鄰氨基苯甲酰烷基異(硫)脲類化合物及其合成方法和應用
【技術領域】
[0001] 本發明屬于農藥領域,具體設及一類可W作為殺蟲劑的鄰氨基苯甲酯烷基異(硫) 脈類化合物及其制備方法和應用。
【背景技術】
[0002] 害蟲的防治一直是農藥科學研究的核屯、之一,殺蟲劑的普遍使用,使得多數蟲害 得到了有效治理。隨著殺蟲劑應用規模的不斷加大,有機合成殺蟲劑在使用中產生的抗藥 性等問題也愈發凸顯。因此,作用于全新祀點的低毒化合物成為了殺蟲劑研究的必然趨勢。
【發明內容】
[0003] 本發明的目的是提供針對各種害蟲具有優良防治效果,并具有高效、安全、環境相 容性好等特點的一類鄰氨基苯甲酯烷基異(硫)脈類化合物,W滿足作物保護對高效安全殺 蟲劑的需求。
[0004] 本發明的另一目的是提供上述化合物的制備方法。
[0005] 本發明還有一個目的是提供上述化合物在治理害蟲方面的應用。
[0006] 本發明的目的可W通過W下措施達到:
[0007] -種式(I)所述的鄰氨基苯甲酯烷基異(硫)脈類化合物或其藥學上可接受的鹽,
[0008]
【主權項】
1. 式(I )所示的鄰氨基苯甲酰烷基異(硫)脲類化合物或其藥學上可接受的鹽, 式中,
X為氫、鹵素或氰基; Y為亞氨基、聯亞氨基; Z為氧或硫; R1為羥基、鹵素 、C C 6烷氧基、C C 6鹵代烷氧基、C 3~C 6烯氧基、C 3~C 6鹵代烯 氧基、C3~C 6炔氧基、C 3~C 6鹵代炔氧基、C 2~C 6烷酰氧基或C 2~C 6鹵代烷酰氧基; 馬為C廣C 5烷基,C廣C 5鹵代烷基,C 3~C 6烯基、C 3~C 6鹵代烯基、C 3~C 6炔基、 c3~c6鹵代炔基。
2. 根據權利要求1所述的化合物或其藥學上可接受的鹽,其中X為Cl、Br或CN。
3. 根據權利要求1所述的化合物或其藥學上可接受的鹽,其中R Cl、Br、C C 3烷 氧基、Ci~C 3鹵代烷氧基、C 3~C 6烯氧基、C 3~C 6炔氧基或C 2~C 6烷酰氧基。
4. 根據權利要求3所述的化合物或其藥學上可接受的鹽,其中R Cl、Br、甲氧基、乙 氧基、烯丙氧基、烯丁氧基、炔丙氧基、炔丁氧基、乙酰氧基或丙酰氧基。
5. 根據權利要求1所述的化合物或其藥學上可接受的鹽,其中R2為甲基、乙基或三氟 甲基。
6. 根據權利要求1~5中任一項所述的化合物或其藥學上可接受的鹽,其中化合物選 白
7. 權利要求1~5中任一所述的化合物的制備方法,其特征在于在堿性條件下,將中間 體Ml與烷基異(硫)脲硫酸鹽反應,開環得到式(I)化合物,其反應路線為:
式中,X為氫、鹵素或氰基;Y為亞氨基、聯亞氨基;Z為氧或硫況為羥基、鹵素 X1-C6 烷氧基、C^~C 6[??'代烷氧基、C 3~C 6條氧基、C 3~C 6[??'代條氧基、C 3~C 6塊氧基、C 3~C 6 鹵代炔氧基、c2~C 6烷酰氧基或C 2~C 6鹵代烷酰氧基;R 2為C C 5烷基,C C 5鹵代烷 基,C3~C 6條基、C 3~C 6 [if代條基、C 3~C 6炔基、C 3~C 6 [if代炔基。
8. 根據權利要求7所述的制備方法,其特征在于所述堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、醇鈉、 吡啶、三乙胺、碳酸鈉或碳酸氫鈉,反應溶劑為二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、N,N-二甲基甲酰 胺、四氫呋喃、乙腈、二氧六環或二甲基亞砜,反應溫度為20~30°C。
9. 權利要求1~5中任一所述的化合物或其藥學上可接受的鹽在制備殺蟲劑方面的用 途;優選的,所述殺蟲劑為滅殺棉鈴蟲、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青蟲、稻縱卷葉螟、二化螟、葉 蟬、飛虱、蚜蟲、粉虱、家蠅、潛葉蠅或蚊類的殺蟲劑。
10. -種防治農作物害蟲的殺蟲制劑,其特征在于其以權利要求1~5中任一項所述的 化合物或其藥學上可接受的鹽為活性成分,加上農藥助劑制成水乳劑、懸浮劑、水分散粒劑 或可濕性粉劑劑型。
【專利摘要】本發明公開了一類鄰氨基苯甲酰烷基異(硫)脲類化合物及其合成方法和應用,其為式Ⅰ所示的化合物或其藥學上可接受的鹽,本發明公開的新型鄰氨基苯甲酰烷基異(硫)脲類化合物對有害昆蟲具有優良的防治效果,該化合物可用制備農業、園藝等領域的殺蟲劑,具有高效、低毒、環境友好的優點。
【IPC分類】C07D401-04, A01N47-42, A01P7-04
【公開號】CN104725348
【申請號】CN201310189203
【發明人】劉麗, 張湘寧, 馬海軍, 俞曉妹, 曾霞, 倪玨萍
【申請人】江蘇省農藥研究所股份有限公司
【公開日】2015年6月24日
【申請日】2013年5月20日