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氮雜環戊烷衍生物及其制備方法和農業園藝作物殺真菌劑的制作方法

文檔序(xu)號:301062閱讀:722來源(yuan):國知局
專利名稱:氮雜環戊烷衍生物及其制備方法和農業園藝作物殺真菌劑的制作方法
技術領域
本發明涉及氮雜環戊烷衍生物及其制備方法,還涉及含有這類氮雜環戊烷衍生物作為活性成分的農業、園藝作物的殺真菌劑。
本發明的氮雜環戊烷衍生物作為農業、園藝作物的殺真菌劑是相當新的化合物,尚不曾發現有類似的化合物。
本發明的目的是提供能有效用作農業、園藝作物殺真菌劑的新的氮雜環戊烷衍生物。
式(I)即是本發明的氮雜環戊烷衍生物
式中R1代表氫原子,含1至10個碳原子的烷基或環烷基;R2代表氫原子,含1至18個碳原子的烷基,鏈烯基,炔基,烷氧基烷基,鏈烯基氧基烷基,烷硫基烷基,烷氧基羰基,呋喃基或噻嗯基,或苯基烷基,苯氧基烷基,苯硫基烷基,苯基烷氧基烷基,吡啶氧基烷基,苯氧基苯氧基烷基,芐氧基苯氧基烷基或吡啶氧基苯氧基烷基,上述苯環或吡啶環可被鹵素原子、烷基烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基取代;或者R1和R2可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由式(II)代表的基團
式中R6代表氫原子,鹵素原子或低級烷基;R7代表氫原子,烷基,鏈烯基,烷氧基,鏈烯氧基或烷硫基,或苯基,苯氧基,芐氧基或吡啶硫基,這些苯環或吡啶環可被囟素原子、烷基、烷氧基或鹵代烷基取代;n是整數1至3;R3代表氫原子或低級烷基;R4代表氫原子,低級烷基,苯基或芐基,或R和R可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由下式代表的基團
式中m是整數4或5;R5代表氫原子,低級烷基或苯基,或者R4和R5可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由下式代表的基團
式中1代表整數3或4;以及Z代表氧原子或硫原子。
在式(I)中,由R1代表的烷基包括含1至10個碳原子的烷基、例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基,這些基團中優選的是甲基。環烷基包括含有3至6個碳原子的環烷基,例如環丙基、環戊基和環己基。
除上述R1定義的烷基外,由R2代表的烷基可包括含有1至18個碳原子的直鏈或支鏈烷基,例如十一基、十二基、十四基、十六基、十八基、1-乙基戊基和3-甲基己基,這些基團中,優選的是含有5至12個碳原子的直鏈烷基。鏈烯基可包括含有1至8個碳原子的鏈烯基,例如烯丙基、2-丁烯基、2-戊烯基和1-丁基-2-丁烯基。炔基可包括2-丙炔基。烷氧基烷基可包括甲氧基乙基、乙氧基甲基和十二氧基甲基。鏈烯基氧基烷基可包括烯丙氧乙基。烷硫基烷基可包括甲硫基乙基和十二硫基甲基。烷氧基羰基可包括甲氧基羰基和乙氧基羰基。苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯基烷氧基烷基、吡啶氧基烷基、苯氧基苯氧基烷基、芐氧基苯氧基烷基和吡啶氧基苯氧基烷基的所有烷基部分是含有1至5個碳原子的烷基,在苯基烷基中最優選者是C3烷基。當用鹵素原子取代苯環或吡啶環時,可提及的鹵素原子是氯、溴、氟和碘,烷基可包括含有1至6個碳原子的烷基,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基和己基。烷氧基可包括含有1至4個碳原子的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基和丁氧基。鹵代烷基可包括三氟甲基。鹵代烷氧基可包括2,2,2-三氟乙氧基。
當R6代表鹵素原子時,最優選者是氯,當代表低級烷基時,最好是甲基。
當R7代表烷基時,最好是含有1至6個碳原子的烷基,例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基。鏈烯基可包括烯丙基和2-丁烯基。烷氧基可包括含有1至6個碳原子的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基。鏈烯基氧基可包括烯丙氧基。烷硫基可包括甲硫基、乙硫基和戊硫基。苯基、苯氧基、芐氧基和吡啶氧基的苯環或吡啶環上的取代基可包括上述R2所定義的那些取代基。
式(I)化合物的優選基團如下所述R1是氫原子或甲基,R2是含有5至12個碳原子的直鏈烷基,其中烷基部分是1至5個碳原子的苯基烷基,最好是在苯基的對位含有氯或溴原子以及含有3碳烷基的苯基烷基,或苯氧基烷基,所述苯基可以未被取代或被低級烷基或烷氧基取代。由R1、R2和與之鍵合的碳原子結合形成的式(II)基團中,R6是氫原子或氯原子,R7是氫原子、含有4至6個碳原子的烷基、含有4至6個碳原子的烷氧基、烯丙氧基,或者可被鹵素原子取代的苯基、苯氧基或芐基,n是2,R3和R4各自為甲基或由R3、R4和與之鍵合的碳原子結合形成的

R5是氫原子,Z是氧原子。
表1中舉例說明本發明式(I)所包括的化合物。表1
表1
化合物R1R2R3R4R5Z 物理性質No.11CH3C6H13-nCH3CH3H OnD261.486912CH3C7H15-nCH3CH3H OnD261.488013CH3C8H17-nCH3CH3H OnD271.487214CH3C9H19-nCH3CH3H OnD261.486415CH3C10H21-nCH3CH3H OnD261.483316CH3C12H25-nCH3CH3H O17C2H5C7H15-nCH3CH3H OnD261.494518 C5H11-nC5H11-nCH3CH3H OnD271.490219 C7H15-nC7H15-nCH3CH3H OnD261.482220CH3
CH3CH3H OnD261.526421CH3
CH3CH3H OnD201.510322CH3
CH3CH3H OnD201.5196化合物R1R2R3R4R5Z物理性質No.23CH3
CH3CH3H O nD251.515224CH3
CH3CH3H O nD251.504425CH3
CH3CH3H O nD241.518226CH3
CH3CH3H O nD241.509627CH3
CH3CH3H O nD231.504628CH3
CH3CH3H O nD251.513529CH3
CH3CH3H O nD271.524630CH3
CH3CH3H O nD241.494531CH3
CH3CH3H O nD251.509232CH3
CH3CH3H O nD241.516733CH3
CH3CH3H O nD241.503834CH3
CH3CH3H O nD241.5092化合物R1R2R3R4R5Z 物理性質No.35CH3
CH3CH3HO36CH3
CH3CH3HO nD291.540637CH3
CH3CH3HO nD261.529338CH3
CH3CH3HO nD251.501639CH3
CH3CH3HO nD201.500340CH3
CH3CH3HO nD201.494341CH3
CH3CH3HO nD241.526942CH3
CH3CH3HO nD241.512143CH3
CH3CH3HO nD251.516444CH3
CH3CH3HO nD251.502145CH3
CH3CH3HO nD251.517846CH3
CH3CH3HO nD251.5172化合物R1R2R3R4R5Z物理性質No.47CH3
CH3CH3H O nD241.505148CH3
CH3CH3H O nD211.510249CH3
CH3CH3H O nD251.501650CH3
CH3CH3H O m.p 91-93℃51CH3
CH3CH3H O m.p 123~125℃52CH3-CH2-S-C12H25-nCH3CH3H O nD251.505053CH3
CH3CH3H O nD271.526354CH3
CH3CH3H O nD251.539255CH3
CH3CH3H O nD251.536456
CH3CH3H O nD201.489257
H CH3H O nD251.498058CH3
H C2H5H O nD281.5457
化合物R1R2R3R4R5Z物理性質No.107 CH3
CH3CH3H O m.p72~74℃108
CH3CH3H O m.p67~70℃109
CH3CH3H O m.p115~116℃110
CH3CH3H O m.p53~56℃111
CH3CH3H O m.p174~176℃112
CH3CH3H O m.p.178~180℃113
CH3CH3H O m.p177~179℃114
CH3CH3H O m.p100~102℃
上述化合物中,最優選的是2-甲基-2-(對氯苯基丙基)-3-(1-咪唑基羰基)-5,5-二甲基-1,3-噁唑烷(化合物No.22)和2-甲基-2-(對溴苯基丙基)-3-(1-咪唑基羰基)-5,5-二甲基-1,3-噁唑烷(化合物No.23)。
本發明式(I)化合物的制備方法在堿存在下,使式III化合物與咪唑反應,反應路線如下所示
本反應可采用的反應介質,例如甲苯,丙酮,甲基乙基酮,乙腈,二甲基甲酰胺,二甲亞砜和二噁烷。
所采用的堿,例如碳酸鉀,碳酸鈉,氫氧化鈉,三乙胺和吡啶。
本反應中每mole氨基甲酰基氯所用的咪唑量優選為0.5至5.0mole,最好為1.0至2.0mole。反應溫度優選為20至150℃,最好為50至100℃。反應時間優選為10分鐘至8小時,最好為1至3小時。使仲胺(IV)與碳酰氯(V)或三氯甲基氯甲酸酯(VI)反應可得到式(III)化合物,反應式如下
式(I)化合物顯示出極佳的殺真菌作用,還對因植物病原菌引起作物病害的預防和治療顯示出極佳的效果。例如,對下述病害特別有效白粉病,銹斑,眼點病,水稻條紋葉枯病,稻瘟病,胡麻斑病,黑斑病,“惡苗病”和斑點病。此外,它們防治對由現有農業化學藥品耐藥菌引起的病害也極有效,因此,它們具有許多優點。
當本發明的式(I)化合物用作農業、園藝作物殺真菌劑時,可采用下述劑型粉劑,濕潤劑,乳化劑,顆粒,細粒和其它通常采用的劑型。本發明所采用的載體可以是固體或液體,并未規定特殊載體,可采用的適宜載體包括固體載體(如各種粘土,高嶺土,白土,硅藻土,滑石粉和硅石)和液體載體,所述液體載體包括用于本發明化合物的溶劑和即使不是溶劑,但加入后可分散或溶解化合物的有效成分的那些載體。例如這類液體載體可包括苯,二甲基,甲苯,煤油,醇類,酮類,二甲亞砜和二甲基甲酰胺。適宜的表面活性劑和其它輔劑(例如分散劑和固定劑)經過混合,可以用作水溶液或乳化劑。另外,本發明化合物可以混合其它殺菌劑、殺蟲劑,除莠劑和節省勞力的植物生長調節劑,獲得可靠的預防效果。實施例以下實施例用來說明本發明并非限制本發明。制備實施例中簡單提及“份”,意即“按重量計的份”。實施例12-甲基-2-正己基-3-(1-咪唑基羰基)-5,5-二甲基-1,3-噁唑烷(化合物No.11)將2.6g(0.01mole)2-甲基-2-正己基-3-氯羰基-5,5-二甲基-1,3-!唑烷,1.0g(0.015mole)咪唑和2.1g(0.015mole)碳酸鉀的混合物與30ml作為溶劑的二甲基甲酰胺(DMF)于50至60℃攪拌1小時,反應完成后,加入水,然后用甲苯提取該混合物,用水洗滌甲苯層,干燥縮合,然后用柱層析純化,由此得到2.7g淺黃色的標題化合物。實施例22,2-二-正庚基-3-(1-咪唑基羰基)-5,5-二甲基-1,3-!唑烷(化合物No.18)將3.0g(0.01mole)2,2-二-正庚基-3-氯羰基-5,5-二甲基-1,3-!唑烷,1.0g(0.015mole)咪唑和2.1g(0.015mole)碳酸鉀的混合物與30ml作為溶劑的DMF于60至70℃攪拌3小時,反應完成后,加入水,然后用甲苯提取該混合物,用水洗滌甲苯層,干燥縮合,然后用柱層析純化,由此得到2.8g淺黃色的標題化合物。實施例3將10份化合物NO.13的化合物、69.75份高嶺土、18.00份白碳、1.80份NEOPELEX(商品名)和0.45份DEMOL EP(商品名)均勻混合,磨碎,得到細粒濕潤劑。當這一物料用作葉用涂鋪劑時,應稀釋200至2000倍后涂鋪到植物上。此外,當用作種子消毒劑時,應稀釋至20至1000倍,并且稻種要浸漬處理10分鐘至48小時。實施例4將60份化合物NO.21的化合物、23份甲基乙基酮、17份聚氧乙烯壬基苯基醚混合并溶解,得到乳化液。當這一乳化液用作葉用涂鋪劑時,應稀釋500至4000倍后涂鋪到植物上。此外,當用作種子消毒劑時,應稀釋到10至400倍,并且稻種要浸漬處理10分鐘至48小時,或者用0.5至1%(以稻種重量計)的量撒粉處理。實施例5將2份No.22的化合物和98份白土均合混合,磨碎,得到粉劑。實施例6將15份水加到5份No.23的化合物、25份膨潤土和27份白碳的混合物中,捏和,制粒,然后用流化床干燥器干燥,得到顆粒。實施例7對稻瘟病的控制活性試驗(預防效果)采用一個直徑5cm塑料缽,對溫室土壤培育的1.5葉發育階段稻(稻種Nipponbare),每次涂鋪10ml按實施例3制備的并已稀釋到預定濃度的濕潤劑,一天后,噴霧接種稻瘟病孢子混懸液,5天后,測定每片有病害葉的稻瘟病孢子數。
測定結果以5至0共計6個等級表示。無斑點的為5,患斑點表面積計10%或與未處理區域比較稍少的為4,計20%左右的為3,計40%左右的為2,計60%左右的為1,而全部葉子落下病害的為0。化學藥品損害的測定指標為5非常大量,4大量,3許多,2少量,1微量,0無。試驗結果列于表2。
表2化合物濃度 效果 化學藥品損害No (ppm)damage4 200 5020200 5030200 5036200 5058200 5059200 5061200 5080200 50對照物化學藥品EDDP 200 40未處理的 0-
實施例8對大麥白粉病的控制活性試驗(預防效果)采用一個直徑5cm塑料缽,對溫室土壤培育的第1葉發育階段大麥(麥種Kuromugi),每次涂鋪10ml按實施例3制備的并已稀釋到預定濃度的濕潤劑,一天后,輕微噴霧接種大麥白粉病孢子,并抖散在葉上,7天后,測定每片有病害葉的大麥白粉病孢子數。
化學藥品損害的測定指標與實施例7相同。試驗結果列于表3。
表3化合物 濃度效果 化學藥品損害No(ppm)4 200 5 014 200 5 018 200 5 022 200 5 023 200 5 024 200 5 025 200 5 026 200 5 029 200 5 037 200 5 042 200 5 049 200 5 063 200 5 066 200 5 067 200 5 071 200 5 073 200 5 082 200 5 0對照物化學藥品 200 5 0Triazimehon未處理的0 -Triazimehon
實施例9對小麥銹斑的控制活性試驗(預防效果)采用一個直徑5cm塑料缽,對溫室土壤培育的第1葉發育階段小麥(麥種Kobushikomugi),每次涂鋪10ml按實施例3制備的并已稀釋到預定濃度的濕潤劑,一天后,噴霧接種小麥銹斑孢子混懸液,7天后,測定每片有病害葉的小麥銹斑孢子數。
化學藥品損害的測定指標與實施例7相同。試驗結果列于表4。
表4化合物 濃度 效果 化學藥品損害No. (ppm)14 200 5 015 200 5 021 200 5 022 200 5 023 200 5 024 200 5 025 200 5 026 200 5 027 200 5 036 200 5 049 200 5 053 200 5 054 200 5 058 200 5 063 200 5 066 200 5 067 200 5 068 200 5 069 200 5 071 200 5 072 200 5 077 200 5 082 200 5 0對照物化學藥品Triazimehon200 4 0未處理的 0 -實施例10對小麥眼點病的控制活性試驗(預防效果)采用一個直徑5cm塑料缽,對溫室土壤培育的第3葉發育階段小麥(麥種Kobushikomugi),每次涂鋪10ml按實施例3制備的并已稀釋到預定濃度的濕潤劑,一天后,噴霧接種小麥眼點病孢子混懸液,8天后,測定每片有病害葉的小麥眼點病孢子數。
化學藥品損害的測定指標與實施例7相同。試驗結果列于表5。
表5化合物濃度 效果 化學藥品損害No (ppm)222005 0232005 0對照物苯菌靈2005 0未處理的 0 -苯菌靈
實施例11對稻“惡苗病”的控制活性試驗(預防效果)將稻“惡苗病”菌縮合孢子混懸液噴霧到成熟稻(稻種Nipp-onbare)上,接種形成被染“惡苗病”菌稻,用作試驗稻。通過按實施例3制備的濕潤劑用來制備預定濃度的稀釋溶液,將上述試驗稻于20℃浸漬在該稀釋溶液中24小時,使稻種子消毒,所述試驗稻與稀釋液之比(V/V)為0∶1。消毒后,將試驗稻于20℃浸漬于水中3天,然后,在30℃下發芽24小時,根據苗箱培養法,將其播種在土中呈雞胸形栽培。此后,在玻璃暖房里栽培和管理禾苗。25天(4葉發育階段)后,拔出每一試驗區的所有禾苗,調查病害侵襲情況,計算稻惡苗病的病苗數,得到病害侵襲禾苗的比率(%),由此計算出預防值(%)。另外,按本實施例的同一標準調查化學藥品對稻的損害。按每區5壟進行這一試驗,測定稻種子的平均消毒比率(%)。試驗結果列于表6。
表6化合物 濃度 種子消毒劑比率 化學藥品損害No (ppm) (%)13 1000100020 1000100023 1000100026 1000100066 10001000對照物苯菌靈 100098 0未處理的 0 -
權利要求
1.式(I)表示的氮雜環戊烷衍生物
式中R1代表氫原子,含1至10個碳原子的烷基或環烷基;R2代表氫原子,含1至18個碳原子的烷基,鏈烯基,炔基,烷氧基烷基,鏈烯基氧基烷基,烷硫基烷基,烷氧基羰基,呋喃基或噻嗯基或苯基烷基,苯氧基烷基,苯硫基烷基,苯基烷氧基烷基,吡啶氧基烷基,苯氧基苯氧基烷基,芐氧基苯氧基烷基或吡啶氧基苯氧基烷基,上述苯環或吡啶環可被囟素原子、烷基烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基取代;或者R1和R2可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由式(II)代表的基團
式中R6代表氫原子,鹵素原子或低級烷基;R7代表氫原子,烷基,鏈烯基,烷氧基,鏈烯氧基或烷硫基,或苯基,苯氧基,芐氧基或吡啶硫基,這些苯環或吡啶環可被鹵素原子、烷基、烷氧基或鹵代烷基取代;n是整數1至3;R3代表氫原子或低級烷基;R4代表氫原子,低級烷基,苯基或芐基,或R3和R4可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由下式代表的基團
式中m是整數4或5;R5代表氫原子,低級烷基或苯基,或者R4和R5可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由下式代表的基團
式中1代表整數3或4;以及Z代表氧原子或硫原子。
2.按權利要求1的氮雜環戊烷衍生物,其中所述R1是氫原子或甲基。
3.按權利要求1的氮雜環戊烷衍生物,其中所述R2是含有5至12個碳原子的直鏈烷基。
4.按權利要求1的氮雜環戊烷衍生物,其中所述R2是苯氧基甲基,其中苯基可具有取代基。
5.按權利要求1的氮雜環戊烷衍生物,其中所述R2是含有C3烷基,并且所述苯基可具有取代基。
6.按權利要求1的氮雜環戊烷衍生物,其中所述R6是氯原子或甲基。
7.按權利要求1的氮雜環戊烷衍生物,其中所述R1是氫原子或甲基,R2是含有5至12個碳原子的直鏈烷基,其中烷基部分是1至5個碳原子的苯基烷基,或苯氧基烷基,所述苯基可以未被取代或被低級烷基或烷氧基取代;當R1、R2和與之鍵合的碳原子結合形成式(II)的基團時,所述R6是氫原子或氯原子,R7是氫原子、含有4至6個碳原子的烷基、含有4至6個碳原子的烷氧基、烯丙氧基,或者可被鹵素原子取代的苯基、苯氧基或芐基;n是2;所述R3和R4各自為甲基或由所述R3、R4和與之鍵合的碳原子結合形成的

R5是氫原子,Z是氧原子。
8.按權利要求1的氮雜環戊烷衍生物,其中所述化合物選自2-甲基-2-正己基-3-(1-咪唑基羰基)-5,5-二甲基-1,3-!唑烷(化合物No.11)和2,2-二-正庚基-3-(1-咪唑基羰基)-5,5-二甲基-1,3-噁唑烷(化合物No.18)。
9.制備式I的氮雜環戊烷衍生物的方法,所述式(I)如下
式中R1代表氫原子,含1至10個碳原子的烷基或環烷基;R2代表氫原子,含1至18個碳原子的烷基,鏈烯基,炔基,烷氧基烷基,鏈烯基氧基烷基,烷硫基烷基,烷氧基羰基,呋喃基或噻嗯基,或苯基烷基,苯氧基烷基,苯硫基烷基,苯基烷氧基烷基,吡啶氧基烷基,苯氧基苯氧基烷基,這些芐氧基苯氧基烷基或吡啶氧基苯氧基烷基,苯環或吡啶環可被鹵素原子、烷基、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基取代;或者R1和R2可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由式(II)代表的基團
式中R6代表氫原子,鹵素原子或低級烷基;R7代表氫原子,烷基,鏈烯基,烷氧基,鏈烯氧基或烷硫基,或苯基,苯氧基,芐氧基或吡啶硫基,這些苯環或吡啶環可被鹵素原子、烷基、烷氧基或鹵代烷基取代;n是整數1至3;R3代表氫原子或低級烷基;R4代表氫原子,低級烷基,苯基或芐基,或R3和R4可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由下式代表的基團
式中m是整數4或5;R5代表氫原子,低級烷基或苯基,或者R4和R5可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由下式代表的基團
式中1代表整數3或4;以及Z代表氧原子或硫原子;該方法包括式(III)化合物與咪唑反應,所述式(III)如下
式中R1、R2、R3、R4、R5和Z的定義同上。
10.按權利要求9的方法,其中所述反應在堿存在下,于20至150℃進行10分鐘至8小時。
11.按權利要求10的方法,其中所述堿選自碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、三乙胺和吡啶。
12.按權利要求9的方法,其中每摩爾式(III)化合物的咪唑用量為0.5至5.0摩爾。
13.一種農業、園藝殺真菌劑,它包括有效量的式(I)氮雜環戊烷衍生物和農業和園藝作物上可接受的載體,式(I)為
式中R1代表氫原子,含1至10個碳原子的烷基或環烷基;R2代表氫原子,含1至18個碳原子的烷基,鏈烯基,炔基,烷氧基烷基,鏈烯基氧基烷基,烷硫基烷基,烷氧基羰基,呋喃基或噻嗯基,或苯基烷基,苯氧基烷基,苯硫基烷基,苯基烷氧基烷基,吡啶氧基烷基,苯氧基苯氧基烷基,芐氧基苯氧基烷基或吡啶氧基苯氧基烷基,這些苯環或吡啶環可被鹵素原子、烷基、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基取代;或者R1和R2可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由式(II)代表的基團
式中R6代表氫原子,鹵素原子或低級烷基;R7代表氫原子,烷基,鏈烯基,烷氧基,鏈烯氧基或烷硫基,或苯基,苯氧基,芐氧基或吡啶硫基,這些苯環或吡啶環可被鹵素原子、烷基、烷氧基或鹵代烷基取代;n是整數1至3;R3代表氫原子或低級烷基;R4代表氫原子,低級烷基,苯基或芐基,或R3和R4可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由下式代表的基團
式中m是整數4或5;R5代表氫原子,低級烷基或苯基,或者R4和R5可彼此和與之鍵合的碳原子結合形成由下式代表的基團
式中1代表整數3或4;以及Z代表氧原子或硫原子;
全文摘要
本文介紹式I氮雜環戊烷衍生物及其制備方法和含有該衍生物作為活性成分的農業、園藝作物的殺真菌劑,所述式(I)如下
文檔編號A01N47/38GK1049344SQ9010693
公開日1991年2月20日 申請日期1990年8月8日 優先權日1989年8月8日
發明者杉浦久雄, 田中敏房, 西村孝, 橫山修司 申請人:宇部興產株式會社
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