洗滌后,在80℃真空干燥。產量44.3g,是理論量的80%。
得到的染料具有下面結構式
實施例11將100g聚苯乙烯顆粒和0.02g實施例3中得到的染料在鼓式混合器中充分混合15分鐘。在干燥狀態下著色的顆粒用螺桿注塑機在240℃下加工。得到具有很好耐光度的透明的紅色薄片。除了聚苯乙烯外,也使用丁二烯和丙烯腈的共聚物。在另外加入0.5g二氧化鈦時,得到很不透明的著色。
著色實施例1將100g聚丙烯顆粒和0.1g實施例3中得到的染料在有幾滴丙二醇作為粘合促進劑的鼓式混合機器中混合15分鐘。外表覆蓋染料的聚丙烯顆粒用螺桿注塑機在280℃進行加工。得到具有很好耐光度的透明的紅色薄片。著色未顯示色料擴散。在將另外的2%二氧化鈦加入染料中時,得到很不透明的著色。
實施例12將17.2g(0.05mol)1-甲氧基-4-(4-甲基苯基氨基)蒽醌,4.3g(0.025mol)異佛爾酮二胺和0.2g銅粉加入150ml鄰二氯苯中,混合物在170℃攪拌12小時,同時通入氮氣。在該操作中蒸餾出甲醇和約100ml鄰二氯苯。冷卻至80℃后加入200ml甲醇。在冷卻至室溫后過濾出沉淀,依次用甲醇,水,10%鹽酸和水洗滌,并干燥。得到16.2g(理論量的82%)下式的染料。
用注塑機得到塑料如聚苯乙烯和聚丙烯清凈透明的帶綠的蘭色著色,其在300℃是熱穩定的,具有良好的耐光性質,實際上顯示不升華。
實施例13將17.2g(0.05mol)1-甲氧基-4-(4-甲基苯基氨基)蒽醌,5.25g(0.025mol)4,4-亞甲基二環己胺和0.15g銅粉加入120ml鄰二氯苯中,混合物在170℃攪拌15小時,同時通入氮氣。在該操作中蒸餾出甲醇和約70ml鄰二氯苯。冷卻至90℃后加入150ml甲醇。混合物冷卻至室溫后過濾出沉淀,依次用甲醇,水,10%鹽酸和水洗滌,并干燥。得到16.2g(理論量的78%)下式的染料。
在用注模機將所述染料混入塑料如聚丙烯、聚苯乙烯、聚碳酸酯和聚乙烯中時,得到的透明的綠-蘭色著色在高達300℃時是穩定的,實際上顯示不升華和具有良好的耐光性質。
實施例14將17.2g(0.05mol)1-甲氧基-4-(4-甲基苯基氨基)蒽醌,5.95g(0.025mol)4,4’-亞甲基雙(2-甲基環己胺)和0.15g銅粉加入120ml二甲苯基醚中,混合物在170℃攪拌20小時,同時通入氮氣。在該操作中蒸餾出甲醇。冷卻至100℃后滴加入100ml正丁醇。在該操作中將混合物冷卻至室溫。過濾出沉淀,依次用少量正丁醇,甲醇和水洗滌,并干燥。得到16.3g(理論量的76%)下式的染料。
塑料如聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和聚碳酸酯被著色成帶綠的蘭色調。在注模機中在高達300℃時著色是穩定的,實際上顯示不升華,具有良好的耐光性質。
實施例15在攪拌下將18.6g(0.05mol)4-硝基1-苯甲酰氨基蒽醌,5.25g(0.025mol)4,4’-亞甲基二環己胺,7.6g(0.055mol)碳酸鉀和0.3g乙酸銅(II)加入100ml N-甲基吡咯烷酮中。混合物在溫度100℃加熱8小時,同時通入氮氣。然后將150ml甲醇加入反應混合物中,過濾出沉淀,用NMP/甲醇(1∶1)的混合物洗滌,用熱甲醇洗滌,然后用熱水洗滌,真空干燥。得到下式的染料。
產量13.1g(是理論量的64%)。在注塑機中得到在塑料如聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和聚碳酸酯中的透明的紫色著色,在高達300℃時是穩定的,耐升華,具有良好的耐光性質。
實施例16在攪拌下將18.6g(0.05mol)4-硝基1-苯甲酰氨基蒽醌,4.3g(0.025mol)異佛爾酮二胺,7.6g(0.055mol)碳酸鉀和0.3g乙酸銅(II)加入150ml N-甲基吡咯烷酮中。反應混合物加熱至80-85℃,同時通入氮氣,在該溫度下保持12小時。然后加入100ml甲醇,在室溫下過濾出沉淀,用30ml N-甲基吡咯烷酮分幾次洗滌,用甲醇洗滌,然后用水洗滌,在80℃真空干燥。得到12.9g(是理論量的63%)下式的紫色染料。
在注塑機中在溫度高達約300℃下塑料如聚苯乙烯、丙烯腈,丁二烯和苯乙烯的共聚物、聚丙烯和聚碳酸酯被該染料著色成透明色調。該著色具有良好耐光性質和耐升華性質。
實施例17在攪拌下將20.0g(0.05mol)4-硝基-1-(4-甲基苯甲酰氨基)蒽醌,4.3g(0.025mol)異佛爾酮二胺,7.6g碳酸鉀和0.2g乙酸銅(II)加入150mlN-甲基吡咯烷酮中,混合物在95℃加熱12小時。然后滴加100ml甲醇,在室溫下過濾出沉淀,依次用30ml N-甲基吡咯烷酮,甲醇和水洗滌,并干燥。得到下式的紫色染料,收率66%(以理論量為基準)。
所述染料使聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和聚碳酸酯在各種情況下著色為透明的紫色色調,該著色在注模機中在高達300℃時是穩定的,具有良好的耐光性質和耐升華性質。
實施例18在攪拌下將10g 1-氨基-4-羥基蒽醌和2.0g無色1-氨基-4-羥基蒽醌(這兩個組分共0.05mol),以及5.3g 4,4’-亞甲基二環己胺,2g羥基乙酸和0.2g硼酸加入150ml乙醇中。混合物在沸點下回流加熱12小時。然后加入50ml正丁醇,反應混合物在82℃再保持3小時。最后,在70℃通入空氣2小時,加入6gKOH薄片,在60℃過濾出沉淀1小時,用甲醇洗滌,再用水洗滌,并干燥,從冰乙酸中再結晶后得到10.1g(理論量的62%)下式的帶紅色的蘭色染料
在用注模機將所述染料混入塑料如聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和聚碳酸酯中時,在各種情況下均得到透明的著色。該著色具有良好的升華和耐光性質。
實施例19將17.2g(0.05mol)1-甲氧基-4-(4-甲基苯基氨基)蒽醌,2.85g(0.025mol)1,4-環己二胺和0.1g銅粉加入120ml鄰二氯苯中,混合物在170℃攪拌9小時,同時通入氮氣。在該操作中蒸餾出甲醇和約70ml鄰二氯苯。冷卻至80℃后加入150ml甲醇。在冷卻至室溫后過濾出沉淀,依次用甲醇,水,10%鹽酸和水洗滌,并干燥。得到14.1g(理論量的77%)下式的染料。
在用擠出機將染料混入塑料如聚苯乙烯、聚丙烯和聚碳酸酯中時,在溫度高達300℃得到蘭色透明著色。該著色具有良好的耐升華和耐光性質。
著色實施例2將100g聚苯乙烯顆粒和0.02g實施例14中得到的染料在鼓式混合器中充分混合15分鐘。在干燥狀態下著色的顆粒用螺桿注塑機在240℃加工。得到具有良好耐光性質的透明的蘭色薄板。除了聚苯乙烯外,也使用丁二烯和丙烯腈共聚物。在另外加入0.5g二氧化鈦時,得到很不透明的著色。
權利要求
1.通式(I)的化合物R1-NH-B-NH-R2(I)式中R1和R2相互獨立地代表任選取代的下式的基
B代表任選取代的含有亞環烷基的橋部分。
2.根據權利要求1的化合物,其特征是R1和R2基未被取代。
3.根據權利要求1的化合物,是式(Ia)的化合物。
4.根據權利要求1的化合物,是式(Ib)的化合物,
式中R3和R4相互獨立地代表氫,任選取代的烷基、芳基或芳酰基,和D1和D2環相互獨立地被任選取代。
5.根據權利要求4的化合物,其中R3和R4相互獨立地代表氫、C1-C4烷基,其未被取代或被鹵素和/或苯基取代,或未被取代的或被鹵素、烷基或酰氨基取代的苯基或苯甲酰基。
6.根據權利要求4的化合物,其特征是D1和D2未被取代。
7.根據權利要求4的化合物,其特征是R3和R4相互獨立地代表氫、苯基、4-甲基苯基、苯甲酰基和4-甲基苯甲酰基。
8.根據權利要求1的化合物,其特征是亞環烷基代表C5-C7亞環烷基,特別是亞環戊基和1,3-或1,4-亞環己基。
9.根據權利要求1的化合物,其特征是橋B部分是式(II)的基
式中q1和q2相互獨立地代表0-4的數,x和y相互獨立地代表烷基,特別是C1-C4烷基,或鹵素,特別是Cl、Br或F,其中如果q1大于或等于2,在各種情況下X可以相同或不同,如果q2大于或等于3,在各種情況下y可以相同或不同,A1代表直鏈或支鏈C1-C4亞烷基,特別代表
A2代表直鏈或支鏈C1-C4亞烷基,特別代表
式中m和n相互獨立地代表0-4的數,和p代表0或1。
10.根據權利要求1的化合物,其特征在于橋B部分中的亞環烷基或其它基是相互獨立地連接在1,3-或1,4-位上的亞環己基。
11.根據權利要求1的化合物,其特征在于其橋B部分是式(IIa)-(IIe)中之一的基
式中x和q1具有上述定義,優選x代表氯或甲基,q1代表0或1;
式中x、y、q1、q2和n具有上述定義,x和y在各種情況下優選代表甲基,q1和q2相互獨立地代表0或1,和n代表0或1,特別是1;
式中x、q1和n具有上述定義,x優選代表甲基,q1代表0,1,2或3,和n代表1;
式中x、q1、m和n具有上述定義,m和n在各種情況下優選代表1,x代表甲基和q1代表0或1;
式中x、y、q1和q2具有上述定義,x和y優選代表甲基和q1和q2相互獨立地代表0或1。
12.根據權利要求1的化合物,其特征是橋B部分是下列基中的一個
13.制備式(I)化合物的方法R1-NH-B-NH-R2(I)式中R1和R2相互獨立地代表任選取代的下式的基
B代表任選取代的含有亞環烷基的橋部分,其特征是任選取代的式(III)的蒽醌化合物
式中Z代表Cl、NO2或SO3M,其中M=堿金屬,特別是K或Na,與式(IV)的二胺H2N-B-NH2(IV)式中B具有上述定義,在溫度100-180℃,在合適時在溶劑存在下反應。
14.權利要求1的化合物用于塑料填充著色的用途。
全文摘要
通式(Ⅰ)的化合物R
文檔編號C07C233/00GK1193011SQ98105960
公開日1998年9月16日 申請日期1998年2月13日 優先權日1997年2月13日
發明者D·卡爾茨, K·H·雷哈爾德特, H·布雷瑟爾 申請人:拜爾公司
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