專利名稱：N，n-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法
技術領域：
本發明涉及一種N， N- 二芐基乙二胺二乙酸的制備方法。
背景技術：
N，N- 二芐基乙二胺二乙酸(簡稱DBED)是一種重要的藥物中間體，白色針狀結晶或粉末狀，熔點113-117t:，溶于水和乙醇，微溶于苯、丙酮和乙酸乙酯。主要用于醫藥中間體，應用于生產長效青霉素V、長效青霉素G、長效氨芐西林及長效頭孢類藥物及其它藥物，現有合成N， N-二芐基乙二胺二乙酸的方法為以氯化芐、乙二胺、氫氧化鈉為原料反應合成N， N- 二芐基乙二胺，再在冰醋酸中酸化得到N， N- 二芐基乙二胺二乙酸。但該方法存在產品收率低、產品中雜質含量高、易污染環境等缺點。

發明內容
本發明針對現有技術中制備N， N- 二芐基乙二胺二乙酸的方法存在產品收率低、
產品中雜質含量高、易污染環境等缺點，提供了一種操作簡便、產品收率高、產品中雜質含
量低、對環境友好的制備化合物N， N- 二芐基乙二胺二乙酸的方法。 為了解決上述技術問題，本發明通過下述技術方案得以解決 本發明所要制備的化合物N， N- 二芐基乙二胺二乙酸(簡稱DBED)，其結構式為<formula>formula see original document page 3</formula> 合成N， N- 二芐基乙二胺二乙酸的反應式如下
<formula>formula see original document page 3</formula>+
HO- 制備N， N- 二芐基乙二胺二乙酸的具體步驟包括
(1)合成N，N-二亞芐基乙二胺的反應式為
0
+
H，N
N 將苯甲醛、乙二胺在有機溶劑中或直接縮合合成N， N- 二亞芐基乙二胺，反應物的
摩爾比為苯甲醛乙二胺=1 : o. 3 1，優選i : o. 4 o. 7，反應溫度為io°c iso°c，
優選6(TC 12(TC，反應時間為1 48小時。所用的有機溶劑為乙酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙醇、醋酸異丙酯、丙酮、苯、甲苯、二甲苯中任何一種或以上溶劑混合使用，優選乙酸乙酯。
(2)合成N， N- 二芐基乙二胺的反應式為
<formula>formula see original document page 5</formula> 將獲得的N，N-二亞芐基乙二胺在有機溶劑中催化劑催化下加氫得到N，N-二芐基乙二胺，催化劑的量為N， N-二亞芐基乙二胺的質量的O. 001% 10%，優選0. 1% 1%，催化加氫的反應溫度為10°C 20(TC，優選反應50°C 15(TC，催化加氫的反應壓力為0 IOMPA，催化加氫的反應時間為0. 5 48小時。所用的催化劑為Ni、Pt、Rh、Ru、Pd、Ni/c、Pt/c、Rh/c、Ru/c、Pd/c中的任何一種。所用的有機溶劑為乙酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙醇、醋酸異丙酯、丙酮、苯、甲苯、二甲苯中任何一種或以上溶劑混合使用，優選乙酸乙酯。
(3)合成N， N- 二芐基乙二胺二乙酸的反應式為
+
HO- 將獲得的N， N- 二芐基乙二胺在有機溶劑中成鹽即得到N， N- 二芐基乙二胺二乙
酸，反應物的摩爾比為N，N-二芐基乙二胺冰醋酸i : o. 5 10，優選1 : 2.2 2.5，
反應溫度為10°C 15(TC，優選6(TC 9(rC，反應時間為0. 5 48小時。所用的有機溶劑為乙酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙醇、醋酸異丙酯、丙酮、苯、甲苯、二甲苯中任何一種或以上溶劑混合使用，優選乙酸乙酯。 本發明由于采用了以上技術方案，具有顯著的技術效果本發明方法操作簡便，并具有產品收率高、產品雜質含量底、對環境友好的的特點，克服了現有技術中存在的不足，
5具有廣闊的市場前景。
具體實施例方式
下面結合具體實施方式
對本發明作進一步詳細描述
實施例1 在2000L反應釜中投入苯甲醛700kg、乙二胺200kg，攪拌，在溫度120°C下反應4小時，冷卻，計量固體重量為786. 0kg，將所得固體投入5000L高壓釜，加入乙酸乙酯2000kg，加入0. 8kg催化劑Pd/c，在壓力為0. 5MPA，溫度為IO(TC下加氫反應4小時，溶液經冷卻，過濾，轉入5000L反應釜中，加入冰醋酸400kg，在8(TC下攪拌反應4小時，冷卻，在5t:攪拌1小時，抽濾，烘干得產品1105. 6kg，收率為93%。
實施例2 在3000ml三口瓶中加入苯甲醛700g、乙二胺200g，乙酸乙酯1000g，磁力攪拌，在溫度8(TC下反應4小時，然后將溶液轉入5000ml高壓釜，加入0. 8g催化劑Pd/c，在壓力為0. 5MPA，溫度為IO(TC下加氫反應4小時，溶液經冷卻，過濾，轉入5000ml三口瓶中，加入1000g乙酸乙酯，冰醋酸400g，在8(TC下攪拌反應4小時，冷卻，在5t:攪拌1小時，烘干得產品1129. 3g，收率為95%。
實施例3 在3000ml三口瓶中加入苯甲醛700g、乙二胺200g、乙酸乙酯1000g，磁力攪拌，在溫度8(TC下反應4小時，然后將溶液轉入5000ml高壓釜，加入0. 8g催化劑Ni，在壓力為0. 6MPA，溫度為10(TC下加氫反應4小時，溶液冷卻，過濾，轉入5000ml三口瓶中，加入乙酸乙酯1000g，冰醋酸400g，在8(TC下攪拌反應4小時，冷卻，在5t:攪拌1小時，抽濾，烘干得產品1099. 6g，收率為92.5%。
實施例4 在2000ml反應釜中投入苯甲醛700g、乙二胺200g，磁力攪拌，在溫度12(TC下反應4小時，冷卻，計量固體重量為785. 6g，將所得固體投入5000ml高壓釜，加入乙酸乙酯2000g，加入0. 8g催化劑Ni，在壓力為0. 5MPA，溫度為IO(TC下加氫反應4小時，溶液經冷卻，過濾，轉入5000ml三口瓶中，加入冰醋酸400g，在8(TC下攪拌反應4小時，冷卻，在5°C攪拌1小時，抽濾，烘干得產品1123. 4g，收率為94. 5%。 總之，以上所述僅為本發明的較佳實施例，凡依本發明申請專利范圍所作的均等變化與修飾，皆應屬本發明專利的涵蓋范圍。
權利要求
N，N-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法，其特征在于它包括以下步驟步驟a以苯甲醛、乙二胺為反應物在有機溶劑中或直接縮合合成N，N-二亞芐基乙二胺；步驟b將N，N-二亞芐基乙二胺在有機溶劑中催化加氫得到N，N-二芐基乙二胺；步驟c將N，N-二芐基乙二胺在有機溶劑中成鹽得到N，N-二芐基乙二胺二乙酸。
2. 根據權利要求l所述的N，N-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法，其特征在于所述的催化加氫中的催化劑的量為N，N-二亞節基乙二胺的質量的O. 001% 10%，催化加氫的反應溫度為10°C 20(TC，反應壓力為0 IOMPA，反應時間為0. 5 48小時。
3. 根據權利要求1 2所述的N，N- 二芐基乙二胺二乙酸的制備方法，其特征在于所述的催化加氫中的催化劑為Ni、 Pt、 Rh、 Ru、 Pd、 Ni/c、 Pt/c、 Rh/c、 Ru/c、 Pd/c中的任何一種。
4. 根據權利要求1所述的N， N-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法，其特征在于所述的步驟a中的反應物的摩爾比為苯甲醛乙二胺=1 : 0. 3 l，化學反應溫度為10°C 15(TC，反應時間為1 48小時。
5. 根據權利要求所述的N，N-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法，其特征在于所述的步驟c中反應物的摩爾比為N， N- 二芐基乙二胺冰醋酸=1 : 0. 5 IO，化學反應溫度為10°C 150。C，反應時間為0. 5 48小時。
6. 根據權利要求l所述的N，N-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法，其特征在于所述的步驟a中的有機溶劑為乙酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、醋酸異丙酯、苯、甲苯、二甲苯中的任何一種或以上溶劑混合使用。
7. 根據權利要求l所述的N，N-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法，其特征在于所述的步驟b中的有機溶劑為乙酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、醋酸異丙酯、苯、甲苯、二甲苯中的任何一種或以上溶劑混合使用。
8. 根據權利要求l所述的N，N-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法，其特征在于所述的步驟c中的有機溶劑為乙酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、醋酸異丙酯、苯、甲苯、二甲苯中的任何一種或以上溶劑混合使用。
全文摘要
本發明涉及化學合成領域，尤其涉及一種N，N-二芐基乙二胺二乙酸的制備方法。包括以下步驟步驟a以苯甲醛、乙二胺、冰醋酸為反應物在有機溶劑中縮合合成N，N-二亞芐基乙二胺；步驟b將N，N-二亞芐基乙二胺催化加氫得到N，N-二芐基乙二胺；步驟c將N，N-二芐基乙二胺在有機溶劑中成鹽得到N，N-二芐基乙二胺二乙酸。本發明方法的優點在于操作簡便，并具有產品收率高、產品雜質含量底、不污染環境的特點，克服了現有技術中存在的不足，具有廣闊的市場前景。
文檔編號C07C53/10GK101747206SQ20101030004
公開日2010年6月23日 申請日期2010年1月5日 優先權日2010年1月5日
發明者何永平 申請人:何永平