一種制備醛縮氨基脲Schiff堿的方法
【專利摘要】本發明提供了一種制備醛縮氨基脲Schiff堿的方法，向干燥的反應器中加入a?mol醛，b?mol鹽酸氨基脲和c?mol對氨基苯磺酸，然后將原料混合均勻，并使原料進行反應，其中a:b:c=1:(1～1.2):(0.1～0.3)，用TLC檢測直至反應進行完全，然后將反應器放置在烘箱中保溫，然后將反應器冷卻至室溫，洗滌，減壓抽濾，濾液濃縮至干，即得目標產物醛縮氨基脲Schiff堿，產率可達95%以上。本發明采用無溶劑法制備醛縮氨基脲Schiff堿，實驗操作簡單、反應時間短、后處理簡單、產率高，且其所使用的催化劑可回收、可重復使用，是一種經濟、高效、綠色、環保的合成方法。
【專利說明】一種制備醛縮氨基脲Sch i ff堿的方法
【技術領域】
[0001]本發明屬于化學合成領域，特別涉及一種制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法。
【背景技術】
[0002]在有機反應中，醛和一級胺縮合形成一類重要的有機化合物，即席夫堿(SchiffBases)，報道其合成與應用的文獻較多，是目前研究的熱點之一，醛和氨基脲反應生成的席夫堿縮氨基脲是一種重要的精細化工中間體。席夫堿縮氨基脲主要用于合成呋喃西林、呋喃妥因、硝呋妥因醇、硝呋復林、硝呋馬佐、硝呋利松等，也可作為農藥、染料中間體、化學試劑、金屬配體試劑等，在新藥研究與開發上受到了廣泛的重視，有著廣闊的發展前景。傳統的有機合成方法能耗高、低產率、對環境污染嚴重等缺點，不符合近年來人們對“綠色化學”的要求。

【發明內容】

[0003]本發明提供了一種制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，采用無溶劑法制備縮氨基脲，實驗操作簡單、反應時間短、后處理簡單、產率高，且其所用的催化劑可回收、可重復使用，是一種經濟、綠色、環保的合成方法。
[0004]為達到上述目的，本發明采用的技術方案包括以下步驟:
[0005]I)向干燥的反應容器中加入a mol醒，b mol鹽酸氨基脲和c mol對氨基苯磺酸，然后將原料混合均勻，并使原料進行反應，TLC檢測直至反應進行完全，得到混合物，其中a:b: c=l: (I ~1.2): (0.1 ~0.3)；
[0006]2)將混合物在80~100°C的溫度下保溫，然后冷卻至室溫，再洗滌，減壓抽濾，濾液濃縮至干，即得目標產物醛縮氨基脲Schiff堿。
[0007]所述的醛的結構式為:R_CH0，
[0008]其中，R=H、-CH3> -C2H5, n_C3H7、苯基、呋喃基、噻吩基、3_硝基苯基、4_硝基苯基、4-羥基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氨基苯基、4-二甲氨基苯基、2-羥基苯基、2-羥基-3，5-二硝基苯基、3，5-二甲基苯基、3-甲基苯基或2，4-二溴苯基。
[0009]所述的步驟I)是在室溫下進行的。
[0010]所述的反應容器為研缽，所述的步驟I)中通過研磨將原料混合均勻，并使原料進行反應。
[0011]所述的研磨至反應進行完全所需的時間為10~20min。
[0012]所述的TLC檢測直至反應進行完全是指檢測到醛的原料點消失，其中TLC的展開劑是體積比為1:3的乙酸乙酯與石油醚的混合溶劑。
[0013]所述的步驟2)中的保溫時間為30~60min。
[0014]所述的步驟2)中的保溫是在烘箱中進行的。
[0015]所述的步驟3)中的洗滌溶劑為無水乙醇或無水甲醇。[0016]制得的醛縮氨基脲Schiff堿的結構式為:
[0017]
【權利要求】
1.一種制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于，包括以下步驟: 1)向干燥的反應容器中加入amol醒，b mol鹽酸氨基脲和c mol對氨基苯磺酸，然后將原料混合均勻，并使原料進行反應，TLC檢測直至反應進行完全，得到混合物，其中a:b: c=l: (I ~1.2): (0.1 ~0.3)； 2)將混合物在80~100°C的溫度下保溫，然后冷卻至室溫，再洗滌，減壓抽濾，濾液濃縮至干，即得目標產物醛縮氨基脲Schiff堿。
2.根據權利要求1所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:所述的醛的結構式為:R_CH0， 其中，R=H、-CH3、-C2H5、I1-C3H7、苯基、呋喃基、噻吩基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-羥基苯基、4_氣苯基、4_氣苯基、4_漠苯基、4_甲基苯基、4_甲氧基苯基、4_氛基苯基、4_ 二甲氛基苯基、2-羥基苯基、2-羥基-3，5- 二硝基苯基、3，5- 二甲基苯基、3-甲基苯基或2，4- 二溴苯基。
3.根據權利要求1或2所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:所述的步驟I)是在室溫下進行的。
4.根據權利要求1或2所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:所述的反應容器為研缽，所述的步驟I)中通過研磨將原料混合均勻，并使原料進行反應。
5.根據權利要求4所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:所述的研磨至反應進行完全所需的時間為10~20min。
6.根據權利要求1或2所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:所述的TLC檢測直至反應進行完全是指檢測到醛的原料點消失，其中TLC的展開劑是體積比為1:3的乙酸乙酯與石油醚的混合溶劑。
7.根據權利要求1或2所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:所述的步驟2)中的保溫時間為30~60min。
8.根據權利要求1或2所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:所述的步驟2)中的保溫是在烘箱中進行的。
9.根據權利要求1或2所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:所述的步驟3)中的洗滌溶劑為無水乙醇或無水甲醇。
10.根據權利要求1或2所述的制備醛縮氨基脲SchifT堿的方法，其特征在于:制得的醛縮氨基脲SchifT堿的結構式為:
【文檔編號】C07C281/10GK103880711SQ201410081659
【公開日】2014年6月25日 申請日期:2014年3月6日 優先權日:2014年3月6日
【發明者】尹大偉, 張曉莉, 劉玉婷, 劉蓓蓓, 宋思夢, 王金玉, 楊阿寧 申請人:陜西科技大學