3-(4-氰基苯基)-4-(3-溴苯胺甲基)異噁唑及其制備方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種新型具有顯著殺蟲活性的化合物3- (4-氰基苯基）-4- (3-溴苯胺 甲基）異噁唑及其制備方法。
【背景技術】
[0002] 雜環化臺物一直是藥物化學和有機合成研宄的重要內容之一，其中，對異噁唑的 研宄更是廣泛受到研宄者的青睞。這類化合物不僅可以作為染料、電氣絕緣油、高溫潤滑 油，而且還具有良好的除草、殺蟲等農用化學活性和獨特的藥用價值，目前已有多個異噁唑 衍生物的商品被開發。
[0003] 3-取代胺甲酰-4-異噁唑甲酸類衍生物，如下式1所示，是由BASF公司從所設計 的諸多不同的雜環系化合物中篩選得到的活性最高的一種新穎的異噁唑衍生物；羥草酮， 如下式2所示，是由PPG公司于1984年開發，它能有效地防除蔬菜田中雜草，尤其是可以防 除所有的闊葉雜草；除草噁，如下式3所示，是由FMC公司開發的旱田除草劑，用于苗前土壤 處理，該除草劑通常在播種后，以200~300g/0.1 hm2的劑量廣泛用于玉米、高粱等作物中 防除雜草；羅納-普朗克公司（現為拜耳公司）研制生產的除草劑異噁唑草酮，如下式4所 示，是一種高效而又十分低毒的苗前除草劑，據報道它可以通過抑制對羥基苯基丙酮酸酯 雙氧化酶（HPPD)而使植物體內類胡蘿卜素的生物合成受阻，最終導致雜草生長抑制和壞 死。
【主權項】
1. 一種3-(4-氰基苯基）-4-(3-溴苯胺甲基）異噁唑，其特征在于該化合物的結構式 為：
2. -種制備根據權利要求1所述的3- (4-氰基苯基）-4- (3-溴苯胺甲基）異噁唑的方 法，其特征在于該方法的具體步驟為： a. 將3-(4-氰基苯基）-4-羥甲基異噁唑、三苯基膦和N-溴代丁二酰亞胺NBS按 1:1:1~1:3:3的摩爾比溶于DMF后，攪拌反應2~5h ;在反應液中加入水，體系用乙酸乙酯萃 取，收集酯層濃縮并分離純化得到產物3-對氰基苯基-4-溴甲基異噁唑； b. 將3-溴苯胺溶于DMF中，室溫條件下加入K2CO3，加熱反應體系至50~90°C，保溫反 應1~1. 5小時后，加入4-氰基苯基-4-溴甲基異噁唑，繼續反應l~5h，冷卻至室溫后將反 應體系潑入冷水中并用乙酸乙酯萃取，收集酯層后濃縮，經分離得到化產物3-(4-氰基苯 基）-4-(3-溴苯胺甲基）異噁唑；所述的3-溴苯胺和4-氰基苯基-4-溴甲基異噁唑的摩 爾比為3 : 3。
【專利摘要】本發明涉及一種3-(4-氰基苯基)-4-(3-溴苯胺甲基)異噁唑及其制備方法，該化合物的化學分子結構為：本發明有操作簡單、條件溫和、產率高等優點。
【IPC分類】A01P7-04, C07D261-08
【公開號】CN104860895
【申請號】CN201510246901
【發明人】張敏, 張麗, 宋力平, 徐姍姍, 蔣海芳
【申請人】上海大學
【公開日】2015年8月26日
【申請日】2015年5月12日