含有衍生自乙烯基醚化合物的結構單元的化合物的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及含有衍生自乙烯基醚化合物的結構單元的化合物、其制造方法、含有 上述結構單元的化合物的組合物、包含上述組合物的光學元件密封劑、用上述光學元件密 封劑密封的光學元件、以及由作為聚合物的含有上述結構單元的化合物成形而成的成形 體。
【背景技術】
[0002] 稠合多環式化合物具有多種優異的功能，可用于各種用途。例如，已知作為稠合多 環式芳香族化合物的具有芴骨格（9,9_二苯基芴骨格等）的化合物，在透光率、折射率等光 學特性、耐熱性等熱特性方面具有優異的性能。因此，具有芴骨架的化合物用作以下光學部 件的原料：透鏡、棱鏡、濾波器、圖像顯示材料、光盤用基板、光纖、光波導、殼體材料、薄膜、 涂層材料等。作為具有以上芴骨架的化合物，例如可舉出專利文獻1中公開的化合物。
[0003] 現有技術文獻
[0004] 專利文獻
[0005] 專利文獻1 :日本特開號公報

【發明內容】

[0006] 發明要解決的問題
[0007] 本發明的目的在于提供新型含有衍生自乙烯基醚化合物的結構單元的化合物、其 制造方法、含有上述結構單元的化合物的組合物、包含上述組合物的光學元件密封劑、用上 述光學元件密封劑密封的光學元件、以及由作為聚合物的含有上述結構單元的化合物成形 而成的成形體。
[0008] 解決問題的手段
[0009] 本發明人等為了解決上述課題反復進行了深入研究。結果發現了新型含有衍生自 乙烯基醚化合物的結構單元的化合物，從而完成了本發明。具體而言，本發明提供如下內 容。
[0010] 本發明的第一方式是含有下述通式（1)所示結構單元的化合物。
[0011] [化 1]
[0012]
[0013](式中，環Z1和環Z2表示相同或不同的芳香族烴環；環Y1和環Y2表示相同或不 同的芳香族烴環；X1和X2獨立地表示單鍵或以-s-表示的基團；R表示單鍵、可具有取代 基的亞甲基、可具有取代基且兩個碳原子間可含有雜原子的亞乙基、以-〇-表示的基團、 以-NH-表示的基團或以-S-表示的基團；flPRlb獨立地表示單鍵或碳原子數1~4的 亞烷基；斤和R2b獨立地表示一價烴基、羥基、以-〇R4a表示的基團、以-SR4b表示的基團、酰 基、烷氧基羰基、鹵素原子、硝基、氰基、巰基、羧基、氨基、氨甲酰基、以_NHRfc表示的基團、 以-N(R4d)2表示的基團、（甲基）丙烯酰氧基、磺基，或者與在一價烴基、以-0R43表示的基 團、以-SR4b表示的基團、酰基、烷氧基羰基、以-NHR&表示的基團、或以-N(R4d) 2表示的基 團中含有的碳原子相鍵合的氫原子的至少一部分被一價烴基、羥基、以_〇R4a表示的基團、 以-SR4b表示的基團、酰基、烷氧基羰基、鹵素原子、硝基、氰基、巰基、羧基、氨基、氨甲酰基、 以-NHRfc表示的基團、以-N(R4d) 2表示的基團、（甲基）丙烯酰氧基、甲磺酰氧基、或磺基所 取代而成的基團；R3^R%獨立地表示氰基、鹵素原子或一價烴基；R4a~R4d獨立地表示一 價烴基；ml和m2獨立地表示0以上的整數；nl和n2獨立地表示0~4的整數；V1表示下述 式（al)~（a3)中任意一個所示基團；V2表示下述式（al)~（a4)中任意一個所示基團。）
[0014][化2]
[0015]
[0016](所述式（al)~（a4)中，*、* *和* * *表示鍵合端，但是，* *表示所述通式 (1)中V1或V2與直接連接的氧原子的鍵合端，* * *表示所述通式⑴中V2與直接連接的 氧原子的鍵合端。）
[0017] 本發明的第二方式是上述化合物的制造方法，其包含使下述通式（4)所示乙烯基 醚化合物與含羥基化合物或含環氧基化合物進行反應。
[0018][化3]
[0019]
[0020] (式中，環Z1、環Z2、環Y1、環Y2、X1、X2、R、Rla、Rlb、R2a、R2b、R3a、R3b、ml、m2、nl和n2 如上所述。）
[0021] 本發明的第三方式是含有上述化合物和溶劑的組合物。
[0022] 本發明的第四方式是包含上述組合物的光學元件密封劑。
[0023] 本發明的第五方式是用上述光學元件密封劑密封的光學元件。
[0024] 本發明的第六方式是將作為含有上述通式（1)所示結構單元的聚合物的上述化 合物成形而成的成形體。
[0025] 發明效果
[0026] 根據本發明，能夠提供新型含有衍生自乙烯基醚化合物的結構單元的化合物、其 制造方法、含有上述結構單元的化合物的組合物、包含上述組合物的光學元件密封劑、用上 述光學元件密封劑密封的光學元件、以及由作為聚合物的含有上述結構單元的化合物成形 而成的成形體。
【具體實施方式】
[0027] 《含有通式（1)所示結構單元的化合物》
[0028] 本發明所涉及的化合物是含有上述通式（1)所示結構單元的化合物。即，本發明 所涉及的化合物是含有衍生自乙烯基醚化合物的結構單元的化合物。
[0029] 以往，具有脂環式骨架的乙烯基醚系化合物，由于不易產生皮膚刺激性、異味的操 作上、環境上的問題，在保存穩定性和尺寸穩定性上優異，因此已考慮作為透明樹脂、粘接 劑、涂層劑或光致抗蝕劑用樹脂進行使用。例如，日本特開號公報中，公開了 8-乙烯氧基三環[5. 2. 1. 02'6]癸烷和正丁基乙烯基醚的乙烯基醚共聚物，意在用于電氣電 子材料、光學材料樹脂。但是，本發明者等進行了研究，發現具有脂環式骨架的乙烯基醚系 化合物有耐熱性低的問題。
[0030] 與此相對，本發明所涉及的化合物是含有衍生自芴系乙烯基醚化合物等新型乙烯 基醚化合物的結構單元的化合物，在光學特性上優異的同時具有高耐熱性，因此可適宜用 于透明樹脂、粘接劑、涂層劑或光致抗蝕劑用樹脂。除此以外，含有上述通式（1)所示結構 單元的化合物可用于各種用途，例如，取向膜和平坦化膜（例如，用于液晶顯示器、有機EL 顯示器等的取向膜和平坦化膜）；防反射膜、層間絕緣膜、碳硬掩膜等抗蝕劑下層膜；液晶 顯示器、有機EL顯示器等墊片和隔板；液晶顯示器的彩色濾光片的像素、黑色矩陣；液晶顯 示器、有機EL顯示器等顯示裝置；透鏡（例如，微透鏡等）、光纖、光波導、棱鏡片、全息圖、 高折射膜、回歸反射膜等光學構件；低透濕膜（例如，用作水蒸氣阻擋層的低透濕膜）；光學 材料；半導體用材料。
[0031] 上述通式⑴中，作為環Z1和環Z2,例如可列舉：苯環、稠合多環式芳香族烴環[例 如，稠合二環式烴環（例如，萘環等Cs2。稠合二環式烴環，優選為C1(] 16稠合二環式烴環）、稠 合三環式芳香族烴環（例如，蒽環、菲環等）等稠合二到四環式芳香族烴環]等。環Z1和環 Z2優選為苯環或萘環，更優選為萘環。予以說明，環Z1和環Z2可以相同也可以不同，例如， 其中一個環可以是苯環，另一個環可以是萘環等，但特別優選兩個環均為萘環。此外，經由 X1或X2與X1和X2兩者直接連接的碳原子鍵合的環Z1或環Z2的取代位置，沒有特別限制。 例如，環Z1或環Z2是萘環的情況下，與上述碳原子相鍵合的環Z1或環Z2對應的基團可以是 1_蔡基、2_蔡基等。
[0032] 上述通式⑴中，作為環Y1和環Y2,例如可列舉：苯環、稠合多環式芳香族烴環[例 如，稠合二環式烴環（例如，萘環等Cs2。稠合二環式烴環，優選為C1(] 16稠合二環式烴環）、 稠合三環式芳香族烴環（例如，蒽環、菲環等）等稠合二到四環式芳香族烴環]等。環Y1和 環Y2優選為苯環或萘環。予以說明，環Y1和環Y2可以相同也可以不同，例如，其中一個環 可以是苯環，另一個環可以是萘環等。
[0033] 上述通式（1)中，X1和X2獨立地表示單鍵或以-S-表示的基團，代表性的是單鍵。
[0034] 上述通式（1)中，R表示單鍵、可具有取代基的亞甲基、可具有取代基且兩個碳原 子間可含有雜原子的亞乙基、以-0-表示的基團、以-NH-表示的基團或以-S-表示的基團， 代表性的是單鍵。這里，作為取代基，例如可列舉：氰基、鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子 等）、一價經基[例如，烷基（甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基等G6烷基）、芳基（苯 基等c6i。芳基）等]等，作為雜原子，例如可列舉：氧原子、氮原子、硫原子、硅原子等。
[0035] 上述通式（1)中，作為，例如可列舉：單鍵；亞甲基、亞乙基、三亞甲基、亞 丙基、丁 -1，2-二基等碳原子數1~4的亞烷基，優選為單鍵；C2 4亞烷基（特別是亞乙基、 亞丙基等C2 3亞烷基），更優選為單鍵。予以說明，R13和R^可以相同也可以不同。
[0036] 上述通式⑴中，作為RlPR2b，例如可列舉：烷基（例如，甲基、乙基、丙基、異丙 基、丁基等G12烷基，優選為Ci8烷基，更優選為Ci6烷基等）、環烷基（環己基等C5i。環燒 基，優選為C5 8環烷基，更優選為C5 6環烷基等）、芳基（例如，苯基、甲苯基、__甲苯基、奈 基等c6 14芳基，優選為C6i。芳基，更優選為C6s芳基等）、芳烷基（芐基、苯乙基等C6i。芳 基-Ci4烷基等）等一價經基；羥基；烷氧基（甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等ci12燒氧 基，優選為Ci8烷氧基，更優選為Ci6烷氧基等）、環烷氧基（環己氧基等C5i。環烷氧基等）、 芳氧基（苯氧基等C61。芳氧基）、芳烷氧基（例如，節氧基等C61。芳基_C14烷氧基）等 以-0R4a表示的基團[式中，R4a表示一價烴基（上述例示的一價烴基等）。];烷硫基（甲硫 基、乙硫基、丙硫基、丁硫基等G12燒硫基，優選為ci8燒硫基，更優選為ci6燒硫基等）、環 燒硫基（環己基硫基等C5i。環燒硫基等）、芳硫基（苯硫基等c6i。芳硫基）、芳燒硫基（例 如，芐硫基等C61。芳基-C14烷硫基）等以-SR4b表示的基團[式中，R4b表示一價烴基（所 述例示的一價烴基等）。];酰基（乙酰基等Q6酰基等）；烷氧基羰基（甲氧羰基等Ci4燒 氧基-羰基等）；鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等）；硝基；氰基；巰基；羧基； 氨基；氨甲酰基；烷氨基（甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基等Ci12烷氨基，優選為Cis烷氨 基，更優選為Ci6烷氨基等）、環烷氨基（環己氨基等c5i。環烷氨基等）、芳基氨基（苯氨基 等c6i。芳基氨基）、芳烷氨基（例如，芐氨基等C6i。芳基-ci4烷氨基）等以-NHR表示的 基團[式中，表示一價烴基（所述例示的一價烴基等）。];二烷氨基（二甲氨基、二乙 氨基、二丙氨基、二丁氨基等二（Q12烷基）氨基，優選為二（Cis烷基）氨基，更優選為二 (Ci6烷基）氨基等）、二環烷氨基（二環己氨基等二（C5i。環烷基）氨基等）、二芳基氨基 (二苯氨基等二（c61。芳基）氨基）、二芳烷氨基（例如，二芐氨基等二（C61。芳基_(：14烷 基）氨基）等以_N(R4d)2表示的基團[式中，R4d獨立地表示一價烴基（所述例示的一價烴 基等）。];(甲基）丙烯酰氧基；磺基；與在上述的一價烴基、以_〇R4a表示的基團、以_SR4b 表示的基團、酰基、烷氧基羰基、以_NHRfc表示的基團、或以-N(R4d) 2表示的基團中含有的碳 原子相