專利名稱：2-乙硫基-5-溴苯并噻唑及其制備方法和用途的制作方法
技術領域：
本發明涉及一種有機化合物的合成方法，特別是2-乙硫基-5-溴苯并噻唑 (5-bromo-2- (ethylthio) benzo [d] thiazole)的合成方法。
背景技術：
2-巰基苯并噻唑(BMT)是工業中重要的助劑及中間體，根據文獻(王清華，馬和邦，楊官漢·石油煉制與化工2003，(05)，36-39 ；黃偉九·摩擦學學報2003，(01)，33-37.) 報道，將BMT與油溶性的集團結合在同一分子中，得到的2-巰基苯并噻唑衍生物具有良好的潤滑性能。根據文獻(W. A. Boggust and W. Cocker, Journal of the Chemical Society(Resumed) 1949,355-362.)報道，在苯并噻唑環5位上引入的溴原子的方法經硝化和還原得到5-氨基苯并噻唑，再經重氮化和Sandmeyer反應得到相應的溴代產物。該方法在相應的化合物合成中得到了應用(A.McKillop，T. S. B. &iyer and G. C. A. Bellinger, The Journal of Organic Chemistry 1976，41，13^-1331.)。但上述方法存在著以下不足之處合成路線長，硝化、重氮化均有較大的安全隱患，且反應收率較低，三廢排放大，生產成本高。2008年1月公開的《ZDDP與苯并噻唑衍生物的協同抗磨功能》中告知了苯并噻唑衍生物(BSD)和ZDDP，其均為機油抗摩擦添加劑。

發明內容
本發明要解決的技術問題是提供一種工藝簡潔、收率高、成本低、三廢排放少的 2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，為苯并噻唑環5位上引入的溴原子提出一種更先進的方法。為了解決上述技術問題，本發明提供2-乙硫基-5-溴苯并噻唑，其結構式為
權利要求
1.2-乙硫基-5-溴苯并噻唑，其特征在于結構式為
2.如權利要求1所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于以2-巰基苯并噻唑為原料，依次包括以下步驟1)、先將乙醇和氫氧化鈉溶液加熱至回流狀態，然后加入2-巰基苯并噻唑，再滴加溴乙烷，于回流狀態進行反應，直至2-巰基苯并噻唑反應完畢；氫氧化鈉與2-巰基苯并噻唑的摩爾比為1.0 1.2 1，溴乙烷與2-巰基苯并噻唑的摩爾比為1.0 1.2 1 ；2)、待步驟1)所得的產物冷卻至室溫后，分相，將分離出的有機層溶于二氯甲烷，用水洗滌，干燥，最后減壓蒸餾，得到2-乙硫基苯并噻唑；3)、將2-乙硫基苯并噻唑溶于低級鹵代烴中，加熱至低級鹵代烴的沸點，然后加入作為溴化試劑的N-溴丁二酰亞胺保持上述反應溫度進行反應，反應時間為5 10小時；所述 N-溴丁二酰亞胺與2-乙硫基苯并噻唑的摩爾比為1. 2 1. 8 1 ；4)、待步驟幻所得的反應液冷卻至室溫后，過濾以除去作為副產物的丁二酰亞胺，將所得的濾液用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌以除去濾液所含的溴；干燥，再減壓蒸餾除去低級鹵代烴，得到橙紅色的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的蠟狀固體產物。
3.根據權利要求2所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于將2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的蠟狀固體產物于醇類溶劑中重結晶，得2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的片狀晶體產物。
4.根據權利要求2或3所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于所述步驟1)氫氧化鈉溶液中的氫氧化鈉的質量濃度為15 25%。
5.根據權利要求4所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于所述步驟3)中的低級鹵代烴為二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或二氯乙烷。
6.根據權利要求5所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于所用重結晶所用的溶劑為低級脂肪醇。
7.根據權利要求6所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于所述低級脂肪醇為甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇。
8.如權利要求1所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的用途，其特征在于為機油抗摩擦添加劑。
全文摘要
本發明公開了一種2-乙硫基-5-溴苯并噻唑，結構式為其制備方法依次包括以下步驟1)將乙醇、氫氧化鈉溶液、2-巰基苯并噻唑和溴乙烷混合后進行反應，直至2-巰基苯并噻唑反應完畢；2)待步驟1)所得的產物冷卻至室溫后分相，再進行洗滌和減壓蒸餾等，得到2-乙硫基苯并噻唑；3)將2-乙硫基苯并噻唑溶于低級鹵代烴中，加入N-溴丁二酰亞胺進行反應；4)待步驟3)所得的反應液冷卻至室溫后，依次經過濾、洗滌、干燥和減壓蒸餾，得到橙紅色的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的蠟狀固體產物。2-乙硫基-5-溴苯并噻唑能用于機油抗摩擦添加劑。
文檔編號C10N30/06GK102408394SQ20111031308
公開日2012年4月11日 申請日期2011年10月16日 優先權日2010年11月2日
發明者計立, 錢超, 陳新志 申請人:浙江大學