專利名稱:2,6-二(芳香基)-蒽醌及其制備方法
技術領域:
本發明涉及一類對稱型蒽醌類衍生物,特別是一種2,6_ 二(芳香基)_蒽醌及其制備方法,能滿足光電轉換材料和非線性吸收材料等多方面的應用要求。
背景技術:
近年來,由于有機多光子吸收材料在光子學和生物醫藥學方面的巨大應用,使得許多科學家為之設計具有大的分子共軛體系的新型有機分子。早在1931年,GSppert Mayer在理論上預言了這種非線性現象的存在{見參考文獻[1]P. N. Prasad,D. R. Ulrich, Nonlinear Optical and Electroactive Polymers [Μ] · NewYork, Plenum, 1988. },并且隨著科學技術的發展,多光子吸收的現象也被科學家們在實驗過程中逐個被發現和證實{見參考文獻[2] :W. Kaiser, C. G. B. Garrett. Two-Photon Excitation in CaF2 :Eu2+[J]. Phys. Rev. Lett. 1961,7,229 ;見參考文獻[3] :S. SinghiL. Τ. Bradley. Three-Photon Absorption inNapthalene Crystals by Laser ExcitationPhys[J]. Rev. Lett. 1964,12,612}。由于有機材料具有較好的化學修飾性,傳統具有多光子吸收的無機材料研究慢慢轉向有機多光子吸收材料,其研究目標就是通過化學手段增大分子共軛平面長度,增大其有機分子捕獲光子或電子的能力,致使此類材料發生光電轉換或其他能量轉換的效率提高。因此,如何利用化學手段設計一種較大的分子共軛平面的有機分子材料成為近幾年較為熱門的研究課題。最近幾年,對具有大分子共軛體系有機材料的制備和合成已有大量報道{X. Wang, D. Μ. Nguyen, C. 0. Yanez, L. Rodriguez, H. Y. Ahn, Μ. V. Bondar, andK. D. Belfield, J. Am. Chem. Soc. 2010,132,12237},但是在已報道的一些化合物中,其光化學穩定性不強,特別是在制備薄膜的過程中,易發生分解現象,從而制約了該類分子化合物薄膜在器件領域中的應用。因此,設計和發明一種具有較好的光學穩定性、熱穩定性和溶解性較好的大分子共軛體系有機材料已成為未來該類材料在信息存儲、光學器件、和超微細激光加工等領域應用中需求解決的重要問題之一。
發明內容
本發明所要解決的技術問題是提供一種2,6_ 二(芳香基)_蒽醌及其制備方法, 該化合物具有較好的光化學穩定性、熱穩定性和溶解性,同時它還具有上轉換激光和熒光現象,從而能滿足光上轉換材料和非線性吸收材料等多方面的應用要求。本發明的技術解決方案如下—種2,6_ 二(芳香基)_蒽醌及其制備方法,是將電子給體或電子受體基團在2, 6位連接在蒽醌環兩側,將2,6_ 二溴蒽醌類衍生物和含有乙烯基的取代基團在醋酸鈀和三-0-甲氧基磷的催化作用下,在堿性條件下發生赫克(Heck Reaction)反應生成的,其分
子結構通式如下
權利要求
1. 一種屬于對稱型蒽醌類衍生物的2,6-二(芳香基)_蒽醌,其特征在于該蒽醌的通式如下
2.根據權利要求1所述的2,6-二(芳香基)_蒽醌,其特征在于所述的電子給體基團為4-氨基苯乙烯基、4-甲氧基苯乙烯基、4-乙氧基苯乙烯基、4-氟苯乙烯基、4-氯苯乙烯基、4-溴苯乙烯基、4-甲烷基苯乙烯基、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑、1-乙烯基-4, 6-二(乙基氨基)_1,3,5-三嗪或4-乙酰氧基苯乙烯基。
3.根據權利要求1所述的2,6-二(芳香基)_蒽醌,其特征在于所述的電子受體基團為2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、1-(4-乙烯基苯酚)-IH-吡咯_2,5-二酮、1-硝基-4-乙烯基苯、(4-苯乙烯基)膦酸二乙酯、4-乙烯基苯甲酸或2-乙烯基異吲哚啉-1,3-二酮。
4.一種2,6-二(芳香基)_蒽醌的制備方法,其特征在于該方法是將所述的2,6-二溴-蒽醌和乙烯基的取代基團通過赫克反應制備2,6_ 二(芳香基)_蒽醌,其反應式為
5.權利要求1所述的2,6_ 二(芳香基)_蒽醌,能滿足光電轉換材料和非線性吸收材料的應用要求。
全文摘要
一種2,6-二(芳香基)-蒽醌及其制備方法,是將電子給體或電子受體基團在2,6位連接在蒽醌環兩側,將2,6-二溴蒽醌類衍生物和含有乙烯基的取代基團在醋酸鈀和三-O-甲氧基磷的催化作用下,在堿性條件下發生赫克(Heck Reaction)反應生成的,其分子結構通式如下其中R為乙烯基的取代基團,電子給體基團或電子受體基團。由于該化合物具有較大的共軛平面,同時該化合物具有較好的光化學穩定性、熱穩定性和溶解性,因此能較好的捕獲多光子能力并激發產生多光子吸收和非線性吸收現象,從而能滿足光電轉換材料和非線性吸收材料等多方面的應用要求。
文檔編號C07C67/293GK102329210SQ20111030864
公開日2012年1月25日 申請日期2011年10月12日 優先權日2011年10月12日
發明者吳誼群, 李亮, 耿永友 申請人:中國科學院上海光學精密機械研究所