專利名稱：新的藥物組合物的制作方法
技術領域：
本發明是關于以特定的α-半乳糖基神經酰胺作為有效成分的藥劑，更具體地說，是關于一種骨髓細胞增殖促進劑，它對于因骨髓細胞損傷而引起的各種疾病具有很好的治療效果。
本發明還涉及對于遭受放射線照射會致死的病人具有延長壽命效果并能有效地預防和治療用放射線治療時產生的副作用的放射線損傷防護劑。
另外，本發明還涉及可以促使血小板增加或抑制血小板減少的血小板減少癥治療劑。
人們都知道，大量照射放射線或使用化療藥物大量給藥會損害骨髓細胞，使其數量減少。
另外，人們還知道，再生不良性貧血和骨髓異形成癥候群是因骨髓細胞的機能障礙(包括數量減少)或機能低下而引起的。這里所說的骨髓細胞是指存在于骨髓中的細胞，包括紅血球、中性白血胞、嗜酸性白細胞、嗜堿細胞、單核細胞、淋巴細胞、血小板等各種分化階段的細胞。
為了克服引起上述疾病或疾患的骨髓細胞的障礙，人們曾嘗試過骨髓移植或用各種造血刺激因子給藥。目前，人們正在致力于研制新的骨髓細胞增殖因子。
前已述及，由于骨髓細胞的障礙而出現了各種疾病，其中，骨髓細胞的減少是這些疾病的原因之一，因此促進骨髓細胞增殖的物質很有可能改善上述疾病或疾患。
由放射性物質放出的α射線、β射線、γ射線或用人工方法產生的強力X射線、質子射線、中子射線、電子射線等放射線，常被用來治療或診斷以癌癥為首的疾病。但是，如果放射線照射超過了容許劑量，或者在治療時對人體的正常組織、臟器照射了放射線，由于放射線的副作用使白血球、紅血球數量減少，有時無法進行充分的放射線治療。
另外，紫外線是放射線的一種，它也會造成各種損害。
人們探討種種方法來防止這種放射線損傷以及預防副作用的產生。例如采用藥劑的化學防護法，這種方法是使用由因放射線產生的免疫細胞抑制進行免疫功能恢復的物質如頂花防已堿、搔尼菲蘭(ソニフィテン)等，或者使用細胞組織的呼吸激活劑如細胞色素C、搔魯考賽林(ソルコセリン)、腺嘌呤等。但是，現已證實，這些物質防護放射線副作用的效果比較弱。
另外，有人提出的放射線防護劑是使用乳鏈球菌的菌體調制物來消除由于放射線的電離作用而產生的自由基或活性氧。(公開專利昭62-103023)，但是對于照射致死沒有取得延長壽命的效果。
近年來，有人提出了一些方法，其中所使用的物質對于致死病情取得了延長壽命的效果，例如2-苯基-1，2-苯并異硒唑-3(2H)-酮(公開專利平1-135718)、西麥奇凈(シメチジン)-銅配位化合物(公開專利平1-153640)、已知作為血清胸腺因子的壬肽(公開專利平2-36126)，盡管如此，人們還是希望不斷地得到更好的放射線損傷防護劑。
血小板是生物體的止血機構中起重要作用的血球成分，由于血小板減少而引起的具體癥狀是，出現出血癥狀或者血液凝固異常。
在血小板數量減少的血小板減少癥中，已經知道的有遺傳性血小板減少癥、特發性血小板減少性紫斑病、再生不良性貧血等。近年來在臨床上問題比較大的是在癌癥的治療時因化療或放療的副作用而引起的血小板減少癥。
目前所使用的化療藥物都具有很強的骨髓抑制作用，使用化療藥物給藥引起白血球和血小板顯著地減少，由于這種副作用，往往不得不中斷治療。另外，采用X射線或γ射線進行放療時，與化療的情況一樣，由于對骨髓等造血組織的副作用，致使白血球和血小板顯著減少，往往不得不中止放射線的照射。
對于象上述因癌癥化療或放療而引起的血小板減少，現在已知的常用的治療方法是血小板輸血和骨髓移植。
但是，在進行上述輸血時，由于白血球和血小板的壽命很短，因此必須頻繁地輸血，而且還存在著因輸血引起細胞巨化病毒等感染的危險。另外，在骨髓移植的情況下，尋找適合于患者的骨髓提供者是件很困難的事，即使進行了骨髓移植，也需要好幾個月才能使血小板數目恢復正常。
正是在這種情況下，人們研制也下列血小板減少癥治療劑胞壁酞二肽衍生物(WO89/01778)、人體巨噬細胞集群刺激因子(公開專利1-207244)、因他洛伊坑-1(ィンタ-ロィキン-1)及其衍生物(公開專利平2-138224)、人的B細胞分化因子(公開專利平3-101624)等，但無論哪一種藥劑都不能完全滿足要求，因此，希望研制出更有效的血小板減少癥治療劑。
如上所述，人們希望獲得能有效地治療和預防骨髓細胞損傷、放射線照射損傷以及血小板減少等的藥劑。
本發明的目的是，提供一種高效的骨髓細胞增殖促進劑，用以改善因骨髓細胞損傷而引起的各種疾病或病癥。
本發明的另一目的是，研制出對于生物體極其有效的放射線損傷防護劑，提供可將放射線照射對生物體的影響抑制在最低限度、即使照射了致死量的放射線也能延長患者壽命的高效放射線損傷防護劑。
此外，本發明還有一個目的是，鑒于上述現狀，開發研制以往所沒有的新的血小板減少癥治療劑，提供對于各種血小板減少癥的治療劑以及提供能減輕癌癥化療和放療時成為制約因素的血小板減少的藥劑。
本發明人將特定的α-半乳糖基神經酰胺對培養細胞或動物用藥，研究它所產生的影響，結果發現，這些化合物具有下列作用1)促進骨髓細胞的增殖，2)是放射線照射的有效防護手段，3)具有好的血小板增加及抑制血小板減少作用，此外，在對生物體用藥時具有良好的完全性，基于這一研究結果完成了本發明。
本發明的骨髓細胞增殖促進劑、放射線損傷防護劑及血小板減少癥治療劑，是含的下面的式(A)所示的α-半乳糖基神經酰胺的1種或2種以上有效成分的藥劑
式中，R表示
(這里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整數)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定義的取代基中的任一種(其中Y是5-17的任意整數)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3在上面的式(A)中，(1)R是
時的化合物物由下面的式(Ⅰ)表示，(2)R是-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3時的化合物由下面的式(ⅩⅪ)表示。
附圖的簡要說明

圖1(a和b)是以醛化合物作為起始物質合成式(A)所示化合物的反應過程圖解(合成路線A)。
圖2與圖1一樣也是以醛化合物為起始物質合成式(A)所示化合物的反應過程圖解(合成路線B)，但比反應過程A的工藝步驟要少。
圖3是以神經鞘氨醇為起始物質，通過對該化合物進行各種化學改性而衍生得到式(A)所示化合物的反應過程圖解(合成路線C)。
圖4(a-c)是以醛化合物為起始物質，合成式(A)的長鏈堿的4位上有羥基的化合物的反應過程圖解(合成路線D)。
圖5(a和b)是化合物9((2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇)的優選合成方法的反應過程圖解。
圖6是化合物7((2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇)的優選合成方法的反應過程圖解。
圖7是化合物5((2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四酰氨基-3-十八碳醇)的優選合成方法的反應過程圖解。
圖8是化合物1((2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇)的優選合成方法的反應過程圖解。
圖9是化合物5的另一優選的合成方法的反應過程圖解。
圖10(a-c)是化合物22((2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇)的優選的合成方法的反應過程圖解。
由式(A)表示的化合物如前所述，本發明的藥劑中所使用的化合物具有式(A)(即式(Ⅰ)和(ⅩⅩⅠ)所示的化學結構，式(Ⅰ)中的R1優選下面的(a)-(d)中所示的結構。
(a)-CH2(CH2)YCH3這里，R2是H時，X優選0-24的任意整數，Y優選7-15的任意整數;R2是OH時，優選X是20-24的任意整數，Y是11-15的任意整數;另外，R2是H時，特別優選的是，X是8-22的任意整數，Y是9-13的任意整數;R2是OH時，特別優選的是，X是21-23的任意整數，Y是12-14的任意整數。
(b)-CH(OH)(CH2)YCH3這里，R2是H的時候，優選X是18-26的任意整數，Y是5-15的任意整數;R2是OH時，優選X是18-26的任意整數，Y是5-17的任意整數;另外，R2是H時，特別優選X是21-25的任意整數，Y是6-14的任意整數;R2是OH時，特別優選X是21-25的任意整數，Y是6-16的任意整數。
(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2這里，R2是H時，優選X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;R2是OH時，優選X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;另外，R2是H時，特別優選X是21-23的任意整數，Y是10-12的任意整數;R2是OH時，特別優選，X是21-23的任意整數，Y是10-12的任意整數。
(d)-CH＝CH(CH2)YCH3這里，R2是H時，優選X是10-18的任意整數，Y是10-14的任意整數;特別優選X是11-17的任意整數，Y是11-13的任意整數。
式(ⅩⅪ)中的R1優選是由-CH2(CH2)YCH3表示的結構，這里，Y較好是11-15的任意整數，特別優選Y是12-14的整數。
在本發明的化合物中，由下面的式(Ⅱ)所表示的、2位和3位配位的化合物是特別優選的。
式(A)(式(Ⅰ)和(ⅩⅪ))所示化合物的更具體的形式及優選的形式可以通過下面的(1)-(35)中的定義加以說明。
(1)由下式(Ⅱ)表示的、式(Ⅰ)的α-半乳糖基神經酰胺
式中，R1是下列(a)-(e)所定義的取代基中的任一種，R2表示H或OH(X在下述(a)-(e)中定義)。
(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H時，X是0-24的任意整數，Y是7-15的任意整數;R2是OH時，X是20-24的任意整數，Y是11-15的任意整數。
(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H時，X是18-26的任意整數，Y是5-15的任意整數;R2是OH時，X是18-26的任意整數，Y是5-17的任意整數。
(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H時，X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;R2是OH時，X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數。
(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H時，X是10-18的任意整數，Y是10-14的任意整數。
(2)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅲ)表示
式中，X是0-24的任意整數，Y是7-15的任意整數。
(3)上述(2)中所述的α-半乳糖基神經酰胺，優選X是8-22的任意整數且Y是9-13的任意整數。
(4)上面(2)中記載的α-半乳糖基神經酰胺優選由下式(Ⅳ)表示
式中X是0-24的任意整數，Y表示7-15的任意整數。
(5)上面(4)中記載的α-半乳糖基神經酰胺最好是，X是8-22的任意整數，Y是9-13的任意整數。
(6)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神經酰胺，由下式(Ⅴ)表示
式中X是20-24的任意整數，Y是11-15的任意整數。
(7)上面(6)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選的是，X是21-23的任意整數，Y是12-24的任意整數。
(8)上面(6)中記載的α-半乳糖基神經酰胺優選由下式(Ⅵ)表示
式中X是20-24的任意整數，Y是11-15的任意整數。
(9)上面(8)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，最好是，X是21-23的任意整數，Y是12-14的任意整數。
(10)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神經酰胺，由下面的(Ⅶ)式表示
式中X是18-26的任意整數，Y是5-15的任意整數。
(11)上述(10)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選的是，X是21-25的任意整數，Y是6-14的任意整數。
(12)上述(10)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選由下式(Ⅷ)表示
式中X是18-26的任意整數，Y是5-15的任意整數。
(13)上述(12)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，最好是，X是21-25的任意整數，Y是6-14的任意整數。
(14)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神經酰胺，由下式(Ⅸ)表示
式中X是18-26的任意整數，Y是5-17的任意整數。
(15)上述(14)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選的是，X是21-25的任意整數，Y是6-16的任意整數。
(16)上述(14)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選由下式(Ⅹ)表示
式中X是18-26的任意整數，Y是5-17的任意整數。
(17)上述(14)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選由下式(Ⅹ′)表示。
式中X是20-24的任意整數，Y是10-14的任意整數。
(18)上述(16)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，最好是X是21-25的任意整數，Y是6-16的任意整數。
(19)上述(17)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，最好是，X是21-23的任意整數，Y是11-13的任意整數。
(20)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神經酰胺，由下式(Ⅺ)表示
式中X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數。
(21)上述(20)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選的是，X是21-23的任意整數，Y是10-12的任意整數。
(22)上述(20)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選由下式(Ⅻ)表示。
式中X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數。
(23)上述(22)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，最好是，X是21-23的任意整數，Y是10-12的任意整數。
(24)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神經酰胺，由下式(ⅩⅢ)表示
式中X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數。
(25)上述(24)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選的是，X是21-23的任意整數，Y是10-12的任意整數。
(26)上述(24)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選由下式(ⅩⅣ′)表示
式中X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數。
(27)上述(26)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，最好是，X是21-23的任意整數，Y是10-12的任意整數。
(28)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神經酰胺，由下式(ⅩⅤ)表示
式中X是10-18的任意整數，Y是10-14的任意整數。
(29)上述(28)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選的是，X是11-17的任意整數，Y是11-13的任意整數。
(30)上述(28)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選由下式(ⅩⅥ)表示
式中X是10-18的任意整數，Y是10-14的任意整數。
(31)上述(30)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，最好是，X是11-17的任意整數，Y是11-13的任意整數。
(32)式(ⅩⅪ)的α-半乳糖基神經酰胺，由下式(ⅩⅨ)表示
式中Y是11-15的任意整數。
(33)上述(32)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，優選的是，Y是12-14的任意整數。
(34)上述(32)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，更優選由下式(ⅩⅩ)表示。
式中Y是11-15的任意整數。
(35)上述(34)中記載的α-半乳糖基神經酰胺，最好是，Y是12-14的任意整數。
由式(A)(式(Ⅰ)和(ⅩⅪ))表示的化合物的具體的優選實例列舉如下。在各式中X和Y的定義與上面所述相同。
(1)由下式(Ⅲ)和(Ⅵ)表示的化合物
化合物1(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇化合物2(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇化合物3(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇化合物4(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇化合物5(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇化合物6(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇化合物7(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇化合物8(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇化合物9(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇化合物10(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇化合物11(2R，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇化合物12(2S，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇化合物13(2R，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇化合物14(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇在這些化合物中，2位、3位立體配位的化合物優選1-10和14。
(2)由下式(ⅩⅥ)表示的化合物
化合物15(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇化合物32(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇
(3)由下式(Ⅷ)表示的化合物
化合物16(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇化合物17(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇化合物18(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇化合物19(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇化合物20(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇化合物33(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇化合物34(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(4)由下面的式(Ⅹ)和(Ⅹ′)表示的化合物
化合物21(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇化合物22(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇化合物23(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇化合物24(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇化合物25(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇化合物26(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇化合物27(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇化合物28(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(4)由下式(Ⅻ)和(ⅩⅣ′)表示的化合物
化合物30(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇化合物31(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(5)由下式(ⅩⅨ)表示的化合物
化合物29(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇式(A)的化合物的制造方法(概要)這些化合物可以采用本發明人的專利申請PCT/JP92/00561中記載的方法進行化學合成。
即，上述式(A)(式(Ⅰ)和(ⅩⅪ)所表示的α-半乳糖基神經酰胺，可以通過對神經鞘氨醇進行各種化學改性而衍生得到，也可以采用將合成神經鞘髓糖脂所必需的種種一般的化學反應組合起來的化學合成方法進行總合成。總合成的路線并不是唯一的，可以由不同的起始物質出發，經過不同的路線而達到最終的產物。作為神經鞘髓糖脂的一般的化學合成方法的一個例子，例如可以按“AgriculturalandBiologicalChemistry”54卷，3號663頁(1990年)中描述的方法進行合成。作為以各種糖類作為起始物質的一個例子，例如可按“LiebigsAnnalenderChemie”663頁，(1988年)中描述的方法進行合成。這些合成方法是使糖與神經酰胺結合，然后除去保護基，但也可以按“LiebigsAnnalenderChemie”669頁(1988年)中所述那樣，先使糖與長鏈堿結合，然后衍生氨基，酰胺化，得到糖脂。
(合成路線A)作為上述合成的一個例子，可以經過下面所述的工藝步驟合成由上式(Ⅲ)、(Ⅴ)和(ⅩⅨ)所表示的化合物(參照圖1a和b)。
圖1中使用的簡寫符號含義如下Bn芐基R4羰基或甲酰氧基
Ms甲磺酰基R5氫原子或酰氧基Tr三苯甲基Bz苯甲酰基用作原料的醛具有1-2個不對稱碳原子，也可以利用氨基酸或糖類作為這些不對稱源。在本例中，使用芐基作為羥基的保護基，但也可以使用異亞丙基等任何適宜的基團。
在這一反應過程圖解中，已知有許多種關于酰胺化的反應方法。可以使用羧酸，也可以用酰氯或酸酐代替羧酸。
采用羧酸進行的反應，是在有適當的綜合劑存在下的縮合反應。這里適用的縮合劑有二環己基碳二亞胺(DCC)、2-乙氧基-1-乙酯基-1，2-二氫喹啉(EEDQ)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)-碳二亞胺(WSC)、氯甲酸酯類、鎓鹽類等。為使反應快速進行，可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉酮、二甲基苯胺、4-二甲氨基吡啶、N-甲基哌啶或N-甲基吡咯烷等有機堿。至于溶劑，只要是不參與反應，任何隋性溶劑均可使用。
采用酰氯進行的反應，一般在有溶劑存在的情況下可以很好地進行。通常，反應是使用適宜的溶劑來進行，如果反應速度慢，可以在沒有溶劑的狀態下進行，以使反應加快。至于溶劑，只要是不參與反應，任何隋性溶劑均可使用。在反應速度慢的情況下，通過添加三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉酮、二甲基苯胺或4-二甲氨基吡啶等有機堿，可使反應加速進行。
采用酸酐進行的反應，較好是在的適當的堿存在下進行，適用的堿有三乙胺、吡啶等，它們通常也可以起到溶劑的作用。
另外，關于糖基化，也已經知道許多種反應方法，這些反應方法匯總如下1)有機合成化學，38卷，5號473頁(1980年)，2)有機合成化學，41卷，8號，701頁(1983年)，3)PureandAppliedChemistry，61卷，7號，1257頁(1989年)，4)藥學(ファルマシア)27卷，1號，50頁(1991年)。
上述的反應無論哪一種都可以使用，但優選采用優先得到α-半乳糖苷的方法，例如ChemistryLetters，431-432頁(1981年)中所述的方法。不能單獨得到α體時，需要進行與β體的分離，如果分離困難，將羥基導向酰基衍生物(例如乙酰基)，可以把α體與β體分離開。
(合成路線B)由與合成路線A相同的原料出發，但工藝過程更短，其反應過程也可以表示如下。采用這種方法也可以合成上面的式(Ⅲ)、(Ⅴ)和(ⅩⅨ)所示的化合物(參照圖2)。圖2中的簡寫符號與上面所述相同。這一合成路線的特征是，在還原迭氮化物時，迭氮基的還原、芐基的去除以及雙鍵的還原三者同時完成，目的在于減少工藝步驟的數目。通過適當地選擇初始的醛原料的不對稱源，還原得到的中間體即2-氨基-1，3-鏈烷二醇可以分別單獨地得到4種異構體。每個異構體隨后分別地進行酰胺化。在這一步驟中，可以使用合成路線A中所述的各種方法。然后，與路線A同樣地進行糖基化和脫保護，即可得到目標產物。
(合成路線C)通過對神經鞘氨醇進行各種化學改性而進行衍生的合成，作為一個例子，可以經過下述工藝步驟合成上面的式(Ⅳ)、(Ⅵ)、(ⅩⅥ)和(ⅩⅩ)中長鏈堿部分的碳原子數是18的化合物(參照圖3)。圖3中，簡寫符號與上面所述相同。神經鞘氨醇可從天然物質中提取得到，或者由SigmaChemicalCompany或船橋化成(フナユシ)株式會社等購得，還可以按ファルマシア27卷，1164頁(1991年)或JournaloftheChemicalSocietyPerkinTransactions1，2279頁(1991年)中所述的各種合成方法合成。另外，與天然物質的立體構型不同的異構體的合成，也可以按HelveticaChimicaActa，40卷，1145頁(1957年)或JournaloftheChemicalSocietyChemicalCommunications，820頁(1991年)中所述的方法合成。在上述的后一文獻中，列舉了許多合成的實例。在這種合成路線中，糖基化之后仍有可能殘留有雙鍵。也就是說，如果利用接觸還原進行最后的脫保護，得到沒有雙鍵的化合物，如果在液氨中使金屬鈉發生作用，則得到殘留有雙鍵的化合物。
(合成路線D)式(A)的長鏈堿的4位上有羥基的化合物中，由式(Ⅶ)、(Ⅸ)、(Ⅺ)、(ⅩⅢ)和(ⅩⅦ)表示的化合物，可以通過下面所述的工藝步驟進行合成(參照圖4(a～c))。圖4中的簡寫符號與上面所述相同。
初始的醛，可以通過適當地選擇原料的不對稱源，單獨地得到任意的異構體。每個異構體分別地供給后面的Wittig反應。可以容易地使該Wittig鹽的末端成為異型、穩定異型或直鏈型。一般地，使用這種不穩定內鎓鹽的Wittig反應，主要生成物是具有順式型雙鍵的化合物，但也混雜有反式型的。這種混合物在接觸還原工序中變成單鍵，因此這種混合狀態不會產生問題。隨后進行甲磺酰基化、迭氮基轉換、然后還原，成為氨基，在隨后的工序中酰胺化，成為神經酰胺。這種中間體即帶有保護基的神經酰胺，也可以以市售的腦素E(AlfredBaderChemicals公司或K&KLaboratories，Inc公司)為原料，通過附加任何適當的保護基而得到。為了區別附加糖的羥基，進行保護、脫保護，然后糖基化、脫去保護，即可得到目的化合物(參見圖4)。
骨髓細胞增殖促進劑、放射線損傷防護劑和血小板減少癥治療劑前已述及，本發明的藥劑是含有式(A)(即式(Ⅰ)和(ⅩⅪ))所示化合物的至少一種作為有效成分的藥劑。
本發明的藥劑具有促進骨髓細胞增殖的作用，可用于改善或治療重度感染癥、血液病(如白血病、骨髓異形成癥候群等)、肝硬化、脾腫、全身性紅斑狠瘡，或用于改善和治療使用抗癌藥或進行放療時引起的重度骨髓細胞減少，在進行骨髓移植時還可用作骨髓細胞增殖促進劑。
本發明的藥劑對于放射線照射具有有效的防護作用，在放射照射之前或照射之后使用本發明的藥劑，可以產生極好的預防和治療放射線損傷的效果，特別是對于致死量的照射，顯示良好的延長壽命的效果。
此外，本發明的藥劑還具有良好的增加血小板的作用和抑制血小板減少的作用，將其對血小板減少癥患者用藥或者在癌癥化療或放療致使血小板數目減少時對生物體用藥，可以產生良好的增加血小板或抑制血小板減少的效果。
本發明的藥劑可以采用任何適宜的給藥途徑給藥，具體地說，如果是動物，可采取腹腔內給藥、皮下給藥、向靜脈或動脈血管內給藥以及通過局部注射給藥等方法;如果是人，可以靜脈內給藥、動脈內給藥;通過局部注射給藥、向腹腔、胸腔給藥、經口給藥、皮下給藥、肌肉內給藥、舌下給藥、經皮膚吸收或直腸給藥。
另外，本發明的藥劑可以根據給藥的方法和目的采用適當的劑型給藥，例如采用注射劑、懸浮劑、乳化劑、片劑、顆粒劑、散劑、膠囊、糖錠、軟膏、干糖漿、乳膏等劑型。為了制造這些藥物制劑，可以添加制藥上允許的載體或稀釋劑等添加劑，如溶劑、增溶劑、等張化劑、防腐劑、抗氧化劑、賦形劑、粘結劑、潤滑劑、穩定劑等。
溶劑，例如可以是注射用蒸餾水、生理食鹽水等;增溶劑，例如可以是乙醇、聚山梨酸酯、聚乙二醇類等;賦形劑，例如可以是乳糖、淀粉、結晶纖維素、甘露醇、麥芽糖、磷酸氫鈣、微粉硅膠、碳酸鈣等;粘結劑，例如是淀粉，聚乙烯吡咯烷酮、羥丙基纖維素(HPC)、乙基纖維素、羧甲基纖維素、阿拉伯樹膠等;崩解劑，例如是淀粉、羧甲基纖維素鈣(CMC-Ca)等;潤滑劑，例如是硬脂酸鎂、滑石、硬化油等;穩定劑，例如乳糖、甘露醇、麥芽糖、聚山梨酸酯、聚乙二醇、聚氧乙烯硬化蓖麻油等。根據需要，還可以添加甘油、二甲基乙酰胺、70%乳酸鈉、表面活性劑、堿性物質(如乙二胺、乙醇胺、碳酸鈉、精氨酸、葡甲胺、三氨基甲烷)。使用這些成分可以制造出上述的劑型。
本發明藥劑的有效成分即式(A)(式(Ⅰ)和(ⅩⅪ))所示化合物的給藥量，要考慮動物試驗的結果和每一個體的狀況，在連續給藥或間歇給藥時不要超過一定劑量。具體的給藥量視給藥方法、患者或被處理動物的狀況如年令、體重、性別、感受性、飲食、給藥時間、并用藥劑、患者及其疾病的程度因素而有所不同。在一定的條件下，適宜的給藥量和給藥次數，必須根據上述的原則，由專門的醫生根據適量試驗來確定。對于成年人來說，式(A)所示化合物顯示出活性所需的給藥量一般是每天0.01-100mg。這一給藥量范圍是根據對獼猴的靜脈給藥量和對小鼠的經口給藥量來確定的。
參考例本發明的藥劑中使用的式(A)所示的具體化合物的制造方法，記載在上述PCT申請(PCT/JP92/00561)的說明書中。
這些化合物的合成方法及其物理化學性質如下所述(參照反應路線圖1-10)。
(1)合成路線A該反應過程式具體表示上述化合物9，但化合物1-8、10-14也可按照該方法合成(參照圖5)。
在上述過程中使用如下述的簡寫符號。
DMAP4-二甲胺基吡啶Y產率TsOH對甲苯磺酸cat催化劑MS-4A分子篩-4A(脫水劑)r·t室溫hr小時其他簡寫符號與上述過程式相同。
而且，以具有雙鍵脂肪酸為原料合成，在最后的去保護中，使用液氮和金屬鈉，也可合成殘留雙鍵的化合物(29)。
(化合物9的合成(圖5))化合物A1可按照Synthesis，961-963頁(1984年)的方法合成。
(ⅰ)化合物A2的合成將2.89克化合物A1溶于25毫升2-甲基-2-丙醇中，加入25毫升5%硫酸水溶液。于45℃攪拌15小時。在冰冷卻下向反應液中加入碳酸氫鈉粉末中和后，進行濃縮。向殘渣中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取3次，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，100克，己烷∶丙酮＝2∶1)提純，得到二醇。產量2.28克，收率88.5%。
MS∶FDMS330。
向2.25克二醇中加入50毫升乙醇、12毫升水及2.33克偏過碘酸鈉，于室溫攪拌10小時。過濾除去析出物，濃縮濾液。向殘渣中加入氯仿，用食鹽水洗凈。進行濃縮，得到1.31克醛(化合物A2)。將化合物不進行提純用于下面的反應。
(ⅱ)化合物A3的合成向8.0克溴化[癸三苯基鏻]中加入20毫升四氫呋喃，進行氬氣置換。于-10℃加入6.2毫升2.8當量的正丁基鋰-己烷溶液，攪拌30分鐘。使1.31克醛(化合物A2)溶于5毫升四氫呋喃中并將其加入。回至室溫，攪拌15小時。進行濃縮，加食鹽水，用乙酸乙酯萃取2次。用食鹽水洗凈，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，100克，己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)提純，得到醇(化合物A3)。產量1.47克，收率51.0%。
化合物A3的數據MS∶FDMS426。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.35(10H，m)、5.69-5.79[1H，(5.75，dt，J＝7.3，11.0Hz)、(5.72，dt，J＝6.7，15.2Hz)]、5.31-5.38[1H，(5.36，bt，J＝8.5Hz)、(5.33，bt，J＝9.8Hz)、4.34-4.62[2H，(4.61&4.35，ABq，J＝11.6Hz)、(4.56&4.50，ABq，J＝12.2Hz)、(4.55&4.52，ABq，J＝11.6Hz)]、4.28(0.7H，dd，J＝6.7，9.7Hz)、3.85(0.3H，bt，J＝7.9Hz)、3.74-3.78(1H，m)、3.56-3.60[1H(3.59，dd，J＝3.1，9.8Hz)、(3.58，重疊)]、3.47(1H，dd，J＝5.5，9.8Hz)、1.96-2.11(1H，m)、1.25-1.57(14H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅲ)化合物A4的合成將0.83克醇(化合物A3)溶于10毫升四氫呋喃中。加入1.0克的10%鈀炭，進行氫置換，于室溫攪拌12小時。用硅藻土過濾，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，30克，己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)提純，得到還原化合物(化合物A4)。產量0.81克。收率97.1%。
化合物A4的數據。
MSFDMS428。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.46(10H，m)、4.50&4.62(2H，ABq，J＝11.0Hz)、4.54(2H，s)、3.79-3.83(1H，m)、3.48-3.56(3H，m)、2.42(1H，d，J＝6.1Hz)、1.26-2.04(20H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅳ)化合物A5的合成向0.8克還原化合物(化合物A4)中加入15毫升吡啶，加入0.29毫升甲磺酰氯，于室溫攪拌16小時。進行濃縮，然后在甲苯中共沸。加入乙醚，用食鹽水洗凈。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，30克，己烷∶丙酮＝6∶1)提純，得到甲磺酰化合物(化合物A5)。產量0.87克，收率91.9%。
化合物A5的數據MSFDMS504。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.27-7.38(10H，m)、4.81-4.84(1H，m)、4.59(2H，s)、4.55&4.50(2H，ABq，J＝11.6Hz)、3.75(1H，dd，J＝3.1，11.0Hz)、3.71(1H，dd，J＝6.7，11.0Hz)、3.67(1H，dt，J＝4.3，8.5Hz)、2.99(3H，s)、1.24-1.64(20H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅴ)化合物A6的合成向0.86克甲磺酰化合物(化合物A5)中加入10毫升N，N-二甲基甲酰胺，并加入885毫克迭氮化鈉。于120℃攪拌15小時。加入食鹽水，用乙酸乙酯萃取3次。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，30克，己烷∶乙酸乙酯＝40∶1)提純，得到迭氮化合物(化合物A6)。產量0.73克，收率94.3%。
化合物A6的數據MSFDMS453。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.27-7.44(10H，m)、4.54&4.58(2H，ABq，J＝12.2Hz)、4.52&4.57(2H，ABq，J＝11.0Hz)、3.68-3.70(2H，m)、3.63(1H，dd，J＝8.5，11.0Hz)、3.53(1H，dt，J＝4.3，8.6Hz)、1.25-1.64(20H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅵ)化合物A7的合成向0.72克迭氮化物(化合物A6)中加入7毫升四氫呋喃和70毫克10%鈀炭。進行氫置換，于室溫攪拌16小時。用硅藻土過濾，濃縮濾液。用硅膠柱(Wako-gelC-200，15克，己烷∶丙酮＝6∶1)提純，得到胺(化合物A7)。產量0.62克，收率91.5%。
化合物A7的數據MSFDMS427。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.27-7.36(10H，m)、4.51&4.54(2H，ABq，J＝11.6Hz)、4.52(2H，s)、3.58(1H，dd，J＝3.7，9.2Hz)、3.41-3.45(2H，m)、3.20(1H，dt，J＝4.3，7.3Hz)、1.26-1.63(20H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅶ)化合物A8的合成向0.61克胺(化合物A7)中加入20毫升二氯甲烷和483毫克碘化-2-氯-1-甲基吡啶鎓及0.45毫升正三丁胺。再加入597毫克二十四酸，回流加熱2小時。回至室溫，依次用5%硫代硫酸鈉水溶液、5%碳酸氫鈉水溶液、食鹽水洗凈。濃縮后，用硅膠柱(Wako-gelC-200，20克，己烷∶丙酮＝20∶1)提純，得到酰胺(化合物A8)。產量0.56克，收率51.2%。
化合物A8的數據MSFDMS777。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.28-7.35(10H，m)、5.66(1H，d，J＝9.2Hz)、4.45&4.58(2H，ABq，J＝11.6Hz)、4.48(2H，s)、4.25-4.30(1H，m)、3.73(1H，dd，J＝4.9，9.8Hz)、3.57(1H，dt，J＝5.5，6.7Hz)、3.52(1H，dd，J＝4.3，9.8Hz)、2.08(2H，dt，J＝3.1，10.4Hz)、1.26-1.58(64H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅷ)化合物A9的合成向0.55克酰胺化合物(化合物A8)中加入15毫升四氫呋喃和55毫克鈀黑。進行氫置換，于室溫攪拌16小時。用硅藻土過濾，濃縮濾液。用硅膠柱(Wako-gelC-200，20克，氯仿∶甲醇＝20∶1)提純，得到二醇(化合物A9)。產量302毫克，收率71.6%。
化合物A9的數據MSFDMS597。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.34(1H，d，J＝7.9Hz)、4.62-4.67(1H，m)、4.46(1H，dd，J＝4.9，11.0Hz)、4.30(1H，dd，J＝5.8，11.6Hz)、4.25-4.32(1H，m)、2.48(2H，dt，J＝2.4，7.3Hz)、1.23-1.97(62H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅸ)化合物A10的合成向70毫克二醇(化合物A9)中加入5毫升吡啶和261毫克三苯甲基氯及5毫克4-二甲胺基吡啶，于60℃攪拌2小時。用氯仿稀釋，用食鹽水洗凈。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，10克，氯仿∶丙酮＝100∶1)提純，得到三苯甲基化合物(化合物A10)。產量90.2毫克，收率91.6%。
化合物A10的數據MSFDMS837。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.47(15H，m)、6.28(1H，d，J＝7.9Hz)、3.93-3.96(1H，m)、3.58-3.61(1H，m)、3.52(1H，dd，J＝3.1，9.8Hz)、3.26(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、2.95(1H，d，J＝9.2Hz)、2.24(2H，t，J＝7.3Hz)、1.25-1.70(62H，m)、0.88(6H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹ)化合物A11的合成向87毫克三苯甲基化物(化合物A10)中加入3.0毫升吡啶、24微升苯酰氯和3毫克4-二甲胺基吡啶并攪拌。4小時后，加冰水攪拌30分鐘，然后加氯仿，用水洗凈。濃縮后，用硅膠柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)提純，得到苯甲酰化合物(化合物A11)。產量83.4毫克，收率85.3%。
化合物A11的數據MSFDMS941。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.16-7.93(20H，m)、5.74(1H，d，J＝9.2Hz)、5.34-5.37(1H，m)、4.39-4.48(1H，m)、3.40(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、3.19(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、2.09(2H，dt，J＝2.5，9.8Hz)、1.25-1.74(64H，m)、0.88&0.87(各3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹⅰ)化合物A12的合成向80毫克苯甲酰化合物(化合物A11)中加入1.0毫升二氯甲烷和0.5毫升甲醇。加入20毫克一水合對甲苯磺酸，于室溫攪拌2小時。加入乙酸乙酯，用5%碳酸氫鈉水溶液和食鹽水洗凈。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，5克，己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)提純，得到醇化合物(化合物A12)。產量58毫克，收率93.6%。
化合物A12的數據MSFDMS701。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.46-8.06(5H，m)、6.25(1H，d，J＝8.5Hz)、5.06-5.09(1H，m)、4.15-4.19(1H，m)、3.58-3.68(2H，m)、2.23(2H，t，J＝6.7Hz)、1.22-1.77(62H，m)、0.88&0.87(各3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹⅱ)化合物A14的合成在58毫克醇(化合物A12)中，將3.0毫升四氫呋喃、37毫克氯化亞錫、41毫克過氯酸銀、300毫克分子篩4A粉末混合，攪拌30分鐘。冷卻到-10℃，使68毫克芐基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于1.5毫升四氫呋喃中并將其加入上述混合物。慢慢回至室溫，攪拌2小時。用硅藻土過濾，然后用硅膠柱(Wako-gelC-200，5克，己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)提純，得到α-半乳糖苷(化合物A14)。產量62.6毫克，收率61.8%。
化合物A14的數據MSFDMS1224。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)8.02(2H，d，J＝7.3Hz)、7.56(1H，t，J＝7.9Hz)、7.43(2H，t，J＝7.9Hz)、7.23-7.39(20H，m)、6.58(1H，d，J＝9.2Hz)、5.30(1H，dt，J＝3.7，7.9Hz)、4.90&4.55(2H，ABq，J＝11.6Hz)、4.77&4.69(2H，ABq，J＝11.6Hz)、4.75(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73&4.65(2H，ABq，J＝12.2Hz)、4.47&4.38(2H，ABq，J＝12.2Hz)、4.30-4.34(1H，m)、4.10-4.12(1H，m)、4.01(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、3.97(1H，dd，J＝3.7，12.2Hz)、3.84-3.93(2H，m)、3.57(1H，dd，J＝3.1，12.2Hz)、3.52(1H，dd，J＝7.3，9.2Hz)、3.29(1H，dd，J＝4.3，9.8Hz)、1.98-2.09(2H，m)、1.18-1.68(62H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)、0.86(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹⅲ)化合物A15的合成向56毫克α-半乳糖苷(化合物A14)中加入4.0毫升四氫呋喃和15毫克鈀黑，進行氫置換，于室溫攪拌16小時。用硅藻土過濾，然后濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，2克，氯仿∶甲醇＝20∶1)提純，得到四醇(化合物A15)37.4毫克，收率94.7%。
化合物A15的數據MSFDMS863。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)8.04(2H，d，J＝7.9Hz)、7.62(1H，t，J＝7.9Hz)、7.48(2H，t，J＝7.3Hz)、6.16(1H，d，J＝9.2Hz)、5.21-5.24(1H，m)、4.81(1H，d，J＝2.4Hz)、4.45-4.46(1H，m)、4.08(1H，bs)、3.91-3.94(1H，m)、3.87(1H，dd，J＝2.4，10.4Hz)、3.75-3.85(4H，m)、3.57(1H，dd，J＝5.5、11.6Hz)、2.22(2H，dt，J＝1.8，7.3Hz)、1.22-1.79(62H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)、0.87(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅹⅳ)化合物9的合成向36.0毫克四醇(化合物A15)中加入3毫升甲醇和0.3毫升1當量甲醇鈉甲醇溶液，攪拌2小時。加入樹脂(ダウエックス50W，X8，道化學公司)中和，然后過濾。用氯仿-甲醇(1∶1)徹底萃取濾物，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，2克，氯仿∶甲醇＝10∶1)提純，得到化合物9。產量29.7毫克，收率94.0%。
化合物9的數據
-[α]23D＝+49.0°(C5H5N，c＝1.31)MSFDMS759。
IR(cm-1、KBr)3200、2870、2800、1630、1530、1450、1080。
mp151-155℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.49(1H，d，J＝8.6Hz)、6.11-6.52(5H，m)、5.45(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73(1H，m)、4.65(1H，dd，J＝3.8，10.4Hz)、4.53-4.57(2H，m)、4.43-4.49(4H，m)、4.36(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.27(1H，m)、2.47(2H，t，J＝6.7Hz)、1.83-1.91(4H，m)、1.23-1.56(58H，m)、0.88(6H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(2)合成路線B此反應路線式具體表示有關上述化合物7和5，但化合物(1-4，6，8-14)也可按照此方法合成。
(化合物7的合成(圖6))上述過程式的省略符號與前述過程式相同。
(ⅰ)化合物B1的合成向213.7克溴化[十四烷三苯基鏻]中加入630毫升四氫呋喃，進行氬置換。于-30℃加入173毫升2.3當量正丁基鋰-己烷溶液，攪拌3小時30分鐘。將(2R，3R)醛(化合物A2)31.73克溶于630毫升四氫呋喃中并將其滴入，攪拌2小時。進行濃縮，用乙酸乙酯稀釋，用水、食鹽水洗凈。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，850克，己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提純，得到醇(化合物B1)，產量36.31克，收率79.0%。
化合物B1的數據MSFDMS481。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.26-7.46(10H，m)、5.69-5.78(1H，m)、5.31-5.38(1H，m)、4.34-4.63(5H，m)、4.28(0.7H，dd，J＝6.7，9.2Hz)、3.85(0.3H，t，J＝7.3Hz)、3.75-3.78(1H，m)、3.56-3.60(1H，m)、3.47(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、1.98-2.11(2H，m)、1.26-1.34(22H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅱ)化合物B2的合成向5.03克醇(化合物B1)中加入50毫升吡啶，及1.62毫升甲磺酰氯，于室溫攪拌16小時。進行濃縮，在甲苯中共沸，加入乙醚，用食鹽水洗，進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，200克，己烷∶丙酮＝10∶1)提純，得到甲磺酰化合物(化合物B2)。產量5.20克，收率88.9%。
化合物B2的數據MSFDMS558。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.23-7.35(10H，m)、5.77-5.83(1H，m)、5.26-5.35(1H，m)、4.71-4.77(1H，m)、4.33-4.62(5H，m)、4.06(0.3H，t，J＝8.1Hz)、3.74(0.7H，dd，J＝3.1，11.0Hz)、3.65-3.70(1H，m)、2.964(0.9H，s)、2.956(2.1H，s)、1.99-2.17(2H，m)、1.26-1.37(22H，m)、0.88(3H，t，J＝6.8Hz)。
(ⅲ)化合物B3的合成向1.52克甲磺酰化合物(化合物B2)中加入20毫升N，N-二甲基甲酰胺和1.42克迭氮化鈉。于120℃攪拌12小時。加入食鹽水，用乙酸乙酯萃取3次，進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，50克，己烷∶乙酸乙酯＝40∶1)提純，得到迭氮化合物(化合物B3)。產量1.07克，收率77.7%。
化合物B3的數據IR(cm-1、KBr)2870、2810、2050、1490、1440。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.35(10H，m)、5.69-5.82(1H，m)、5.35-5.43(1H，m)、4.30-4.74(4H，m)、3.89(0.3H，dd，J＝5.5，8.5Hz)、3.55-3.70(3.7H，m)、1.97-2.10(2H，m)、1.25-1.36(22H，m)、0.88(3H，t，J＝6.8Hz)。
(ⅳ)化合物B5的合成將0.45克迭氮化物(化合物B3)溶于10毫升四氫呋喃中。加入2毫升10%氯化氫甲醇溶液和0.25克鈀黑，進行氫置換，于室溫攪拌12小時。用硅藻土過濾，然后濃縮，得到301毫克白色粉狀胺(化合物B4)。向其中加入10毫升四氫呋喃和260毫克辛酸對硝基苯酯及0.15毫升三乙胺，于60℃攪拌12小時，照原樣進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，50克，氯仿∶甲醇＝20∶1)提純，得到酰胺(化合物B5)。產量166毫克。以化合物B3為起始的收率是43.6%。
化合物B5的數據MSFDMS429。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.37(1H，d，J＝7.9Hz)、4.63-4.69(1H，m)、4.44-4.49(1H，m)、4.25-4.35(2H，m)、2.46(2H，dt，J＝3.1，7.9Hz)、1.78-1.95(4H，m)、1.16-1.59(34H，m)、0.87&0.82(each 3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅴ)化合物B6的合成在48毫克酰胺(化合物B5)中，將1.0毫升四氫呋喃、75毫克氯化亞錫、82毫克過氯酸銀、200毫克分子篩4A粉末混合，攪拌30分鐘。冷卻到-10℃，使67毫克芐基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于2.0毫升四氫呋喃中并將其加入上述混合物。慢慢地回到室溫，攪拌2小時。用硅藻土過濾，用少量丙酮從濾物中萃取。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，5克，己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)粗提純，得到α-半乳糖苷(化合物B6)，提供給下面的反應。
(ⅵ)化合物7的合成向47毫克α-半乳糖苷(化合物B6)中加入1.5毫升乙酸乙酯和15毫克鈀黑，進行氫置換，于室溫攪拌16小時。用硅藻土過濾，然后濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，2克，氯仿∶甲醇＝10∶1)提純，得到化合物7。產量25.1毫克。由化合物B5的收率是37.9%。
化合物7的數據[α]23D＝+58.2°( 吡啶 ，c＝0.56)MSFDMS591。
IR(cm-1、KBr)3300、2870、2810、1640、1535、1460、1060。
mp155-157℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.49(1H，d，J＝8.6Hz)、6.52(2H，m)、6.42(1H，m)、6.33(1H，bs)、6.12(1H，bd，J＝6.7Hz)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73(1H，m)、4.65(1H，m)、4.53-4.57(2H，m)、4.40-4.49(5H，m)、4.36(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.27(1H，m)、2.45(2H，dt，J＝5.5，7.9Hz)、1.80-1.92(4H，m)、1.18-1.58(34H，m)、0.87&0.81(各3H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.2(d)、73.1(d)、72.0(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.8(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、31.9(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.64(t)、29.61(t)、29.4(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.93(t)、22.86(t)、14.3(q)、14.2(q)。
(化合物5的合成(圖7))上述過程式的省略符號與前述過程式相同。
(ⅰ)化合物B7的合成向3.9克迭氮化物(化合物B3)中加入50毫升乙酸乙酯、1.2克10%鈀炭。進行氫置換后，于室溫攪拌16小時。過濾除去催化劑，濃縮濾液后，用硅膠柱(Wako-gelC-200，300克，己烷∶丙酮＝6∶1)提純，得到胺(化合物B7)。產量3.22克，收率86.7%。
MSFDMS480。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.24-7.35(10H，m)、5.79(0.7H，dt，J＝7.3，11.6Hz)、5.71(0.3H，dt，J＝6.7，15.3Hz)、5.34-5.41(1H，m)、4.30-4.58(4H，m)、4.17(0.7H，dd，J＝6.7，9.8Hz)、3.72(0.3H，dd，J＝6.7，8.5Hz)、3.42-3.66(2H，m)、3.06-3.10(1H，m)、2.01-2.14(2H，m)、1.26-1.50(22H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅱ)化合物B8的合成向2.22克胺(化合物B7)中加入50毫升二氯甲烷和1.88克碘化-2-氯-1-甲基吡啶鎓、1.75毫升正三丁胺、1.47克肉豆蔻酸，進行回流加熱，攪拌2小時，依次用5%硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水洗凈。濃縮后，用硅膠柱(Wako-gelC-200，100克，氯仿∶丙酮＝200∶1)提純，得到酰胺(化合物B8)。產量2.41克，收率75.6%。
MSFDMS691。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.26-7.32(10H，m)、5.64-5.73(2H，m)、5.33-5.41(1H，m)、4.19-4.59(6H，m)、3.79-3.89(1H，m)、3.51-3.58(1H，m)、1.98-2.13(2H，m)、1.26-1.58(46H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅲ)化合物B9的合成向3.50克酰胺(化合物B8)中加入15毫升1-丙醇、15毫升四氫呋喃、1.2克10%鈀炭、3.0毫升甲酸，進行氫置換，于45℃攪拌16小時。濾去催化劑，然后濃縮。從氯仿-丙酮中再結晶，得到神經酰胺(化合物B9)。產量2.08克，收率80.4%。
-[α]24D＝+3.5°( 吡啶 ，c＝1.87)MSFDMS513。
mp104-105℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.35(1H，d，J＝9.2Hz)、6.36(1H，t，J＝4.9Hz)、6.24(1H，d，J＝6.1Hz)、4.62-4.67(1H，m)、4.46(1H，dt，J＝4.9，11.0Hz)、4.25-4.33(2H，m)、2.47(2H，dt，J＝1.8，7.3Hz)、1.25-1.95(50H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅳ)化合物B10的合成在1.0克神經酰胺(化合物B9)中，將30毫升四氫呋喃、1.29克氯化亞錫、1.41克過氯酸銀和1.5克分子篩4A粉末混合，攪拌30分鐘。冷卻至-10℃，使1.11克芐基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于10毫升四氫呋喃中并將其加入上述混合物。慢慢回至室溫，攪拌2小時。用硅藻土過濾，用少量丙酮從濾物中萃取，進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，150克，己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提純，得到α-半乳糖苷(化合物B10)。產量646毫克，收率32.0%。
MSFDMS1035。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.23-7.37(20H，m)、6.49(1H，d，J＝7.9Hz)、4.92(1H，d，J＝11.3Hz)、4.84(1H，d，J＝12.2Hz)、4.73-4.78(3H，m)、4.67(1H，d，J＝11.6Hz)、4.46(1H，d，J＝11.6Hz)、4.37(1H，d，J＝11.6Hz)、4.03(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、3.96(1H，bs)、3.83-3.92(4H，m)、3.70(1H，dd，J＝3.1，10.4Hz)、3.47-3.58(3H，m)、3.40(1H，d，J＝9.8Hz)、2.12(2H，dt，J＝1.8，7.9Hz)、1.25-1.61(51H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅴ)化合物5的合成向1.59克α-半乳糖苷(化合物B10)中加入30毫升四氫呋喃、290毫克鈀黑，進行氫置換，于室溫攪拌16小時。濾去催化劑，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，100克，氯仿∶甲醇＝5∶1)提純，得到化合物5。產量984毫克，產率95.0%。
化合物5的數據-[α]24D＝+57.8°( 吡啶 ，c＝1.69)MSFDMS674。
IR(cm-1、KBr)3400、3270、2920、2850、1640、1550、1465、1135、1075、1045。
mp159.0-161.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、6.51(1H，m)、6.44(1H，m)、6.33(1H，m)、6.15(1H，m)、5.45(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73(1H，m)、4.65(1H，m)、4.40-4.58(6H，m)、4.36(1H，dd，J＝5.5，10.0Hz)、4.28(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.0Hz)、1.80-1.95(4H，m)、1.57(1H，m)、1.18-1.43(49H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.2(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.02(t)、29.97(t)、29.91(t)、29.87(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(3)合成路線C使用神經鞘胺醇的具體合成方法可用如下述的反應路線式表示。該反應路線式具體表示有關的上述化合物1和5，但化合物(2-4，6-8，14)也可按照該方法合成。而且，借助使用液氨和金屬鈉進行最后的去保護可合成殘留雙鍵的化合物15、32。
(化合物1的合成(圖8))。
上述過程式的省略符號與前述過程式相同。
(ⅰ)化合物C2的合成向25毫克神經鞘胺醇加入1毫升四氫呋喃和81.8毫克二十四酸對硝基苯酯、2.5毫克4-二甲胺基吡啶，于40℃攪拌12小時。照原樣進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，10克，氯仿∶甲醇＝4∶1)提純，得到酰胺(化合物C2)。產量23.2毫克，收率42.7%。
化合物C2的數據[α]23D＝-11.3°( 吡啶 ，c＝1.03)MSFDMS651。
IR(cm-1、KBr)3280、2910、2840、1635、1540、1465。
mp87.5-89.5℃NMR1H(500MHz，CDCl3+CD3OD(1滴);27℃)δ(ppm)5.76(1H，dt，J＝6.7，15.3Hz)、5.49(1H，dd，J＝6.7，15.3Hz)4.241H，bs)、3.82-3.91(2H，m)、3.67(1H，m)、2.21(2H，t，J＝7.6Hz)、1.9-2.1(2H，m)、1.62(2H，m)、1.2-1.4(62H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅱ)化合物C3的合成在33.8毫克酰胺(化合物C2)中將1.5毫升四氫呋喃、33毫克氯化亞錫、36毫克過氯酸銀、140毫克分子篩4A粉末混合，攪拌30分鐘。冷卻至-10℃，使28毫克芐基半乳糖氟化物(化合物A13)溶于0.5毫升四氫呋喃中并將其加入上述混合物。慢慢回至室溫，攪拌3小時。用硅藻土過濾，用少量丙酮萃取濾物。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提純，得到α-半乳糖苷(化合物C3)。產量19.7毫克，收率32.4%。
化合物C3的數據[α]23D＝+25.1°(CHCl3，c＝0.47)MSFDMS1173。
IR(cm-1、KBr)3210、2920、2850、1640、1590、1545、1495、1465、1450、1335、1290、1110。
mp63.0-64.5℃NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.23-7.37(20H，m)、6.40(1H，d，J＝7.9Hz)、5.65(1H，m)、5.42(1H，dd，J＝6.1，15.3Hz)、4.91、4.85、4.70、4.55、4.47&4.38(each 1H，d，J＝11.6Hz)、4.75(2H，s)、4.12(1H，m)、3.95-4.06(3H，m)、3.79-3.92(3H，m)、3.4-3.71(3H，m)、2.12(2H，dt，J＝3.4，7.6Hz)、1.90-2.01(3H，m)、1.1-1.6(63H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅲ)化合物1的合成向9.7毫克α-半乳糖苷(化合物C3)中加入1.0毫升四氫呋喃和5毫克5%鈀-硫酸鋇，進行氫置換，于室溫攪拌16小時，用硅藻土過濾，然后濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，10克，氯仿∶甲醇＝10∶1)提純，得到化合物1。產量3.0毫克，收率44.5%。
化合物1的數據23D＝+50.0°( 吡啶 ，c＝0.26)MSFDMS814。
IR(cm-1、KBr)3260、2910、2850、1645、1545、1470、1350、1125、1065。
mp184.5-186.5℃。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.74(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝3.6、9.8Hz)、4.54-4.60(2H，m)、4.40-4.52(4H，m)、4.37(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.29(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.3Hz)、1.8-2.0(4H，m)、1.58(1H，m)、1.20-1.45(65H，m)、0.881&0.877(各 3H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.2(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.83(t)、29.76(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(化合物5的合成(圖9))上述過程式的省略符號與前述過程式相同。
(ⅰ)化合物C4的合成向75毫克神經鞘胺醇中1.5毫升四氫呋喃、175毫克肉豆蔻酸對硝基苯酯、7.6毫克4-二甲胺基吡啶，于46℃攪拌12小時。照原樣濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶丙酮＝3∶1)提純，得到酰胺(化合物C4)，產量112.6毫克，收率88.3%。
化合物C4的數據[α]23D＝-11.4°( 吡啶 ，c＝0.58)MSFDMS510。
IR(cm-1、KBr)3300、2910、2850、1640、1620、1550、1470、1380、1265、1240、1040。
mp96.5-98.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.33(1H，d，J＝8.5Hz)、6.7(1H，m)、6.05(1H，dd，J＝6.4，15.9Hz)、5.96(1H，dt，J＝6.4，15.9Hz)、4.85(1H，t，J＝6.7Hz)、4.75(1H，m)、4.47(1H，dd，J＝4.9，11.0Hz)、4.30(1H，dd，J＝4.0，10.7Hz)、2.47(2H，t，J＝7.6Hz)、2.10(2H，m)、1.85(2H，m)、1.39(4H，m)、1.20-1.33(38H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.5(s)、132.4(d)、132.3(d)、73.3(d)、62.2(t)、56.9(d)、36.9(t)、32.7(t)、32.1(t)、29.99(t)、29.96(t)、29.93(t)、29.87(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.61(t)、29.55(d)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(ⅱ)化合物C5的合成在106.8毫克酰胺(化合物C4)中，將4.5毫升四氫呋喃、400毫克分子篩4A粉末混合，攪拌10分鐘，加入133毫克氯化亞錫和146毫克過氯酸銀，再攪拌30分鐘，冷卻至-10℃，使113毫克芐基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于1.5毫升四氫呋喃中并將其加入上述混合物。30分鐘后回至室溫，攪拌30分鐘。用硅藻土過濾，用少量氯仿∶甲醇(1∶1)從濾物中萃取。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，15克，己烷∶乙酸乙酯＝5∶2)提純，得到α-半乳糖苷(化合物C5)。產量76.0毫克，收率35.2%化合物C5的數據[α]24D＝+32.7°(CHCl3，c＝2.26)MSFDMS1033。
IR(cm-1、KBr)3320、2920、2850、1640、1615、1545、1465、1450、1350、1105、1045。
MP66.0-68.0℃
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.37(20H，m)、6.40(1H，d，J＝7.9Hz)、5.66(1H，dt，J＝7.9，15.3Hz)、5.42(1H，dd，J＝5.5，15.3Hz)、4.91、4.85、4.70、4.55、4.47&4.38(each 1H，d，J＝11.6Hz)、4.752(2H，s)、4.747(1H，d，J＝4.9Hz)、4.13(1H，m)、4.03(1H，dd，J＝3.7，10.4Hz)、3.95-4.01(2H，m)、3.79-3.89(4H，m)、3.69(1H，dd，J＝3.7，10.3Hz)、3.45-3.55(2H，m)、2.12(2H，dt，J＝3.7，7.9Hz)、1.99(2H，m)、1.58(2H，m)、1.20-1.4(42H，m)、0.88(6H，t，J＝7.0Hz)。
13C(125MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)173.3(s)、138.5(s)、138.4(s)、138.0(s)、137.6(s)、133.0(d)、129.2(d)、128.44(d)、128.41(d)、128.3(d)、128.13(d)、128.10(d)、127.90(d)、127.86(d)、127.6(d)、127.4(d)、126.1(d)、99.1(d)、79.2(d)、75.9(d)、74.8(t)、74.4(d)、74.2(t)、74.0(d)、73.6(t)、72.7(t)、69.8(d)、69.0(t)、68.7(t)、52.8(d)、36.7(t)、32.3(t)、31.9(t)、29.68(t)、29.65(t)、29.5(t)、29.41(t)、29.36(t)、29.32(t)、29.26(t)、25.8(t)、22.7(t)、14.1(q)。
(ⅲ)化合物5的合成向7.3毫克α-半乳糖苷(化合物C5)中加入2.0毫升四氫呋喃和1.5毫克鈀黑，進行氫置換，于室溫攪拌16小時。用硅藻土過濾，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，2克，氯仿∶甲醇＝8∶1)提純得到化合物5，產量4.4毫克，收率90.9%。
化合物5的數據與上述相同。
按照化合物(9、7、5、1)的合成方法(合成路線A-C)，使用不同羧酸，通過組合具有各種長度烷基Wittig鹽，合成上述以外的化合物(1-14)。另外，化合物15、32及29借助用液氨和金屬鈉進行最后的還原處理而殘留雙鍵，在此示出這些化合物的合成例。
化合物2在化合物1的合成中，使二十二酸對硝基苯酯作用代替二十四酸對硝基苯酯對神經鞘胺醇C1的作用，再按照路線C合成，得到化合物2。
另外，作為其他方法，在化合物7的合成中，使二十二酸對硝基苯酯作用代替辛酸對硝基苯酯對胺B4的作用，再按照路線B合成，得到化合物2。
數據[α]25D＝+50.7°( 吡啶 ，c＝0.82)MSFDMS787。
IR(cm-1、KBr)3390、3220、2870、2810、1635、1535、1455、1080、1055。
mp147.0-149.5℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.53(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝3.1Hz)、4.74(1H，m)、4.66(1H，m)、4.4-4.6(6H，m)、4.37(1H，dd，J＝5.8，10.1Hz)、4.29(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.3Hz)、1.80-1.97(4H，m)、1.58(1H，m)、1.20-1.45(61H，m)、0.880&0.876(各3H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.2(d)、73.1(d)、72.0(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.6(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.95(t)、29.92(t)、29.83(t)、29.76(t)、29.62(t)、29.61(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物3在化合物1的合成中，使二十酸對硝基苯酯作用代替二十四酸對硝基苯酯對神經鞘胺醇C1的作用，再按照路線C合成，得到化合物3。
另外，作為其他方法，在化合物7的合成中，使二十酸對硝基苯酯作用代替辛酸對硝基苯酯對胺B4的作用，再按照路線B合成，得到化合物3。
數據[α]25D＝+47.3°( 吡啶 ，c＝1.76)MSFDMS759。
IR(cm-1、KBr)3390、3220、2880、2810、1635、1530、1455、1080、1055。
mp151.5-153.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝4.3Hz)、4.73(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝4.5，10.1Hz)、4.4-4.6(6H，m)、4.37(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.29(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.3Hz)、1.80-1.97(4H，m)、1.58(1H，m)、1.20-1.42(57H，m)、0.879&0.876(各 3H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物4在化合物1的合成中，使硬脂酸對硝基苯酯作用代替二十四酸對硝基苯酯對神經鞘胺醇C1的作用，再按照路線C合成，得到化合物4。
另外，作為其他方法，在化合物7的合成中，使硬脂酸對硝基苯酯作用代替辛酸對硝基苯酯對胺B4的作用，再按照路線B合成，得到化合物4。
數據[α]25D＝+55.5°( 吡啶 ，c＝0.84)MSFDMS731。
IR(cm-1、KBr)3230、2940、2830、1640、1540、1465、1345、1120、1090、1060。
mp157.5-159.5℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.57(1H，d，J＝2.5Hz)、4.55(1H，t，J＝6.1Hz)、4.40-4.51(4H，m)、4.37(1H，dd，J＝5.8，10.7Hz)、4.29(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.3Hz)、1.80-1.96(4H，m)、1.59(1H，m)、1.2-1.44(53H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、22.8(t)、14.3(q)。
化合物6在化合物1的合成中，使癸酸對硝基苯酯作用代替二十四酸對硝基苯酯對神經鞘胺醇C1的作用，再按照路線C合成，得到化合物6。
另外，作為其他方法，在化合物7的合成中，使癸酸對硝基苯酯作用代替辛酸對硝基苯酯對胺B4的作用，再按照路線B合成，得到化合物6。
數據[α]25D＝+54.8°( 吡啶 ，c＝0.93)MSFDMS619。
IR(cm-1、KBr)3245、2900、2840、1635、1540、1460、1345、1120、1090、1060。
mp151.0-154.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝9.2Hz)、6.14(1H，m)、5.45(1H，d，J＝3.7Hz)、4.74(1H，m)、4.65(1H，dd，J＝4.0，10.1Hz)、4.57(1H，d，J＝3.4Hz)、4.54(1H，t，J＝5.8Hz)、4.40-4.50(4H，m)、4.36(1H，dd，J＝5.5，11.0Hz)、4.28(1H，m)、2.47(2H，dt，J＝1.5，7.6Hz)、1.80-1.95(4H，m)、1.57(1H，m)、1.15-1.40(37H，m)、0.87&0.85(each3H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.12(t)、32.05(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.61(t)、29.55(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.93(t)、22.90(t)、14.3(q)。
化合物8在化合物1的合成中，使無水乙酸作用代替二十四酸對硝基苯酯對神經鞘胺醇C1的作用，再按照路線C合成，得到化合物8。
另外，作為其他方法，在化合物7的合成中，使無水乙酸作用代替辛酸對硝基苯酯胺B4的作用，再按照路線B進行合成，得到化合物8。
<數據>25D＝+74.3°( 吡啶 ，c＝1.36)MSFDMS507。
IR(cm-1、KBr)3230、2890、2830、1630、1540、1465、1370、1140。
mp171.0-172.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.63(1H，d，J＝8.6Hz)、6.1(2H，m)、5.43(1H，d，J＝3.7Hz)、4.70(1H，m)、4.64(1H，dd，J＝4.0，10.1Hz)、4.55(1H，d，J＝2.4Hz)、4.52(1H，t，J＝6.1Hz)、4.46(1H，dd，J＝3.7，10.4Hz)、4.38-4.44(3H，m)、4.31(1H，dd，J＝6.1，10.4Hz)、4.26(1H，m)、2.13(3H，s)、1.77-1.90(3H，m)、1.55(1H，m)、1.20-1.40(24H，m)、0.87(3H，t，J＝7.0Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)170.3(s)、102.0(d)、73.0(d)、71.9(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.5(d)、69.4(t)、62.6(t)、55.0(d)、35.0(t)、32.1(t)、30.1(t)、30.04(t)、29.97(t)、29.9(t)、29.6(t)、26.6(t)、23.3(q)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物10在化合物7的合成中，使溴化[十二烷三苯基鏻]作用代替溴化[十四烷三苯基鏻]對醛A2的作用，接著，使肉豆蔻酸對硝基苯酯作用代替辛酸對硝基苯酯對還原中所得胺的作用，再按照路線B合成，得到化合物10。
數據[α]24D＝+74.3°( 吡啶 ，c＝0.35)MSFDMS646。
IR(cm-1、KBr)3250、2900、2830、1640、1540、1460、1120、1085、1060。
mp153.5-156.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、6.1(1H，m)、5.47(1H，d，J＝3.7Hz)、4.75(1H，m)、4.67(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.34-4.60(7H，m)、4.29(1H，m)、2.48(2H，dt，J＝1.2，7.3Hz)、1.80-1.95(4H，m)、1.58(1H，m)、1.20-1.42(41H，m)、0.87(6H，t，J＝6.8Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、72.0(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.6(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.00(t)、29.97(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物11在化合物10的合成中，(2S，3S)醛代替醛A2，再按照路線B合成，得到化合物11。
數據[α]24D＝+62.0°( 吡啶 ，c＝0.50)MSFDMS646。
IR(cm-1、KBr)3290、2910、2840、1640、1615、1540、1465、1140、1050。
mp145.0-147.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.40(1H，d，J＝8.5Hz)、6.28(1H，m)、5.47(1H，d，J＝3.7Hz)、4.66-4.76(3H，m)、4.10-4.62(7H，m)、2.48(2H，dt，J＝1.8，7.3Hz)、1.80-2.00(3H，m)、1.70(1H，m)、1.57(1H，m)、1.20-1.42(41H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
化合物12在化合物10的合成中，(2S，3R)醛代替醛A2，再按照路線B合成，得到化合物12。
數據[α]23D＝+52.5°( 吡啶 ，c＝0.75)MSFDMS646。
IR(cm-1、KBr)3480、3240、2910、2840、1630、1560、1460、1070、1005。
mp148.5-152.5℃
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.10(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.79(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.34-4.56(7H，m)、4.12(1H，t，J＝6.1Hz)、4.07(1H，dd，J＝6.1，9.8Hz)、2.49(2H，t，J＝6.5Hz)、1.75-1.92(3H，m)、1.69(1H，m)、1.55(1H，m)、1.20-1.42(41H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.6(s)、101.4(d)、73.0(d)、71.8(d)、71.1(d)、70.6(d)、70.4(d)、69.8(t)、62.8(t)、53.1(d)、36.8(t)、35.3(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.0(t)、29.93(t)、29.89(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.5(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物13在化合物10的合成中，(2R，3S)醛代替醛A2，再按照路線B合成，得到化合物13。
數據[α]24D＝+80.7°( 吡啶 ，c＝0.27)MSFDMS646。
IR(cm-1、KBr)3300、2900、2820、1635、1520、1460、1065、1005。
mp149.0-150.5℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.04(1H，d，J＝8.6Hz)、6.4(1H，m)、5.49(1H，d，J＝3.7Hz)、4.80(1H，m)、4.68(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.65(1H，bd，J＝2.4Hz)、4.36-4.58(6H，m)、4.16(1H，dd，J＝6.7，10.4Hz)、2.50(2H，t，J＝7.3Hz)、1.75-1.92(3H，m)、1.69(1H，m)、1.53(1H，m)、1.20-1.42(41H，m)、0.88(6H，t，J＝7.0Hz)。
化合物14在化合物1的合成中，使(R)-2-乙酰氧基二十四酸對硝基苯酯作用代替二十四酸對硝基苯酯對神經鞘胺醇C1的作用，再按照路線C合成，得到化合物14。
另外，作為其他方法，在化合物7的合成中，使(R)-2-乙酰氧基二十四酸對硝基苯酯D11作用代替辛酸對硝基苯酯對胺B4的作用，再按照路線B合成，得到化合物14。
數據MSFDMS831。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.45(1H，d，J＝9.2Hz)、5.44(1H，d，J＝3.7Hz)、4.71(1H，m)、4.64(2H，m)、4.53(3H，m)、4.40(3H，m)、4.25(1H，m)、2.22(1H，m)、2.09(1H，m)、1.70-1.95(4H，m)、1.54(1H，m)、1.2-1.45(63H，m)、0.884&0.876(each 3H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.1(s)、101.9(d)、73.2(d)、72.4(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.4(t)、62.7(t)、54.1(d)、35.6(t)、35.2(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.04(t)、29.97(t)、29.9(t)、29.64(t)、29.61(t)、26.5(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物15在化合物1的合成中，使硬脂酸對硝基苯酯作用代替二十四酸對硝基苯酯對神經鞘胺醇C1的作用，再按照路線C合成，借助將原料用少量四氫呋喃濕潤后向其中加入液氨，再向其中加金屬鈉，進行最后的去保護，得到去保護化合物的化合物15。
數據[α]25D＝+41.4°( 吡啶 ，c＝0.14)MSFDMS729。
IR(cm-1、KBr)3230、2880、2810、1630、1535、1460、1375、1065、1040。
mp169.0-172.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝8.6Hz)、6.01(2H，bs)、5.47(1H，d，J＝3.7Hz)、4.86(2H，m)、4.67(1H，dd，J＝4.0，10.1Hz)、4.59(1H，d，J＝2.4Hz)、4.54(1H，t，J＝5.8Hz)、4.40-4.50(5H，m)、4.37(1H，m)、2.46(2H，dt，J＝3.1，7.6Hz)、2.09(2H，bs)、1.84(2H，m)、1.15-1.45(50H，m)、0.88(6H，t，J＝6.4Hz)。
化合物29在化合物9的合成中，使油酸作用代替二十四酸對胺A7的作用，再按照路線A合成。借助將原料用少量四氫呋喃濕潤后往其中加入液氨，再向其中加入金屬鈉，進行最后的去保護，得到去保護化合物的化合物29。
數據[α]24D＝+46.6°( 吡啶 ，c＝0.17)FDMS728IR(cm-1、KBr)3400、2900、2820、1640、1540、1460、1060。
mp134～136℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、6.54(1H，bs)、6.45(1H，bs)、6.35(1H，bs)、6.15(1H，bs)、5.44(3H，m)、4.73(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.33-4.58(7H，m)、4.27(1H，m)、2.45(2H，m)、2.06(3H，m)、1.75-1.92(2H，m)、1.55(1H，m)、1.14-1.42(48H，m)、0.84(6H，m)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.3(s)、130.1(d)、130.1(d)、102.0(d)、73.0(d)、71.8(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.4(d)、69.6(t)、62.6(t)、54.9(d)、36.7(t)、35.0(t)、32.0(t)、32.0(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、29.6(t)、29.5(t)、29.5(t)、29.4(t)、27.4(t)、26.5(t)、26.3(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物32在化合物1的合成中，使肉豆蔻酸對硝基苯酯作用代替二十四酸對硝基苯酯對神經鞘胺醇C1的作用，再按照路線C合成。借助將原料用少量四氫呋喃濕潤后向其中加入液氨，再向其中加入金屬鈉，進行最后的去保護，得到去保護化合物的化合物32。
數據[α]24D＝+48.9°( 吡啶 ，c＝0.45)MSFDMS673。
IR(cm-1、KBr)3320、2920、2855、1640、1545、1470、1345、1150。
mp158.0-160.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.46(1H，d，J＝7.3Hz)、6.59(1H，m)、6.41(1H，m)、6.33(1H，m)、6.00(2H，bs)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.85(2H，m)、4.65(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.58(1H，m)、4.53(1H，t，J＝6.1Hz)、4.40-4.50(4H，m)、4.35(1H，dd，J＝5.2，10.1Hz)、2.45(2H，dt，J＝3.1，7.3Hz)、2.08(2H，m)、1.84(2H，m)、1.37(4H，m)、1.20-1.32(38H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.5(s)、132.4(d)、132.0(d)、102.1(d)、73.0(d)、71.7(d)、70.9(d)、70.6(d)、69.4(t)、62.7(t)、55.1(d)、36.8(t)、32.7(t)、32.1(t)、30.01(t)、29.99(t)、29.96(t)、29.93(t)、29.87(t)、29.83(t)、29.76(t)、29.73(t)、29.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(4)合成路線D在式(A)的長鏈堿部分的4位上具有羥基的化合物的具體合成方法，可用下述的反應路線式表示。該反應路線式具體表示有關的化合物22，但按照本發明的化合物(16-34，但除22、29和32之外)也可按照該方法合成(化合物22的合成(圖10a-c))。
在上述過程式中使用如下述的省略符號。
EEDQ2-乙氧基-1-乙氧羰基-1，2-二氫喹啉。
其他省略符號與上述過程式相同。
(ⅰ)化合物D1的合成化合物D1可按照AgriculturalandBiologicalChemistry，54卷，3號，663-667頁(1990年)的方法合成。
(ⅱ)化合物D3的合成在32.07克Wittig鹽(化合物D2)中加入40毫升四氫呋喃，進行氬置換。于-10℃加入30毫升2當量正丁基鋰-己烷溶液，攪拌15分鐘。使13.18克醛(化合物D1)溶于20毫升四氫呋喃中并將其慢慢加入上述溶液中。回至室溫，攪拌15小時。向其中加入3毫升甲醇，再加入300毫升20%含水甲醇，用正己烷萃取3次，用食鹽水洗凈，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，400克，己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提純，得到醇(化合物D3)。產量9.31克，收率51.9%。
化合物D3的數據[α]24D＝-38.2°(CHCl3，c＝1.0)MSFDMS573，301。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.20-7.35(15H，m)、5.72(1H，m)、5.46(1H，bt，J＝9.2Hz)、4.68(1H，d，J＝11.2Hz)、4.60(1H，d，J＝11.7Hz)、4.47-4.52(3H，m)、4.44(1H，dd，J＝5.5，9.8Hz)、4.33(1H，d，J＝11.7Hz)、4.08(1H，m)、3.56(1H，dd，J＝2.4，5.5Hz)、3.51(2H，d，J＝6.1Hz)、3.01(1H，d，J＝5.5Hz)、1.85-2.01(2H，m)、1.17-1.36(18H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅲ)化合物D4的合成將9.31克醇(D3)溶于30毫升四氫呋喃中，向其中加入0.53克10%鈀炭。進行氫置換，于室溫攪拌15小時。用硅藻土過濾，然后濃縮，得到還原化合物(化合物D4)。產量9.34克，收率為定量的。
化合物D4的數據[α]24D＝-35.1°(CHCl3，c＝0.5)MSFDMS575。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.22-7.34(15H，m)、4.69(1H，d，J＝11.6Hz)、4.65(1H，d，J＝11.6Hz)、4.55(1H，d，J＝11.0Hz)、4.52(1H，d，J＝11.6Hz)、4.50(1H，d，J＝11.0Hz)、4.48(1H，d，J＝12.2Hz)、4.04(1H，m)、3.68(1H，m)、3.61(1H，m)、3.54(2H，m)、3.17(1H，d，J＝4.9Hz)、1.85(3H，m)、1.65(2H，m)、1.56(1H，m)、1.41(1H，m)、1.16-1.35(17H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅳ)化合物D5的合成將9.34克還原化合物(D4)溶于70毫升吡啶中，于-5℃加入2.5毫升甲磺酰氯，于室溫攪拌2小時。進行濃縮，在甲苯中共沸。加入乙醚，用食鹽水洗。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，500克，己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提純，得到甲磺酰化合物(化合物D5)。產量9.74克，收率91.8%。
化合物D5的數據[α]24D＝+6.5°(CHCl3，c＝1.0)MSFDMS653。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.38(15H，m)、4.91(1H，dt，J＝3.9，5.6Hz)、4.76(1H，d，J＝11.2Hz)、4.62(1H，d，J＝11.2Hz)、4.58(1H，d，J＝11.5Hz)、4.55(1H，d，J＝11.7Hz)、4.48(1H，d，J＝11.2Hz)、4.48(1H，d，J＝11.7Hz)、3.89(1H，t，J＝4.9Hz)、3.67-3.76(2H，m)、3.61(1H，m)、2.91(3H，s)、1.72(1H，m)、1.54(1H，m)、1.41(1H，m)、1.16-1.35(21H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅴ)化合物D6的合成將9.74克甲磺酰化合物(D5)溶于100毫升N，N-二甲基甲酰胺中，加入9.70克迭氮化鈉。于120℃攪拌16小時。進行濃縮，加入乙酸乙酯，用水與食鹽水洗凈。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，200克，己烷∶乙酸乙酯＝98∶2)提純，得到迭氮化合物(化合物D6)。產量6.75克，收率75.4%。
化合物D6的數據[α]24D＝+8.2°(CHCl3，c＝1.0)MSFDMS600、573、450。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.40(15H，m)、4.69(1H，d，J＝11.2Hz)、4.60(1H，d，J＝11.2Hz)、4.55(1H，d，J＝11.2Hz)、4.48-4.53(3H，m)、3.75-3.81(2H，m)、3.65-3.72(2H，m)、3.60(1H，dt，J＝3.7，7.3Hz)、1.66(1H，m)、1.56(1H，m)、1.41(1H，m)、1.19-1.36(21H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅵ)化合物D7的合成將605.5毫克迭氮化物(化合物D6)溶于6毫升四氫呋喃中，向其中加入60毫克10%鈀炭。進行氫置換，于室溫攪拌15小時。用硅藻土過濾，然后濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，30克，己烷∶乙酸乙酯＝7∶3)提純，得到胺(化合物D7)。產量459.9毫克，收率79.4%。
化合物D7的數據[α]24D＝-7.0°(CHCl3，c＝0.5)MSFDMS574。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.23-7.36(15H，m)、4.74(1H，d，J＝11.2Hz)、4.63(1H，d，J＝11.5Hz)、4.53(1H，d，J＝11.5Hz)、4.52(1H，d，J＝11.5Hz)、4.49(2H，d，J＝1.8Hz)、3.71(2H，m)、3.57(1H，dd，J＝3.7，6.7Hz)、3.49(1H，m)、3.16(1H，m)、1.82(1H，m)、1.69(1H，m)、1.58(1H，m)、1.49(1H，m)、1.20-1.35(20H，bs)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅶ)化合物D8的合成(R)-2-乙酰氧基二十四酸(化合物D8)可按照例如AgriculturalandBiologicalChemistry，54卷，12號，3337-3338頁(1990年)的方法合成的(R)-2-羥基二十四酸在吡啶中作用于無水乙酸而得到。
化合物D8的數據[α]20D＝+8.5°(CHCl3，c＝1.0)(ⅷ)化合物D9的合成將153.3毫克胺(化合物D7)和113.8毫克(R)-2-乙酰氧基二十四酸(化合物D8)溶于4毫升四氫呋喃中，向其中加入99.0毫克2-乙氧基-1-乙氧羰基-1，2-二氫喹啉(EEDQ)。于室溫攪拌60小時后，濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提純，得到芐基神經酰胺(化合物D9)。產量205.6毫克，收率78.3%。
化合物D9的數據[α]23D＝+2.1°(CHCl3，c＝0.6)MSFDMS983。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.22-7.36(15H，m)、6.50(1H，d，J＝9.2Hz)、5.05(1H，dd，J＝4.9，7.3Hz)、4.82(1H，d，J＝11.6Hz)、4.62(1H，d，J＝11.6Hz)、4.55(1H，d，J＝11.6Hz)、4.52(1H，d，J＝11.6Hz)、4.42(2H，s)、4.23(1H，m)、3.84(2H，m)、3.51(1H，m)、3.48(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、1.98(3H，s)、1.60-1.82(2H，m)、1.50(1H，m)、1.20-1.35(63H，m)、0.88(6H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅸ)化合物D10的合成將317.7毫克芐基神經酰胺(化合物D9)溶于6毫升四氫呋喃-正丙醇(1∶1)溶液中，加入167.4毫克10%鈀炭和0.6毫升甲酸。進行氫置換，于40℃攪拌5小時。用10毫升氯仿稀釋反應液，用硅藻土過濾，濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，15克，氯仿∶甲醇＝98∶2)提純，得到神經酰胺(化合物D10)。產量191.6毫克，收率83.2%。
化合物D10的數據[α]23D＝+6.0°(CHCl3，c＝0.1)MSFDMS713NMR1H(500MHz;C5D5N;27℃)δ(ppm)8.63(1H，d，J＝8.5Hz)、6.56(2H，m)、6.13(1H，bd，J＝5.7Hz)、5.54(1H，dd，J＝5.5，7.3Hz)、5.07(1H，m)、4.47(1H，m)、4.43(1H，m)、4.38(1H，m)、4.28(1H，m)、2.20(1H，m)、2.07(2H，m)、2.04(3H，s)、1.90(2H，m)、1.68(1H，m)、1.15-1.60(60H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅹ)化合物D11的合成將99.7毫克神經酰胺(化合物D10)溶于3毫升吡啶中。加入390.3毫克三苯甲基氯和5.0毫克4-二甲胺基吡啶，于60℃攪拌3小時。用30毫升氯仿稀釋，用食鹽水洗凈。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，5克，氯仿)提純，得到三苯甲基化合物(化合物D11)。產量111.7毫克，收率83.6%。
化合物D11的數據[α]23D＝-13.3°(CHCl3，c＝0.1)NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.21-7.40(15H，m)、6.89(1H，d，J＝8.6Hz)、5.21(1H，dd，J＝5.1，6.6Hz)、4.27(1H，m)、3.60(1H，m)、3.43(1H，dd，J＝3.2，7.1Hz)、3.36(1H，dd，J＝4.2，7.1Hz)、3.34(1H，m)、3.01(1H，m)、2.08(1H，m)、2.05(3H，s)、1.85(1H，m)、1.75(1H，m)、1.68(1H，m)、1.10-1.50(62H，m)、0.88(6H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹⅰ)化合物D12的合成將166.5毫克三苯甲基化物(化合物D11)溶于3毫升吡啶中，加入0.18毫升苯甲酰氯和5.0毫克4-二甲胺基吡啶。于室溫攪拌36小時后加食鹽水，用氯仿萃取，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，15克，己烷∶乙酸乙酯＝95∶5)提純，得到苯甲酰化合物(化合物D12)。產量193.9毫克，收率95.6%。
化合物D12的數據[α]23D＝+7.3°(CHCl3，c＝0.5)MSFDMS1162、920。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.04-8.16(25H，m)、5.91(1H，dd，J＝2.4，9.0Hz)、5.45(1H，dt，J＝2.9，9.8Hz)、5.37(1H，t，J＝7.3Hz)、4.68(1H，m)、3.34(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、3.26(1H，dd，J＝2.9，9.8Hz)、2.02(3H，s)、1.12-2.02(66H，m)、0.87(6H，m)。
(ⅹⅱ)化合物D13的合成將193.9毫克苯甲酰化合物(化合物D12)溶于3毫升二氯甲烷和甲醇(2∶1)的溶液中。加入63.4毫克-水合對甲苯磺酸，于室溫攪拌1.5小時。進行濃縮，加入乙酸乙酯和碳酸氫鈉水，進行分液。用食鹽水洗凈乙酸乙酯層，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gelC-200，15克，己烷∶乙酸乙酯＝8∶2)提純，得到醇化合物(化合物D13)。產量113.1毫克，收率73.7%。
化合物D13的數據[α]23D＝+27.3°(CHCl3，c＝0.1)MSFDMS921。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)8.06(2H，d，J＝7.3Hz)、7.96(2H，d，J＝7.3Hz)、7.64(1H，t，J＝7.3Hz)、7.54(1H，t，J＝7.6Hz)、7.50(2H，t，J＝7.9Hz)、7.39(2H，t，J＝7.9Hz)、7.06(1H，d，J＝9.2Hz)、5.48(1H，dd，J＝2.4，9.1Hz)、5.38(1H，dt，J＝3.1，9.8Hz)、5.19(1H，t，J＝6.1Hz)、4.37(1H，m)、3.57-3.68(2H，m)、2.20(3H，s)、2.02(2H，m)、1.92(2H，m)、1.16-1.50(62H，m)、0.88(6H，m)。
(ⅹⅲ)化合物D14的合成在113.1毫克醇化合物(化合物D13)中將2毫升四氫呋喃、54.8毫克氯化亞錫、59.9毫克過氯酸銀和500毫克分子篩4A粉末混合，于室溫攪拌30分鐘。冷卻至-10℃，使313.4毫克芐基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于2毫升四氫呋喃中并將其加入上述混合物中，慢慢回至室溫，攪拌2小時。用硅藻土過濾，用少量丙酮萃取濾物。進行濃縮，懸浮在乙酸乙酯中，用食鹽水洗凈。進行濃縮，用硅膠柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶乙酸乙酯＝19∶1)提純，得到α-半乳糖苷(化合物D14)。產量148.0毫克，收率83.5%。
化合物D14的數據[α]23D＝+21.0°(CHCl3，c＝0.1)MSFDMS1443。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)8.03(2H，d，J＝7.9Hz)、7.90(2H，d，J＝7.9Hz)、7.73(1H，d，J＝8.3Hz)、7.59(1H，t，J＝6.4Hz)、7.50(1H，t，J＝6.4Hz)、7.45(2H，t，J＝7.6Hz)、7.15-7.40(22H，m)、5.78(1H，dd，J＝2.6，9.8Hz)、5.40(1H，m)、5.10(1H，dd，J＝5.2，7.6Hz)、4.88(1H，d，J＝11.3Hz)、4.53-4.76(7H，m)、4.48(1H，d，J＝11.8Hz)、4.40(1H，d，J＝11.8Hz)、4.09(1H，t，J＝7.2Hz)、3.99(1H，dd，J＝3.3，10.4Hz)、3.93(1H，m)、3.90(1H，m)、3.82(1H，dd，J＝2.4，9.8Hz)、3.59(1H，dd，J＝2.3，12.1Hz)、3.53(1H，dd，J＝6.4，8.9Hz)、3.45(1H，dd，J＝6.7，9.2Hz)、2.44(1H，bs)、2.02(3H，s)、1.89(3H，m)、1.40(2H，m)、1.10-1.35(61H，m)、0.88(6H，m)。
(ⅹⅳ)化合物D15的合成向147.1毫克α-半乳糖苷(化合物D14)中加入3毫升乙酸乙酯和15毫克鈀黑，進行氫置換，于室溫攪拌4小時。用硅藻土過濾，然后濃縮，得到四醇(化合物D15)。產量106.6毫克，收率96.6%。
化合物D15的數據[α]23D＝+26.0°(CHCl3，c＝0.1)MSFDMS1083，921。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.99(2H，d，J＝7.9Hz)、7.90(2H，d，J＝7.9Hz)、7.75(1H，d，J＝8.3Hz)、7.60(1H，t，J＝6.4Hz)、7.53(1H，t，J＝6.4Hz)、7.48(2H，t，J＝7.6Hz)、7.38(2H，t，J＝7.6Hz)、5.78(1H，dd，J＝2.4，9.8Hz)、5.26(1H，m)、5.07(1H，t，J＝6.7Hz)、4.70(1H，d，J＝3.7Hz)、4.57(1H，m)、3.98(1H，bs)、3.90(1H，m)、3.80-3.90(3H，m)、3.78(1H，m)、3.70(1H，m)、3.65(1H，bd，J＝10.4Hz)、3.46(2H，m)、3.13(1H，bs)、2.78(1H，m)、2.18(3H，s)、1.81-1.95(4H，m)、1.41(2H，m)、1.16-1.35(60H，m)、0.88(6H，m)。
(ⅹⅴ)化合物22的合成將105.5毫克四元醇(化合物D15)溶于5毫升甲醇中，慢慢加入2毫升1當量甲醇鈉甲醇溶液，于室溫攪拌30分鐘。加入陽離子交換樹脂(グウヱッケス50W，X8，道化學公司制)進行中和，然后過濾。用氯仿-甲醇(1∶1)溶液很好地萃取濾物，然后濃縮。用硅膠柱(Wako-gel，C-200，5克，氯仿∶甲醇∶水＝90∶10∶1)提純，得到腦苷(化合物22)。產量66.7毫克，收率82.2%。
化合物22的數據[α]23D＝+47.4°( 吡啶 ，c＝4.0)MSFDMS833。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080mp202～204℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.48(1H，d，J＝9.2Hz)、7.53(1H，d，J＝4.9Hz)、7.00(1H，bs)、6.67(1H，d，J＝6.7Hz)、6.63(1H，bs)、6.51(1H，bs)、6.28(1H，bs)、6.07(1H，d，J＝5.5Hz)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.26(1H，m)、4.62(2H，m)、4.57(1H，m)、4.51(1H，bs)、4.46(2H，m)、4.28-4.40(4H，m)、4.25(1H，m)、2.27(1H，m)、2.17(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.73(1H，m)、1.66(2H，m)、1.16-1.46(58H，m)、0.85(6H，t，J＝6.1Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.3(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.5(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
按照化合物22的合成方法(反應路線D)，使用不同的羧酸，通過組合各種Wittig鹽合成化合物(16-21、23-28、30-31、33-34)。在此示出這些化合物的合成例。
化合物16在化合物22的合成中，使溴化[十三烷三苯基鏻]作用代替Wittig鹽D2對醛D1的作用，再按照路線D進行合成，使二十四酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8對還原迭氮基所得胺的作用，按照下面路線D進行合成，得到化合物16。
數據[α]24D＝+28.2°( 吡啶 ，c＝0.27)MSFDMS831。
IR(cm-1、KBr)3350、2920、2850、1640、1540、1465。
mp146-147℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.45(1H，d，J＝8.5Hz)、5.55(1H，d，J＝3.7Hz)、5.24(1H，m)、4.64(2H，m)、4.52(1H，m)、4.48(1H，m)、4.38(4H，m)、4.28(2H，bs)、2.41(2H，t，J＝6.3Hz)、2.24(1H，m)、1.88(2H，m)、1.78(2H，m)、1.64(1H，m)、1.10-1.45(62H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.5(d)、36.8(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.4(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物17在化合物22的合成中按照路線D進行合成，使二十四酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8對還原迭氮基所得胺的作用，按照下面路線D進行合成，得到化合物17。
數據[α]23D＝+42.4°( 吡啶 ，c＝0.8)MSFDMS817。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp166-168℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.43(1H，d，J＝8.6Hz)、5.55(1H，d，J＝3.7Hz)、5.23(1H，m)、4.64(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.62(1H，dd，J＝4.3，10.4Hz)、4.52(1H，m)、4.49(1H，bt，J＝6.1Hz)、4.33-4.42(4H，m)、4.30(2H，m)、2.42(2H，dd，J＝6.7，7.3Hz)、2.26(1H，m)、1.86(2H，m)、1.78(2H，m)、1.65(1H，m)、1.16-1.46(60H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.4(d)、71.5(d)、70.9(d)、70.2(d)、68.6(t)、62.6(t)、51.4(d)、36.7(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.7(t)、29.5(t)、26.4(t)、26.3(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物18在化合物22的合成中，使溴化[癸烷三苯基鏻]作用代替Wittig鹽D2對醛D1的作用。再按照路線D進行合成，使二十四酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8對還原迭氮基所得胺的作用，下面按照路線D進行合成，得到化合物18。
數據[α]24D＝+30.0°(吡啶 ，c＝0.2)MSFDMS789。
IR(cm-1、KBr)3350、2920、2840、1640、1540、1465。
mp154-155℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.45(1H，d，J＝8.5Hz)、5.55(1H，d，J＝3.7Hz)、5.24(1H，m)、4.64(2H，m)、4.53(1H，m)、4.49(1H，m)、4.39(4H，m)、4.30(2H，bs)、2.42(2H，t，J＝6.7Hz)、2.25(1H，m)、1.88(2H，m)、1.78(2H，m)、1.64(1H，m)、1.15-1.45(56H，m)、0.85&0.84(each 3H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.3(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.5(d)、36.8(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.3(t)、29.6-30.1，26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物19在化合物22的合成中，使溴化[己烷三苯基鏻]作用代替Wittig鹽D2對醛D1的作用。再按照路線D進行合成，使二十四酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8對還原迭氮基所得胺的作用，按照下面路線D進行合成，得到化合物19。
數據MSFDMS732。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.45(1H，d，J＝8.6Hz)、6.97(1H，bs)、6.62(1H，bs)、6.52(1H，m)、6.43(1H，bs)、6.29(1H，d，J＝3.7Hz)、6.06(1H，bs)、5.58(1H，d，J＝3.7Hz)、5.26(1H，m)、4.66-4.68(2H，m)、4.55(1H，bs)、4.51(1H，m)、4.38-4.42(4H，m)、4.30(1H，bs)、2.44(2H，t，J＝7.3Hz)、1.80-1.88(4H，m)、1.19-1.59(50H，m)、0.88&0.81(各3H，t，J＝6.7Hz)。
化合物20在化合物22的合成中，按照路線D進行合成，使二十六酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8對還原迭氮基所得胺的作用，下面按照路線D進行合成，得到化合物20數據[α]25D＝+37.7°( 吡啶 ，c＝0.97)MSFDMS845。
IR(cm-1、KBr)3380、2920、2840、1635、1545、1465、1065。
mp156-158℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.46(1H，d，J＝8.6Hz)、6.42(1H，m)、6.09(1H，m)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.26(1H，m)、4.66(2H，m)、4.55(1H，m)、4.51(1H，t，J＝5.8Hz)、4.41(4H，m)、4.32(2H，m)、2.44(2H，t，J＝7.0Hz)、2.28(1H，m)、1.90(2H，m)、1.81(2H，m)、1.68(1H，m)、1.15-1.45(64H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.5(d)、36.8(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.4(t)、30.1(t)、30.03(t)、29.99(t)、29.93(t)、29.87(t)、29.81(t)、29.76(t)、29.6(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物33在化合物22的合成中，以溴化[十三碳烷三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，再按合成路線D進行合成，使用二十六烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8對還原疊氮基所得到的胺發生作用，然后按合成路線D進行合成，得到化合物33。
數據[α]23D＝+43.9°( 吡啶 、c＝0.81)。
MS負離子 FAB-MS 857[(M-H)-]。
IR(cm-1、KBr)3300、2980、2850、1640、1540、1470、1070。
mp130-135℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.47(1H，d，J＝8.5Hz)、6.97(1H，d，J＝1.8Hz)、6.63(1H，bs)、6.54(1H，m)、6.44(1H，d，J＝5.5Hz)、6.32(1H，bs)、6.09(1H，d，J＝5.0Hz)、5.58(1H，d，J＝3.7Hz)、5.27(1H，m)、4.65-4.70(2H，m)、4.56(1H，bs)、4.52(1H，t，J＝5.5Hz)、4.37-4.47(4H，m)、4.31-4.35(2H，m)、2.45(2H，t，J＝7.3Hz)、1.78-1.97(4H，m)、1.26-1.69(68H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.4(d)、36.8(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.4(t)、30.2(t)、30.0(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.6(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物34在化合物22的合成中，按路線D進行合成，用二十八烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8對還原疊氮基得到的胺發生作用，隨后按路線D進行合成，得到化合物34。
數據[α]24D＝+46.8°( 吡啶 、c＝0.47)。
MS負離子 FAB-MS 871[(M-H)-]。
IR(cm-1、KBr)3350、2930、2850、1640、1540、1470、1080。
mp142-145℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.46(1H，d，J＝7.9Hz)、6.92-6.98(1H，m)、6.59-6.63(1H，m)、6.53(1H，bs)、6.44(1H，d，J＝5.5Hz)、6.33(1H，bs)、6.07(1H，d，J＝5.5Hz)、5.58(1H，d，J＝3.7Hz)、5.25-5.30(1H，m)、4.62-4.70(2H，m)、4.56(1H，bs)、4.52(1H，t，J＝6.1Hz)、4.36-4.47(3H，m)、4.29-4.35(2H，m)、2.44(2H，t，J＝6.7Hz)、1.78-1.97(4H，m)、1.25-1.72(70H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.6(t)、62.6(t)、51.4(d)、36.8(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物21在化合物22的合成中，以溴化[十三烷三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，然后按路線D進行合成，得到化合物21。
<數據>
MSFDMS847。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝9.2Hz)、5.59(1H，d，J＝3.7Hz)、5.27(1H，m)、4.64(2H，m)、4.58(1H，m)、4.53(1H，m)、4.48(2H，m)、4.30-4.42(4H，m)、4.27(1H，m)、2.29(1H，m)、2.18(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.74(1H，m)、1.67(2H，m)、1.15-1.46(60H，m)、0.84(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)174.9(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.5(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物23在化合物22的合成中，以溴化[癸烷三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，然后按路線D進行合成，得到化合物23。
數據[α]24D＝+59.2°( 吡啶 ，c＝0.1)MSFDMS805。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp193-194℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝9.2Hz)、5.59(1H，d，J＝3.7Hz)、5.28(1H，m)、4.64(2H，m)、4.58(1H，m)、4.53(1H，m)、4.48(2H，m)、4.30-4.42(4H，m)、4.27(1H，m)、2.29(1H，m)、2.18(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.74(1H，m)、1.66(2H，m)、1.15-1.46(54H，m)、0.84(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)174.9(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.5(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物24在化合物22的合成中，以溴化[己烷三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，然后按路線D進行合成，得到化合物24。
數據[α]23D＝+67.1°( 吡啶 ，c＝1.32)MSFDMS749。
IR(cm-1、KBr)3300、2870、2800、1630、1605、1515、1455、1060。
mp145-147℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝9.2Hz)、6.70(2H，bd，J＝6.1Hz)、6.53(1H，bs)、6.31(1H，bs)、6.08(1H，bs)、5.61(1H，d，J＝3.7Hz)、5.29(1H，m)、4.64-4.67(2H，m)、4.59(1H，m)、4.54(1H，m)、4.47-4.51(2H，m)、4.32-4.43(4H，m)、4.26(1H，m)、1.64-2.27(4H，m)、1.20-1.40(50H，m)、0.87&0.82(各3H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.0(t)、30.2(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.5(t)、26.3(t)、25.8(t)、22.9(t)、22.8(t)、14.21(q)、14.18(q)。
化合物25在化合物22的合成中，以溴化[十三烷三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，然后按路線D進行合成，以(R)-2-乙酰氧基二十六烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8對還原疊氮基得到的胺發生作用，以后按路線D進行合成，得到化合物25。
數據[α]23D＝+45.2°( 吡啶 ，c＝1.0)MSFDMS875。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp198-199℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.49(1H，d，J＝9.2Hz)、7.53(1H，bs)、7.02(1H，bs)、6.70(1H，d，J＝6.1Hz)、6.65(1H，bs)、6.53(1H，bs)、6.30(1H，bs)、6.08(1H，d，J＝5.5Hz)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.26(1H，m)、4.62(2H，dd，J＝4.9，10.4Hz)、4.58(1H，m)、4.51(1H，bs)、4.46(2H，m)、4.28-4.41(4H，m)、4.26(1H，m)、2.27(1H，m)、2.17(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.74(1H，m)、1.66(2H，m)、1.16-1.46(64H，m)、0.85(6H，t，J＝6.1Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.2(t)、62.6(t)、50.5(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.6(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物26在化合物22的合成中，以溴化[十四烷三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，然后按路線D進行合成，以(R)-2-乙酰氧基二十六烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8對還原疊氮基得到的胺發生作用，在此之后后按路線D進行合成，得到化合物26。
數據[α]23D＝+46.5°( 吡啶 ，c＝0.7)MSFDMS889。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp205-206℃
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝9.2Hz)、7.56(1H，bs)、7.04(1H，bs)、6.71(1H，d，J＝6.7Hz)、6.66(1H，bs)、6.54(1H，bs)、6.32(1H，bs)、6.10(1H，d，J＝5.5Hz)、5.58(1H，d，J＝3.7Hz)、5.27(1H，m)、4.63(2H，m)、4.58(1H，m)、4.52(1H，bs)、4.47(2H，m)、4.28-4.41(4H，m)、4.27(1H，m)、2.27(1H，m)、2.18(1H，m)、1.99(1H，m)、1.88(2H，m)、1.74(1H，m)、1.66(2H，m)、1.16-1.46(66H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.5(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物27在化合物22的合成中，以溴化[十七烷三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，再按路線D進行合成，以(R)-2-乙酰氧基二十六烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8對還原疊氮基而得到的胺發生作用，此后按路線D進行合成，得到化合物27。
數據[α]23D＝+46.0°( 吡啶 ，c＝0.8)MSFDMS903。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp200-201℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.49(1H，d，J＝9.2Hz)、7.54(1H，bs)、7.02(1H，bs)、6.69(1H，d，J＝6.7Hz)、6.66(1H，bs)、6.53(1H，bs)、6.30(1H，bs)、6.08(1H，d，J＝4.9Hz)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.25(1H，m)、4.62(2H，dd，J＝4.9，10.4Hz)、4.57(1H，m)、4.51(1H，bs)、4.46(2H，m)、4.28-4.40(4H，m)、4.26(1H，m)、2.26(1H，m)、2.17(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.73(1H，m)、1.65(2H，m)、1.16-1.46(68H，m)、0.86(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.4(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.5(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.5(d)、35.5(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、29.9(t)、29.6(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物25、26、27的另外的合成方法，使用腦素E。在化合物22的合成中，使用屬于四醇的腦素E(AlfredBakerChemicals公司或K&Klaboratories，Inc.公司)代替三醇D10，按路線D合成，得到化合物25、26、27的混合物。用高速液相色譜法(ワィエムシイ株式會社制造的D-ODS-5，溶劑為100%甲醇，45℃)分離該混合物，得到各個化合物。
化合物28在化合物22的合成中，按路線D進行合成，以(S)-2-乙酰氧基二十四烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8對還原疊氮基得到的胺發生作用，此后按路線D合成，得到化合物28。
數據[α]23D＝+36.8°( 吡啶 ，c＝2.0)MSFDMS833。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp174-176℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.55(1H，d，J＝8.5Hz)、5.61(1H，d，J＝4.3Hz)、5.26(1H，m)、4.68(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.63(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.56(2H，bs)、4.49(1H，t，J＝5.5Hz)、4.46(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.38(2H，m)、4.34(1H，dd，J＝4.3，11.0Hz)、4.31(1H，bd，J＝8.6Hz)、4.20(1H，dd，J＝3.7，7.9Hz)、2.26(1H，m)、2.19(1H，m)、1.99(1H，m)、1.84(2H，m)、1.74(1H，m)、1.58-1.70(2H，m)、1.16-1.46(58H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、72.4(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.0(t)、62.6(t)、50.5(d)、35.6(t)、34.6(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.6(t)、26.3(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物30在化合物22的合成中，以溴化[11-甲基-9-十二碳烯三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，再按路線D合成，用(S)-2-乙酰氧基二十四烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8對還原疊氮基得到的胺發生作用，此后按路線D進行合成，得到化合物30。
<數據>25D＝+46.2°( 吡啶 ，c＝1.0)MSFDMS847。
IR(cm-1、KBr)3400、3250、2870、2810、1640、1525、1455、1355、1320、1275、1145、1060。
mp169.0-171.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.57(1H，d，J＝9.2Hz)、6.64(2H，m)、6.45(1H，m)、6.30(1H，m)、6.11(2H，m)、5.65(1H，d，J＝3.7Hz)、5.29(2H，m)、4.65-4.75(2H，m)、4.59(2H，m)、4.51(2H，m)、4.30-4.45(4H，m)、4.22(1H，m)、2.30(1H，m)、2.21(1H，m)、2.02(1H，m)、1.6-2.0(5H，m)、1.49(1H，m)、1.15-1.35(56H，m)、0.89(3H，t，J＝6.1Hz)、0.87(6H，d，J＝6.1Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.3(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.0(t)、62.6(t)、50.6(d)、39.2(t)、35.6(t)、34.6(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.6(t)、28.1(d)、27.7(t)、26.3(t)、25.8(t)、22.9(t)、22.7(q)、14.2(q)。
化合物31在化合物22的合成中，以溴化[11-甲基-9-十二碳烯三苯基鏻]代替Wittig鹽D2對醛D1發生作用，再按路線D合成，用二十四烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8對還原疊氮基得到的胺發生作用，此后按路線D進行合成，得到化合物31。
數據[α]25D＝+43.6°( 吡啶 ，c＝0.44)MSFDMS831。
IR(cm-1、KBr)3300、2880、2810、1630、1535、1455、1055。
mp197.0-198.5℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.44(1H，d，J＝8.6Hz)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.25(1H，m)、4.63-4.70(2H，m)、4.54(1H，d，J＝3.1Hz)、4.50(1H，t，J＝6.1Hz)、4.35-4.45(4H，m)、4.31(2H，m)、2.44(2H，t，J＝7.3Hz)、2.28(1H，m)、1.90(2H，m)、1.81(2H，m)、1.68(1H，m)、1.49(1H，m)、1.2-1.45(56H，m)、1.15(2H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)、0.87(6H，d，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.4(d)、39.3(t)、36.8(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.4(t)、30.23(t)、30.15(t)、30.03(t)、30.00(t)、29.91(t)、29.87(t)、29.81(t)、29.75(t)、29.6(d)、28.2(d)、27.7(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、22.8(q)、14.3(q)。
下面敘述的是本發明的實驗例，但本發明不受這些實驗例的限制。
藥理試驗1對小鼠骨髓細胞的增殖刺激作用從日本SLC株式會社購入7周齡的BALB/C小鼠，解剖后由大腿骨調制骨髓細胞，使用lympholyte-M(CedarLane，Ontario，Canda)分離出單核細胞(MNF)，用于下面的試驗。
以10%FCS RPMI 1640(Nissui Pharmaceutical Co.Ltd.，Tokyo，Japan)作為培養基，將MNF調制成1.5×106個/毫升。使用96個穴的園形平板，添加調制成各種濃度的試驗樣品(10微升/井)和按上面所述調制的MNF(100微升/井)，在37℃及5%CO2的條件下培養72小時，然后添加3H-胸苷(3H-TdR)(0.5微居/井)。進一步培養8小時后，收獲細胞，用液體閃爍計數器測定被胞核所吸收的3H-TdR的量。
表1中示出了試驗區值相對于對照物的值的百分比。
表1
如表1中所示，所有的試驗樣品均顯示出明顯的促進骨髓細胞增殖的作用。
藥理試驗2對獼猴骨髓細胞的作用由獼猴的上腕骨調制骨髓細胞，用Lymphoprep(NycomedPharmaAS，Oslo，Norway)分離出MNF，用于下面的試驗。
使MNF以1×106個/ml浮游在添加了10%獼猴血漿的RPMI 1640培養基中。
使用96穴的園底平板，加入調制成各種濃度的試驗樣品(10微升/井)和按上面所述調制的MNF(100微升/井)，在37℃和5%CO2的條件下培養4天，然后添加3H-TdR(0.5微居/井)。6小時后收獲細胞，利用液體閃爍計數器測定被胞核所吸收的3H-TdR的量。表2中示出了試驗區的值相對于對照物的值的百分比。
表2
如表2中所示，任一試驗樣品都顯示出明顯的促進3H-TdR吸收的作用。
藥理試驗3對人體臍帶血單核細胞的增殖刺激作用人的骨髓細胞很難得到，而人的臍帶血含有干細胞(Nakahata，T.&Ogwa，M.J.Clin.Inveet.701324-1328(1982))，可以成為造血的干細胞的良好供給源(H.E.Broxneyer，Proc.Natl.Acad.Sci.USA86，3828-3832(1989))，因此，用人的臍帶血代替人的骨髓細胞來研究對于人的作用。
在人的臍帶血中加入等量的RPMI1640，在Lymphoprep上分層、離心，得到單核細胞(MNF)，用于下面的試驗。
以添加了10%自己血的RPMI 1640作為培養基，將MNF調制成1×106個/毫升。使用96穴的園底平板，加入調制成各種濃度試驗樣品(10微升/井)和按上面所述調制的MNF(100微升/井)，在37℃和5%CO2的條件下培養4天，然后添加3H-TdR(0.5微居/井)。繼續培養8小時后，收獲細胞，利用液體閃爍計數器測定被胞核吸收的3H-TdR的量。
表3中示出了試驗區的值相對于對照物的值的百分比。
表3
每個實驗用橫線隔開。
如表3中所示，所有的試驗樣品都具有明顯的促進3H-TdR吸收的作用。
由上面的試驗結果可以看出，式(A)所表示的化合物具有促進小鼠、獼猴和人的骨髓細胞或臍帶血細胞增殖的作用。
藥理試驗4對于照射了致死量的放射線的延長壽命效果由日本SLC株式會社購入6周齡的BDF1鼠一組10只進行實驗。
使用日立X射線照射裝置(MBR-1520R)，全身照射9戈瑞的X射線，以照射日為第0天，分別在第0天、第4天、第8天將0.1毫克/千克的各試驗樣品向尾靜脈內給藥，持續40天觀察它們的存活情況。
表4中給出了在第10、15、20、25、30、35、40天時存活的只數。
表4放射線防護作用
表4放射線防護作用(續)
如表4所示，所有的試驗樣品都具有顯著的延長壽命的效果。
藥理試驗5抑制血小板減少的效果研討了各試驗樣品對于血小板減少的模式之一-X射線照射小鼠引起的血小板減少的抑制作用。
由日本SLC株式會社購入6周齡的BDF1鼠一組6只，用來進行實驗。
使用日立X射線照射裝置(MBR-1520R)對小鼠全身照射5戈瑞的X射線，照射后2小時內將各試驗樣品以0.1毫克/千克的劑量向尾靜脈內給藥。
10天后，由眼底靜脈采血，用多項目自動血球計數裝置E-2500/CS(東亞醫用電子株式會社)測定血小板的數量。表5中給出了未處理組、媒介物的各試驗給藥組的血小板數。
表5
表5續
如表5中的所示，所有的試驗樣品都顯示出明顯的抑制血小板減少的作用。
由上述結果可以看出，式(A)所表示的化合物，在放射線照射時，顯示出顯著的抑制血小板減少的作用。
然后，使用正常的小鼠研究了對于上述血小板的作用。
藥理試驗6使小鼠血小板增加的效果從日本SLC株式會社購入6周齡的BDF1鼠一組5只，進行實驗。
將各試驗樣品以0.1毫克/千克的劑量由尾靜脈內給藥，給藥6天后由眼底靜脈采血，使用多項目自動血球計數裝置E-2500/CS(東亞醫用電子株式會社)測定血小板數。表6中給出了媒介物和各試驗樣品給藥組的血小板數目。
表6
如表6中所示，所有的試驗樣品都顯示出明顯的增加血小板的作用。
從表6可以看出，式(A)所表示的化合物對于正常的小鼠具有顯著的增加血小板的作用。
為了研究本發明化合物對于靈長類動物的作用，使用正常的獼猴，以化合物33作為式(A)所表示的化合物的代表，研究了它所產生的作用。
藥理試驗7使獼猴血小板增加的效果使用6只獼猴(3-5歲，2.3-2.8千克)，2只為一組，將媒介物和化合物33靜脈內給藥，化合物33的給藥量為0.1毫克/只和1毫克/只。給藥6天和9天后，用EDTA-2K采血管采血，使用E-2500/CS測定末梢血中含有的血小板數、白血球數和紅血球數，結果分別示于表7-1、7-2和7-3中。
表7-1
平均值±標準偏差由表7-1可以看出，化合物33即使以0.1毫克/只的劑量給藥，仍然顯示出與按1毫克/只給藥時大體相同的、明顯的增加血小板的作用。
如表7-2中所示，化合物33在按0.1毫克/只的劑量給藥6天后，仍顯示出與按1毫克/只給藥同等的、顯著增加白血球的作用。
另外，由表7-3可以自出，化合物33在(0.1毫克/只)給藥組中給藥9天之后，仍顯示出明顯的增加紅血球的作用。
在給藥10天后的觀察表明，0.1毫克/只的給藥組，體重和一般癥狀均未出現任何異常。
制劑例1(注射劑)①式(A)的化合物1毫克②聚山梨酸酯100毫克③注射用蒸餾水適量共計1毫升按上述配方將①和②溶解于③中，經無菌過濾后填充到管形瓶或安瓿中，作為注射劑。
制劑例2(片劑)①式(A)的化合物1毫克②乳糖80毫克③玉米淀粉30毫克④羥丙基纖維素3毫克⑤硬脂酸鎂1毫克共計115毫克按上述配方將①-④混合、造粒，制成用于壓片的顆粒。在這些顆粒中添加⑤，制成均勻的粉末，用壓片機壓制成形，得到片劑。實驗例1細胞毒性在96穴的平底微板中加入調制成1×105個/毫升的B16小鼠黑色素瘤細胞(100微升/井)以及調制成各種濃度的化合物1-34(10微升/井)。在37℃和5%CO2的條件下培養42小時，然后添加3H-TdR0.5微居/井。8小時后收獲細胞，測定3H-TdR的吸收量，所有化合物，即使在最終濃度為10微克/毫升的情況下，對細胞增殖也沒有產生影響。
實驗例2急性毒性將化合物5、33按0.1毫克/千克、1.0毫克/千克、10毫克/千克的劑量對一組6只Crj∶CD大鼠(雄性、5周齡)靜脈內一次性給藥，在給藥后的7天里進行毒性試驗。
試驗結果，即使給藥量為10毫克/千克也未出現死亡，解剖檢驗也沒有發現異常，因此LD50值是在10毫克/千克以上。
本發明的藥劑，具有極好的細胞增殖促進作用、放射線損傷防護作用、增加血小板的作用以及抑制血小板減少的作用，可以用來作為骨髓細胞增殖促進劑、放射線損傷防護劑和血小板減少癥治療劑。
權利要求
1.含有由下面式(A)所示的α-半乳糖基神經酰胺的至少一種作為有效成分的骨髓細胞增殖促進劑。
式中，R表示
(這里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整數)或-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定義的取代基中的任一種(其中Y是5-17的任意整數)(a)-CH2(CH2)YCH3(b)-CH(OH)(CH2)YCH3(c)-CH(OH)(CH2)YCH(-CH3)2(d)-CH=CH(CH2)YCH3
2.權利要求1所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下面式(Ⅰ)表示
式中R1是下面(a)～(d)所定義的取代基中的任一種，R2表示H或OH(X在下面的(a)～(d)中定義);(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H時，X是0-24的任一整數，Y是7-15的任一整數;R2是OH時，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H時，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數;R2是OH時，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H時，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數;R2是OH時，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H時，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數;
3.權利要求2所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅱ)表示
式中R1是下面的(a)～(d)所定義的取代基中的任一種，R2表示H或OH(X在下面的(a)-(d)中定義)(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H時，X是0-24的任意整數，Y是7-15的任意整數;R2是OH時，X是20-24的任意整數，Y是11-15的任意整數;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H時，X是18-26的任意整數，Y是5-15的任意整數;R2是OH時，X是18-26的任意整數，Y是5-17的任意整數;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H時，X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;R2是OH時，X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H時，X是10-18的任意整數，Y是10-14的任意整數。
4.權利要求2所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅲ)表示
式中，X是0-24的任一整數，y是7-15的任一整數。
5.權利要求4所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，式(Ⅲ)中的X是8-22的任一整數，Y是9-13的任一整數。
6.權利要求4所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅳ)表示
式中，X是0-24的任一整數，Y是7-15的任一整數。
7.權利要求6所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，式(Ⅳ)中的X是8-22的任一整數，Y是9-13的任一整數。
8.權利要求2所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅴ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數。
9.權利要求8所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，式(Ⅴ)中的X是21-23的任一整數，Y是12-14的任一整數。
10.權利要求8所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅵ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數。
11.權利要求10所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，式(Ⅵ)中的X是21-23的任一整數，Y是12-14的任一整數。
12.權利要求2所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅶ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數。
13.權利要求12所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，式(Ⅶ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-14的任一整數。
14.權利要求12所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅷ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數。
15.權利要求14所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，式(Ⅷ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-14的任一整數。
16.權利要求2所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅸ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數。
17.權利要求16所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，式(Ⅸ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-16的任一整數。
18.權利要求16所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅹ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數。
19.權利要求16所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅹ′)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是10-14的任一整數。
20.權利要求18所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(Ⅹ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-16的任一整數。
21.權利要求19所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(Ⅹ′)中的X是21-23的任一整數，Y是11-13的任一整數。
22.權利要求2所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅺ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
23.權利要求22所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(Ⅺ)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
24.權利要求22所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅻ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
25.權利要求24所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(Ⅻ)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
26.權利要求2所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅢ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
27.權利要求26所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(ⅩⅢ)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
28.權利要求26所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅣ′)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
29.權利要求28所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(ⅩⅣ′)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
30.權利要求2所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅤ)表示
式中，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數。
31.權利要求30所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(ⅩⅤ)中的X是11-17的任一整數，Y是11-13的任一整數。
32.權利要求30所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅥ)表示
式中，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數。
33.權利要求32所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(ⅩⅥ)中的X是11-17的任一整數，Y是11-13的任一整數。
34.權利要求1所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅨ)表示
式中，Y是11-15的任一整數。
35.權利要求34所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(ⅩⅨ)中的Y是12-14的任一整數。
36.權利要求34所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅩ)表示
式中，Y是11-15的任一整數。
37.權利要求36所述的骨髓細胞增殖促進劑，式(ⅩⅩ)中的Y是12-14的任一整數。
38.權利要求1所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列的化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(11)(2R，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(12)(2S，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(13)(2R，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(14)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇(15)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(16)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(17)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(18)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(19)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(20)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(21)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(22)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(23)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(24)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(25)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(26)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(27)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(28)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(29)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(30)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(31)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(32)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇(33)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(34)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇。
39.權利要求38所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列的化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇
40.權利要求38所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇
41.權利要求38所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列的化合物(1)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(2)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇
42.權利要求38所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列的化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
43.權利要求42所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇
44.權利要求38所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列的化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(8)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇
45.權利要求44所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇
46.權利要求38所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十二烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
47.權利要求38所述的骨髓細胞增殖促進劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇
48.以式(A)所述的α-半乳糖基神經酰胺的至少一種為有效成分并含有載體或稀釋劑的骨髓細胞增殖促進劑
式中，R表示
(這里R2表示H或OH，X是0-26的任一整數)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是下面(a)-(d)中定義的取代基中的任一種(這里Y是5-17的任一整數)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3
49.含有下式(A)所表示的α-半乳糖基神經酰胺的至少一種作為有效成分的放射線損傷防護劑
式中，R表示
(這里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整數)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定義的取代基中的任一種(其中Y是5-17的任意整數)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3
50.權利要求49所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅰ)表示
式中R1是下面(a)～(d)所定義的取代基中的任一種，R2表示H或OH(X在下面的(a)～(d)中定義);(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H時，X是0-24的任一整數，Y是7-15的任一整數;R2是OH時，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H時，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數;R2是OH時，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H時，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數;R2是OH時，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H時，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數;
51.權利要求50所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅱ)表示
式中R1是下面的(a)～(d)所定義的取代基中的任一種，R2表示H或OH(X在下面的(a)-(d)中定義)(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H時，X是0-24的任意整數，Y是7-15的任意整數;R2是OH時，X是20-24的任意整數，Y是11-15的任意整數;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H時，X是18-26的任意整數，Y是5-15的任意整數;R2是OH時，X是18-26的任意整數，Y是5-17的任意整數;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H時，X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;R2是OH時，X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H時，X是10-18的任意整數，Y是10-14的任意整數;
52.權利要求50所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅲ)表示
式中，X是0-24的任一整數，Y是7-15的任一整數。
53.權利要求52所述的放射線損傷防護劑，式(Ⅲ)中的X是8-22的任一整數，Y是9-13的任一整數。
54.權利要求52所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅳ)表示
式中，X是0-24的任一整數，Y是7-15的任一整數。
55.權利要求54所述的放射線損傷防護劑，其中，式(Ⅳ)中的X是8-22的任一整數，Y是9-13的任一整數。
56.權利要求50所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅴ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數。
57.權利要求56所述的放射線損傷防護劑，式(Ⅴ)中的X是21-23的任一整數，Y是12-14的任一整數。
58.權利要求56所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下面的(Ⅵ)式表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數。
59.權利要求58所述的放射線損傷防護劑，式(Ⅵ)中的X是21-23的任一整數，Y是12-14的任一整數。
60.權利要求50所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅶ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數。
61.權利要求60所述的放射線損傷防護劑，式(Ⅶ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-14的任一整數。
62.權利要求60所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅷ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數。
63.權利要求62所述的放射線損傷防護劑，式(Ⅷ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-14的任一整數。
64.權利要求50所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅸ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數。
65.權利要求64所述的放射線損傷防護劑，其中，式(Ⅸ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-16的任一整數。
66.權利要求64所述的放射線損傷防護劑，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅹ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數。
67.權利要求64所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅹ′)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是10-14的任一整數。
68.權利要求66所述的放射線損傷防護劑，其中，式(Ⅹ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-16的任一整數。
69.權利要求67所述的放射線損傷防護劑，其中，式(Ⅹ′)中的X是21-23的任一整數，Y是11-13的任一整數。
70.權利要求50所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅺ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
71.權利要求70所述的放射線損傷防護劑，式(Ⅺ)是的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
72.權利要求70所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅻ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
73.權利要求72所述的放射線損傷防護劑，式(Ⅻ)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
74.權利要求50所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅢ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
75.權利要求74所述的放射線損傷防護劑，其中，式(ⅩⅢ)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
76.權利要求74所述的放射線損傷防護劑，，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅣ′)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
77.權利要求76所述的放射線損傷防護劑，其中，式(ⅩⅣ′)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
78.權利要求50所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅤ)表示
式中，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數。
79.權利要求78所述的放射線損傷防護劑，式(ⅩⅤ)中的X是11-17的任一整數，Y是11-13的任一整數。
80.權利要求78所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅥ)表示
式中，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數。
81.權利要求80所述的放射線損傷防護劑，式(ⅩⅥ)中的X是11-17的任一整數，Y是11-13的任一整數。
82.權利要求49所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅨ)表示
式中Y是11-15的任一整數。
83.權利要求82所述的放射線損傷防護劑，式(ⅩⅨ)中的Y是12-14的任一整數。
84.權利要求82所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅩ)表示
式中Y是11-15的任一整數。
85.權利要求84所述的放射線損傷防護劑，式(ⅩⅩ)中的Y是12-14的任一整數。
86.權利要求49所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(11)(2R，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(12)(2S，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(13)(2R，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(14)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇(15)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(16)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(17)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(18)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(19)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(20)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(21)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(22)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(23)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(24)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(25)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(26)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(27)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(28)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(29)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(30)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(31)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(32)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇(33)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(34)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇。
87.權利要求86所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列的化合物糖基神經酰胺選自下列的化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇
88.權利要求86所述的放射線損傷防護劑，其中α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇
89.權利要求86所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列的化合物(1)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(2)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇
90.權利要求86所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列的化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
91.權利要求90所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇
92.權利要求86所述的放射線損傷防護劑，其中α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(8)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇
93.權利要求92所述的放射線損傷防護劑，其中α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇
94.權利要求86所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
95.權利要求86所述的放射線損傷防護劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇
96.以下式(A)所表示的α-半乳糖基神經酰胺的至少一種為有效成分并含有載體或稀釋劑的放射線損傷防護劑。
式中，R表示
(這里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整數)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定義的取代基中的任一種(其中Y是5-17的任意整數)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3
97.含有下式(A)所表示的α-半乳糖基神經酰胺的至少一種作為有效成分的血小板減少癥治療劑
式中，R表示
(這里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整數)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定義的取代基中的任一種(其中Y是5-17的任意整數)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3
98.權利要求97所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅰ)表示
式中R1是下面(a)～(d)所定義的取代基中的任一種，R2表示H或OH(X在下面的(a)～(d)中定義);(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H時，X是0-24的任一整數，Y是7-15的任一整數;R2是OH時，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H時，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數;R2是OH時，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H時，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數;R2是OH時，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H時，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數;
99.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅱ)表示
式中R1是下面的(a)～(d)所定義的取代基中的任一種，R2表示H或OH(X在下面的(a)-(d)中定義)(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H時，X是0-24的任意整數，Y是7-15的任意整數;R2是OH時，X是20-24的任意整數，Y是11-15的任意整數;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H時，X是18-26的任意整數，Y是5-15的任意整數;R2是OH時，X是18-26的任意整數，Y是5-17的任意整數;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H時，X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;R2是OH時，X是20-24的任意整數，Y是9-13的任意整數;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H時，X是10-18的任意整數，Y是10-14的任意整數。
100.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅲ)表示
式中，X是0-24的任一整數，Y是7-15的任一整數。
101.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，，其中，式(Ⅲ)中的X是8-22的任一整數，Y是9-13的任一整數。
102.權利要求100所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅳ)表示
式中，X是0-24的任一整數，Y是7-15的任一整數。
103.權利要求102所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅳ)中的X是8-22的任一整數，Y是9-13的任一整數。
104.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅴ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數。
105.權利要求104所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅴ)中的X是21-23的任一整數，Y是12-14的任一整數。
106.權利要求104所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅵ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是11-15的任一整數。
107.權利要求106所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅵ)中的X是21-23的任一整數，Y是12-14的任一整數。
108.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下面的(Ⅶ)式表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數。
109.權利要求108所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅶ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-14的任一整數。
110.權利要求108所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅷ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-15的任一整數。
111.權利要求110所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅷ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-14的任一整數。
112.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是下式(Ⅸ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數。
113.權利要求112所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅸ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-16的任一整數。
114.權利要求112所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅹ)表示
式中，X是18-26的任一整數，Y是5-17的任一整數。
115.權利要求112所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅹ′)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是10-14的任一整數。
116.權利要求114所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅹ)中的X是21-25的任一整數，Y是6-16的任一整數。
117.權利要求115所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅹ′)中的X是21-23的任一整數，Y是11-13的任一整數。
118.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅺ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
119.權利要求118所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅺ)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
120.權利要求118所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(Ⅻ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
121.權利要求120所述的血小板減少癥治療劑，式(Ⅻ)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
122.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅢ)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
123.權利要求122所述的血小板減少癥治療劑，式(ⅩⅢ)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
124.權利要求122所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅣ′)表示
式中，X是20-24的任一整數，Y是9-13的任一整數。
125.權利要求124所述的血小板減少癥治療劑，式(ⅩⅣ′)中的X是21-23的任一整數，Y是10-12的任一整數。
126.權利要求98所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅤ)表示
式中，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數。
127.權利要求126所述的血小板減少癥治療劑，式(ⅩⅤ)中的X是11-17的任一整數，Y是11-13的任一整數。
128.權利要求126所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅥ)表示
式中，X是10-18的任一整數，Y是10-14的任一整數。
129.權利要求128所述的血小板減少癥治療劑，式(ⅩⅥ)中的X是11-17的任一整數，Y是11-13的任一整數。
130.權利要求97所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅨ)表示
式中Y是11-15的任一整數。
131.權利要求97所述的血小板減少癥治療劑，式(ⅩⅨ)中的Y是12-14的任一整數。
132.權利要求130所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺由下式(ⅩⅩ)表示
式中Y是11-15的任一整數。
133.權利要求132所述的血小板減少癥治療劑，式(ⅩⅩ)中的Y是12-14的任一整數。
134.權利要求97所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(11)(2R，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(12)(2S，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(13)(2R，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(14)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇(15)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(16)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(17)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(18)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(19)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(20)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(21)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(22)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(23)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(24)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(25)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(26)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(27)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(28)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(29)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(30)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(31)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(32)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇(33)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(34)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇。
135.權利要求134所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇
136.權利要求134所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3-十八烷醇
137.權利要求134所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(2)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇
138.權利要求134所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
139.權利要求138所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇
140.權利要求134所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(8)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇
141.權利要求140所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羥基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇
142.權利要求134所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺選自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羥基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
143.權利要求134所述的血小板減少癥治療劑，其中，α-半乳糖基神經酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇
144.以下式(A)所表示的α-半乳糖基神經酰胺的至少一種作為有效成分并含有載體和稀釋劑的血小板減少癥治療劑
式中，R表示
(這里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整數)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定義的取代基中的任一種(其中Y是5-17的任意整數)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH全文摘要
本發明是關于含有至少一種式(A)所示的化合物的藥物組合物，具體是骨髓細胞增殖促進劑，放射線損傷防護劑和血小板減少癥治療劑。式中，R表示(a)-CH(b)-CH(OH)(CH(c)-CH(OH)(CH(d)-CH＝CH(CH
文檔編號C07H15/04GK1088093SQ9311658
公開日1994年6月22日 申請日期1993年7月16日 優先權日1992年7月16日
發明者肥塚靖彥, 蒲谷浩司, 元木一宏 申請人:麒麟麥酒株式會社