專利名稱：人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚及其合成方法和用途的制作方法
技術領域：
本發明屬于農藥，特別涉及的是一種利用人工模擬的方法，對從天然植物中提取的擬菌、殺菌成分，分析其結構又模擬合成的鄰丙烯基苯酚及其合成方法和新用途。
農藥在消除病蟲害方面為人類作出了重大的貢獻，但以往使用的很多農藥中其殘留和“三致”又為人類帶來了不少的災難，為了克服現有農藥的副作用，科學家們開始轉向從天然動物和綠色植物中提取具有農藥作用的活性物質，測得其結構，進行人工模擬，從而獲得農藥新品種。經檢索，現在只有除蟲菊酯類和沙蠶毒索殺蟲劑是采用上述方法獲得的，至今未有人工模擬合成殺菌劑的報導。
本發明的目的是提供一種應用人工模擬的方法，合成從銀杏提取的殺菌劑鄰丙烯基苯酚及其合成方法和殺菌新用途。
本發明的目的是這樣實現的，說明如下一種人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚，其結構和性質為①結構
②性質分子量為134.18；沸點為210℃，比重為1.028，為無色液體。
一種上述人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚的合成方法，其特點是合成方法中的工藝流程為將金屬鈉溶于甲醇溶液中，加熱后加入碘化鈉和苯酚，溶解反應后降溫，再加入氯丙烯，加熱回流反應后冷卻至室溫，濾去氯化鈉，蒸除甲醇后水洗分層，再用氯化鈣干燥、蒸餾得到中間產物
=CH2再加熱蒸餾，收集餾分，現分別用堿洗，酸洗，干燥、蒸餾，收集得到鄰丙烯基苯酚
根據上述人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚的合成方法，其特點為具體合成方法為
①將0.9-1.2克金屬鈉溶于8-9克甲醇溶液中，加熱至40-60℃后加入0.1克NaI和4.5-5克苯酚，溶解反應0.5-1小時，溫度降至38-42℃，再加入3.5-4.5克氯丙烯，在40-50℃加熱回流反應3-5小時，冷卻至室溫，濾去NaCl，蒸除甲醇，水洗分層，用CaCl2干燥，蒸餾得到中間產物
CH2②將上述所得的中間產物加熱至190-215℃，加熱蒸餾3-6小時，蒸餾，收集190-220℃餾分，然后用NaOH溶液洗滌，再用HCl溶液洗滌，再經干燥、蒸餾、收集餾分，得到鄰丙烯基苯酚。
一種上述人工模擬合成的鄰丙烯基苯酚的用途為用上述方法制得的鄰丙烯基苯酚是一種有效的農用殺菌劑，對蘋果腐爛病、蘋果干腐病、蘋果輪紋病及玉米小葉斑病療效最佳。
本發明鄰丙烯基苯酚合成方法的實施例如下將1克金屬鈉溶于9克甲醇溶液中，在48℃時加入0.1克碘化鈉和5克苯酚，攪拌溶解0.5小時，溫度降至40℃時滴加4克氯丙烯，在45℃時加熱回流反應4小時，然后冷卻至室溫，過濾去除NaCl，再蒸除甲醇，水洗分層，用CaCl2干燥，蒸餾得到中間產物
然后將中間產物加熱至200℃，5小時，再蒸餾、收集200℃餾分，用NaOH溶液洗滌，再用HCl溶液洗滌，再干燥蒸餾，收集得到鄰丙烯基苯酚
本發明是申請單位萊陽農學院的研究人員為了避免現有農藥因殘留和“三致”給人類帶來的災難，而轉向從天然植物銀杏中提取活性物質，尋找抑菌、殺菌成分中獲得的，從1983年就開始對銀杏進行了全面分析、研究，結果證明，銀杏根、莖、葉、皮、果實和果仁中均含有豐富的抑菌和殺菌物質；又在此基本上采用分離、提純手段，獲得較純凈的B和D物質，其生物活性比原來的粗提物提高了40倍，當分離提純物質結構明確后，進一步采用人工模擬的多種手段，獲得化合物a和b，生物活性比粗提物提高320倍，經權威部門鑒定，確定了其中a物質就是本發明鄰丙烯基苯酚，其作用經檢索只是一種化合物的中間體，經本發明證明其優點很多，在農作物中的抑菌、殺菌作用強，特別是對蘋果腐爛病、蘋果干腐病的明顯治療作用是特有的新用途，在蘋果輪紋病、玉米小葉斑病的防治也有明顯作用。
權利要求
1.一種人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚，其特征在于①結構
②性質分子量為134.18；沸點為210℃，比重為1.028，為無色液體。
2.一種權利要求1所述的人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚的合成方法，其特征在于其合成工藝流程為將金屬鈉溶于甲醇溶液中，加熱后加入碘化鈉和苯酚，溶解反應后降溫，再加入氯丙烯加熱回流反應后冷卻至室溫，濾去氯化鈉，蒸除甲醇后水洗分層，再用氯化鈣干燥、蒸餾得到中間產物
再加熱蒸餾，收集餾分，現分別用堿洗，酸洗，干燥、蒸餾，收集得到鄰丙烯基苯酚
CH2
3.根據權利要求2所述的人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚的合成方法，其特征在于其具體合成方法為①將0.9-1.2克金屬鈉溶于8-9克甲醇溶液中，加熱至40-60℃后加入0.1克NaI和4.5-5克苯酚，溶解反應0.5-1小時，溫度降至38-42℃，再加入3.5-4.5克氯丙烯，在40-50℃加熱回流反應3-5小時，冷卻至室溫，濾去NaCl，蒸除甲醇，水洗分層，用CaCl2干燥，蒸餾得到中間產物
CH2②將上述所得的中間產物加熱至190-215℃，加熱蒸餾3-6小時，蒸餾，收集190-220℃餾分，然后用NaOH溶液洗滌,再用HCl溶液洗滌，再經干燥、蒸餾、收集餾分，得到鄰丙烯基苯酚。
4.一種權利要求1所述的人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚的用途，其特征在于它是一種農用抑菌、殺菌劑，尤其對蘋果腐爛病、蘋果干腐病、蘋果輪紋病及玉米小葉斑病有明顯的防治作用。
全文摘要
本發明人工模擬化合物鄰丙烯基苯酚是通過從銀杏根、莖、葉、果、仁、皮中提取的農用殺菌的物質,測得其結構又深入進行人工模擬的方法合成出其化合物鄰丙烯基苯酚,又經反復實踐驗證出其農用抑菌、殺菌的新用途,尤其對蘋果腐爛病、蘋果干腐病、蘋果輪紋病、玉米小葉斑病有明顯的防治作用。
文檔編號C07C39/00GK1214334SQ9712104
公開日1999年4月21日 申請日期1997年12月5日 優先權日1997年12月5日
發明者孟昭禮, 尚堅, 史全文, 曲保涵, 趙巖, 林英 申請人:萊陽農學院