專利名稱：離子液體在微波輔助的化學轉換中的制備和用途的制作方法
技術領域：
本發明涉及在微波輔助的化學轉換中，尤其在有機合成中制備離子液體和所述離子液體作為可吸收超微波(superb microwave)能量的溶劑的用途。描述了在微波輔助的有機合成中使用低溫離子液體作為溶劑的優點。
已經有人建議使用無溶劑的微波輔助的有機合成，因為據說采用無溶劑的反應是一種對環境友好的合成方法。至少從溶劑造成的壓力增加來看，無溶劑的合成還被認為是一種進行有機合成的安全方式。
但是，由于通常必須將反應物溶于有機溶劑中，如在微波腔中處理之前的蒸發溶劑之前，將有機溶劑與固體載體材料進行混合，因此不能完全實現無溶劑合成的環境方面的重要性。因此，有機溶劑實際上仍用于合成當中。
因此，需要一種在微波輔助合成領域中的改進的技術。
離子液體在有機合成中是眾所周知的(Chem.Commun.(1998)1765，J.Am.Chem.Soc.98(1976)5277，及其所列參考文獻1-16)，但它們的應用主要受到它們有限的溶解性的限制或限制于室溫反應。因此，需要擴展離子液體在有機合成中的用途。
離子液體的制備描述于WO 95/21871，WO 96/18459和US4,624,755。但是，這些方法需要長達一周的時間，并且存在溶解性的問題，或者在電化學電池中需要幾個小時。因此，需要在離子液體的制備領域中的改進方法。
發明綜述本發明涉及一種實施微波輔助的化學轉換的方法，其中將離子液體用作溶劑。更具體而言，所述方法需要具有下面通式I的離子液體A+B-(I)式中A+為有機陽離子，B-為陰離子，如無機陰離子，所述離子液體在1個大氣壓下(101.325kPa)的純態形式具有至高100℃的熔點。
本發明的一個目標是提供一種實施微波輔助的化學轉換的方法，其中將離子液體用作溶劑，所述離子液體通過微波輔助的轉換制備。
另外，本發明涉及一種通過微波輔助轉換制備離子液體的方法。
本發明的再一個目標是提供一種在同一釜中實施離子液體的微波輔助制備，然后實施微波輔助的化學轉換的方法，其中所述離子液體用作在所述微波輔助的化學轉換中的溶劑，如唯一溶劑、主要溶劑、助溶劑或有機溶劑的添加劑。發明的描述本發明人現已發現在使用低溫離子液體作為微波輔助的化學轉換的溶劑的方法中，具有優異介電性質的離子液體提供至今未實現的優點。
本發明提供一種實施微波輔助的化學轉換的方法，其中使用低溫離子液體作為溶劑。術語“溶劑”是指在實施微波輔助的化學轉換中使用的唯一溶劑、主要溶劑、助溶劑或有機溶劑的添加劑。
術語“微波”具有普遍接受的含義，即包含了在300MHz至300GHz的頻率范圍內的電磁輻射。但優選將在500MHz至100GHz的頻率范圍內的微波輻射用于輔助所述化學轉換。
術語“離子液體”是指全部為離子的液體。因此，在相當高的溫度下(高于1074℃)熔融的氯化鈉大體上為離子液體。但本發明涉及一種使用低溫離子液體的方法。
用于離子液體時，術語“低溫”是指純態的離子液體在1個大氣壓(101.325kPa)下具有至高100℃，優選至高60℃，尤其至高30℃，特別至高15℃的熔點。
如上所述，本發明尤其涉及一種采用離子液體作為溶劑實施微波輔助的化學轉換的方法。通常術語“化學轉換”應當進行最廣義的解釋。“化學轉換”的例子的范圍為(a)通過化學物種與一種或多種試劑，任選在催化劑的作用下反應形成新的化學體(形成共價鍵)，(b)化學物種的外消旋作用和(c)化學物種的異構化作用/重排作用，至(d)形成親合對。尤其有意義的化學反應為有機反應，即涉及有機化合物的化學反應。典型的有機反應類型有聚合反應/低聚合反應、酯化反應、脫羧基反應、氫化反應、脫氫反應、加成反應如1，3-偶極加成、氧化反應、異構化反應、酰化反應、烷基化反應、酰胺化反應、芳化反應、狄爾斯-阿爾德反應如馬來酸化反應和富馬酸化反應、環氧化反應、甲酰化反應、氫羧基化反應、硼氫化反應、鹵代反應、羥基化反應、氫金屬化反應、還原反應、磺化反應、氨基甲基化反應、臭氧解反應、雜環化反應等。
優選離子液體為具有下面通式I的化合物A+B-(I)式中A+為陽離子，B-為陰離子，優選式中A+為有機陽離子，B-為無機或有機陰離子，所述純態的離子液體在1個大氣壓(101.325kPa)下具有至高100℃，優選至高60℃，尤其至高30℃，特別至高15℃的熔點。
術語“有機陽離子”是指一種有機分子，其中非金屬原子將一個或多個電子給予另外一個或多個原子，使得所述有機分子成為帶正電荷的物種-陽離子。所述正電荷可以集中在一個原子上或分布在整個分子中。例如，在1-丁基-3-甲基咪唑陽離子上電荷離域在整個環系統中。 一種有意義的有機陽離子為N-取代的陽離子，其中所述陽離子官能度主要與氮原子有關。一類特別有意義的有機陽離子為其中N-取代的陽離子為N-取代的N-雜芳族陽離子，其中所述陽離子官能度與含氮原子的雜芳族結構有關。
具體而言，所述陽離子具有通式[RX]+，式中X為含氮部分，R為C1-20-烷基(通常為C1-6-烷基)，其與含氮部分的氮原子相連。這些陽離子的例子有吡啶鎓、噠嗪鎓、嘧啶鎓、吡嗪鎓、咪唑鎓、吡唑鎓、噻唑鎓、噁唑鎓、異噁唑鎓、三唑鎓，其中芳環中的氮原子被C1-20-烷基取代。此處“C1-20-烷基”通常是指含有1-20個碳原子的線性、環狀或分支的烴基，如甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、叔丁基、異丁基、環丁基、戊基、環戊基、己基、環己基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基。同樣，術語“C1-6-烷基”是指含有1-6個碳原子的線性、環狀或分支的烴基，如甲基、乙基、丙基、異丙基、戊基、環戊基、己基、環己基。
尤其有意義的陽離子選自1-(C1-20-烷基)-3-(C1-20-烷基)-咪唑鎓陽離子和1-(C1-20-烷基)-吡啶鎓陽離子，通常為1-(C1-6-烷基)-3-(C1-6-烷基)-咪唑鎓陽離子和1-(C1-6-烷基)-吡啶鎓陽離子。
就陰離子而言，它可以是有機或無機陰離子。可以是本領域技術人員已知的大量可能的物質。示例性的無機陰離子的例子選自F-、Cl-、Br-、I-、NO3-、BF4-、PF6-、FeCl4-、ZnCl3-、SnCl5-、AsF6-、SbF6-、AlCl4-、CF3COO-、NiCl3-、(CF2SO3-)2、(CF3)2PF4-。示例性的有機陰離子或羧基陰離子包括乳酸根或酒石酸根，優選它們的手性形式。
應當理解的是在本發明的一個實施方案中，所述陰離子可以參與化學轉換，如在弗瑞德-克來福特反應中用作如催化劑和/或路易斯酸。例如，根據本發明，AlCl4-可以在離子液體中進行的弗瑞德-克來福特微波輔助的反應中用作路易斯酸催化劑(根據加入融體中的AlCl3的比例)。在一個優選的實施方案中，離子液體的陰離子用作化學轉換中的反應物或催化劑。
但是，在本發明的一個作為選擇的實施方案中，所述陰離子為化學惰性的。也就是說，所述陰離子不參與也不干擾反應。在所述實施方案中，可預期當所述陰離子為中性時，即非酸性或非堿性時，將不會參與或者不干擾所述反應。
就具體的離子液體而言，認為存在上述有機陽離子和無機陰離子的許多適當的組合。但是，目前認為選自氯化鋁酸鹽離子液體，如氯化1-正丁基吡啶-氯化鋁(III)和氯化1-乙基-3-甲基-咪唑-氯化鋁(III)；六氟磷酸C1-20-二烷基-咪唑鎓，如六氟磷酸1-丁基-3-甲基-咪唑鎓；六氟磷酸N-C1-20-烷基-吡啶鎓；如六氟磷酸3-和4-甲基-N-C1-20-烷基吡啶鎓；如四氟硼酸1-丁基-3-甲基-咪唑鎓的室溫離子液體特別有益。
可用于本發明的離子液體通常在室溫下為流體并且在標準壓力下在至高可達300℃和更高(水只有100℃)的范圍內為液體。它們在至高可達至少200℃下保持穩定。不象水和其它親水性溶劑，它們能溶解大量的有機分子至適當的程度(苯在六氟磷酸1-丁基-3-甲基-咪唑鎓中形成50％(體積比)的溶液)。它們能夠原位生成陰離子，這使得它們適合于作為幾乎所有的在反應歷程中涉及帶電中間體的反應(如酰化反應和烷基化反應)中的溶劑。文獻也表明離子液體也適合作為鈀參與的有機反應的溶劑，因為所述催化劑在離子液體中可以比在有機溶劑或水中更穩定地存在。
離子液體全部為離子，因此可以極有效的方式吸收微波輻射。如果它們不具有任何明顯的蒸汽壓(至少至高可達500℃)，則適合采用微波加熱。此外，在微波的輔助下，離子鹽可與非極性溶劑溶混。因此，離子液體使得可采用非極性溶劑，所述非極性溶劑自身并不吸收微波，因此不能由微波能獲得熱量。采用離子液體作為添加劑，溶劑如二噁烷可以通過微波能很快變熱。因此，在本發明的一個實施方案中，實施了微波輔助的化學轉換，其中使用離子液體作為用于所述化學轉換的有機溶劑的添加劑。如

圖1所示，少量體積，如至少0.1％體積，如至少0.25％體積，優選至少1、2、3、4或5％體積的離子液足以加熱非極性有機溶劑。因此，當將離子液體用作常規有機溶劑的添加劑或助溶劑時，可以通過微波輔助對在常規有機溶劑，特別是非極性溶劑中的化學反應進行加熱。因此，本發明的一個實施方案是一種實施微波輔助的化學轉換的方法，其中常規溶劑如極性有機溶劑、非極性溶劑或水用于所述化學轉換中并且其中離子液體用作添加劑或助溶劑。
通過比較圖1中的兩條曲線舉例說明了離子液體的加入對在300瓦微波輻射下二噁烷的溫度升高的影響。下面的曲線代表通過微波能量加熱二噁烷隨時間的溫度變化，上面的曲線代表加入2％體積的六氟磷酸丁基-甲基-咪唑鎓的二噁烷的溫度變化。
因此，采用離子液體作為添加劑的在常規有機溶劑中的微波輔助的化學轉換可以快得多的速率進行。
本發明期望多于一種的離子液體可以同時用作化學轉換中的有機溶劑的添加劑。
在微波輔助的化學轉換的有機溶劑系統中將離子液體用作添加劑可能受限于常規溶劑的蒸汽壓。因此，在本發明的一個具有吸引力的實施方案中，可以在微波輔助的化學轉換中將離子液體作為主要的溶劑或唯一的溶劑。
在一個優選的實施方案中，離子液體基本上為化學轉換的唯一溶劑。但是，正如本領域技術人員所理解的，某些液體試劑可具有溶解其它反應組分的能力或有助于溶解其它反應組分。也就是說，它們可以用作堿或酸并且有助于其它組分的溶解。另外，某些堿或酸是以溶液形式作為商品銷售的。因此可預期，當將液體試劑(如液體堿或如分別在實施例3和4中的液體底物芐醇或芐胺)對溶解可能的促進作用與存在于商品試劑中的溶劑對溶解可能的促進作用結合時，液體體積中的少量組分如小于10％體積，如小于5％體積、4％體積、3％體積、2％體積或小于1％體積的溶劑不是離子液體。因此，在這些實施方案中，離子液體為主要溶劑。
本發明希望可以將一種或多種離子溶劑結合用作化學轉換中的唯一溶劑。另外，在一些離子液體為主要溶劑或助溶劑的實施方案中，可以將一種或多種離子液體與非離子液體的溶劑，如常規的有機溶劑結合使用。也就是說所述離子液體用作助溶劑。
最好是離子液體具有極低的蒸汽壓，增強了它們即使進一步在微波加熱中的適用性。另外，在實施采用離子液體作為溶劑的微波輔助的化學轉換中具有許多出乎意料的實際優點。如下面舉例的數據所示(實施例1)，本發明尤其是在反應時間上幾乎只為在室溫下將離子液體用作溶劑所需持續時間的百分之一。在相同的反應條件下反應時間的顯著減少的相同優點是具有如下令人驚奇的結果當降低試劑的量和活性時也可獲得這種反應時間的顯著減少，因此在成本上更加有效。采用活性較低的試劑和催化劑的優點是獲得潛在的較溫和的反應條件以及可以選擇常規認為不合適的試劑和催化劑。
離子液體可以是化學惰性的。但是，如上所述，在陰離子的一些實施方案中，陽離子或離子對可以在反應中具有催化功能。另外，正如本領域技術人員所知的那樣，離子液體的某些物理性質如介電常數對反應速率、反應電位(reaction potential)水平以及反應可行性、反應時間和收率的其它確定具有有益的影響。
通常，化學轉換可以包括將各種固體和/或液體試劑彼此結合并與室溫離子液體結合，以及通過微波能升高所述混合物的溫度。另外，化學轉換可以包括將反應物溶于室溫離子液體，并通過微波輻射升高所述包括反應物的離子液體混合物的溫度。應當理解的是在實施化學轉換時，即使沒有任何裝置控制容器的壓力，仍然可以將溫度升高至標準壓力下高于100℃，如高于150℃，如高于200℃。
離子液體很好地吸收微波輻射能，這種有利的特征使得可以在幾秒內迅速達到反應所需的活化能如過渡態，因此消除了副產物的形成。短的反應時間也減少了分解產物的量，因為可以在反應后驟冷活性態樣品。因此，可以快速達到最佳的溫度，并且一旦反應完成，可以快速降低溫度從而最大程度地減少副產物和分解產物。由于反應時間很短，可以在很短的時間段內實施并優化一個給定的合成。
因為可以高效純化，所以溶劑也是有用的，而由于用于有機化學的一些溶劑至少輕微溶于水和有機溶劑中，液-液萃取的純化通常會是煩雜的。一些離子液體，如六氟磷酸1-丁基-3-甲基-咪唑鎓與某些有機溶劑如己烷、二烷基醚以及水均不溶混，這意味著可以實施三相萃取。相信這種方式將加快純化步驟。
本發明的目的是提供一種微波輔助的制備離子液體的方法。通常所述離子液體可以通過如下所列專利所描述和其中所列的參考文獻所引用的微波能輔助的轉換方法或使用其中所用的反應劑來制備，所述專利為WO 95/21871、WO 96/18459和US 4,624,755。本發明的離子液體的微波輔助制備優于常規方法，優點在于所述反應時問通常快得多并且存在較少的副產物，由此獲得較高的收率、更簡單的純化和更高的回收率。
離子液體的制備通常包括將能夠形成帶正電的物種(陽離子)(如含氮原子的雜芳族化合物)的有機物種與C1-20-烷基鹵化物(如烷基氟、烷基氯、烷基溴或烷基碘)混合，并在要求的時間內，如少于30分鐘、優選少于15分鐘、最優選少于10分鐘、5分鐘或少于2分鐘的時間內，采用微波對所述混合物進行輻射。在優選的實施方案中，所述能夠形成陽離子的有機物種選自吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、吡唑、噻唑、噁唑、異噁唑、三唑，其中芳環中的氮被C1-20-烷基取代。可以在常規的有機溶劑或水中將能夠形成陽離子的有機物種與C1-20-烷基鹵化物混合，同樣地可以采用微波能輻射所述混合物。
本發明通過微波輔助的轉換來制備離子液體的方法通常包括將選自1-(C1-20-烷基)-咪唑、3-(C1-20-烷基)-咪唑或1-(C1-20-烷基)-吡啶的含氮原子的雜芳族化合物與C1-20-烷基鹵如烷基氟、烷基氯、烷基溴或烷基碘結合，并且在必要的時間內如少于30分鐘，優選少于15分鐘，最優選少于10分鐘、5分鐘或少于2分鐘的時間內對所述混合物進行輻射。通常所述含氮原子的雜芳族化合物選自1-(C1-6-烷基)-咪唑、3-(C1-6-烷基)-咪唑和1-(C1-6-烷基)-吡啶。
本發明通過微波輔助的轉換制備離子液體的方法可進一步包括在所述輻射后將所述產物與選自以下的陰離子鹽結合F-、C1-、Br-、I-、NO3-、BF4-、PF6-、FeCl4-、ZnCl3-、SnCl5-、AsF6-、SbF6-、AlCl4-、CF3COO-、NiCl3-、(CF2SO3-)2、(CF3)2PF4-以及羧基陰離子如乳酸根和酒石酸根。優選羧基陰離子如乳酸根和酒石酸根為它們手性形式中的一種。
本發明的另一個目的是提供一種在一個釜中實施微波輔助制備離子液體，然后實施微波輔助的化學轉換的方法，其中所述離子液體用作所述微波輔助的化學轉換中的溶劑，如唯一溶劑、主要溶劑、助溶劑或者作為有機溶劑的添加劑。
本發明的一個目的是提供一種實施微波輔助的化學轉換的方法，其中將離子液體用作溶劑，所述離子液體通過微波輔助的轉換制備。
一些離子液體與飽和烴溶劑，如二烷基醚和庚烷以及水不溶混，這使得純化步驟變得非常容易(萃取)并且對于環境也是可接受大，因為離子液體可以反復使用幾次。
至今大規模實施微波輔助有機合成的限制在于產生足夠能量的微波爐的構造仍成為問題。由于事實是離子液體能高效吸收微波能，所以由能源輸出的能量不是限制。因此，離子液體也被認為是非常適合于大規模微波輔助有機合成(如用于大于100升反應混合物)的溶劑。
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如上所述，離子液體全部由各種離子組成，因此以極高效率吸收微波輻射。另外，它們具有極低的蒸氣壓，改進了它們即使進一步用于微波加熱的適用性。盡管離子液體屬于鹽，但與在水和醇中的溶解性相比，借助微波能，它們可以適當的程度溶解在各種各樣的有機溶劑中。一些離子液體也溶于許多非極性有機溶劑中，因此在采用微波透明溶劑時可以用作微波偶合劑。
作為比較，采用Earle等人的方法在離子液體中實施2-萘酚和吲哚的烷基化反應(M.J.Earle，P.B.McCormac，K.R.Seddon，Chem.Commun.(1998)2245-2246)。通常采用1.3-2當量的芐溴和2當量的KOH，在2-萘酚或吲哚在六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中的10％(重量/體積)的溶液中實施這些反應。反應在室溫下在2-3小時內完成，幾乎定量萃取出產物。
比較的結果表明可以減少反應時間，即使降低試劑的量和活性也是如此(不僅減少了反應時間(芐氯代替芐溴))。還可以使用活性較小的催化劑如Ba(OH)2代替KOH。Ba(OH)2是較弱的堿，這意味著“較溫和的”反應條件。實施例2 將0.35mmol吲哚溶于2ml的六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中。加入1.5當量的BnBr1和2當量的Ba(OH)2。在180℃的微波裝置中實施反應1分鐘。用二乙醚萃取產物并用TLC和LC/MS進行分析。結果如下形成的所需產物(A)的收率大于90％，形成的二芐基化產物(B)的收率為5％。還采用K2CO3作為堿實施所述反應。形成了產物但反應稍慢。所述反應沒有得到優化。
將殘余物置于冷凍器中，在其中將產物沉降。無需純化。
權利要求
1.一種實施微波輔助的化學轉換的方法，其中使用離子液體作為溶劑。
2.權利要求1的方法，其中所述離子液體為具有下面通式I的化合物A+B-(I)式中A+為有機陽離子，B-為陰離子，如無機陰離子，所述離子液體在1個大氣壓下的純態形式具有至高100℃，優選至高60℃，尤其至高30℃，特別至高15℃的熔點。
3.權利要求2的方法，其中所述有機陽離子為N-取代的陽離子，其中所述陽離子官能度主要與氮原子有關。
4.權利要求3的方法，其中所述N-取代的陽離子為N-取代的N-雜芳族陽離子，其中所述陽離子官能度與含氮原子的雜芳族結構有關。
5.權利要求2-4中任一項的方法，其中所述陽離子具有通式[RX]+，其中X為含氮部分，R為C1-20-烷基，與含氮部分的氮原子相連。
6.權利要求4或5的方法，其中所述陽離子選自吡啶鎓、噠嗪鎓、嘧啶鎓、吡嗪鎓、咪唑鎓、吡唑鎓、噻唑鎓、噁唑鎓、異噁唑鎓、三唑鎓，其中在芳環中的氮被C1-20-烷基取代。
7.權利要求6的方法，其中所述陽離子選自1-C1-20-烷基-3-C1-20-烷基咪唑鎓陽離子和1-C1-20-烷基吡啶鎓陽離子。
8.權利要求2-7中任一項的方法，其中所述陰離子選自F-、Cl-、Br-、I-、NO3-、BF4-、PF6-、FeCl4-、ZnCl3-、SnCl5-、AsF6-、SbF6-、AlCl4-、CF3COO-、NiCl3-、(CF2SO3-)2-、(CF3)2PF4-以及手性或非手性的酒石酸根或乳酸根。
9.權利要求2的方法，其中所述室溫離子液體選自氯化鋁酸鹽離子液體，如氯化1-丁基吡啶鎓-氯化鋁(III)和氯化1-乙基-3-甲基咪唑鎓-氯化鋁(III)、六氟磷酸C1-20-烷基咪唑鎓如六氟磷酸1-丁基-3-甲基-咪唑鎓、六氟磷酸N-C1-20-烷基-吡啶鎓、六氟磷酸3-和4-甲基-N-C1-20-烷基吡啶鎓、四氟硼酸1-丁基-3-甲基-咪唑鎓。
10.前述權利要求中任一項的方法，其中所述化學轉換為涉及有機化合物的化學反應。
11.前述權利要求中任一項的方法，其中所述離子液體的陰離子作為反應物參與所述化學轉換。
12.前述權利要求中任一項的方法，其中所述離子液體基本上是用于化學轉換的唯一的溶劑。
13.前述權利要求中任一項的方法，其中所述化學轉換包括將反應物溶于室溫離子液體并通過微波輻射的方法升高包括所述反應物的離子液體混合物的溫度。
14.前述權利要求中任一項的方法，其中使用頻率范圍為500MHz至100GHz的微波輻射以輔助所述化學轉換。
15.權利要求1的方法，其中通過微波輔助的轉換制備所述離子液體。
16.一種制備離子液體的方法，所述方法通過微波輔助轉換實施。
17.權利要求16的方法，所述方法包括將能夠形成帶正電荷物種(陽離子)的有機物種與C1-20-烷基鹵如烷基氟、烷基氯、烷基溴或烷基碘相結合，并采用微波輻射所述混合物。
18.權利要求17的方法，其中所述能夠形成帶正電荷物種(陽離子)的有機物種為含氮原子的雜芳族化合物。
19.權利要求18的方法，其中所述含氮原子的雜芳族化合物選自1-(C1-20-烷基)-咪唑、3-(C1-20-烷基)-咪唑或1-(C1-20-烷基)-吡啶，并采用微波輻射所述混合物少于30分鐘，優選少于15分鐘，最優選少于10分鐘、5分鐘或少于2分鐘。
20.權利要求19的方法，其中所述含氮原子的雜芳族化合物選自1-(C1-6-烷基)-咪唑、3-(C1-6-烷基)-咪唑和1-(C1-6-烷基)-吡啶。
21.權利要求16-20中任一項的方法，所述方法還包括將所述經過輻射后的產物與陰離子鹽結合，所述陰離子選自F-、Cl-、Br-、I-、NO3-、BF4-、PF6-、FeCl4-、ZnCl3-、SnCl5-、AsF6-、SbF6-、AlCl4-、CF3COO-、NiCl3-、(CF2SO3-)2、(CF3)2PF4-以及羧酸陰離子如乳酸根和酒石酸根。
全文摘要
通過微波輔助的化學轉換快速并高效制備離子液體。一種用于實施包括烷基化反應的微波輔助反應的方法,所述方法使用離子液體作為溶劑導致在明顯減少的反應時間內得到高的收率。當使用離子液體作為添加劑或助溶劑時,可以通過微波輔助加熱在常規有機溶劑,特別是非極性溶劑中實施的化學反應。
文檔編號C07C209/00GK1361716SQ00810676
公開日2002年7月31日 申請日期2000年5月26日 優先權日1999年5月26日
發明者J·維斯特曼 申請人:個人化學第一烏普薩拉有限公司