專利名稱：16－溴－3－對氯苯甲酸基－5－雄甾烯－17－酮化合物及其合成方法
技術領域：
本發明涉及一種甾族化合物及其合成方法，特別是16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物及其合成方法。屬有機化合物合成工藝技術領域。
背景技術：
甾族化合物是是一類在自然界和生物體內分布很廣、有重要生理作用的物質(如膽固醇)，雌、雄性激素，腎上腺皮質素等。它們的共性是具有特征性的骨架結構。若有不同的取代基或者取代位置不同，就形成特性很不相同的物質。這類物質，在生理上和藥物上都很重要。
很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、維生素、毒素和藥物等是重要的生物調節劑。
甾族化合物以前主要依靠從生物體提取，隨著對其需要量的急劇增加，現在已逐步轉向由人工方法直接予以合成。目前甾族化合物的合成及其應用已成為十分活躍的研究領域，因而甾體化學的發展也有力地推動著有機合成化學及其他相關學科的發展。

發明內容
本發明的目的在于提供一種16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物及其合成方法。
本發明一種16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物，其特征在于，該化合物的結構式為 分子式為C26H30BrClO3分子量為504.1外觀白色固體本發明一種16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物的合成方法，其特征在于，該方法具有如下步驟室溫下，以吡啶為溶劑，在氮氣保護下加入3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮溶解后滴加4-氯苯甲酰氯，攪拌1～8小時，隨后放在冰箱里冷藏；3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩爾為1∶1～1∶3；過濾，減壓抽干得白色固體產物。
本發明方法的反應機理及反應式如下 本發明方法工藝簡單，操作方便，條件溫和，收率較高。
具體實施例方式現將本發明的具體實施例敘述于后。
實施例1在25毫升的用氮氣保護的兩口燒瓶中，加入0.367克3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮、10ml吡啶，攪拌溶解后滴入0.14ml的4-氯苯甲酰氯，室溫攪拌兩小時，隨后放在冰箱里冷藏。3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩爾比1∶1.1。過濾，減壓抽干得16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮的白色固體0.4克。產率為79％。
實施例2在250毫升的兩口燒瓶中，加入3.70克3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮、100ml吡啶，攪拌溶解后滴入1.4ml的4-氯苯甲酰氯，室溫攪拌三小時，隨后放在冰箱里冷藏。3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩爾比1∶1.1。過濾，減壓抽干得16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮的白色固體3.3克。產率為65％。
實施例3在1000ml的兩口燒瓶中，加入14.6克3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮、400ml吡啶，攪拌溶解后滴入5.6ml的4-氯苯甲酰氯，室溫攪拌三小時，隨后放在冰箱里冷藏。3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩爾比1∶1.1。過濾，減壓抽干得16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮的白色固體12.22克。產率為61％。
上述實施例的產物，經紅外光譜及核磁共振譜儀的檢測，證實了該化合物的結構式。
權利要求
1.一種16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物，其特征在于，該化合物的結構式為
2.根據權利要求1所述的一種16-溴-3-對氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮的合成方法，其特征在于，該方法具有如下步驟室溫下，以吡啶為溶劑，在氮氣保護下加入3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮溶解后滴加4-氯苯甲酰氯，攪拌1～8小時，隨后放在冰箱里冷藏；3-羥基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩爾比為1∶1～1∶3；過濾，減壓抽干得白色固體產物。
全文摘要
本發明涉及一種16－溴－3－對氯苯甲酸基－5－雄甾烯－17－酮化合物及其合成方法。該化合物的結構式為(如式)該化合物的合成方法具有如下步驟室溫下，以吡啶為溶劑，在氮氣保護下加入3－羥基－16溴甾－5－烯－17－酮溶解后滴加4－氯苯甲酰氯，攪拌1～8小時，隨后放在冰箱里冷藏。3－羥基－16溴甾－5－烯－17－酮和4－氯苯甲酰氯摩爾比1∶1～1∶3。過濾，減壓抽干得白色固體，產率61～79％。
文檔編號C07J1/00GK1962679SQ20061011816
公開日2007年5月16日 申請日期2006年11月9日 優先權日2006年11月9日
發明者郝建, 毛永浩, 葛鳳蓮 申請人:上海大學