專利名稱：具有除草活性的雙環醚的制作方法
本申請是U.S.S.N.07/648，001的部分續申請。
本發明涉及某些具有除草活性的醚，及其農業上適宜的組合物，以及它們作為廣譜的芽前或芽后除草劑的使用方法。
新化合物可以有效地控制不良雜草的生長以滿足各種需求。最一般的情況，這樣的化合物要求具有在有用的作物諸如棉花，水稻，玉米，小麥以及大豆，僅舉例幾種，中有選擇地控制雜草的生長。未受抑制的雜草在上述作物中的生長可引起很大的損失，減少農民的收入，對消費者則增加其花費。在其它情況，除草劑也需要能夠控制所有植物的生長。需完全控制所有植物生長的區域如鐵路，貯水池以及工業倉庫區域。許多商業產品可滿足這些目的，但人們在繼續尋找那些高效，低成本以及對環境無污染的產品。
Payne等的US-4，567，283和US-4，670，041公開了許多具有下式結構的除草雙環醚。
US-4，798，621和WO-8，902，219都公開了雙環醚及其在水稻中的使用方法。
US-4，486，219公開了下式雙環醚
WO91/03464公開的雙環醚諸如
其中特別是X和Y獨立地為C(R3)(R4)OR5;
R5為C1-C3烷基，C2-C4鏈烯基，C3-C4炔基，CH2-苯基或被OR8或OCF3取代的C1-C4烷基;
本發明的目的之一是提供對眾多種雜草顯示除草活性的化合物和組合物。本發明進一步提供對水稻，谷類作物和闊葉作物除草安全的化合物以及組合物。提供具有有用的除草活性的新穎的氧雜雙環醚是本發明的又一個特征。這些及其它目的，特征和優點將在下面對本發明的描述中明了。
本發明有關式Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ和Ⅳ化合物及其立體異構體，含其適宜的農用組合物，以及所述化合物和組合物作為廣譜的芽前和芽后除草劑的使用。
其中R1為直鏈C1-C3烷基;
R2為H，C1-C4烷基，C2-C4鏈烯基或C2-4炔基;
R3和R4各自為H，C1-C4烷基，C2-C4鏈烯基，C2-C4炔基或被OCH3或OCH2CH3取代的C1-C3烷基X為CR5R6Y1，CR5＝CR6Y3或;
R5和R6各自為H或C1-C3烷基;
Y1為H;被Y2任意取代的C1-C4烷基;C3-C6環烷基;CN;C(O)NR7R8;C(O)NHOR9;CO2R10;
C(O)R11;C(OR22)(OR23)R11;CHO;CH(OR22)(OR23);CH＝NOR16;CR11＝NOR17;SR15;鹵素;被1-3個鹵原子，CO2(C1-C3烷基)，CN或CHO任意取代的C2-C4鏈烯基;被鹵素任意取代的C2-C4炔基;S(O)NR12;SO2NR13R14;NO2;N3;SCN;被1-3個選自CH3，OCH3，SCH3，CF3和鹵原子的取代基任意取代的苯基;咪唑;三唑;四唑;
或
Y2為CN;C(O)NR7R8;C(O)NHOR9;CO2R10;C(O)R11;CHO;CH＝NOR16;CR11＝NOR17;SR15;1-3個鹵原子;被1-3個鹵原子任意取代的C2-C4鏈烯基;被鹵素任意取代的C2-C4炔基;S(O)nR12;SO2NR13R14;NO2;N3;SCN;被1-3個選自CH3，OCH3，SCH3，CF3和鹵原子的取代基任意取代的苯基;咪唑;三唑;四唑;或
Y3為H，C1-C3烷基，CN，CO2R10，C(O)R11，CHO或鹵素;
R7，R8，R13和R14各自為H或C1-C3烷基;R7和R8可一起形成5-或6-員環，以及R13和R14可一起形成5-或6-員環;
R9，R12，R16和R17各自為C1-C3烷基;
R10為H;被1-3個鹵原子，OR18，CN或被1-3個選自鹵原子，CH3和OCH3取代基任意取代的苯基所任意取代的C1-C6烷基;C3-C4鏈烯基;或C3-C4炔基，R11為被1-3個鹵原子，OR18，CN或被1-3個選自鹵原子，CH3和OCH3取代基任意取代的苯基所任意取代的C1-C6烷基;C2-C4鏈烯基;C2-C4炔基;
或被1-3個選自鹵素，CH3和OCH3的取代基任意取代的苯基;
R15為H，C1-C3烷基或芐基;
n為1或2;
Q為CH2W或
q和r各自為0-2;
R18為H或C1-C3烷基;
R19為H;鹵素，C1-C3烷基，OR20，SR20或CH;R20為C1-C3烷基或C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基;
Z為CH2，NR21，O，S或是CH并與鄰近碳原子形成雙鍵;
R21為H或C1-C3烷基;
R22和R23各自為C1-C3烷基或一起形成5-或6-員環;
R24，R25，R26各自為H或C1-C2烷基;
W為1-3個選自鹵原子，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，OH，CN，C1-C3鹵代烷基，C1-C3鹵代烷氧基，C1-C3烷硫基，C2-C4鏈烯基和C2-C4炔基的取代基任意取代的苯基;或W為-含1至3個選自0-2個氮，0-2個氧和0-2個硫原子的雜原子的5-，6-或7-員雜環，每個環可被1-2個選自鹵原子，CH3和OCH3的取代基任意取代;
其條件是1)在式Ⅰ和Ⅱ化合物中，Y1不是H，C1-C4烷基，或鹵素，Y2不是鹵素;
2)在式Ⅳ化合物中，當Q不是CH2W時，Y1不是H或C1-C4烷基;
3)q和r的總和為0-2;以及4)如果q和r的總和為0，則z為CH2。
前述的雜環的代表例子包括但并不限于此吡咯，呋喃，噻吩，四氫吡喃，四氫呋喃，異噁唑，噁唑，吡唑，咪唑，噻唑，吡啶和吡嗪，在上述定義中，術語“烷基”單獨使用或在復合詞如“鹵代烷基”或“烷硫基”中，都包括直鏈或支鏈烷基，如甲基，乙基，正丙基，異丙基或不同的丁基異構體。
“烷氧基”，“鏈烯基”和“炔基”包括直鏈或支鏈的異構體，如，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，1-丙烯基，2-丙烯基和3-丙烯基。
“鹵素”單獨使用或在復合詞如“鹵代烷基”中都表示氟、氯、溴或碘。
本發明的化合物中，具有較好生物活性和/或易于合成的包括1.式Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ或Ⅳ化合物，其中W為被1-2個選自F，Cl，Br，CH3和OCH3的取代基任意取代的苯基;或W為四氫吡喃，四氫呋喃，噻吩，異噁唑，吡啶或吡嗪，每個環可被1-2個選自F，Cl，Br，CH3和OCH3的取代基任意取代。
Q為CH2W或
2.優選1的化合物，其中R2是H，C1-C3烷基，C2-C3鏈烯基或C2-C3炔基。
3.優選2的化合物，其中R3是H，C1-C3烷基，C3-C4鏈烯基或C3-C4炔基;和R4為H，C1-C3烷基，C3-C4鏈烯基或C3-C4炔基。
4.優選3的化合物，其中Y1為H;C1-C2烷基;C3-C6環烷基;CN;C(O)NR7R8;C(O)NHOR9;CO2R10;C(O)R11;C(OR22)(OR23)R11;CHO;CH(OR22)(OR23);CH＝NOR16;CR11＝NOR17;鹵素;被1-2個鹵素，CO2(C1-C3烷基)，CN，或CHO任意取代C2-C4鏈烯基;被鹵素任意取代的C2-C4的炔基;
SO2NR13R14;NO2;N3;被1-3個選自CH3，OCH3，SCH3，CF3和鹵素等取代基任意取代的苯基;咪唑;三唑;四唑;或
5.優選4的化合物，其中Q為CH2W或Q-1，Q-3，Q-4，Q-6，Q-7，Q-8，或Q-15;
R5和R6獨自為H;
W為被1-2個選自F，Cl，Br和CH3取代基任意取代的苯基;四氫呋喃;被Cl或Br任意取代的噻吩;或吡啶。
6.優選5的化合物，其中R1為CH3或CH2CH3;
R2為H，CH3，CH2CH3或烯丙基;
R3和R4為H;
Y1為CN，C(O)N(CH3)2，CO2(C1-C2烷基)，鹵素，C2-C4鏈烯基或C2-C4炔基;
Y3為H，C1-C3烷基，CN，CO2(C1-C2烷基)或鹵素。
7.優選6的化合物，其中的化合物為式Ⅰ化合物。
8.優選6的化合物，其中的化合物為式Ⅱ化合物。
9.優選6的化合物，其中的化合物為式Ⅲ化合物。
10.優選6的化合物，其中的化合物為式Ⅳ化合物。
本發明的化合物中，其生物活性和/或易于合成的特別優選的化合物是優選6和9中的化合物，它們是(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)-甲氧基]-5-甲基-6-氧雜-二環[3，2，1]辛烷-2-乙腈;
(2-內，4-內)-(+/-)-5-乙基-4-[(2-氟苯基)-甲氧基]-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷-2-乙腈;
(2-內，4-內)-(+/-)-5-乙基-4-(苯甲氧基)-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷-2-乙腈;
(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)-甲氧基]-5-乙基-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷-2-乙腈;
(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2-氯-6-氟苯基)-甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷-2-乙腈;
(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2-氟苯基)甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷-2-乙腈;
(2-內，4-內)-(+/-)-2-(溴甲基)-5-甲基-4-(苯甲氧基)-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷;
(2-內，4-內)-(+/-)-5-乙基-4-[(2-氟苯基)-甲氧基]-2-(碘甲基)-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷;
(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2-氯苯基)甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷-2-乙腈;
(2-內，4-內)-(+/-)-2-(碘甲基)-5-甲基-4-(苯甲氧基)-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷;和(2-內，4-內)-(+/-)-5-乙基-2-[(甲硫基)甲基]-4-(苯甲氧基)-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷。
QO基團與含氧橋成順式的式Ⅰ-Ⅳ化合物通常比那些反式形式具有更好的除草活性。本發明包括所有從合成得到的和從刻意制造的混合體中得到的具有除草活性的化合物。
由上述化合物組成的，適合于控制不良雜草生長的組合物亦是本發明所包括的范圍。這樣的組合物由有效量的在此公開的任意化合物以及至少一種下列物質組成表面活性劑，固體，或液體稀釋劑。
在欲保護的場所使用本發明的化合物或組合物來控制不良植物生長的方法也在本發明考慮范圍之內。這些方法包括在欲保護場所施用有效量的在此公開的任意化合物。尤其重要的要保護植物是玉米和/或大豆。
本發明的化合物用式QX的化合物(其中X為鹵素原子或甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基或其類似基團)處理適宜的取代氧雜雙環烷醇Ⅰa-Ⅳa(其是上述定義中Q是H的式Ⅰ-Ⅳ化合物)。如反應圖式1表示，此反應在強堿如堿金屬氫化物存在下，于惰性溶劑如醚，芳香烴，二甲基甲酰胺等中進行。適宜的反應溫度優選為20°-100℃。產物醚用常規技術回收和分離。
反應圖式1
烷基化試劑QX以本領域專業人員已知的常規方法由醇QOH制得。
醇QOH在本專業領域是已知的，制備它們最方便的方法是同金屬氫化物(如硼氫化鈉)還原相應的羰基化合物或相應的酮，這些相應化合物由苯烷基羧酸，苯氧基烷基羧酸，芐氧烷基羧酸，苯硫基烷基羧酸的衍生物經傅一克(Friedel-Crafts)型環化而衍生得到。具體內容見a)T.Laird的Comprehensive Organic Chemistry，D.Barton和W.D.Ollis。編輯，Vol.1，pp，1165-1168，Pergamon Press，New York(1979);b)M.H.Palmer和N.M.Scollick，J.Chem.Soc.，C.，(1968)，2833;C)C.E.Dolgliesck和Mann，J.Chem，Soc.，(1945)，893，d)C.D.Hurd和S.Hayao，J.Am.Chem.Soe.，(1954)，76，4299和5056;以及e)R.Lesser，Chem.Ber.(1923)，56，1642.
或者，式Ⅰ-Ⅳ化合物可由反應圖式2描述的偶合方法制得，這是在標準的Williamson醚合成法成問題時使用，此法使用一種Lewis酸的金屬氧化物，其中的金屬可通過形成不溶性沉淀而移去鹵離子。例如，可使用氧化銀(Ⅰ)，則鹵化銀為共產物。另外可用的金屬氧化物是HgO，CaO，MgO.N，N-二甲基甲酰胺和醚類溶劑如乙醚，四氫呋喃，二噁烷，或1，2，-二甲氧基乙烷為優選溶劑。其它能產生高收率的溶劑包括偶極非質子傳遞溶劑如二甲亞砜，丙酮，和N，N-二甲基丙烯脲。
反應圖式2
n為1或2氧雜雙環烷烷醇Ⅰa-Ⅳa通常可由一種或多種下列路線制得直接通過a)不飽和環醇進行環氧化-環化，可分離或不分離環氧醇中間體;間接通過b)呋喃和親二烯體進行Diels-Alder反應;或通過c)其它的二烯和親二烯體進行Diels-Alder反應。
非限制地說明下述代表性化合物的制備。
式Ⅰa化合物通過圖式3步驟合成。Diels-Alder加合物由易得的呋喃和親二烯體如丙烯酸酯，丙烯醛，丙烯酰氯，等等獲得(見Murai等，J.Chem.Soc.，Chem.Comm.，221(1981);Kotsuki等，Bull.Chem.Soc.Jpn.57，3339(1984)，Laszlo等，Tet.Let.，25，4387(1984)關于Diels-Alder工藝)。如Diels-Alder加合物2由呋喃3和丙烯酰氯制得。以醇和堿在0°到室溫處理(2)得到相應的酯。此中間體按反應式3b由適宜的格氏試劑(如，R3M)或還原劑(如，氫化鋁鋰)處理。
用堿(如氫化鈉)和甲苯磺酰氯在一惰性溶劑(如四氫呋喃)中，室溫到100℃下處理得到4。甲苯磺酸酯4用金屬鹵化物(如碘化鉀或溴化鉀)，氰化物，硫醇鹽，格氏試劑，金屬烯醇鹽或其它適宜的取代的親核試劑(一般用Y定義)處理產生5。在適宜的溶劑如二氯甲烷中，用過氧化物如過氧化氫或間氯過氧苯甲酸處理5得到一環氧化物。用Krishnamurthy等的方法，J.Amer.Chem.Soe.，95，8486(1973)(見反應式3C)，用還原劑如三乙基硼氫化鋰或氫化鋁鋰處理上述中間體，還原開環環氧化物得醇Ⅰa。或者，5可先處理至硼氫化條件然后由堿性過氧化物氧化得到Ⅰa(典型條件見Takano等，J.Chem.Soc.Chem.Comm.，1371(1989)。Ⅰa的合成表明R3和R4是一樣的，則有兩個R3基團。
反應圖式3
或者，式Ⅰa化合物可通過如反應圖式4所示步驟合成，其中基團R3和R4可各自變化。由呋喃3的乙烯基羰基7制得的Diels-Alder加合物6用適宜的格氏試劑(如R4M)或還原劑處理得醇8。醇Ⅰa通過于前面反應式3b、3c和3d中所述的路線或其改進方法制備。
反應圖式4
式Ⅱa化合物可用反應式5描述的方法或本專業已知的改進方法制得。環己烯9可通過Alder等的Chem.Ber.，86，1312(1953)中方法用Diels-Aldier反應制備。雙酯9用格氏試劑(如R3M)或還原劑處理得二醇衍生物10。10用甲苯磺酰氯和堿(如吡啶)處理，然后以前述的反應式3c的方法，用一親核試劑處理得11。以US-4，542，244的方法用過氧化物和酸處理11得醇Ⅱa。當需內式Ⅱa時，可通過氧化2-外-Ⅱa得相應的酮，然后用還原劑如硼氫化鈉還原酮得到。Ⅱa化合物的合成中包括R3和R4是同樣基團，則有兩個R3基團。
反應圖式5
式Ⅲa化合物可通過圖式6描述的方法或其改良法制得，環己烯12可用Fieser等的J.Amer.Chem，Soc.，64，802(1942)或Woodward等的J.Amer.Chem.Soc.，70，1161(1948)中的方法，即用易得的親二烯體如馬來酐和二烯體如異戊二烯或丁二烯進行Diels-Alder反應來得到。
用格氏試劑或還原劑處理12得到二醇衍生物。用US-4，542，244中描述的方法以過氧化物和酸處理13得到14。用甲苯磺酰氯和堿處理二醇14使其轉變為甲苯磺酸酯15。如反應式3c所述，用適宜的親核試劑處理要得到Ⅲa。如果要得到內式(異構體)，可通過氧化2-外-16得到相應的酮，然后用還原劑(如硼氫化鈉)還原酮得到。
產生Ⅲa的另外一個方法是用QX和強堿處理甲苯磺酸酯15，使其轉化為醚，然后用適應的親核試劑處理。在所描述的合成中R3和R4是同樣的，因而有兩個R3基團出現。
反應圖式6
式Ⅳ化合物可用反應圖式7描述的方法制備。用文獻上的方法(Ray等，Tet.Lett.21，449(1980))，即用催化量的四氧化鋨和化學計量氧化劑三甲胺氧化物對1，5-環辛二烯進行羥基化，然后用適宜的烷基化試劑QX，以前述的方法，進行Williamson醚偶合反應得到醚16。用Heap等，J.Chem.Soc.B.，164(1966)的方法，以Jones試劑對此醇(16)進行氧化得到酮17，在本專業人員熟知的條件下，以氨基化物堿MN(R)2，同適宜的取代的烷基鹵化物或磺酸酯對17進行烷基化得到18。或者，18可用使以適宜的取代羰基化合物烷基化17得到的醇轉化為相應的甲苯磺酸酯，然后用一親核試劑Y取代之而得到。羰基基團用適宜的格氏試劑R1M或還原劑(如硼氫化鈉)處理得到醇19，用烷氧汞化/脫汞方法(Bordwell等，J.Amer.Chem.Soc.，88，993(1966)將其環化得到預想的醚Ⅳ。
反應圖式7
下述實施例代表本發明典型化合物種類的制備。這些例子僅作說明而不以任何方式限制本發明。
例12-內，4-內-(+/-)-5-甲基-4-(苯基甲氧基)-2-(2-丙烯基)-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷步驟A(±)-4-甲基-4-環己烯-1，2-二羧酐冷卻下，向50ml(0.50mol)的異戊二烯中滴加25g(0.26mol)的馬來酐。反應混合物在室溫下攪拌4小時。真空除去過量異戊二烯得40.5g白色固體，m.P.63-65℃。NMR(CDCl3)5.70(br，s 1H)，3.45(m，2H)，2.50(m，4H)，1.81(s，3H).IR(KBr)2900，1840，1770，1445，1235，965，920，800.
步驟B(±)-順式-4-甲基-4-環己烯-1，2-二甲醇在0℃時，向300ml的四氫呋喃中滴加16.0g(0.42mol)氫化鋁鋰，保持反應溫度在0°到5℃。在0°到10℃下，在2小時內向上述溶液中加入33.0g(0.20mol)的4-甲基-4-環己烯-1，2-二羧酐的100ml四氫呋喃溶液。反應混合物熱至室溫，攪拌2小時。反應冷至0℃，滴加35ml乙酸乙酯，再滴加35ml異丙醇和35ml水。反應混合物通過硅藻土用丙酮過濾，硫酸鎂干燥，過濾，濃縮得33.0g油。經快速色譜(純化)，先用3∶1的己烷/乙酸乙酯，接著用1∶1己烷/乙酸乙酯，最后單獨用乙酸乙酯淋洗得18.2g油。NMR(CDCl3)5.35(brs，1H)，3.68(m，2H)，3.60(m，2H)，3.10(brs，2H)，2.05(brs，6H)，1.64(s，3H).IR(neat)3500-3100，1730W，1440，1010.MS(CI)157(M+1)，139，121.
步驟C2-內，4-外-(±)-4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷-2-甲醇0℃下，15分鐘內向39.0g(0.124mol)55%間氯過苯甲酸的400ml二氯甲烷懸浮液中分批加入含19.4g(0.124mol)(±)-順式-4-甲基-4-環己烯-1，2-二甲醇的100ml二氯甲烷，保持溫度低于8℃。反應混合物熱至室溫且攪拌24小時。反應冷至0℃，保持溫度低于8℃下滴加30ml飽和Na2S2O3水溶液。反應混合物以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。經快速色譜(純化)，依次以3∶1的己烷-乙酸乙酯，1∶1己烷-乙酸乙酯，乙酸乙酯淋洗得6.1g油狀固體。NMR(CDCl3)3.80(brd，2H)，3.60(brd，1H)，3.45(d，2H)，2.70(brs，2H)，2.42(brs，1H)，2.0(m)，1.5(m)，1.33(s，3H).IR(neat)3400-3200，2900，1450，1380，1060，1000，820。MS(CI)173(M+1)，213，155.
步驟D2-內，4-外-(+/-)-[4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3，2，1]-辛烷-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯在保持低于5℃下，向0℃的含14.9g(0.086mol)2-內-4-外(±)-4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-甲醇的25ml吡啶中分批加入18.06g(0.095mol)的對甲苯磺酰氯。反應在0℃攪拌10分鐘，然后加入0.97g(0.008mol)4-二甲基氨基吡啶。反應熱至室溫，攪拌6小時。加入另外的9.00g的對甲苯磺酰氯和1.00g的4-二甲基氨基吡啶，反應混合物攪拌72小時。向反應液中加入20ml水。混合物以乙醚提取兩次，然后再用二氯甲烷提取兩次。合并的有機層干燥，過濾，減壓下濃縮。經快速色譜純化，依次用3∶1的己烷-乙酸乙酯，1∶1己烷-乙酸乙酯得21.03g白色固體，m.p.87-89℃。NMR(CDCl3)7.76d(2H)，7.38d(2H)，3.83d(2H)，3.6m(3H)，2.46S(3H)，2.38m(1H)，2.21m(1H)，1.5m，1.30s(3H).IR(neat)3440br，2950，2900，1609，1459，1360，1190，1180，1070，1050，960，830，820，680.MS(CI)327(M+1)，344，309.
步驟E2-內-(+/-)-5-甲基-2-[[[(4-甲基苯基)-磺酰基]氧基]-甲基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛-4-酮在-78℃，向64.5ml(0.13mol)2M草酰氯的二氯甲烷中分批滴加含13.7ml(0.19mol)二甲亞砜的20ml二氯甲烷。反應攪拌10分鐘，然后向反應混合物中滴加含21.03g(0.06mol)的2-內，4-外-(+/-)-[4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]-辛-2-基]甲基4-甲苯磺酸酯的50ml二氯甲烷。在-78℃攪拌反應45分鐘，然后滴加40.5ml(0.29mol)三乙胺的40ml二氯甲烷。反應混合物熱至室溫，攪拌20小時。向反應物中加入50ml水。反應用二氯甲烷提取。有機層以水洗，MgSO4干燥，過濾，減壓濃縮。經快速色譜(純化)，依次用3∶1和1∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得19.99g白色固體，m.p.104-106℃，NMR(CDCl3)7.80d(2H)，7.37d(2H)，3.95m(4H)，2.62m(1H)，2.47s(3H)，2.4-2.0m，1.8d(1H)，1.32s(3H)IR(neat)2950br，1730，1605，1365，1190，1102，970，950，840，810，670，560，525。
MS(CI)342(M+NH+4)步驟F2-內，4-內-(+/-)-[4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基-4-甲基苯磺酸酯于-78℃向含19.99g(0.06mol)2-內-(+/-)-5-甲基-2-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-甲基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛-4-酮的200ml四氫呋喃中加入92.5ml的1M三乙基硼氫化鋰的四氫呋喃溶液。再加入5.0ml1M的三乙基硼氫化鋰。反應熱至室溫，攪拌20小時。將反應冷至0℃，滴加20ml水。反應物用乙醚提取兩次，然后用二氯甲烷提取兩次。合并的有機層以MgSO4干燥，過濾，減壓濃縮。經快速色譜純化，先用3∶1的己烷-乙酸乙酯，然后用1∶1的己烷-乙酸乙酯淋洗，得19.2g白色固體，m.p.132-134℃。NMR(CDCl3)7.8d(2H)，7.38d(2H)，3.82d(2H)，3.72dd(1H)，3.62d(1H)，3.4ddd(1H)，2.46S(3H)，2.4m(1H)，2.0-0.9m，1.31s(3H).MS(CI)344(M+NH+4)。
步驟G2-內，4-內-(+/-)-[5-甲基-4(苯基甲氧基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基-4-甲基-苯磺酸酯向經己烷洗過的0.65g(0.016mol)含60%氫化鈉的四氫呋喃中加入5.0g(0.015mol)的2-內，4-內-(+/-)-[4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]-辛-2-基]甲基
4-甲基苯磺酸酯。向上述混合物加入溴化芐(2.0ml，0.017mol)，反應于70℃攪拌24小時。反應冷至室溫，加入水，以乙醚提取。有機層用MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。經快速色譜純化，以2∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得-油。
NMR(CDCl3)7.78d(2H)，7.3m(7H)，4.6d(1H)，4.41d(1H)，3.8d(2H)，3.7m(2H)，3.2dd(1H)，2.46S(3H)，2.36m(1H)，2.0-1.0m。MS(CI)417(MH+)，434.
步驟H2-內，4-內-(+/-)-[5-甲基-4-(苯基甲氧基)-2-(2-丙烯基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷。
于-20℃下，向含0.08g(0.40mmol)碘化銅的5ml四氫呋喃中加入1.16ml(1.16mmol)1M乙烯基溴化鎂的四氫呋喃溶液。攪拌30分鐘后，加入含0.33g(0.79mmol)2-內，4-內-(±)-[5-甲基-4-(苯基甲氧基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基 4-甲基苯磺酸酯的5ml四氫呋喃。反應熱至室溫，攪拌過夜。將反應加熱至70℃，加入另外1.7ml的乙烯基溴化鎂，將反應攪拌3天。反應冷至室溫加入水。反應物以乙醚提取兩次，二氯甲烷提取兩次，合并的有機層干燥，過濾，減壓濃縮。快速色譜純化，以6∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得-油。NMR(CDCL37.34m(5H)，5.75m(1H)，5.00d(2H)，4.64m(1H)，4.45d(1H)，3.95m(2H)，3.2dd(1H)，2.2m(1H)，2.0m(4H)，1.8m(1H)，1.6m(1H)，1.5m(1H)，1.36s(3H)，1.25m(1H)，0.91d(1H)。MS(CI)273(MH+)290，245，181，165。
例22-內，4-內-(+/-)-4-[(2-氟苯基)甲氧基]-2-(碘甲基)-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷步驟A2-內，4-內-(+/-)-[5-甲基-4-[(2-氟苯)-甲氧基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯在0℃，向含0.1g(2.6mmol)己烷洗過的60%氫化鈉的10ml四氫呋喃中分批加入0.5g(1.5mmol)2-內，4-內-(+/-)-[4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯，保持溫度在0℃。反應攪拌10分鐘，然后加入0.31ml(2.6mmol)的2-氟溴化芐。反應熱至70℃，攪拌拌24小時。反應冷至0℃，加入5ml水。反應物以乙醚提取兩次。合并的有機層以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。快速色譜純化，以3∶1的己烷-乙酸乙酯淋洗得0.54g的白色固體，m.p.63-65°，NMR(CDCl3)7.78d(2H)，7.4-6.98m，4.62d(1H)，4.49d(1H)，3.85d(2H)，3.69m(2H)，3.22dd(1H)，2.45s(1H)，2.38br(1H)，2.1-1.1m，1.32s(3H)，IR(neat)2950，2890，1610，1595，1500，1460，1365，1235，1190，1090，960，840，820，760，670.
步驟B2-內，4-內-(+/-)-4-[(2-氟苯基)甲氧基]-2-(碘甲基)-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷向含0.32g(0.74mmol)2-內，4-內-(+/-)-[5-甲基-4-[(2-氟苯基)甲氧基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯的5ml丙酮中加入0.022g(1.47mmol)碘化鈉。
反應在70℃加熱96小時，在此期間加入另0.2g碘化鈉。加入水，反應物以乙醚提取兩次用二氯甲烷提取一次。合并的有機層以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。經快速色譜純化，以6∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得0.24g白色固體，m.p.59-61℃。NMR(CDCl3)7.4t(1H)，7.26m(1H)，7.1t(1H)，7.0t(1H)，4.7d(1H)，4.5d(1H)，3.79m(2H)，3.25dd(1H)，3.08m(2H)，2.5br(1H)，2.3dt(1H)，2-1.2m，1.35s(3H)。IR(kBr)3000-2880，1592，1500，1465，1365，1350，1280，1235，1130，1112，1090，968，842，760。MS(CI)408(MNH+4)，282。
例32-內，4-內-(+/-)-5-甲基-4-(苯基甲氧基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-甲硫醇向含0.45g(1.08mmol)2-內，4-內-(+/-)-[5-甲基-4-(苯基甲氧基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基 4-甲基苯磺酸酯的10ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.09g(1.62mmol)硫氫化鈉。反應加熱到70℃，反應24小時。加入水，以乙醚和二氯甲烷各提取兩次。合并的有機層以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。快速色譜純化，以6∶1的己烷-乙酸乙酯純化得-油。NMR(CDCl3)7.32m(5H)，4.62d(1H)，4.42d(1H)，3.8m(2H)，3.2m(1H)，2.8m(1H)，2.6m(1H)，2.4m(2H)，2，2-1.1m，1.37s(3H)。MS(CI)279(MH+)，296，187，171。
例42-內，4-內-(+/-)-4-[(2.6-二氟苯基)甲氧基]-5-乙基-2-(甲硫基甲基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷步驟A±)-4-乙基-4-環己烯-1，2-二羧酐。
在室溫下，將馬來酐(19.6g，0.2mol)和20g(0.24mol)2-乙基-1，3-丁二烯攪拌24小時。真空移去過量的2-乙基-1，3-丁二烯得36g白色固體，m.p.65-67℃。IR(kBr)2980-2860，1835，1770，1235，980，930。
步驟B2-內，4-外-(+/-)-4-羥基-5-乙基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-甲醇在低于5℃下，45分鐘內向0℃的含16g(0.42mol)氫化鋁鋰的200ml四氫呋喃中滴加33.0g(0.2mol)(+/-)-4-乙基-4-環己烯-1，2-二羧酐。反應熱至室溫，攪拌24小時。反應在0℃時依次加入乙酸乙酯，異丙醇，和水驟冷。混合物經硅藻土用丙酮過濾，以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。所得的油溶于二氯甲烷，冷至0℃。加入33.6g(0.11mol)間氯過氧苯甲酸溶液，在此期間保持溫度低于5℃。反應熱至室溫，攪拌72小時。加入飽和硫代硫酸鈉溶液，混合物以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。快速色譜純化，以3∶1己烷-乙酸乙酯淋洗，然后用1∶1己烷-乙酸乙酯，最后用乙酸乙酯淋洗得11.06g產物。NMR(CDCl3)3.8m(4H)，3.48d(2H)，2.42brt(1H)，2.2-1.5m，0.94t(3H)。
步驟C2-內，4-外-(+/-)-[4-羥基-5-乙基-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基 4-甲基苯磺酸酯。
在0℃下，向含11.06g(0.06mol)2-內，4-外-(+/-)-4-羥基-5-乙基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-甲醇的吡啶中分批加入13.6g(0.07mol)對甲苯磺酰氯。攪拌10分鐘，加入催化量的二甲基氨基吡啶。反應攪拌24小時。加入乙醚，反應物依次用水，10%HCl，和水洗滌，MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。經快速色譜淋洗，依次以3∶1，1∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得10.5g產物。NMR(CDCl3)7.76d(2H)，7.33d(2H)，3.83d(2H)，3.63m(3H)，2.3m(2H)，2.45S(3H)，1.98d(1H)，1.7-1.4m，0.91t(3H)。
步驟D2-內，4-外-(+/-)-5-乙基-2-(甲硫基)-甲基]-6-氧雜二環[3.2.1]-辛-4-醇向含3.5g(0.05mol)甲基硫化鈉的5ml二甲基甲酰胺中加入16.0g(0.047mol)的2-內，4-外-(+/-)-[4-羥基-5-乙基-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2基]甲基 4-甲基苯磺酸酯。反應在室溫攪拌24小時。加入水，反應物以二氯甲烷提取兩次有機層以MgSO4干燥，過濾，減壓濃縮。快速色譜純化，以4∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得3.6g油。NMR(CDcl3)3.70m(3H)，2.96s(1H)，2.89s(1H)，2.45br(1H)，2.38d(1H)，2.09s(3H)，2.0m(1H)，1.6m(6H)，0.94(3H)。MS(CI)217(MH+)，234，199。
步驟E2-內-(+/-)-5-乙基-2-[(甲硫基)甲基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛-4-酮用3.6g(0.0167mol)2-內，4-外-(+/-)-5-乙基-2-[(甲硫基)甲基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛-4-醇，11ml(0.022mol)的2M 草酰氯的二氯甲烷溶液，2.5ml(0.035mol)二甲亞砜和9ml(0.065mol)三乙胺進行Swern氧化作用(其條件用例1，步驟E中描述)，經快速色譜純化淋洗劑為6∶1的己烷-乙酸乙酯，得2.0g黃色油。NMR(CDCl3)4.07m(2H)，2.7brt(1H)，2.55dd(2H)，2.45d(2H)，2.19dd(1H)，2.19m(1H)，2.11s(3H)，1.7m(3H)，0.94t(3H)。MS(CI)215(MH+)，232。
步驟F2-內，4-內-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)甲氧基]-5-乙基-2-[(甲硫基)甲基]-6--氧雜二環[3.2.1]辛烷在-78℃，向含2.0g(9.3mmol)2-內-(+/-)-5-乙基-2-[(甲硫基)甲基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛-4-酮的四氫呋喃中滴加15ml(15mmol)1M三乙基硼氫化鋰的四氫呋喃溶液。反應熱至室溫。向反應中加入水，以乙醚提取兩次。乙醚提取液以MgSO4干燥，過濾，減壓濃縮得一油。
向0.1g(2.5mmol)經己烷洗過的60%氫化鈉的四氫呋喃中加入0.22g(1.0mmol)上述油，接著再加入0.25g(1.2mmol)2，6-二氟溴化芐。反應熱至70℃攪拌24小時。加入水，反應物以乙醚提取。醚提取液以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。經快速色譜純化，以20∶1己烷-乙酸乙酯洗脫，接著以3∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得一固體，m.p.62-64℃。NMR(CDCl3)7.25m(1H)，6.85m(2H)，4.71d(1H)，4.49d(1H)，3.83d(1H)，3.80dd(1H)，3.35dd(1H)，2.45d(2H)，2.4m(1H)，2.31dt(1H)，2.11s(3H)，2.0-1.2m，0.76t(3H)。MS(CI)343(MH+)，360例52-內，4-內-(+/-)-4-[(2-氯-6-氟苯基)-甲氧基]-5-乙基-2-(甲硫基甲基)-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷向0.1g(2.5mmol)經己烷洗過的60%氫化鈉的四氫呋喃中加入0.22g(1.0mmol)2-內，4-內-(+/-)-5-乙基-2-[(甲硫基)甲基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛-4-醇，接著加入0.16ml(1.25mmol)的2-氯-6-氟氯化芐。將反應熱至70℃攪拌24小時。加入水，反應物以醚提取。醚提取液以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。快速色譜純化，依次以20∶1和3∶1的己烷-乙酸乙酯淋洗得一固體，m.p.52-54℃，NMR(CDCl3)7.2m(2H)，6.98m(1H)，4.79dd(1H)，4.59dd(1H)，3.82d(1H)，3.79dd(1H)，3.38dd(1H)，2.47d(1H)，2.47m(2H)，2.40dt(1H)，2.11s(3H)，2.0-1.2m，0.74t(3H)。MS(CI)359/361(MH+)，376/378。
例62-內，4-內-(+/-)-5-乙基-2-(碘甲基)-4-苯基甲氧基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷在0℃，向含0.17g(4.2mmol)經己烷洗過的60%氫化鈉的四氫呋喃中加入1.2g(3.5mmol)(2-內，4-內)-(+/-)-[4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯。30分鐘后，加入0.5ml(4.2mmol)溴化芐，將反應熱至70℃。攪拌96小時。加入水(5ml)，反應物以乙醚萃取兩次。醚提取液用MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。經快速色譜純化，以6∶1的己烷-乙酸乙酯淋洗得1.18g油。向0.39g(0.91mmol)該油中加入5ml丙酮和0.g碘化鈉。反應在70℃加熱48小時，在此期間再加入另外的0.2g碘化鈉。加入水，反應物以乙醚和二氯甲烷各提取兩次和一次。合并的有機層以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。快速色譜純化。以6∶1的己烷-乙酸乙酯淋洗得0.28g固體，m.p.75-77℃。NMR(CDCl3)7.3m(5H)，4.63d(1H)，4.44d(1H)，3.78m(2H)，3.4dd(1H)，3.10m(2H)，2.5m(1H)，2.38dt(1H)，1.9m，1.7m，1.4d(1H)，1.25m(1H)，0.82t(3H)。MS(CI)387(MH+)，404，259。
例7
2-內，4-內-(+/-)-4-[(2，4-二氟苯基)甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環-[3.2.1]辛烷-2-乙腈步驟A2-內，4-內-(+/-)-[5-甲基-4-[(2，4-二氟苯基)甲氧基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基 4-甲基苯磺酸酯。
在0℃，向含0.2g(5.2mmol)經己烷洗過的60%氫化鈉的10ml四氫呋喃中分批加入1.0g(3.0mmol)的2-內，4-內-(+/-)-[4-羥基-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基 4-甲基苯磺酸酯，并保持溶度為0℃。反應攪拌10分鐘，然后加入0.66ml(5.2mmol)的2，4-二氟芐基溴。反應加熱至70℃，攪拌24小時。將反應冷至0℃，加入5ml水。反應物以乙醚提取兩次，MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。快速色譜純化，以3∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得，1.04g固體，m.p.63-65℃。NMR(CDCl3)7.76d(2H)，7.34d(2H)，7.34M(1H)，6.9m(2H)，4.6d(1H)，4.4d(1H)，3.8m(2H)，3.65m(2H)，3.21dd(1H)，2.46s(3H)，2.39m(1H)，2.1-1.1m，1.31s(3H)。IR(neat)2950，2890，1630，1610，1510，1370，1280，1250，1180，1100，960，850，820，670。MS(CI)470，298，281。
步驟B2-內，4-內-(+/-)-4-[(2，4-二氟苯基)-甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-乙腈向含0.50g(1.2mmol)2-內，4-內-(+/-)-[5-甲基-4-[(2，4-二氟苯基)甲氧基]-6-氧雜二環[3.2.1]辛-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯的5ml二甲基甲酰胺中加入0.16g(2.4mmol)的氰化鉀。反應加熱至70℃，攪拌24小時。冷卻反應，加入水，反應物以乙醚提取兩次。醚提取液以MgSO4干燥，過濾，減壓下濃縮。快速色譜純化，依次以20∶1，10∶1和6∶1的己烷-乙酸乙酯洗脫得0.273g固體，m.p.60-62℃。NMR(CDCl3)7.40dd(1H)，6.91m(2H)，4.62d(1H)，4.45d(1H)，3.89dd(1H)，3.81d(1H)，3.25dd(1H)，2.40brt(1H)，2.29d(2H)，2.21m(1H)，2.08m(1H)，1.90dd(1H)，1.58d(1H)，1.35s(3H)，1.35m(1H)。IR(KBr)2950，2910，2260，1630，1615，1512，1440，1280，1118，970，865。MS(CI)307，290，180。
用圖式1-7和實施例1-7中描述的一般方法以及其顯而易見的改進方法，制得了表1-4中的化合物。
表1
61R1代表Et;R2代表H;
R3＝R4is HΩ XCH2(C6H5) CH＝CH(CO2Me)CH2(2-FC6H4) CH＝CH(CO2Me)CH2(2，6-F2C6H3) CH＝CH(CO2Me)CH2(2-ClC6H4) CH＝CH(CO2Me)CH2(2，6-Cl2C6H3) CH＝CH(CO2Me)CH2(2-(CH3)C6H4) CH＝CH(CO2Me)CH2(2-(CN)C6H4) CH＝CH(CO2Me)CH2(2-BrC6H4) CH＝CH(CO2Me)CH2(2，6-Br2C6H3) CH＝CH(CO2Me)Ω-1 CH＝CH(CO2Me)CH2(2-Cl，6-FC6H3) CH＝CH(CO2Me)CH2(2-吡啶基) CH＝CH(CO2Et)
表2
R1代表CH2CH3;R2代表CH2CH3Ω XCH2(C6H5) CH2CNCH2(2-FC6H4) CH2CNCH2(2，6-F2C6H3) CH2CNCH2(2-ClC6H4) CH2CNCH2(2，6-Cl2C6H3) CH2CNCH2(2-(CH3)C6H4) CH2CNCH2(2-(CN)C6H4) CH2CNCH2(2-BrC6H4) CH2CNCH2(2，6-Br2C6H3) CH2CNΩ-1 CH2CNCH2(2-Cl，6-FC6H3) CH2CNCH2(2-吡啶基) CH2CN
表3
R1代表CH3;R2代表H;
R3＝R4is CH3Ω XCH2(C6H5) CH2CNCH2(2-FC6H4) CH2CNCH2(2，6-F2C6H3) CH2CNCH2(2-ClC6H4) CH2CNCH2(2，6-Cl2C6H3) CH2CNCH2(2-(CH3)C6H4) CH2CNCH2(2-(CN)C6H4) CH2CNCH2(2-BrC6H4) CH2CNCH2(2，6-Br2C6H3) CH2CNΩ-1 CH2CNCH2(2-Cl，6-FC6H3) CH2CNCH2(2-吡啶基) CH2CN
表4
制劑式Ⅰ化合物的有用制劑可按常規方法制得。這些制劑包括粉劑，粒劑，丸劑，液劑，懸浮劑，乳劑，可濕性粉劑，乳油等等。這些制劑形式中，許多可直接使用。可噴灑的制劑可擴散到合適的介質中。使用的噴灑體積從每公頃幾升到幾百升。高濃度的組合物首先被用作進一步制劑中的中間物。制劑中可大致含0.1%至99%重量的活性成分。
活性成份和至少一種(a)約0.1%到20%的表面活性劑。和(b)約1%到99.9%的固體或液體稀釋劑。更準確地說，它們中所含成份大致比例如下。
表5重量百分比＊活性成份 稀釋劑， 表面活性劑可濕性粉劑 5-60 39-94 1-10乳油 3-80 20-95 0-20粉劑 1-25 70-99 0-5粒劑和丸劑 0.1-50 50-99.9 0-15活性成份加上至少一種表而活性劑或稀釋劑為100份重量。活性成分含量的高低當然依賴于預期用途以及化合物的物理性能。較高的表面活性劑對活性成分的比率有時是適宜的，并可以通過摻入到制劑中或用容器混合來制備。
典型的固體稀釋劑的描述見Watkins，等，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey，但其它的固體-礦產的或制造的，也能使用。較易吸收的稀釋劑較適宜于可濕性粉劑，密度較大稀釋劑的對粉劑合適。典型的液體稀釋劑和溶劑的描述見Marsden，“Solvents Guide，”2nd Ed，Interscience，New York，1950。溶解度小于0.1%適宜于浮油;溶液濃縮物優選在0℃時對析相作用穩定的。建議使用“McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publishing Corp，Ridgewood，New Jersey，以及Sisely和Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chemical Publishing Co.，Inc.，New York，1964，中所列的表面活性及所介紹的使用方法。所有制劑中可含有少量的添加劑以減少起泡，成餅，腐蝕，微生物生長等。
制備這些組合物的方法是熟知的。液劑可經對成分進行簡單地混合得到。精細固體組合物通過混合以及，通常在錘磨機和液能碾磨機中研磨得到。懸浮劑可用濕磨法制得(見如，Littler，US-3，060，084)。粒劑和丸劑可將活性物質噴于已完成的顆粒載體載體上或通過凝結技術制得。參見J.E。Browning，“Agglomeration”Chemical Engineering，December4，1967，PP.147ff.和“Perry′s Chemi cal Engineer′s Handbook”，5th Ed.，McGraw-Hill，New York，1973，PP。8-57ff。
有關制劑的進一步的文獻，見下例H.M.Loux，US-3，235，361，1966年2月15日，6列，第16行到7列，第19行及例10到例41;
R.W.Luckenbaugh，US-3，309，192，1967年3月14日，5列，43行到7列，62行，以及例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182;
H.Gysin和E.Knusli，US-2，891，855，1959年6月23日，3列，66行到5列，17行以及例1-4;
G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley和Sons，Inc.，New York，1961，PP.81-96;以及J.D.Fryer和S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，PP.101-103.
下列實例中，除非特別說明，所有比例都是指重量比。
實例A可濕性粉劑(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3，2，1]辛烷-2-乙腈 60%烷基萘磺酸鈉 2%木質素磺酸鈉 2%合成無定形二氧化硅 36%活性成分首先噴于無定形二氧化硅上，然后將各組分混合，錘磨直到所有的固體，基本上小于50微米，再混合，包裝。
實例B可濕性粉劑(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-乙腈 50%烷基萘磺酸鈉 2%低粘度甲基纖維素 2%硅藻土 46%活性成份先噴在硅藻土上，然后將所有成分混合，粗略地錘磨，然后氣磨，使得到的顆粒直徑基上小于10微米。產品在包裝前再混合。
實施例C粒劑實例B的可濕性粉劑 5%硅鎂土 顆粒 95%(U.S.S.20-40目;0.84-0.42mm)含25%固體的可濕性粉劑的漿狀液在一雙錐面混合機中噴于硅鎂土顆粒表面。將顆粒干燥包裝。
實施例D乳油(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-乙腈 40%Atlox 3403F 3%Atlox 3404F 3%二甲苯 54%活性成分和Atlox乳化劑溶于溶液中，過濾，包裝。Atlox 3403F和3404F是ICI Americas Inc.的非離子和離子乳化劑的混合物。
實例E低濃度粒劑(2-內，4-內)-(+/-)-4-[2，6-二氟苯基)
甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-乙腈 5%硅鎂土 顆粒 95%(U.S.S.20-40目)活性成分溶于一溶劑中，溶液于一雙錐面混合中噴于去粉末顆粒上。溶液噴灑完畢后，將物料加熱，蒸發掉溶劑。將物料冷卻包裝。
實例F粒劑(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-乙腈 50%濕潤劑 1%粗木質素磺酸鹽 10%(含5-20%的天然糖)硅鎂土 粘土 39%所有成分混合，研磨到通過100目的篩網。然后將這種物料加到一流化床成粒機上，調節空氣流使物料緩和流動，噴灑細小水霧到流化的物料上。噴霧和流化進行到欲要的顆粒大小為止。噴霧停止，但流化續進行，并可伴隨加熱，直到水含量減少到預定含量，一般小于1%，放出物料，過篩到預定大小范圍，一般14-100目(1410-149微米)，包裝使用。
實例G
乳油(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-乙腈 25%二甲苯 25%Atlox 3404F 5%G1284 5%乙二醇 8%水 32%水性成分，溶劑和乳化劑一同混合，攪拌下，將這種溶液加到乙二醇和水的混合液中。
實例H液劑(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基]甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2-乙腈 5%水 95%攪拌下將化合物直接加到水中得到溶液，然后將其包裝使用。
實例I粉劑(2-內，4-內)-(+/-)-4-[(2，6-二氟苯基)-甲氧基]-5-甲基-6-氧雜二環[3.2.1]
辛烷-2-乙腈 10%硅鎂土 10%葉蠟石 80%活性成份噴于硅鎂土上，然后將其通過一錘磨機生成基本上都小于200微米的顆粒。然后將磨碎的顆粒和粉狀葉蠟石混合均勻。
用途試驗結果表明本發明化合物芽后，尤其是芽前活性的除草劑。本發明許多化合物可用于控制選擇雜草和闊葉雜草，并對重要農作物(包括一般作物和基因改變作物耐藥性)如大麥(Hordeum vulgare)，玉米(Zea，mays)，棉花(Gossypium hirsutum)，油菜(Brassica napus)，水稻(Oryza Sativa)，高梁(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，糖甜菜(Beta Vulgaris)，和小麥(Triticum aestivum)以及蔬菜具有耐藥性。
尤其有用并具有顯著作物耐藥性的本發明化合物包括，但并不限制化合物16，17和62適用于玉米和大豆;化合物9和61適用于大豆，棉花，小麥，大麥和油菜;化合物18和34適用于水稻，小麥，大麥和油菜;化合物27適用于玉米，高梁，水稻，小麥和大麥以及化合物28適用于玉米，大豆，棉花，水稻，小麥，大麥和糖甜菜。所防除的雜草和闊葉雜草種類包括，但并不限制稗(Echinochloa crus-galli)，鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)，馬唐屬雜草(Digitaria spp.)，看麥娘屬(Setaria spp.)，青麻(Afutilon theophrasti)，藜(Chenopodium spp.)，傘莎草(Cyperus difformis)，莧屬作物(Amaranthus retroflexus)，繁縷(Stellaria media)以及卷莖蓼(Polygonum convolvulus)。
這些化合物可用于指定地區如貯水池，停車場，高速公路，和鐵路周圍;休閑地作物地區;以及檸檬和種植園作物如香蕉，咖啡，油棕櫚，以及橡膠中選定植物的雜草防除。或者這些化合物用于調節植物生長。
本發明化合物的有效量由多種因素控制。這些因素包括制劑選擇，使用方法，所處理植物的量和種類，生長環境等。一般，所使用的本發明化合物的有效量為0.01至20千克/公頃，優選量為0.03至1千克/公頃。盡管少量化合物在上述試驗量下不顯示除草活性，但可以預料，在較大使用量下這些化合物具有除草活性。本專業技術人員能夠很容易確定達到期望的雜草防除水平所需的使用量。
本發明化合物可以單獨使用或與其它商業除草劑，殺蟲劑。或殺菌劑結合使用。在下面所列出的例子中，一些除草劑適合于混合使用。本發明化合物與一種或多種下述除草劑結合使用尤其適用于雜草控制。
通用名稱 化學名稱刈草胺 2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲苯基)乙酰胺氟鎖草醚 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸aclonifen 2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺丙烯醛 2-丙烯醛草不綠 2-氯-N-(2，6-二乙基苯基)-N-(甲氧基甲基)乙酰胺枯殺達 2，2-二甲基-4，6-二氧代-5-[1-[(2-丙烯氧基)氨基]亞丁基]環己烷羧酸甲酯莠滅凈 N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氨三唑 1H-1，2，4-三唑-3-胺氨基磺酸銨 氨基磺酸銨anilofos S-[2-[(4-氯苯基)(1-甲基乙基)氨基]-2-氧乙基]0，0-二甲基 二硫代磷酸酯黃草靈 [(4-氨基苯基)磺酰基]氨基甲酸甲酯阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺疊氮津 4-疊氮基-N-(1-甲基乙基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2-胺azoluron N-(1-乙基-1H-吡唑-5-基)-N′-苯基脲通用名稱 化學名稱燕麥靈 4-氯-2-丁炔基 3-氯氨基甲酸酯草除靈 4-氯-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑乙酸氟草胺 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺bensulfuron 2-[[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]甲基羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯地散磷 0，0-二(1-甲基乙基) S-[2-[(苯磺酰基)氨基]乙基]二硫代磷酸酯噻草平 3-(1-甲基乙基)-(1H)-2，1，3-苯并-噻二嗪-4(3H)-酮，2，2-二氧化物benzofluor N-[4-(乙硫基)-2-(三氟甲基)苯基]甲磺酰胺新燕靈 N-苯甲酰基-N-(3，4-二氯苯基)-DL-丙氨酸噻草隆 N-2-苯并噻唑基-N′-甲基脲bialaphos 4-(羥甲基氧膦基)-L-2-氨基-丁酰基-L-丙氨酰-L-丙氨酸治草醚 5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基-苯甲酸甲酯除草定 5-溴-6-甲基-3-(1-甲基丙基)-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮＊bromobutide (+)2-溴-3，3-二甲基-N-(1-甲基-1-苯乙基)丁酰胺通用名稱 化學名稱殺草全 3，5-二溴-4-羥基苯甲醛0-(2，4-二硝基苯基)肟溴苯腈 3，5-二溴-4-羥基苯基腈bromuron N′-(4-溴苯基)-N，N-二甲基脲buminafos [1-(丁氧基)環己基]膦酸二丁酯去草胺 N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-[2，6-二乙基苯基)乙酰胺草胺磷 0-乙基 0-(5-甲基-2-硝基苯基)(1-甲基丙基)氨基硫代磷酸酯草噻咪 3-[5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-4-羥基-1-甲基-2-咪唑烷酮地樂胺 4-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)-2，6-二硝基苯胺蘇達滅 S-甲基 二(2-甲基丙基)硫代氨基甲酸酯二甲胂酸 二甲基氧化胂(dimethyl arsinic oxide)草長滅 (R)-N-乙基-2-[[(苯氨基)羰基]氧代]丙酰胺草毒死 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺草克死 2-氯烯丙基 二乙基二硫代氨基甲酸酯chlomethoxyfen 4-(2，4-二氯苯氧基)-2-甲氧基-1-硝基苯草滅平 3-氨基-2，5-二氯苯甲酸通用名稱 化學名稱氯溴隆 3-(4-溴-3-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲氯草靈 1-甲基-2-丙炔基 (3-氯苯基)氨基甲酸酯伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸氯甲丹 2-氯-9-羥基-9H-芴-9-羧酸甲酯氨基氯噠嗪酮 5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)-噠嗪酮chlorimuron 2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)乙基氨]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸乙酯草枯醚 1，3，5-三氯-2-(4-硝基苯氧基)苯三氯化苦 三氯硝基甲烷枯草隆 N′-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-N，N-二甲基脲氯苯胺靈 1-甲基乙基 3-氯苯基氨基甲酸酯chlorsulfuron 2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]-苯磺酰胺敵草索 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸二甲酯草克樂 2，6-二氯苯 碳酰二硫代酰胺綠麥隆 N′-(3-氯-4-甲基苯基)-N，N-二甲基脲cinmethylin 外-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-[(2-甲基苯基)甲氧基]-7-氧雜二環[2.2.1]庚烷通用名稱 化學名稱clethodim (E，E)-(+)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧]亞氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基-2-環己烯-1-酮clomazone 2-[(2-氯苯基)甲基]-4，4-二甲基-3-異噁唑烷酮cloproxydim (E，E)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧)亞氨基]丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基-2-環己烯-1-酮clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸雙甲基胂酸鈣 MAA鈣鹽草凈津 2-[[4-氯-6-(乙基氨基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]-2-甲基丙腈草滅特 S-乙基 環己基乙基硫代氨基甲酸酯cycloxydim 2-[1-乙氧基亞氨基)丁基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)-2-環己烯-1-酮環莠隆 3-環辛基-1，1-二甲基脲莎草快 1-甲基-4-苯基吡啶鎓環草津 2-氯-4-(環丙基氨基)-6-(異丙氨基)-S-三嗪環唑草胺 N-[5-(2-氯-1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]環丙烷甲酰胺環草胺 3′，4′-二氯環丙烷甲酰苯胺通用名稱 化學名稱茅草枯 2，2-二氯丙酸棉隆 四氫-3，5-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮敵稗 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸二甲酯異苯敵草 [3-[[(苯氨基)羰基]氧]苯基]氨基甲酸乙酯敵草凈 2-(異丙氨基)-4-(甲氨基)-6-(甲硫基)-S-三嗪燕麥敵 S-(2，3-二氯-2-丙烯基)雙(1-甲基-乙基)硫代氨基甲酸酯麥草畏 3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸敵草腈 2，6-二氯苯乙腈2，4-滴丙酸 (+)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸＊氯甲草 (+)-2-[4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]-丙酸甲酯安塔 N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二乙基苯基)-甘氨酸枯莠隆 N′-[4-(4-甲氧基苯氧基)苯基]-N，N-二甲基脲苯敵快 1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡唑離子diflufenican N-(2，4-二氟苯基)-2-(3-三氟甲基-苯氧基)吡啶-3-甲酰胺通用名稱 化學名稱dimefuron N′-[3-氯-4-[5-(1，1-二甲基乙基)-2-氧代-1，3，4-氧雜二唑-3(2H)-基]-苯基]-N，N-二甲基脲克草胺 2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙基)乙酰胺戊草津 N-(1，2-二甲基丙基)-N′-乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺dimethipin 2，3-二氯-5，6-二甲基-1，4-dithiin1，1，4，4-四氧化物dimethylarsinic 二甲基次胂酸敵樂胺 N3，N3-二乙基-2，4-二硝基-6-(三氟甲基)-1，3-苯二胺地樂酚 2-(1-甲基丙基)-4，6-二硝基苯酚地樂消酚 2-(1，1-二甲基乙基)-4，6-二硝基苯酚草乃敵 N，N-二甲基-α-苯基苯乙酰胺殺草凈 6-(乙硫基)-N，N′-二(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺敵草快 6，7-二氫二吡啶并[1，2-a2′，1′-C]吡嗪離子敵草隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N，N-二甲基脲二硝甲酚 2-甲基-4，6-二硝基苯酚通用名稱 化學名稱DPX-V9360 2-[[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]氨基磺酰基]-N，N-二甲基 3-吡啶甲酰胺甲胂鈉 甲基胂酸二鈉香草隆 N-(4-甲基苯基)-N′-(1-甲基-1-苯乙基)脲草止津 N-[4-氯-6-(乙氨基)-1，3，5-三嗪-2-基]甘氨酸乙酯草藻滅 7-氧雜二環[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酸撲草滅 S-乙基 二丙基硫代氨基甲酸酯丁氟消草 N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺噻二唑隆 N-[5-(乙磺酰基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-N，N′-二甲基脲＊滅草呋喃 (+)-2-乙氧基-2，3-二氫-3，3-二甲基-5-苯并呋喃基 甲磺酸酯伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸＊2，4，5-滴丙酸 (+)-2-(2，4，5-三氯苯氧基)丙酸＊fenoxaprop (+)-2-[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧]苯氧基]丙酸非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲去草隆 Salt of fenuron and TCAflamprop-M-isopropyl 1-甲基乙基 N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯基)-D-丙氨酸甲氟燕靈 N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯基)-DL-丙氨酸甲酯＊fluazifop (+)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸fluazifop-p (R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸fluchloralin N-(2-氯乙基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺伏草隆 N，N-二甲基-N′-[3-(三氟甲基)苯基]脲fluralin N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺消草醚 對-硝基苯基 α，α，α-三氟-2-硝基-對-甲苯基醚fluoroglycofen 羧甲基 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧]-2-硝基苯甲酸酯抑草丁 9-羥基-9H-芴-9-羧酸丁酯氟草同 1-甲基-3-苯基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4(1H)-吡啶酮flurochloridone 3-氯-4-(氯甲基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮fluroxypyr [(4-氨基-3，5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧]乙酸fomesafen 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺膦胺素 乙基 氫 (氨基羰基)膦酸銨乙基
glufosinate 2-氨基-4-(羥甲基氧膦基)丁ammonium 酸銨草甘膦 N-(膦酰甲基)甘氨酸haloxyfop 2-[4-[[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸hexaflurate 六氟砷酸鉀六嗪同 3-環己基-6-(二甲氨基)-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4(1H，3H)-二酮imazamethabenz 6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-間-甲苯甲酸甲酯和6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-對-甲苯甲酸甲酯imazapyr (+)-2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸imazaquin 2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸imazathapyr (+)-2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸碘苯腈 4-羥基-3，5-二碘苯基腈丁環隆 N-(2-甲基丙基)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰胺異樂靈 4-(1-甲基乙基)-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺異丙隆 N-(4-異丙基苯基)-N′，N′-2甲基脲isouron N′-[5-(1，1-二甲基乙基)-3-異噁唑基]-N，N-二甲基脲isoxaben N-[3-(1-乙基-1-甲基丙基)-5-異噁唑基]-2，6-二甲氧基苯甲酰胺長草靈 3-[[(二甲氨基)羰基]氨基]苯基-(1，1-二甲基乙基)氨基甲酸酯lactofen (+)-2-乙氧基-1-甲基-2-氧乙基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯環草定 3-環己基-6，7-二氫-1H-環戊并嘧啶-2，4(3H，5H)-二酮利谷隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲MAA 甲胂酸甲胂-銨 MAA的單銨鹽2甲4氯 (4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸酚硫殺 S-乙基(4-氯-2-甲基苯氧基)乙硫代酸酯2甲4氯丁酸 4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸2甲4氯丙酸 (+)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)-丙酸mefenacet 2-(2-苯并噻唑氧基)-N-甲基-N-苯基乙酰胺氟草磺 N-[2，4-二甲基-5-[[(三氟甲基)磺酰基]氨基]苯基]乙酰胺苯嗪草 4-氨基-3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮metazachlor 2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(1(H))-吡唑-1-基甲基)乙酰胺噻唑隆 1，3-二甲基-3-(2-苯并噻唑基)脲methalpropalin N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺威百畝 甲基二硫代氨基甲酸滅草定 2-(3，4-二氯苯基)-4-甲基-1，2，4-氧雜二唑烷-3，5-二酮methoxuron N′-(3-氯-4-甲氧基苯基)-N，N-二甲基脲去草酮 (4-甲氧基-3-甲基苯基)(3-甲基苯基)甲酮methyldymron N-甲基-N′-(1-甲基-1-苯基乙基)-N-苯基脲莠谷隆 N′-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲丙草安 2-氯-N-(2-乙基-6-甲苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-乙酰胺甲氧隆 N′-(3-氯-4-甲氧基苯基)-N，N-二甲基脲賽克津 4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-(甲硫基)-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮
metsulfuron methyl 2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯抑芽丹 1，2-二氫-3，6-噠嗪二酮草達滅 S-乙基 六氫-1H-吖庚因-1-硫代甲酸酯殺草利 N-(4-氯苯基)-2，2-二甲基戊酰胺綠谷隆 3-(對-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲滅草隆 N′-(4-氯苯基)-N，N-二甲基脲甲胂一鈉 MAA的單鈉鹽naproanilide 2-(2-萘氧基)-N-苯基丙酰胺草萘胺 N，N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺抑草生 2-[(1-萘氨基)羰基]苯甲酸草不隆 1-丁基-3-(3，4-二氯苯基)-1-甲基脲磺樂靈 4-甲磺酰基-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺除草醚 2，4-二氯-1-(4-硝基苯氧基)苯nitrofluorfen 2-氯-1-(4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯草完隆 N，N-二甲基-N′-(八氫-4，7-亞甲基-1H-茚-5-基)脲3αa，4α，5α，7α，7αa-異構體達草滅 4-氯-5-(甲氨基)-2-[3-(三氟甲基)
通用名稱 化學名稱苯基]-3(2H)-噠嗪酮orbencarb S-[2-(氯苯基)甲基]二乙基-硫代氨基甲酸酯黃草消 4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯磺酰胺惡草靈 3-[2，4-二氯-5-(1-甲基乙氧基)苯基]-5-(1，1-二甲乙基)-1，3，4-噁二唑-2(3H)-酮氟硝草醚 2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯對草快 1，1′-二甲基-4，4′-二吡啶鎓離子克草猛 S-丙基 丁基乙基硫代氨基甲酸酯胺硝草 N-(1-乙基丙基)-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯胺氟草磺胺 1，1，1-三氟-N-[2-甲基-4-(苯磺酰基)苯基]甲磺酰胺敵克草 3-[[(1-甲基乙氧基)羰基]氨基]苯基 乙基苯基氨基甲酸酯苯敵草 3-[(甲氧羰基)氨基]苯基 (3-甲苯基)氨基甲酸酯毒莠定 4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶羧酸哌草磷 S-[2-(2-甲基-1-哌啶基-2-氧代-乙基]0，0-二丙基二硫代磷酸酯pretilachlor 2-氯-N-(2，6-二乙基苯基)-N-(2-
丙氧乙基)乙酰胺通用名稱 化學名稱環氰津 2-[[4-氯-6-(環丙基氨基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]-2-甲基丙腈prodiamine 2，4-二硝基-N3，N3-二丙基-6-(三氟甲基)-1，3-苯二胺長樂施 N-(環丙基甲基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺丙草止津 N-[4-氯-6-[(1-甲基乙基)氨基]-1，3，5-三嗪-2-基]甘氨酸乙酯撲滅通 6-甲氧基-N，N′-二(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺撲草凈 N，N′-二(1-甲基乙基)-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺拿草特 3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-丙炔基)苯甲酰胺毒草安 2-氯-N-(1-甲基乙基)-N-苯基乙酰胺敵稗 N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺propaquizafop 2-[[(1-甲基亞乙基)氨基氧]乙基2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基]氧]苯氧基]丙酸酯撲滅凈 6-氯-N，N′-二(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺苯胺靈 1-甲基乙基 苯基氨基甲酸酯通用名稱 化學名稱拿草特 3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-丙炔基)苯甲酰胺prosulfalin N-[[4-(二丙基氨基)-3，5-二硝基苯基]磺酰基]-S，S-二甲基硫亞胺prosulfocarb S-芐基二丙基硫代氨基甲酸酯廣草胺 2-氯-N-(1-甲基-2-丙炔基)-N-乙酰苯胺殺草敏 5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)-噠嗪酮pyrazosulfuron 5-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨eth yl 基]羰基]氨基]磺酰基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯pyrazoxyfen 2-[[4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-基]氧]-1-苯乙酮達草止 0-(6-氯-3-苯基-4-噠嗪基) S-辛基 硫代甲酸酯quizalofop (+)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]ethyl 苯氧基]丙酸乙酯密草通 N-乙基-6-甲氧基-N′-(1-甲基丙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺Sethoxydim 2-[1-(乙氧基亞氨基)丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基-2-環己烯-1-酮壞草隆 N-(2-甲基環己基)-N′-苯基脲西瑪津 6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三嗪-2，
通用名稱 化學名稱4-二胺西草凈 N，N′-二乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氯酸鈉 氯酸鈉氯乙酸(鈉) 氯乙酸鈉鹽Sulfometuron 2-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]methyl 羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯2，4，5-涕 (2，4，5-三氯苯氧基)乙酸草芽平 2，3，6-三氯苯甲酸TCA 三氯乙酸tebutam 2，2-二甲基-N-(1-甲基乙基)-N-(苯甲基)丙酰胺丁唑隆 N-[5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-N，N′-二甲基脲特草定 5-氯-3-(1，1-二甲基乙基)-6-甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮猛殺草 N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-[2-(1，1-二甲基乙基)-6-甲基苯基]乙酰胺甲氧去草凈 N-(1，1-二甲基乙基)-N′-乙基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺特丁津 2-(叔-丁基氨基)-4-氯-6-(乙氨基)-S-三嗪芽根靈 2，6-二-叔丁基-對-甲苯基甲基氨基甲酸酯去草凈 N-(1，1-二甲基乙基)-N′-乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺thifensulfuron 3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]-磺酰基]-2-噻吩羧酸甲酯thiameturon 3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5--methyl 三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸甲酯噻唑隆 N，N′-二甲基-N-[5-(三氟甲基)-1，3，5-噻二唑-2-基]脲殺草丹 S-[(4-氯苯基)甲基]二乙基硫代氨基甲酸酯丁草威 S-(苯甲基)雙(1-甲基丙基)硫代氨基甲酸酯tralkoxydim 2-[1-(乙氧基亞氨基)丙基]-3-羥基-5-(2，4，6-三甲基苯基)-2-環己烯-1-酮野麥畏 S-(2，3，3-三氯-2-丙烯基)雙(1-甲基乙基)硫代氨基甲酸酯triasulfuron 2-(2-氯乙氧基)-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]苯磺酰胺tribenuron 2-[[[[N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5methyl -三嗪-2-基)-N-甲基氨基]羰基]氨基]
通用名稱 化學名稱磺酰基]苯甲酸甲酯定草酯 [(3，5，6-三氯-2-吡啶基)氧]乙酸＊tridiphane (+)-2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)環氧乙烷trietazine 6-氯-N，N，N′-三乙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氟樂靈 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-(三氟甲基)苯胺三甲隆 1-(對-氯苯基)-2，3，3-三甲基假脲2，4-滴 (2，4-二氯苯氧基)乙酸2，4-滴丁酸 4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸滅草猛 S-丙基 二丙基硫代氨基甲酸酯xylachlor 2-氯-N-(2，3-二甲基苯基)-N-(1-甲基乙基)乙酰胺本發明化合物的選擇性除草性質由下述的溫室試驗顯示。
化學結構表
物理化學/光譜數據化合物 R1Y W (δin CDCl3)1 Et SMe Ph NMR7.3m(5H)，4.65d(1H)，4.40d(1H)，3.87d(1H)，3.80dd(2H)，3.36dd(1H)，2.45m(3H)，2.26dt(1H)，2.10s(3H)，1.97dq(1H)，1.83dd(1H)，1.80m(1H)，1.61m(1H)，1.42d(1H)，1.30dt(1H)，0.82t(3H)2 Et SMe (2-F)Ph 油，NMR7.42t(1H)，7.24m(1H)，7.10t(1H)，7.00t(1H)，4.70d(1H)，4.46d(1H)，3.80(2H)，3.39dd(1H)，2.45d(2H)，2.42-2.2m(2H)，2.11s(3H)，2.0-1.2m，0.82t(3H)3 Et SMe (2，6-F2)Ph m.p.62-64℃4 Et SMe (2-Cl)Ph 油 NMR7.52dd(1H)，7.26m(3H)，4.78d(1H);4.45d(1H)，3.88d(1H)，3.81dd(1H)，3.42dd(1H)，2.46d(2H)，2.4m(1H)，2.31dt(1H)，2.11s(3H)，2.1-1.2m，0.85t(3H)5 Et SMe (2-Cl，6-F)Ph m.p.52-54℃
物理化學/光譜數據化合物 R1Y W (δ in CDCl3)6 Et SMe 2，6-Cl2)Ph m.p.72-74°7 Et S(O)Me Ph 油，NMR7.31br(5H)，4.61dd(1H)，4.40dd(1H)，3.86m(2H)，3.38m(1H)，2.8-1.2m，2.60 and2.59s(3H)，0.82t(3H)8 Me CN Ph m.p.70-72℃9 Me CN (2-F)Ph m.p.86-88℃10 Et S(O)Me (2-F)Ph 蠟，NMR7.4t(1H)，7.23m(1H)，7.10d(1H)，7.01t(1H)，4.69dd(1H)，4.47dd(1H)，3.86m(2H)，3.40m(1H)，2.8-1.3m，2.60 and 2.61s(3H)，0.82t(3H)11 Me SMe Ph oil，NMR7.32m(5H)，4.65d(1H)，4.45d(1H)，3.82d(2H)，3.22dd(1H)，2.41d(2H)，2.20dt(1H)，2.09s(3H)，1.8dd(1H)，1.8m(2H)，1.49d(1H)，1.37s(3H)，1.3m(1H)12 Me S(O)Me (2-F)Ph 油，NMR7.4t(1H)，7.27m(1H)，7.10t(1H)，7.01t(1H)，4.70dd(1H)，4.50dd(1H)，3.89m(2H)，3.25m(1H)，2.8-1.3m，2.60 and 2.59s(3H)，1.36s(3H)
物理化學/光譜數據化合物 R1Y W (δ in CDCl3)13 Me S(O)Me (2，6-F2)Ph 蠟，NMR7.25m(1H)，6.85m(2H)，4.7dd(1H)，4.5dd(1H)，3.85m(2H)，3.25m(1H)，2.8-1.2m，2.60 and 2.59s(3H)，1.30s(3H)14 Me S(O)Me (2-Cl)Ph 油，NMR7.5m(1H)，7.24m(3H)，4.7dd(1H)，4.55dd(1H)，3.88m(2H)，3.31m(1H)，1.8-1.3m，2.60 and 2.59s(3H)，1.40s(3H)15 Me S(O)Me (2-Cl，6-F)Ph m.p.137-140℃16 Me Br Ph m.p.99-100℃17 Me CN (2，6-F2)Ph m.p.96-98℃18 Me CN (2-Cl，6-F)Ph m.p.95-97℃19 Me CN (2-Cl)Ph m.p.81-83℃20 Me CN (2，6-Cl2)Ph m.p.110-112℃21 Me CN (2-Me)Ph m.p.75-77℃22 Me SCN Ph 油，NMR7.35m(5H)，4.65d(1H)，4.50dd(1H)，3.8m(2H)，3.25m(1H)，2.87m(2H)，2.49m(1H)，2.2m(1H)，2.1-1.8m，1.49d(1H)，1.38s(3H)，1.26m
物理化學/光譜數據化合物 R1Y W (δ in CDCl3)23 Me
Ph 油，NMR8.01s(1H)，7.96s(1H)，7.31m(5H)，4.60d(1H)，4.41d(1H)，4.08m(2H)，3.90m(2H)，3.22dd(1H)，2.25m(1H)，2.10m(1H)，2.0-1.75m(3H)，1.49m(1H)，1.37s(3H)24 Me I Ph m.p.61.62℃25 Et CN Ph m.p.70-72℃26 Et CN (2，6-F2)Ph m.p.108-110℃27 Et CN (2-F)Ph m.p.85-87℃28 Et I (2-F)Ph m.p.59-61℃29 Me SH Ph 油，NMR7.32m(5H)，4.62d(1H)，4.42d(1H)，3.8m(2H)，3.2m(1H)，2.8m(1H)，2.6m(1H)，2.4m(2H)，2.2-1.1m，1.37s(3H)30 Me CH-CH2Ph 油，NMR7.34m(5H)，5.75m(1H)，5.00d(2H)，4.64m(1H)，4.45d(1H)，3.85m(2H)，3.2dd(1H)，2.2m(1H)，2.0m(4H)，1.8m(1H)，1.6m(1H)，1.5m(1H)，1.36s(3H)，1.25m(1H)，31 Et I (2，6-F2)Ph m.p.88-90℃32 Et I (2-Cl，6-F)Ph m.p.92-94℃33 Et I (2-Me)Ph m.p.91-93℃34 Et I (2-F)Ph m.p.43-45℃35 Et I (2，6-F2)Ph m.p.99-101℃36 Et I (2-Cl，6-F)Ph m.p.95-97℃37 Et I Ph m.p.75-77℃
物理化學/光譜數據化合物 R1Y W (δ in CDCl3)38 Me CN (2，4-F2)Ph m.p.60-62℃39 Me Br (2，6-F2)Ph m.p.107-109℃40 Me Br (2-F)Ph m.p.72-74℃41 Me Br (2-Cl，6-F)Ph m.p.68-70℃42 Me Br (2-Me)Ph m.p.74-76℃43 Me CN (2-Br)Ph m.p.88-90℃44 Me I (2-Br)Ph m.p.88-90℃45 Me Br (2-Cl)Ph m.p.78-80℃46 Et CN (2-Cl，6-F)Ph m.p.102-104℃47 Et CN (2-Cl)Ph m.p.59-61℃48 Me I (2，4-F2)Ph m.p.42-45℃49 Me CN (2，4，6-Me3)Ph m.p.120-122℃50 Me I (2，4，6-Me3)Ph m.p.101-103℃51 Me I (2-Cl)Ph m.p.55-57℃52 Et CN (2-Me)Ph m.p.58-60℃53 Me H Ph 油，NMR7.33m(5H)，4.62d(1H)，4.45d(1H)，3.87d(1H)，3.80dd(1H)，3.20dd(1H)，2.1-1.95m(2H)，1.79dd(1H)，1.65m(1H)，1.50d(1H)，1.36s(3H)，1.25dd(1H)，0.91d(3H)54 Me CN (2-CN)Ph m.p.125-127℃
物理化學/光譜數據化合物 R1Y W (δ in CDCl3)55 Et Me Ph 油，NMR7.31m(5H)，4.63dd(1H)，4.40d(1H)，3.85dd(1H)，3.78dd(1H)，3.34dd(1H)，2.2-1.2m，0.89t(3H)，0.82t(3H)56 Me Me Ph oil，NMR7.33m(5H)，4.63d(1H)，4.45d(1H)，3.84m(2H)，3.20dd(1H)，2.20m(1H)，2.10m(1H)，1.80dd(1H)，1.45d(1H)，1.36s(3H)，1.20m(4H)，0.89t(3H)57 Et H Ph 油，NMR7.33m(5H)，4.62d(1H)，4.40d(1H)，3.89d(1H)，3.78dd(1H)，3.35dd(1H)，2.1-1.2m，0.93d(3H)，0.82t(3H)58 Et CH＝CH2Ph oil，NMR7.33m(5H)，5.78m(1H)，5.01m(2H)，4.63d(1H)，4.40d(1H)，3.90d(1H)，3.80d(1H)，3.35dd(1H)，2.2-1.2m，0.82t(3H)59 Me CN 2-(吡啶基) m.p.113-117℃60 Me H (2-F)Ph 油，NMR7.45t(1H)，7.26m(1H)，7.11t(1H)，7.01t(1H)，4.66d(1H)，4.52d(1H)，3.88d(1H)，3.81dd(1H)，3.23dd(1H)，2.06m(2H)，1.80dd(1H)，1.72m(1H)，1.53d(1H)，1.34s(3H)，1.22m(1H)，0.93d(3H)
物理化學/光譜數據化合物 R1Y W (δ in CDCl3)61 Me H (2，6-F2)Ph 油，NMR7.25m(1H)，6.90m(2H)，4.70d(1H)，4.52d(1H)，3.85d(1H)，3.80dd(1H)，3.2dd(1H)，2.06m(2H)，1.8m(2H)，1.52d(1H)，1.27s(3H)，1.27m(1H)，0.92d(3H)62 Me H (2-Cl，6-F)Ph 油，NMR7.20m(2H)，6.98m(1H)，4.78dd(1H)，4.60dd(1H)，3.85d(1H)，3.80dd(1H)，3.20dd(1H)，2.1m(2H)，1.8dd(1H)，1.72m(1H)，1.51d(1H)，1.29s(3H)，1.25m(1H)，0.93d(3H)63 Me N3 Ph 油，NMR7.32m(5H)，4.62d(1H)，4.48d(1H)，3.84m(2H)，3.20m(3H)，2.39m(1H)，2.10dt(1H)，1.82m(2H)，1.52d(1H)，1.37s(3H)，1.30dd(1H)，64 Et H (2-F)Ph 油，NMR7.42t(1H)，7.23m(1H)，7.11t(1H)，6.99t(1H)，4.70d(1H)，4.45d(1H)，3.89d(1H)，3.79dd(1H)，3.39dd(1H)，2.1m(2H)，2.0-1.2m，0.8t(3H)，0.93d(3H)65 Et H (2-Cl，6-F)Ph 油，NMR7.20m(2H)，6.99m(1H)，4.75dd(1H)，4.55dd(1H)，3.87d(1H)，3.78dd(1H)，3.32dd(1H)，2.10dt(1H)，2.08m(1H)，2.0-1.2m，0.94d(3H)
物理化學/光譜數據化合物 R1Z W (δ in CDCl3)66 Et H (2，6-F2)Ph 油，NMR7.26m(1H)，6.88m(2H)，4.70d(1H)，4.48d(1H)，3.87d(1H)，3.78dd(1H)，3.35dd(1H)，2.18dt(1H)，2.09m(1H)，2.0-1.2m，0.75t(3H)，0.94d(3H)70 Et N3 Ph 油，NMR7.33m(5H)，4.62d(1H)，4.40d(1H)，3.84m(2H)，3.39dd(1H)，3.20m(2H)，2.39m(1H)，2.11dt(1H)，2.0-1.1m，0.87t(3H)71 Me N3 (2，6-F2)Ph 油，NMR7.26m(1H)，6.85m(2H)，4.69d(1H)，4.52d(1H)，3.82m(2H)，3.20m(3H)，2.39m(1H)，2.12dt(1H)，1.88m(2H)，1.54d(1H)，1.29s(3H)，1.28m(1H)
物理化學/光譜數據化合物 R1Z W (δ in CDCl3)67 Et CO2CH2CH3Ph 油，NMR7.32m(5H)，6.89d(1H)，5.80dd(1H)，4.63d(1H)，4.44d(1H)，4.20q(2H)，3.80m(2H)，3.40dd(1H)，2.42m(1H)，2.39m(1H)，2.19dt(1H)，2.0-1.2m，1.29t(3H)，0.84t(3H)68 Me H(exo) Ph 油，NMR7.34m(5H)，5.80m(1H)，5.01m(2H)，4.62d(1H)，4.48d(1H)，4.02dd(1H)，3.82d(1H)，3.26dd(1H)，2.55m(1H)，2.32m(1H)，2.09dd(1H)，1.8m(1H)，1.35s(3H)69 Me H(endo) Ph 油，NMR7.34m(5H)，5.79m(1H)，5.02m(2H)，4.65d(1H)，4.45d(1H)，3.82m(2H)，3.25dd(1H)，2.45m，2.09dt(1H)，1.8dd(1H)，1.5m，1.37s(3H)72 Et H Ph 油，NMR7.34m(5H)，6.80m(1H)，5.02m(2H)，4.65d(1H)，4.01d(1H)，3.89d(1H)，3.80dd(1H)，3.39dd(1H)，2.3-1.2m83 Me C(O)CH3Ph m.p.58-60℃
物理化學/光譜數據化合物 R1Z W (δ in CDCl3)84 Me CO2CH3Ph 油，NMR7.3m(5H)，6.90dd(1H)，5.80d(1H)，4.65d(1H)，4.51d(1H)，3.84m(2H)，3.74s(3H)，3.29dd(1H)，2.45m(1H)，2.35m(1H)，2.1dt(1H)，1.85dd(1H)，1.6m，1.38s(3H)85 Et CO2CH3Ph 油，NMR7.3m(5H)，6.90dd(1H)，5.81d(1H)，4.83d(1H)，4.41d(1H)，3.8m(2H)，3.74s(3H)，3.30dd(1H)，2.42-1.2m86 Me CO2CH2CH3Ph 油，NMR7.33m(5H)，6.88dd(1H)，5.80dd(1H)，4.63d(1H)，4.50d(1H)，4.20q(2H)，3.84m(2H)，3.26dd(1H)，2.42m(1H)，2.19m(1H)，2.10dt(1H)，1.85dd(1H)，1.6m，1.38s(3H)，1.26t(3H)
物理化學/光譜數據 ta化合物 Y W (δ in CDCl3)73 CN Ph 油，1∶1混合物NMR7.32m(5H)，4.55d和d(1H)，4.40 d andd(1H)，3.51m(1H)，2.42ddd(1H)，2.10m(2H)，1.89dd(1H)，1.65m(1H)，1.22m，1.50s，和1.49s(3H)，1.42s和1 1.43s(3H)74 CN (2-F)Ph 油，1∶1混合物NMR7.41m(1H)，7.28m(1H)，7.11t(1H)，7.01t(1H)，4.56dd和1dd(1H)，4.45dd和dd(1H)，3.56m(1H)，2.43ddd(1H)，2.2m(1H)，2.01m(2H)，1.19dd(1H)，1.61m(1H)，1.50s和1.49s(3H)，1.42s and 1.41s(3H)，1.29dd(1H)75 CN (2，6-F2)Ph 油，1.5mix，混合物7.29m(1H)，6.88m(2H)，4.59d(1H)，4.49d(1H)，3.55m(1H)，2.41dd(1H)，2.2dd(1H)，2.05m(1H)，1.90dd(1H)，1.62dd(1H)，1.28dd(1H)，1.42s(3H)，1.40s(3H)
物理化學/光譜數據化合物 Y W (δ in CDCl3)79 SO2CH3Ph 油，1∶1混合物NMR7.31m(5H)，4.52d(1H)，4.40d和d(1H)，3.59m(1H)，3.20m(1H)，2.92m(1H)，2.88s和2.89s(3H)，2.25m(1H)，2.10m(2H)，1.90dd(1H)，1.6m，1.49s和d1.50s(3H)，1.40s(3H)80 SCH3(2，6-F2)Ph 油，1∶1混合物NMR7.22m(1H)，6.86t(2H)，4.59d(1H)，4.49d(1H)，3.51m(1H)，2.77m(1H)，2.23m(1H)，2.07s(3H)，1.85-1.2m，1.47s和1.40s(3H)，1.39s和1.35s(3H)81 SO2CH3(2-F)Ph m.p.101-103℃，1∶1混合物82 SO2CH3(2，6-F2)Ph 油，1∶1混合物NMR7.31m(1H)，6.88m(2H)，4.59d(1H)，4.48d和d(1H)，3.59m(1H)，3.2m(1H)，2.95m(1H)，2.92s和d2.91s(3H)，2.29m(1H)，2.15m(1H)，2.06和11.95dd(1H)，1.7m，1.48s和1.42s(3H)，1.40s和1.33s(3H)
物理化學/光譜數據(δ in化合物 W CDCl3)76 Ph 油，NMR7.31m(5H)，4.52d(1H)，4.39d(1H)，3.50dd(1H)，3.41dd(1H)，2.91dd(1H)，2.1-1.8m(3H)，1.6m(1H)，1.18m(1H)，1.49s(3H)，1.42s(3H)77 (2-F)Ph 油，NMR7.36t(1H)，7.19m(1H)，7.04t(1H)，6.85t(1H)，4.48d(1H)，4.40d(1H)，3.41dd(1H)，3.38dd(1H)，2.86dd(1H)，2.05-1.8m(3H)，1.5m(1H)，1.1m(1H)，1.41s(3H)，1.33s(3H)78 (2，6-F2)Ph 油，NMR7.02m(1H)，6.80m(2H)，4.50d(1H)，4.40d(1H)，3.41dd(1H)，3.38dd(1H)，2.58dd(1H)，205-1.8m(3H)，1.5dd(1H)，1.08m(1H)，1.41s(3H)，1.26s(3H)
試驗A種植大麥(Hordeum Vulgare)，稗(Echinochloa crus-galli)，墊子草(Galium aparine)，鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)，雀麥(Bromus secalinus)，繁縷(Stellaria media)，歐龍牙草(Xanthium pensylvanicum)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutum)，馬唐(digitaria spp.)，大狗尾草(Setaria faberii)，藜(chenopodium album)，朝顏花(Ipomoea hederacea)，油菜(Brassica napus)，水稻(Oryza sativa)，高梁(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，糖甜菜(Beta Vvulgaris)，絨毛葉(Abutilon theophrasti)，小麥(Triticum)aestivum)，卷莖蓼(Polygonum convolvulus)，和野燕麥(Avena fatua)種子以及莎草(Cyperus rotundus)塊莖，并用溶在非植物毒性溶劑中的試驗化合物芽前處理。同時，也進行芽后施用試驗化合物處理這些這些作物和殺草。植物高度分布在2至18cm(1至4葉階段)時芽后處理。試驗植物和對照組植物在溫室中生長12至16天，然后將所有類植物與對照植物比較并目視評估。植物反應程度總結在表A中，并由0到10個等級表示，其中0表示無效果，10表示完全控制。劃線(一)表示沒有試驗結果。
試驗B本試驗中所測試的化合物在非植物毒性溶劑中制成的制劑，并在植物發芽之前施用到土壤表層(芽前施用)，施用到覆蓋在土壤層的水中(稻田施用)，以及施用到處于1至4葉時期的植物上(芽后施用)。利用沙壤土進行芽前和芽后試驗，但使用泥壤土進行稻田試驗。稻田試驗中水深約2.5cm，并在試驗過程中保持水深不變。
芽前和芽后試驗中的植物種類包括大麥(Hordeum Vulgare，墊子草(Galium aparine)，鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)，繁縷(Stelllaria media)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutum)，馬唐(Digitaria Sanguinalis)，旱雀麥(Bromus tectorum)，duck salad(Heteranthera limosa)，大狗尾草(Setaria faberii)，藜(Chenopodium album)，朝顏花(Ipomoea hederacea)，藜(pigweed)(Amaranthusretroflexus)，油菜(Brassica napus)，麥草(Lolium multiflorum)，高梁(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，婆婆納(Veronica persica)，糖甜菜(Beta Vulgaris)，絨毛葉(Abutilon theophrasti)，小麥(Triticum aestivum)，卷莖蓼(Polygonum convolvulus)，野燕麥(Avena fatua)。用于芽前試驗部分的所有植物在施用化合物前頭一天種植。調節所種植的這些植物，產生用于芽后試驗部分的適當大小的植物。稻田試驗中用的植物種類包括稗(Echinochloa Crus-galli)，水稻(Oryza Sativa，以及傘莎草(Cyperus difformis)。
所有種類植物保持于普通溫室條件。施用試驗化合物約14至21天后，與未處理對照植物比較，記錄處理植物損傷的目視評估。植物反應程度總結在表B中，并由0到10個等級表示，其中0表示無損傷且10表示完全控制。劃線(一)表示無試驗結果。
試驗C在泥壤土內種植稗(Echinochloa crus-galli)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutam)，馬唐(Digitaria spp.)秋稷(Panicum dicholomiflorum)，大狗尾草(Setaria faberii)，莠(Setaria vividis)，石茅(Sorghum halepense)，臂形草(Brachiaria Platyphylla)，大豆(Glycine max)以及Wild Proso(Pancium milliaceum)種子。然后將溶于非植物毒性溶劑中的試驗化學物質在種子種植后一天內施于土壤表層。將這些經過芽前處理的栽培槽置于溫室中并保持通常溫室生長條件。
處理植物和未處理的對照植物在施用試驗化合物之后在溫室中保持約21天。然后記錄植物損傷響應的目視評估、植物響應程度總結在表C中，并由0至10個等級表示，其中0表示無效果，10表示完全控制。
表C 化合物施用量(500克/公傾) 39 40 43 46芽前試驗稗 10 10 10 10玉米G4689A 7 7 8 9棉花 0 0 1 1馬唐 10 10 10 10秋稷 10 10 10 10大狗尾草 10 10 10 10莠 10 10 10 10石茅 10 10 10 9臂形草 10 10 10 10大豆 1 1 7 1Wild Proso 10 10 10 10
表C 化合物施用量(8克/公頃) 17芽前試驗稗 6玉米G4689A 0棉花 0馬唐 3秋稗 9大狗尾草 0莠 0石茅 0臂形草 0大豆 0Wild Proso 7
試驗D塑料盒部分填入泥壤土。然后土壤用水飽和。Japonica稻(Oryza sativa)籽苗于2.0至2.5葉時期，向該土壤中種入稗(Echinoch-loa crus-galli)，duck Salad(Heteranthera limosa)，傘莎草(Cyperus difformis)種子，以及慈姑屬植物(Sagittaria spp.)，歐菱(Eleocha-ris spp.)塊莖。播種之后，加水至水深距土壤表層3cm，并在整個實驗過程保持水深不變。試驗的化學物質在非植物毒性溶劑中制成制劑并直接施用到稻田水中。處理過的植物和對照組植物在溫室中保持約21天，然后將所有種類植物與對照植物比較并且視評估。植物反應程度總結在表D中，并由0至10個等級表示，其中0表示無效果，10表示完全控制劃線(一)反應表示無實驗結果。
表D 化合物施用量(1000克/公頃) 25 26 27水稻試驗慈姑屬植物 9 9 9稗 10 10 10Japonica稻 9 9 9傘莎草 10 10 9歐菱 9 9 9表D 化合物施用量(500克/公頃) 25 26 27 30水稻試驗慈姑屬植物 9 9 9 9稗 10 10 10 10Japonica稻 7 9 7 8傘莎草 9 10 9 9歐菱 7 - - 8表D 化合物施用量(250克/公頃) 25 26 27 30水稻試驗慈姑屬植物 8 8 9 8稗 10 10 10 10Japonica稻 6 7 5 4傘莎草 9 9 9 9歐菱 8 - - 7
表D 化合物施用量(125克/公頃) 9 25 26 27 30 46 60 61 62水稻試驗慈姑屬植物 0 7 8 8 7 - - - -稗 10 10 10 10 10 9 10 10 9Duck salad 10 - 10 10 - 8 10 10 10Japonica稻 4 4 5 4 4 1 0 2 1傘莎草 9 9 9 9 9 9 9 9 9歐菱 - 7 - - 7 - - - -表D 化合物施用量(80克/公頃) 9水稻試驗慈姑屬植物 0稗 3Duck salad 0Japonica 稻 0傘莎草 0表D 化合物施用量(64克/公頃) 9 25 26 27 30 46 60 61 62水稻試驗慈姑屬植物 2 7 8 8 4 - - - -稗 10 10 10 10 10 7 10 10 8Duck salad 10 - 10 10 - 9 10 10 9Japonica稻 1 2 4 3 1 0 0 0 0傘莎草 9 9 9 9 9 9 9 9 9歐菱 - 8 - 4 7 - - - -
表D 化合物施用量(32克/公頃) 9 26 27 30 46 60 61 62水稻試驗慈姑屬植物 0 - 4 0 - - - -稗 9 7 10 10 8 10 10 7Duck salad 5 6 10 - 4 7 7 8Japonica稻 0 0 0 1 0 0 0 0傘莎草 8 9 9 9 6 8 9 9歐菱 - - - 4 - - - -表D 化合物施用量(16克/公頃) 9 26 27 46 60 61 62水稻試驗慈姑屬植物 0 - 0 - - - -稗 6 6 7 4 8 7 7Duck salad 4 0 9 0 9 5 1Japonica稻 e 0 0 0 0 0 0 0傘莎草 e 7 4 7 0 9 9 6表Dble D 化合物施用量(8克/公頃) 26 27 46 60 61 62水稻試驗慈姑屬植物 - 0 - - - -稗 3 6 4 7 7 4Duck salad 0 3 0 0 3 0Japonica稻 0 0 0 0 0 0傘莎草 1 0 0 6 6 2
試驗E本實驗中所測試的化合物在非植物毒性溶劑中制成制劑并在植物秧苗出土之前施用到土壤表面(芽前施用)和施用到具有1至4片葉時期的植物上(芽后使用)。使用沙壤土進行芽前試驗而使用混合比率為60∶40的沙壤土和溫室槽進行芽后試驗。播種之后約一天內施用試驗化合物進行芽前試驗。控制這些所種植的植物和雜草，產生用于芽后試驗的適當大小的植物。所有種類植物常規溫室條件下生長。作物和雜草種類包括大麥(Hordeum vulgare CV.‘Igri′)，墊子草(Galium aparine)，鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)，繁縷(Stellaria media)，旱雀麥(Bromus tectorum)，田堇菜(Viola arvensis)，莠(Setaria viridis)，掃帚菜(Kochia Sc-oparia)，黎(chenopodium album)，persian speedwell(Veronica persica)，油菜(Brassica napus CV.‘Jet Neuf′)，麥草(Lolium multiflorum)，糖甜菜(Beta vulgaris CV.‘usl′)，向日葵(Helia-nthus annuus CV.‘Russian Giant′)，春小麥(Triticum aestivum CV.‘ERA′)，冬小麥(Triticum aestivum CV.‘Talent′)，卷莖蓼(polygonum convolvulus)，野芥子(wild mustard)(Sinapis arven-sis)，野燕麥(Avena fatua)，以及野生蘿卜(Raphanus raphanistrum)，墊子草和野燕麥在兩個生長時期芽后處理。一植物具有兩至三片葉時為第一個時期(1)。植物約具有4片葉時或出現莖的初期為第二個時期(2)。處理過植物和未處理對比植物在溫室中保持21至28天，然后將所有處理過植物與未處理對比植物比較目視評估。植物反應程度總結在表E中，并由0至10個等級表示，其中0表示無效果，10表示完全控制劃線(一)表示無實驗結果。
表E 化合物施用量(500克/公頃) 11 15 18 25 39 53 60 61 63芽后試驗鼠尾看麥娘(1) 0 0 3 3 3 8 7 0 0鼠尾看麥娘(2) 0 0 4 3 2 6 8 0 0繁縷 0 3 4 4 0 0 0 0 0旱雀麥 0 0 2 3 0 0 0 0 0田堇菜 0 3 4 3 2 0 0 0 0Galium(1) 0 3 2 3 0 0 0 0 0Galium(2) - - - 2 0 0 0 0 0莠 0 0 5 8 2 0 2 0 0掃帚菜 0 2 3 0 0 0 0 0 0藜 0 2 3 3 4 4 0 0 0Persn Speedwell 0 3 5 4 3 0 0 0 0油菜 0 2 2 4 0 0 0 0 0麥草 0 0 4 6 5 4 4 0 0糖甜菜 0 4 4 0 2 2 0 0 0向日葵 0 3 4 9 0 0 0 0 0小麥(春) 0 0 3 6 2 0 0 0 0小麥(冬) 0 0 4 5 3 0 0 0 0卷莖蓼 0 0 6 4 2 0 0 0 0野芥子 0 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麥(1) 0 0 3 6 2 2 4 0 0野燕麥(2) 0 0 3 8 2 2 5 0 0野生蘿卜 0 0 4 0 0 0 0 0 0大麥 0 0 2 10 2 0 0 0 0
150表E 化合物施用量(500克/公頃) 11 15 18 25 39 53 60 61 63芽前試驗鼠尾看麥娘(1) 8 8 10 10 10 10 10 10 6鼠尾看麥娘(2) 8 7 10 9 10 10 10 10 7繁縷 10 10 10 10 10 10 9 10 10旱雀麥 10 7 8 10 3 9 4 10 4田堇菜 9 9 10 10 10 10 - - -Galium(1) 10 9 10 10 6 10 10 9 7Galium(2) - - - 10 5 10 10 8 7莠 10 10 10 10 10 10 10 10 10掃帚菜 4 4 6 8 3 8 9 5 7藜 10 10 10 10 10 - - - -Persn Speedwell 8 7 10 10 9 10 5 8 10油菜 2 3 6 4 2 7 3 2 2麥草 8 9 10 10 10 10 10 10 10糖甜菜 8 4 10 10 8 10 6 5 5向日葵 5 4 9 8 2 4 0 0 2小麥(春) 5 9 7 10 2 8 4 6 0小麥(冬) 5 9 8 10 2 8 4 6 0卷莖蓼 10 8 9 10 9 10 9 10 10野芥子 2 2 7 7 4 8 6 6 7野燕麥(1) 5 7 6 9 6 10 3 7 0野燕麥(2) 6 7 7 9 7 9 4 7 0野生蘿卜 2 2 6 8 3 9 0 2 3大麥 7 9 8 10 2 8 4 6 0
表E 化合物施用量(32g/ha) 11 15 25芽后試驗鼠尾看麥娘(1) 0 0 0鼠尾看麥娘(2) 0 0 0繁縷 0 0 0旱雀麥 0 0 0田堇菜 0 0 0Galium(1) 0 0 0Galium(2) - - 0莠 0 0 0掃帚菜 0 0 0藜 0 0 0油菜 0 0 0麥草 0 0 0糖甜菜 0 0 0向日葵 0 0 0Sunflower 0 0 0小麥(春) 0 0 0小麥(冬) 0 0 0卷莖蓼 0 0 0野芥子 0 0 0野燕麥(1) 0 0 0野燕麥(2) 0 0 0野生蘿卜 0 0 0大麥 0 0 0
表E 化合物施用量(16克/公頃) 25芽后試驗鼠尾看麥娘(1) 0鼠尾看麥娘(2) 0繁縷 0旱雀麥 0田堇菜 0Galium(1) 0Galium(2) 0莠 0掃帚菜 0藜 0Persn Speedwell 0油菜 0麥草 0糖甜菜 0向日葵 0小麥(春) 0小麥(冬) 0卷莖蓼 0野芥子 0野燕麥(1) 0野燕麥(2) 0野生蘿卜 0大麥 0
表E 化合物施用量(16克/公頃) 18 25 39 53 57 60 61 62芽前試驗鼠尾看麥娘(1) 2 0 0 4 0 0 2 0鼠尾看麥娘(2) 2 0 0 4 0 0 2 0繁縷 0 4 2 4 0 0 0 -旱雀麥 0 0 0 0 0 0 0 0田堇菜 2 0 2 3 - - - 0Galium(1) 0 0 0 2 0 0 0 0Galium(2) - 0 0 2 0 0 0 0莠 6 5 3 7 3 3 4 7掃帚菜 0 0 0 0 0 0 0 -藜 2 2 2 - 0 - - 6Persn Speedwell 3 4 0 3 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0麥草 3 3 0 2 0 0 0 0糖甜菜 3 5 0 2 0 0 0 0向日葵 0 0 0 0 0 0 0 0小麥(春) 0 0 0 0 0 0 0 0小麥(冬) 0 0 0 0 0 0 0 0卷莖蓼 0 2 0 0 0 0 0 0野芥子 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麥(1) 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麥(2) 0 0 0 0 0 0 0 0野生蘿卜 0 0 0 0 0 0 0 0大麥 0 0 0 0 0 0 0 0
試驗F塑料盒部分填入泥壤土。然后土壤用水覆蓋，在土中種植Japo-nica水稻(Oryza sativa)發芽種子和1.5葉秧苗。在飽和土壤中播種稗(Echinochloa crus-galli)種子并當植物生長到1葉，2葉和3葉時期進行試驗。試驗時，對所有種植物，加水至水深距土壤表層2cm。試驗的化學物質在非植物毒性溶劑中制劑并直接用于稻谷水中。處理過植物和對照植物在溫室中約生長21天，然后將所有類植物與對照植物比較，目視評估。植物反應程度總結在表F中，并由0至10個等級表示，其中0表示無效果，10表示完全控制。劃線(一)表示無實驗結果。
表F 化合物施用量(1000克/公頃) 24水覆蓋1-LF B.Y.Grass 102-LF B.Y.Grass 93-lf B.Y.Grass 9Jap Direct Seed 10Jap Rice Eff 5表F 化合物施用量(500克/公頃) 24 30 34水覆蓋1-LF B.Y.Grass 10 10 102-LF B.Y.Grass 9 10 93-lf B.Y.Grass 8 10 8Jap Direct Seed 10 10 8Jap Rice Eff 0 2 0
表F 化合物施用量(16克/公頃) 25 26 27 39 40 57 61 62水覆蓋1-LF B.Y.Grass 5 5 6 5 3 - - -2-LF B.Y.Grass 4 4 3 0 0 7 6 63-lf B.Y.Grass 0 2 4 0 0 5 6 5Jap Direct Seed 2 4 7 0 1 1 8 2Jap Rice Eff 0 0 0 0 0 0 0 0
表F 化合物施用量(8克/公頃) 39 40水覆蓋1-LF B.Y.Grass 0 32-LF B.Y.Grass 0 03-Lf B.y.Grass 0 0Jap Direct Seed 0 1Jap Rice Eff 0 權利要求
1.式Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ和Ⅳ化合物
其中R1為直鏈C1-C3烷基；R2為H，C1-C4烷基，C2-C4鏈烯基或C2-C4炔基；R3和R4獨自為H，C1-C4烷基，C2-C4鏈烯基，C2-C4炔基或被OCH3或OCH2CH3取代的C1-C3烷基；X為CR5R6Y1，CR5=CR6Y3或
R5和R6獨自為H或C1-C3烷基；Y1為H；被Y2任意取代的C1-C4烷基；C3-C6環烷基；CN；C(O)NR7R8；C(O)NHOR9；CO2R10；C(O)R11；C(OR22)(OR23)R11；CHO；CH(OR22)(OR23)；CH=NOR16；CR11=NOR17；SR15；鹵素；被1-3個鹵素，CO2(C1-C3烷基)，CN或CHO任意取代的C2-C4鏈烯基；被鹵素任意取代的C2-C4炔基；S(O)nR12；SO2NR13R14；NO2；N3；SCN；被1-3個選自CH3，OCH3，SCH3，CF3和鹵素的取代基任意取代的苯基；咪唑；三唑；四唑；或
Y2為CN；C(O)NR7R8；C(O)NHOR9；CO2R10；C(O)R11；CHO；CH=NOR16；CR11=NOR17；SR15；1-3個鹵素；被1-3個鹵素任意取代的C2-C4鏈烯基；被鹵素任意取代的C2-C4炔基；S(O)nR12；SO2NR13R14；NO2；N3；SCN；被1-3個選自CH3，OCH3，SCH3，CF3和鹵素的取代基任意取代的苯基；咪唑；三唑；四唑；或
Y3為H，C1-C3烷基，CN，CO2R10，C(O)R11，CHO或鹵素；R7，R8，R13和R14獨自為H或C1-C3烷基；R7和R8可一起形成5-或6-員環；以及R13和R14在一起可形成5-或6-員環；R9，R12，R16和R17獨自為C1-C3烷基；R10為H；被1-3個鹵素，OR18，CN或被1-3個選自鹵素，CH3和OCH3的取代基任意取代的苯基所任意取代的C1-C6烷基；C3-C4鏈烯基；或C3-C4炔基；R11為被1-3個鹵素，OR18，CN或被1-3個選自鹵素，CH3和OCH3的取代基任意取代的苯基所任意取代的C1-C6烷基；C2-C4鏈烯基；C2-C4炔基；或被1-3個選自鹵素，CH3和OCH3的取代基任意取代的苯基；R15為H，C1-C3烷基或芐基；n是1或2；Q為CH2W或
q和r獨自為0-2，R18為H或C1-C3烷基；R19為H，鹵素，C1-C3烷基，OR20，SR20或CN；R20為C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；Z為CH2，NR21，O，S或CH且和鄰碳形成雙鍵；R21為H或C1-C3烷基；R22和R23獨立地為C1-C3烷基或在一起形成5-或6-員環；R24，R25和R26獨立地為H或C1-C2烷基；W為被1-3個選自鹵素，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，OH，CN，C1-C3鹵代烷基，C1-C3鹵代烷氧基，C1-C3烷硫基，C2-C4鏈烯基和C2-C4炔基的取代基任意取代的苯基；或W為-5-，6-或7-員含1到3個選自0-2個氮原子，0-2個氧原子，和0-2個硫原子的雜原子形成的雜環，且每個環可被1-2個選自鹵素，CH3和OCH3的取代基任意取代；其條件是1)在式Ⅰ和Ⅱ化合物中，Y1不是H，C1-C4烷基或鹵素，Y2不為鹵素；2)式Ⅳ化合物中，當Q不為CH2W時，Y1不是H或C1-C4烷基；3)q和r的總和為0-2；和4)如果q和r的總和為O則Z為CH2。
2.權利要求1的化合物，其中W為被1-2個選自F，CL，Br，CH3和OCH3的取代基任意取代的苯基;或W為四氫吡喃，四氫呋喃，噻吩，異噁唑，吡啶或吡嗪，每個環可被1-2個選自F，CL，Br，CH3和OCH3的取代基任意取代。Q是CH2W或
3.權利要求2的化合物，其中R2為H，C1-C3烷基，C2-C3鏈烯基或C2-C3炔基;R3為H，C1-C3烷基，C3-C4鏈烯基或C3-C4炔基;以及R4為H，C1-C3烷基，C3-C4鏈烯基或C3-C4炔基;
4.權利要求3的化合物，其中Y1為H;C1-C2烷基;C3-C6環烷基;CN;C(O)NR7R8，C(O)NHOR9;CO2R10;C(O)R11;C(OR22)(OR23)R11;CHO;CH(OR22)(OR23);CH＝NOR16;CR11＝ONR17;鹵素;被1-2個鹵素，CO2(C1-C3烷基)，CN，或CHO取代基任意取代的C2-C4鏈烯基;被鹵素任意取代的C2-C4炔基;SO2NR13R14;NO2;N3;被1-3個選自CH3，OCH3，SCH3，CF3和鹵素的取代基任意取代的苯基;咪唑;三唑;四唑;或
5.權利要求4的化合物，其中Q為CH2W或Q-1，Q-3，Q-4，Q-6，Q-7，Q-8或Q-15;R5和R6獨立地為H;W為被1-2個選自F，Cl，Br和CH3的取代基所任意取代的苯基;四氫呋喃基;被Cl或Br任意取代的噻吩;或吡啶。
6.權利要求5的化合物，其中R1為CH3或CH2CH3;R2為H，CH3，CH2CH3或烯丙基;R3和R4為H;Y1為CN，C(O)N(CH3)2，CO2(C1-C2烷基)，鹵素，C2-C4鏈烯基或C2-C4炔基;Y3為H，C1-C3烷基，CN，CO2(C1-C2烷基)或鹵素;
7.權利要求6的化合物，其中它們是具有式Ⅲ結構的化合物
8.權利要求5的化合物是(2-內，4-內)-(+/-)-5-乙基-4-[(2-氟苯基)甲氧基]-6-氧雜二環[3、2、1]辛烷-2-乙腈。
9.一種控制不良植物生長的適宜的農用組合物，它由有效量的任意的權利要求1-8的化合物和至少一種選自表面活性劑，固體稀釋劑或液體稀釋劑的物質組成。
10.一種控制不良植物生長的方法，包括在欲保護場所施用有效量的任一權利要求1-8的化合物。
11.一種制備權利要求1中化合物的方法包括(a)，在強堿存在下，于一惰性溶劑中，以式Ⅰa，Ⅱa，Ⅲa或Ⅳa化合物(為Q為H的式Ⅰ-Ⅳ化合物的衍生物)與X為離去基團的式QX的化合物反應，或(b)在Lewis酸性金屬氧化物存在下，在一惰性溶劑中，將所述的式Ⅰa，Ⅱa，Ⅲa或Ⅳa化合物與所述的式QX化合物反應。
全文摘要
本發明涉及某些具有除草活性的醚，含其適宜的農用組合物，以及作為廣譜的芽前或芽后除草劑的使用方法。
文檔編號C07D521/00GK1064077SQ9210118
公開日1992年9月2日 申請日期1992年1月10日 優先權日1991年1月30日
發明者A·R·倫迪納, W·S·理查森 申請人:納幕爾杜邦公司