專利名稱：取代的苯基三唑并嘧啶除草劑的制作方法
本申請是申請人于1989年4月7日申請的、序號為07/335，121的、懸而未決的美國專利申請的接續，后者又是序號為07/221，155，于1988年7月19日提出的美國專利申請的接續。
1980年6月24日發表的美國專利4，209，621披露了作為抗焦慮劑的分子式如下的取代的苯基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶
其中R1是H或烷基。
1966年2月21公開地法國專利1，433，798(美國優先權日是1964年5月1日)披露了作為一種除草劑的7-羥基-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶。
1987年5月6日公開的歐洲專利Ep-A-220，458(德國優先權日是1985年9月28日)和1987年4月8日公開的歐洲專利Ep-A-217，218(德國優先權日是1985年9月28日)披露了分子式如下的除草用的三唑并嘧啶
1987年3月25日公開的歐洲專利Ep-A-215，382(德國優先權日是1985年9月17日)披露了分子式如下的除草用的7-氨基唑并〔1，5-a〕嘧啶
其中A是N、CH、C(烷基)、CBr或CCl。
1988年4月26日發表的美國專利4，740，233披露了分子式如下的除草用的三唑并嘧啶
其中R1包括苯基和取代的苯基。
J.Fac.Agric.KyushuUniv.1977.21(2-3)，99～105披露了除草用的分子式如下的三唑并嘧啶
其中
R1是H、SCN、SCH3、ph或CH3;
R2是H或CH3;以及
R3是SH、SCH2Ph或SCH2CO2H。
J.Fac.Agric.KyushuUniv.1975，19(2-3)，91～102披露了具有除草活性的均三唑并〔1，5-a〕嘧啶。
本發明比起前述諸文獻來至少在吡咯和/或嘧啶官能度上的取代作用具有可獲得專利權的區別。
本發明包括式Ⅰ的化合物，含有式Ⅰ化合物的農業上適用的組合物，及其它們作為芽前和/或芽后除草劑的使用方法。
其中
G和G1是N或C;
R1是C1～C4烷基、C1～C4鹵代烷基、C2～C4烷氧基烷基、C2～C4鏈烯基、C2～C4鏈炔基、C1～C4烷氧基、C1～C4烷硫基、鹵素、CN、C2～C4烷基羰基、C1～C4烷基氨基、C2～C4二烷基氨基或C2～C4烷硫基烷基;
R2是鹵素、NO2、OR3、S(O)nR3、OSO2R3、C1～C4鹵代烷基、C3～C4鹵代環烷基、C3～C4鹵代鏈炔基或C2～C4鹵代鏈烯基;
R3是C1～C4烷基、C1～C4鹵代烷基、C2～C4鏈烯基、C2～C4鹵代鏈烯基、C3～C4鏈炔基、C3～C4鹵代鏈炔基或C3～C4鹵代環烷基;
R4是H、鹵素、C1～C3烷氧基、C1～C3烷基或CF3;
R5是H，鹵素，C1～C4烷基，C1～C4鹵代烷基，C2～C4烷氧基烷基，C2～C4鏈烯基，C2～C4鏈炔基，NO2，OR3，S(O)nR3，OSO2R3，苯基，苯氧基，C2～C4烷氧基羰基，C2～C4烷基羰基，CN，NHSO2CF3，C2～C4鹵代鏈烯基，C3～C4鹵代鏈炔基，C2～C4二烷基氨基或C3～C4鹵代環烷基;
n是0、1或2;
R6是H或F;
X、Y和Z分別是CR7或N;以及
R7是H、CN、鹵素、NO2、CO2R3、C1～C3烷基、C1～C3鹵代烷基或CONH2;
條件是(a)G和G1不相同，(b)當X是N時，R1不是CN，(c)X、Y、Z中只能有一個是CR7。
在上述定義中，被單獨使用或在化合物詞如“烷硫基”中使用的術語“烷基”表示直鏈或支鏈的烷基，例如，甲基、乙基、正-丙基、異丙基或丁基的各種不同異構體。
烷氧基表示甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、異丙氧基和丁氧基的不同異構體。
鏈烯基表示直鏈或支鏈的鏈烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3-丙烯基和丁烯基不同的異構體。
鏈炔基表示直鏈或支鏈的鏈炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和丁炔基不同的異構體。
術語“鹵素”表示氟、氯、溴或碘。
術語鹵代烷基或鹵代環烷基表示單鹵代或全鹵代的烷基異構體，例如1-氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙烷、2，2-二氟代環丙烷。
一個取代基團中碳原子總數用Ci～Cj詞頭表示，其中i和j是從1到4的數字。例如，C3～C4鏈烯基可能表示丙烯基到丁烯基。
由于較容易合成和/或有較高除草效果而優選的化合物是
1.式Ⅰ的化合物，其中
G是CH，且G1是N(式Ⅰa);或者
G是N，且G1是CH(式Ⅰb)。
2.優選Ⅰ的化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰa;
X是CR7;
Y是N;
Z是N。
3.優選Ⅰ的化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰb;
X是CR7;
Y是N;以及
Z是N。
4.優選Ⅰ的化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰa;
X是N;
Y是CR7;以及
Z是N。
5.優選Ⅰ的化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰb;
X是N;
Y是CR7;以及
Z是N。
6.優選Ⅰ的化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰa;
X是N;
Y是N;以及
Z是CR7。
7.優選Ⅰ的化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰb;
X是N;
Y是N;以及
Z是CR7。
8.優選Ⅰ的化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰa;
X是N;
Y是N;以及
Z是N。
9.優選Ⅰ的化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰb;
X是N;
Y是N;以及
Z是N。
10.優選8的化合物，其中
R6是H;以及
R1是C1～C3烷基、SCH3、NHCH3、CH2OCH3或CH2SCH3。
11.優選10的化合物，其中
R2是CF3、SCF3、SCF2H、OCF3、OCH2CHF2OCH2CF3、OCF2H、CF2CF3、CF2Cl、CHF2、CH＝CF2或2，2-二氟環丙烷
12.優選11的化合物，其中
R3是CH2CH2F、CH2CF3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CF3，CH2CHF2，CF3或CF2H;以及
R4是H。
13.優選12化合物，其中
R5是H、鹵素、OCH3、OCF2H、OCH2CF3、SCF3、C1～C3烷基、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCH2CH2F、SCHF2、CF3、CHF2、CF2Cl、CH2CF3、CH2F、CCl3、CH2Cl或CN，且R5在間位。
14.優選13的化合物，其中
R1是C1～C3烷基。
15.優選9的化合物，其中
R1是C1～C3烷基;
R2是CF3、SCF3、SCF2H、OCF3、OCH2CHF2OCH2CF3、OCF2H、CF2CF3、CH2Cl、CHF2、CH＝CF2或2，2-二氟環丙烷;
R3是CH2CH2F、CH2CF3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CF3、CH2CHF2、CF3或CF2H;
R4是H;
R5是H、鹵素、OCH3、OCF2H、OCH2CF3、SCF3C1～C3烷基、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CH2F、SCHF2、CF3、CHF2、CF2cl、CH2CF3、CH2F、CCl3CH2Cl或CN，且R5在間位;以及
R6是H。
16.優選4的化合物，其中
R1是C1～C3烷基;
R2是CF3、SCF3、SCF2H、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCF2H、CF2CF3、CH2Cl、CHF2、CH＝CF2或2，2-二氟環丙烷;
R3是CH2CH2F、CH2CF3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CF3、CH2CHF2、CF3或CF2H;
R4是H;
R5是H、鹵素、OCH3、OCF2H、OCH2CF3、SCF3、C1～C3烷基、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CH2F、SCHF2、CF3、CHF2、CF2Cl、CH2CF3、CH2F、CCl3、CH2Cl或CN，且R5在間位;
R6是H，以及
R7是CN。
17.優選5的化合物，其中
R1是C1～C3烷基;
R2是CF3，SCF3，SCF2H，OCF3，OCH2CHF2OCH2CF3，OCF2H，CF2CF3，CH2Cl，CHF2，CH＝CF2或2，2-二氟環丙烷;
R3是CH2CH2F，CH2CF3，CH(CH3)CF3，CH2CH2CF3，CH2CHF2，CF3或CF2H;
R4是H;
R5是H，鹵素，OCH3，OCF2H，OCH2CF3，SCF3，C1～C3烷基，OCF3，OCH2CHF2，OCH2CH2F，SCHF2，CF3，CHF2，CF2Cl，CH2CF3，CH2F，CCl3，CH2Cl或CN，且R5在間位;
R6是H;以及
R7是CN。
由于最容易合成和/或除草最有效而優選的化合物是
·5-甲基-2-(三氟甲基)-7-〔3-(三氟甲基)苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶;
·7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲基)〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶;
·5-甲基-2-(三氟甲基)-7-〔3-(三氟甲基)苯基〕-吡唑并〔1，5-a〕嘧啶-3-腈;
·5-甲基-2-(2，2，2-三氟乙氧基)-7-〔3-(三氟甲基)苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶;
·2-(二氟甲氧基)-5-甲基-7-〔3-(三氟甲基)苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。
通過使用在本文合成路線1-8中描述的一種或多種反應和技術以及在實施例1～15中給出的具體步驟能夠制備通式Ⅰ的化合物。
路線-1說明了式Ⅱ的氨基雜環化合物與一種適當取代的式Ⅲ二酮反應得到所需要的式Ⅰa化合物的方法，式Ⅰa中R1是烷基，鏈烯基，烷氧基烷基，被鹵素取代的烷基，R2，R4，R5和R6定義如上。該反應可在50°至130℃的溫度下，通過直接加熱反應物，或者在一種惰性極性的質子或非質子溶劑中加熱反應物來進行。適宜的溶劑有冰醋酸、乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺和二甲基亞砜。式Ⅱ的氨基雜環化合物可以通過“The Chemistry of Heterocyclic Compounds”Vol.6(1953)，22(1967)，和37(1981)John Wiley & Sons中評述的合成方法制備。式Ⅲ的β-二酮可以通過標準的Claisen酰化過程，如在Journal of American Chemical Society 67，284頁(1945)，68，2742頁(1946)，69 2649頁(1947)和70 4023頁(1948)中由C.R.Hauser等講授的過程合成。
路線-1
在路線-1所示的反應中也可能生成少量的異構體Ⅰa′，但是，在經水處理，研磨，以及通過重結晶作用或硅膠柱色譜分離的純化作用后，可得到純凈的式Ⅰa化合物。也可以使用硅膠柱色譜法直接從反應處理后得到的粗反應剩余物中離析出Ⅰa的產物。
路線-2說明了通過式Ⅱ的氨基雜環化合物與式Ⅳ的化合物(其中Q是一個適宜的離去基團，如二甲基氨基，甲硫基或甲氧基)進行反應，制備式Ⅰa化合物(其中R1是氫，烷硫基或烷氧基，R2，R4，R5和R6定義如上)的方法。該反應是在50°至130℃的溫度下，通過直接加熱反應物Ⅱ和Ⅳ，或者在一種惰性極性的質子或非質子溶劑中，如在冰醋酸，乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺或二甲亞砜中加熱反應物而進行的。本領域的普通專業技術人員通過使用已知的方法能夠很容易地制備式Ⅳ化合物。
路線-2
路線-3說明了式Ⅴ化合物(通過路線-1所示的方法制備，其中R2＝NH2)在一種式HL(其中L表示鹵素)的含水酸性介質中的重氮化作用，得到式Ⅰc化合物，其中R2是鹵素，G，G1，X，y，Z，R1，R4，R5和R6定義如上。為了提高Ⅴ在酸性介質中的溶解性，在這個重氮化反應中可以使用乙酸作為溶劑。重氮化反應在5°至25℃的溫度下開始，隨后在30℃加熱到100℃，或者整個反應從始至終保持在室溫。
路線-3
路線-4說明了在0°至70℃的溫度下，在一種堿如一種金屬碳酸鹽、金屬氫氧化物或金屬醇鹽(其中金屬是鈉或鉀)的存在下，在一種極性的質子或非質子溶劑中，如含水的二惡烷或二甲基甲酰胺中，式Ⅵ化合物(其中K是O或S;G1，X，Y，W，Z，R1，R4，R5和R6定義如上)與一種式R3-Q′的烷基化試劑(其中Q′是一種適宜的離去基團如鹵素，以及R3定義如上)進行反應，得到式Ⅰd化合物。通過路線-1所示的反應，其中R2是巰基或羥基，可以制備式Ⅵ化合物。在0°至40℃的溫度下，在一種適宜的溶劑中，如二氯甲烷(這種情況下使用3-氯過苯甲酸)，式Ⅰd(K是S)化合物與一當量的氧化劑，如3-氯過苯甲酸、高碘酸鈉或過氧化氫，進行氧化反應得到相應的式Ⅰe的亞砜衍生物(其中n等于1)。在同樣這些條件下，使用過量的氧化劑可得到Ⅰe的砜衍生物(其中n等于2)。在Ⅰd和Ⅰe上的取代基G，G1，X，Y，Z，R1，R4，R5和R6定義如上。
路線-4
路線-5說明了式Ⅰf化合物(其中G，G1，X，Y，Z，R1，R4，R5和R6定義如上)的制備，其方法是在25°至140℃的溫度下，在極性的質子或非質子溶劑中，如在四氫呋喃或二甲基甲酰胺中，式Ⅰc的化合物(其中R2＝鹵素)與式R3O-M+(其中M＝Li，K或Na，且R3定義如上)的金屬醇鹽和金屬鹵代醇鹽，通過加熱進行反應。
路線-5
路線-6說明了式Ⅶ的氨基雜環化合物與一種式Ⅷ的適當取代的酮(其中Q′是一種適宜的離去基團，如鹵素)反應得到式Ⅰg化合物(其中R2是烷基或鹵代烷基)的方法。該反應是通過在50°至130℃的溫度下，直接加熱反應物Ⅶ和Ⅷ，或在一種惰性極性的質子或非質子溶劑中，如在乙醇、甲醇，二甲基甲酰胺或二甲基亞砜中，加熱反應物Ⅶ和Ⅷ而進行的。式Ⅵ的氨基雜環化合物(其中X＝N)可以通過已知的方法，如H.G.O.Becker等在Tetrahedron 24 2687(1968)中講授的方法來制備。
路線-6
路線-7說明了式Ⅰh化合物的制備，其方法是通過式Ⅸ的化合物與一種酸酐或一種酰氯(R2是鹵代烷基)或一種原碳酸酯(R2＝OR3)進行環化，正如Y.Tamura等在J.Het.Chem.12，107(1975)和W.Kantlehner在Synthesis 73(1977)中所講授的方法。
式Ⅸ化合物可以從式Ⅶ化合物通過反應試劑，如羥胺-鄰-磺酸，鄰-1，3，5-三甲苯磺酰羥胺或鄰-二苯基氧膦基羥胺等來制備，如K.T.Potts等在J.Org.Chem.，31，260，(1961)中和Y.Tamura等在Tet.Lett.4133(1972)中以及W.Klotzer等在Synthesis592(1982)中所講授的方法。
式Ⅸ化合物(其中X＝CR7)可以通過在“The Chemistry of Heterocyclic Compounds”Vol.14中John Wiley和Sons評述的合成方法，或本專業已知的方法來制備。
路線-7
路線-8說明了從式Ⅹ化合物制備式Ⅰi化合物的方法。其化學原理類似于路線-7。
路線-8
實施例1
5-甲基-7-苯基-2-(三氟甲基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制備
使用V.A.Lopyrev在Zh.ObshchKhim.53，1684頁1983(CA99∶139865Y，1983)中報導的步驟，通過氨基胍的碳酸氫鹽與三氟乙酸在回流的甲苯中的環縮合作用制備3-氨基-5-三氟甲基-1，2，4-三唑的粗樣品該物在隨后的環縮合反應中不需進一步提純便可有效地使用。
向30ml攪拌著的冰醋酸中加入3.0g(19.7mmol)3-氨基-5-三氟甲基-1，2，4-三唑和3.5g(21.6mmol)苯甲酰丙酮，并在回流條件下加熱該混合物3小時。加熱后很快生成一溶液。真空下蒸發掉溶劑，并向剩余物中加過量的水，然后用200ml乙酸乙酯萃取，萃取物用水、飽和的碳酸氫鈉、鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥，真空下蒸發后得到一油狀剩余物。經過硅膠柱色譜分離(二氯甲烷)得到3.09g的標題化合物，該物是主要成份，熔點106～108℃。
所需產物上苯基和甲基基團位置相反的少量異構體也從色譜中離析出來(240mg，熔點143～144°)。
實施例2
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制備
向在100ml四氫呋喃/100ml乙醚和20ml乙酸乙酯中攪拌著的10.0g(51.0mmol)3′-氯苯乙酮中，和一定量的發泡劑一起分批加入4.0g50%的氫化鈉油狀分散體。該反應在室溫下攪拌過夜。加入甲醇(5.0ml)，然后加入150ml水和150ml乙醚。將水層分離出來，用10%Hcl酸化至pH為2～3。把該含水混合物用200ml乙醚重新萃取，醚層萃取物用水(2X)，鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥，真空下蒸發得到11.6g油狀的3′-氯苯甲酰丙酮。這種油狀物不經進一步提純就可直接用于下一步。
在一個圓底燒瓶里，向5.0g(32.9mmol)的3-氨基-5-三氟甲苯-1，2，4-三唑和7.0g(36.0mmol)的3′-氯苯甲酰丙酮中，加入50ml冰醋酸，使反應在回流下加熱3小時。真空下蒸發掉溶劑得到一剩余物，向其中加入過量的水和200ml乙酸乙酯。將有機層分離出來，用水，飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥，在真空下蒸發得到一油狀的剩余物，向其中加入少量的正丁基氯。放置，過濾出沉淀的固體并用少量的正丁基氯洗滌，得到2.2g的標題化合物。濾液在真空下濃縮得到一油狀物，用硅膠柱色譜分離(二氯甲烷，然后3∶1乙酸乙酯/二氯甲烷)又得到2.42g的標題化合物，熔點115°～116℃。
在這個反應中生成的少量的其中苯基和甲基基團位置相反的異構體,也可從色譜中離析得到,產率為690mg(熔點126～128℃)。
實施例 3
7-苯基-2-(三氟甲基)-1,2,4-三唑并[1.5-a]嘧啶的制備
大約90℃下,直接將3.0ml苯乙酮和4.0ml N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙縮醛的混合物加熱4小時。冷卻后加入4.0g(26.0mmol)3-氨基-5-三氟甲基-1,2,4-三唑和70ml冰醋酸,然后在回流條件下加熱2小時。該反應混合物在真空下被蒸發至干,加入過量水和200ml乙酸乙酯。把乙酸乙酯層分離出來,用水(2X),飽和碳酸氫鈉,鹽水洗滌,并用硫酸鎂干燥,在真空下蒸發,得到一油狀物,經硅膠柱色譜分離得到1.4g的標題化合物(熔點138～142℃),該化合物是主要成份。
實施例 4
5-甲基-2-(甲硫基)-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制備
向50ml攪拌著的冰醋酸中,加入2.5g(19.2mmol)的3-氨基-5-甲硫基-1,2,4-三唑和3.1g(19.1mmol)的苯甲酰丙酮,然后在回流條件下加熱2小時。真空下蒸發掉溶劑,加入過量的水,然后用200ml乙酸乙酯萃取。萃取物用水、飽和碳酸氫鈉、鹽水洗滌,并用硫酸鎂干燥,在真空下蒸發得到一油狀物。加入正丁基氯引起固體晶體化作用,過濾生成的固體,并用正丁基氯洗滌,得到1.33g純的標題化合物,熔點121-123℃。
實施例 5
5-甲基-2-(甲磺酰基)-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制備
向在30ml二氯甲烷中攪拌著的2.6g(10.2mmol)5-甲基-2-(甲硫基)-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶中,分批加入4.7g的3-氯過苯甲酸。然后將該混合物在室溫下攪拌45分鐘。加入二氯甲烷(150ml),用10%的亞硫酸氫鈉、水、飽和碳酸氫鈉(2X)、鹽水洗滌該溶液,并用硫酸鎂干燥,真空下蒸發得到一油狀泡沫體。向其中加入正丁基氯引起固體結晶作用,過濾生成的固體,并用前述同樣的溶劑洗滌,得到1.4g標題化合物,熔點158～159℃。
實施例 6
2-氯-5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制備
使14g(141.4mmol)3,5-二氨基-1,2,4-三唑和24.0g(148.1mmol)苯甲酰丙酮的混合物在200ml的冰醋酸中加熱回流2小時。加熱后很快形成一溶液,在真空下除去溶劑,將剩余物溶解在400ml的二氯甲烷中,然后用水(2X),鹽水洗滌,并用硫酸鎂干燥。真空下濃縮該溶液(不完全干),并向剩余物中加入乙酸乙酯。過濾生成的沉淀固體,用乙酸乙酯洗滌,得到16.0g比較純的中間體5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺。不經進一步提純該物就可在下一步中直接使用,熔點246-250℃。
室溫下,向在25ml濃鹽酸中攪拌著的2.0g(8.9mmol)的5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺中,分批加入溶解在4.0ml水中的1.2g(17.4mmol)亞硝酸鈉,加完后,約在60℃,將該反應懸浮液溫熱15分鐘,然后不加熱再攪拌10分鐘,加入乙酸乙酯(150ml)和過量的水。將乙酸乙酯層分離出來,可忽略存在的某些不溶性物質。萃取物用水(2X),飽和碳酸氫鈉,鹽水洗滌,并用硫酸鎂干燥,真空下蒸發得到一固體剩余物,經硅膠柱色譜分離(二氯甲烷,然后10:1的二氯甲烷/乙酸乙酯)得到標題化合物,熔點179-181℃。
實施例 7
2-溴-5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制備
將7.0g(71mmol)3,5-二氨基-1,2,4-三唑和12.0g(74mmol)苯甲酰丙酮的混合物在100ml冰醋酸中加熱回流2小時。冷卻后加入二氯甲烷(200ml),然后加過量的水。將有機層分離出來,用水、鹽水洗滌,并用硫酸鎂干燥,真空下蒸發得到一固體剩余物,向其中加入乙酸乙酯,過濾后得到16.0g的5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺粗產物(熔點246-250℃),該物在下一步反應中可直接使用。
向在20ml48%氫溴酸和10ml冰醋酸的混合物中攪拌著的2.0g(8.9mmol)的5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺中,在室溫和良好的攪拌條件下分批慢慢加入2.0g(29.0mmol)的亞硝酸鈉。該濃的懸浮液在60℃下攪拌15分鐘,然后不加熱再攪拌10分鐘。加入乙酸乙酯(150ml)和過量的水。將乙酸乙酯層分離出來,由此存在的一定量的不溶性物質可忽略,萃取物用水(2X),飽和碳酸氫鈉、鹽水洗滌,并用硫酸鎂干燥,真空下蒸發得到一固體剩余物。經硅膠柱色譜分離(二氯甲烷,然后10:1的二氯甲烷/乙酸乙酯)得到標題化合物,熔點178-180℃。
實施例 8
5-甲基-7-苯基-2-[(三氟甲基)硫代]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制備
將10.0g(86mmol)3-氨基-5-巰基-1,2,4-三唑和14.0g(86.5mmol)苯甲酰丙酮的混合物在100ml冰醋酸中加熱回流4小時。加入二氯甲烷(500ml)和過量的水。將有機層分離出來,用水,鹽水洗滌,并用硫酸鎂干燥,真空下蒸發得到一剩余物,向其中加入正丁基氯,過濾得到4.9g5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫醇粗產物,該物可在下一步中直接使用。
室溫下,向在20ml二甲基甲酰胺中攪拌著的1.5g(6.2mmol)5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫醇和1.5g(10.9mmol)粉沫狀碳酸鉀中,滴加3ml冷凝的三氟甲基碘化物(從添加開始一直設有干冰冷凝器)將該攪拌著的混合物溫熱到30℃。2小時內間隔三次加入2.0ml的三氟甲基碘化物。加過量的水,用1.1的乙酸乙酯/乙醚混合物(200ml)萃取該含水混合物,有機層用水、飽和的碳酸氫鈉、鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥，真空下蒸發得到一油狀物。經硅膠柱色譜分離(二氯甲烷，然后1∶1的二氯甲烷/乙酸乙酯)得到0.4g標題化合物(主要成份)，熔點91～93℃。
實施例9
5-甲基-7-(3-三氟甲基苯基)-2-(三氟甲基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶
將5.5g(23.9mmol)3′-三氟甲基苯甲酰丙酮(按照制備3′-氯苯甲酰丙酮的實施例2開頭所示的同樣步驟制備)和3.0g(19.7mmol)3-氨基-5-三氟甲基三唑(如同在實施例1報導的那樣制備)的混合物在50ml冰醋酸中加熱回流2.5小時。真空下除去溶劑，剩余物用過量的水稀釋，并用200ml的乙酸乙酯萃取該液體混合物。萃取物用水，飽和碳酸鈉洗滌，并用硫酸鎂干燥，真空下蒸發得到一油狀剩余物。
一加入正丁基氯/己烷就研磨得到的固體，過濾，并通過硅膠柱色譜提純(二氯甲烷)得到0.7g標題化合物，熔點133-134℃。
實施例10
5-甲基-7-苯基-2-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制備
向在50mlTHF中攪拌著的2.5g(8.7mmol)2-溴-5-甲基-7-苯基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶和4.3g2，2，2-三氟乙醇中，分批加入0.4g氫化鈉(60%油分散體)，伴有大量的泡沫產生。將該攪拌著的混合物加熱回流16小時。冷卻后加入5.0ml的甲醇，然后加入200ml的乙酸乙酯和過量的水。用水、鹽水洗滌有機層，并用硫酸鎂干燥，真空下蒸發得到一油狀物。與正丁基氯/己烷一起研磨，過濾，得到1.4g標題化合物(熔點103-104℃)。
實施例11
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-〔(三氟甲基)硫代〕-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制備
將10.0g(51mmol)3′-氯苯甲酰丙酮和6.0g(52mmol)3-氨基-5-巰基-1，2，4-三唑的混合物在100ml冰醋酸中加熱回流10小時。在真空下濃縮該反應混合物，然后加入500ml二氯甲烷和過量的水。將有機層分離出來，用水、鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥，真空下蒸發得到一固體剩余物，向其中加入正丁基氯，過濾得到6.2g7-(3-氯苯基)-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-硫醇粗產物，該物在下一步中直接使用。
通過一個裝有干冰冷凝器的空氣添加漏斗，向在100ml二惡烷和30ml水中的5.6g(20mmol)粗制的7-(3-氯苯基)-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-硫醇和2.0g氫氧化鉀中加入6.0ml三氟甲基碘。在太陽燈的紫外線照射下，該混合物于60～70℃攪拌2小時(反應中一直備有干冰冷凝器)。然后加入乙酸乙酯(300ml)和過量的水。把有機層分離出來，用水、鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥，在真空下蒸發。剩余物經硅膠色譜分離(3∶1然后1∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2.5g標題化合物，熔點95～96℃。
實施例12
7-(3-氯苯基)-〔(二氟甲基)硫代〕-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制備
通過一個裝有干冰冷凝器的空氣添加漏斗向在150ml二惡烷和20ml水的混合物中攪拌著的5.5g(20.0mmol)粗制的7-(3-氯苯基)-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-硫醇和2.7g的氫氧化鉀中，加入8.0ml氯代二氟代甲烷。將混合物在60℃加熱1.5小時。然后加入過量的水及乙酸乙酯和乙醚1∶1的混合物。把有機層分離出來，用水，飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥，真空下蒸發。剩余物在硅膠色譜上分離(二氯甲烷，然后4∶1的二氯甲烷/乙酸乙酯)得到2.5g標題化合物，熔點145-146℃。
實施例13
6-甲基-2-(三氟甲基)-8-〔(3-三氟甲基)苯基〕-咪唑并〔1，2-b〕噠嗪的制備
將3g(12mmol)6-甲基-4-〔(3-三氟甲基)苯基〕-3-噠嗪胺〔通過H.G.O.Becker等，Tetrahedron24，2687(1968)的方法從3′-三氟甲基苯甲酰丙酮制備〕和2.5g(13mmol)的1-溴-3，3，3-三氟-2-丙酮在75ml乙醇中的溶液回流16小時。用旋轉蒸發器除去溶劑。剩余物溶解在二氯甲烷中，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，并干燥(硫酸鈉)，再用旋轉蒸發器除去溶劑。用硅膠柱色譜法提純剩余物，得到固體狀的2.04g標題化合物，熔點122-123℃。
實施例14
6-甲基-2-(三氟甲基)-8-〔(3-三氟甲基)苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-b〕噠嗪的制備
向在65ml氯仿中含有3.05g(13mmol)0-二苯基氧膦基羥基胺的淤漿中加入3.0g(12mmol)的6-甲基-4-〔(3-三氟甲基)苯基〕-3-噠嗪胺。在室溫下攪拌混合物4小時，回流2小時，然后再在室溫下攪拌16小時。
用旋轉蒸發器除去溶劑。把100ml水加到剩余物中。用50%的HI將pH調到2。過濾反應混合物，并用旋轉蒸發器從濾液中除去水，得到2.5g的固體。
把1.4g的這種固體放在一個加有特氟隆(teflon)蓋的試管里，加入5ml三氟乙酸酐。把該試管放在油浴中加熱到200℃，加熱15分鐘。冷卻后，把剩余物溶解在二氯甲烷中，并用飽和的碳酸氫鈉水溶液洗滌，然后干燥(硫酸鈉)。用旋轉蒸發器除去溶劑。剩余物通過硅膠柱色譜法提純得到0.74g固體狀標題化合物，熔點134-135.5℃。
實施例15
5-甲基-7-苯基-2-(三氟甲基)吡唑并〔1，5-a〕嘧啶-3-腈的制備
0℃時，向300ml溶有30g(0.17mole)1，1-二氰基-2-氯-2-三氟甲基乙烯(通過V.I.Krokhtyak等在J.Org.Chem.(U.S.S.R)，1441(1981)中講述的方法制備)的乙醚溶液中，滴加10.6ml(0.33mole)的肼。反應在室溫下攪拌30分鐘。過濾，用旋轉蒸發器除去溶劑，得到28g黃色半固體物質。
將5.4g(30mmol)該物樣品溶解在90ml乙醇中，并加入5.0g(30mmol)苯甲酰丙酮。將反應混合物加熱回流16小時。冷卻，用旋轉蒸發器除去溶劑。剩余物通過硅膠柱色譜法提純得到4.7g固體狀標題化合物，熔點143-148℃。
使用合成路線1-8和實施例1-15中例舉的諸步驟，能夠制備表Ⅰ-Ⅷ的諸化合物。
表Ⅰ
R1R2R4R5R6
Me CF3H CF3H
Me CH3H Cl H
Me CF3H Br H
Me CF3H CN H
Me CF3H OCF3H
Me CF3H OCHF2H
Me CF3H OCH2CF3H
Me CF3H SCF3H
Me CF3H SCHF2H
Me CF3H SO2CF3H
Me CF3H H H
Me CF3H OMe H
Me CF3H OEt H
Me CF3H Me H
Me CF3H C2F5H
Et CF3H CF3H
Et CH3H Cl H
Et CF3H Br H
R1R2R4R5R6
Et CF3H CN H
Et CF3H OCF3H
Et CF3H OCHF2H
Et CF3H OCH2CF3H
Et CF3H SCF3H
Et CF3H SCHF2H
Et CF3H SO2CF3H
Et CF3H H H
Et CF3H SO2CHF2H
Et CF3H SC2F5H
Et CF3H SO2C2F5H
Et CF3H SO2CF3H
Pr CF3H CF3H
Pr CH3H Cl H
Pr CF3H Br H
Pr CF3H CN H
Pr CF3H OCF3H
Pr CF3H OCHF2H
Pr CF3H OCH2CF3H
Pr CF3H SCF3H
Pr CF3H SCHF2H
Pr CF3H SO2CF3H
Pr CF3H OH H
Pr CF3H CONH2H
Et CF3H NHSO2CF3H
Me CHF2H CF3H
Me CHF2H Cl H
Me CHF2H Br H
Me CHF2H CN H
Me CHF2H OCF3H
Me CHF2H OCHF2H
Me CHF2H OCH2CF3H
R1R2R4R5R6
Me CHF2H SCF3H
Me CHF2H SCHF2H
Me CHF2H SO2CF3H
Me CHF2H H H
Et CHF2H CF3H
Et CHF2H Cl H
Et CHF2H Br H
Et CHF2H CN H
Et CHF2H OCF3H
Et CHF2H OCHF2H
Et CHF2H OCH2CF3H
Et CHF2H SCF3H
Et CHF2H SCHF2H
Et CHF2H SO2CF3H
Pr CHF2H CF3H
Pr CHF2H Cl H
Pr CHF2H Br H
Pr CHF2H CN H
Pr CHF2H OCF3H
Pr CHF2H OCHF2H
Pr CHF2H OCH2CF3H
Pr CHF2H SCF3H
Pr CHF2H SCHF2H
Pr CHF2H SO2CF3H
Me OCH2CF3H CF3H
Me OCH2CF3H Cl H
Me OCH2CF3H Br H
Me OCH2CF3H CN H
Me OCH2CF3H OCF3H
Me OCH2CF3H OCHF2H
Me OCH2CF3H OCH2CF3H
Me OCH2CF3H SCF3H
R1R2R4R5R6
Me OCH2CF3H SCHF2H
Me OCH2CF3H SO2CF3H
Et OCH2CF3H CF3H
Et OCH2CF3H Cl H
Et OCH2CF3H Br H
Et OCH2CF3H CN H
Et OCH2CF3H OCF3H
Et OCH2CF3H OCHF2H
Et OCH2CF3H OCH2CF3H
Et OCH2CF3H SCF3H
Et OCH2CF3H SCHF2H
Et OCH2CF3H SO2CF3H
Pr OCH2CF3H CF3H
Pr OCH2CF3H Cl H
Pr OCH2CF3H Br H
Pr OCH2CF3H CN H
Pr OCH2CF3H OCF3H
Pr OCH2CF3H OCHF2H
Pr OCH2CF3H OCH2CF3H
Pr OCH2CF3H SCF3H
Pr OCH2CF3H SCHF2H
Pr OCH2CF3H SO2CF3H
Me OCHF2H CF3H
Me OCHF2H Cl H
Me OCHF2H Br H
Me OCHF2H CN H
Me OCHF2H OCF3H
Me OCHF2H OCHF2H
Me OCHF2H OCH2CF3H
Me OCHF2H SCF3H
Me OCHF2H SCHF2H
Me OCHF2H SO2CF3H
R1R2R4R5R6
Et OCHF2H CF3H
Et OCHF2H Cl H
Et OCHF2H Br H
Et OCHF2H CN H
Et OCHF2H OCF3H
Et OCHF2H OCHF2H
Et OCHF2H OCH2CF3H
Et OCHF2H SCF3H
Et OCHF2H SCHF2H
Et OCHF2H SO2CF3H
Pr OCHF2H CF3H
Pr OCHF2H Cl H
Pr OCHF2H Br H
Pr OCHF2H CN H
Pr OCHF2H OCF3H
Pr OCHF2H OCHF2H
Pr OCHF2H OCH2CF3H
Pr OCHF2H SCF3H
Pr OCHF2H SCHF2H
Pr OCHF2H SO2CF3H
Me OCF3H CF3H
Me OCF3H Cl H
Me OCF3H Br H
Me OCF3H CN H
Me OCF3H OCF3H
Me OCF3H OCHF2H
Me OCF3H OCH2CF3H
Me OCF3H SCF3H
Me OCF3H SCHF2H
Me OCF3H SO2CF3H
Et OCF3H CF3H
R1R2R4R5R6
Et OCF3H Cl H
Et OCF3H Br H
Et OCF3H CN H
Et OCF3H OCF3H
Et OCF3H OCHF2H
Et OCF3H OCH2CF3H
Et OCF3H SCF3H
Et OCF3H SCHF2H
Et OCF3H SO2CF3H
Pr OCF3H CF3H
Pr OCF3H Cl H
Pr OCF3H Br H
Pr OCF3H CN H
Pr OCF3H OCF3H
Pr OCF3H OCHF2H
Pr OCF3H OCH2CF3H
Pr OCF3H SCF3H
Pr OCF3H SCHF2H
Pr OCF3H SO2CF3H
Me SCF3H CF3H
Me SCF3H Cl H
Me SCF3H Br H
Me SCF3H CN H
Me SCF3H OCF3H
Me SCF3H OCHF2H
Me SCF3H OCH2CF3H
Me SCF3H SCF3H
Me SCF3H SCHF2H
Me SCF3H SO2CF3H
Et SCF3H CF3H
Et SCF3H Cl H
Et SCF3H Br H
R1R2R4R5R6
Et SCF3H CN H
Et SCF3H OCF3H
Et SCF3H OCHF2H
Et SCF3H OCH2CF3H
Et SCF3H SCF3H
Et SCF3H SCHF2H
Et SCF3H SO2CF3H
Pr SCF3H CF3H
Pr SCF3H Cl H
Pr SCF3H Br H
Pr SCF3H CN H
Pr SCF3H OCF3H
Pr SCF3H OCHF2H
Pr SCF3H OCH2CF3H
Pr SCF3H SCF3H
Pr SCF3H SCHF2H
Pr SCF3H SO2CF3H
Me SCHF2H CF3H
Me SCHF2H Cl H
Me SCHF2H Br H
Me SCHF2H CN H
Me SCHF2H OCF3H
Me SCHF2H OCHF2H
Me SCHF2H OCH2CF3H
Me SCHF2H SCF3H
Me SCHF2H SCHF2H
Me SCHF2H SO2CF3H
Et SCHF2H CF3H
Et SCHF2H Cl H
Et SCHF2H Br H
Et SCHF2H CN H
R1R2R4R5R6
Et SCHF2H OCF3H
Et SCHF2H OCHF2H
Et SCHF2H OCH2CF3H
Et SCHF2H SCF3H
Et SCHF2H SCHF2H
Et SCHF2H SO2CF3H
Pr SCHF2H CF3H
Pr SCHF2H Cl H
Pr SCHF2H Br H
Pr SCHF2H CN H
Pr SCHF2H OCF3H
Pr SCHF2H OCHF2H
Pr SCHF2H OCH2CF3H
Pr SCHF2H SCF3H
Pr SCHF2H SCHF2H
Pr SCHF2H SO2CF3H
MeSMeHHH
MeSMeHCNH
Et SMe H CF3H
Pr SMe H CF3H
PrSMeHClH
Me SO2Me H H H
Pr SO2Me H CF3H
MeClHHH
Me Cl H CF3H
Me Cl H CF3H
MeBrHBrH
Me Br H CF3H
Me Br H OCF3H
Et Br H CF3H
EtBrHClH
EtBrHBrH
R1R2R4R5R6
Pr Br H CF3H
Me SO2CF3H H H
Me SO2CF3H CF3H
Et SO2CF3H Cl H
Me CCl3H H H
Me CCl3H Cl H
Me CCl3H CF3H
Et CCl3H Cl H
Me OCH(CH3)CF3H CF3H
Me OCH(CH3)CF3H Cl H
Me CF2Cl H CF3H
Me CF2Cl H Cl H
H CF3H H H
H CF3H Cl H
H Cl H CF3H
i-Pr CF3H Cl H
i-Pr CF3H CF3H
n-Bu CF3H Cl H
n-Bu CF3H CF3H
FCH2CF3H CF3H
C2CH CF3H CF3H
ClCH2CF3H Cl H
MeS CF3H Br H
MeS CF3H CF3H
EtS CF3H CF3H
MeO CF3H Cl H
MeO CF3H CF3H
EtO CF3H CF3H
EtO CF3H Br H
MeNH CF3H CF3H
Me2N CF3H Br H
CH3CO CF3H Br H
R1R2R4R5R6
CH3CO CF3H Cl H
CH3CO CF3H CF3H
MeOCH2CF3H Cl H
EtOCH2CF3H CF3H
F2CHO CF3H Cl H
FCH2CH2O CF3H Cl H
CH3CH2CHCl SCH3H CF3H
CH2=CH CF3H CF3H
CH2=CH CF3H Cl H
CH2=CH CHF2H Br H
CH2=CH OCF3H CF3H
CH2=CH OCHF2H SCF3H
CH2=CH OCH2CF3H OCF3H
CH2=CH SCF3H CN H
CH≡C CF3H CF3H
CH≡C CHF2H Cl H
CH≡C OCF3H CN H
CH≡C OCHF2H OCF3H
CH≡C OCH2CF3H Br H
CH≡C SCF3H SCF3H
CH≡C SCHF2H OCHF2H
CH3CH=CH CF3H Cl H
CH3CH=CH CF3H CN H
CH3CH=CH SCF3H Br H
CH3CH=CH CHF2H OCF3H
CH3CH=CH OCF3H SCF3H
CH3CH=CH OCH2CF3H SCHF2H
Me CF3H 4-Cl H
Me CF3H 2-Cl H
Me CF3H 4-OMe H
Me CF3H 2-Me H
Me CF3H 2-F H
R1R2R4R5R6
Me CF3H 4-F H
Me CF3OMe 5-OMe H
Me CF3OMe 2-OMe H
Me CF3Me 4-Me H
Me CF3Cl 5-Cl H
Me CF3Cl 2-Cl H
Me CF3Cl 5-OMe H
Me CF3F 5-F H
Me CF3Cl 2-OMe H
Me CF3CF35-F H
Et CF3Cl 5-Cl H
表Ⅱ
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H H
Me CF3Cl H H H
Et CF3Cl H H H
Et CF3CF3H H H
H CF3CF3H H CN
MeSMeClHHH
Me Cl CF3H H H
Me SEt CF3H H H
Me CF3H 3-SCF3H H
Me OCH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3CF3H H H
Me CF3CF3H H CN
Me CF3Cl H H CN
Me CF3CF3H F CN
Me CF3CF3H H Br
Et CF3CF3H H CN
R1R2R4R5R6R7
n-丙基 CF3CF3H H CN
Me CF3CF3H H F
Et CF3Cl H H CN
n-丙基 CF3CF3H H H
Me CF3H 3-CN H H
MeO CF3CF3H H H
F2CH CF3Cl H H H
EtSMeOMeHHH
Me CF3CF3H F H
MeClOMeHHH
Me CF3Cl H F H
異丙基 CF3Cl H H H
MeS CF3Cl H H H
MeOCH2CF3Cl H H H
Me CF3H 3-SO2CF3H H
Me CF3H 3-SO2Me H H
EtBrClHHH
Me OCH2CF3CF3H H Cl
Me CF3Cl H H NO2
Me CF3CF3H F H
Me Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H H
Me SCHF2CF3H H H
Et CF3H 3-CN H H
Me SCHF2CF3H H CN
Et CF3H 3-OCHF2H H
Me CF3H 3-OCHF2H CN
n-丙基 CF3H 3-OCF3H CN
MeOCH2CF3CF3H H CN
R1R2R4R5R6R7
Et Br CF3H H H
Et CF3OMe H H CN
Me CF3CF3H H Me
Et CF3Cl H H CO2Me
Me CF3H 3-OCH2CF3H CN
Me CF3H 3-SCF3H CN
Et CF3H 3-SCHF2H CN
MeSCH2CF3CF3H H CN
Me Cl CF3H H Cl
Et OCH2CHF2CF3H H CN
Me Cl CF3H H CF3
MeNH CF3CF3H H CN
Me2N CF3CF3H H CN
Me SO2CHF2CF3H H CN
Me SO2CH3CF3H H CN
Me CF3H 3-CN H CN
n-丙基 CF3H 3-CN H CN
Et CF3H 3-SMe H CN
EtClH3-CNHH
Me SCHF2CF3H H H
Me CF3Br H H CN
HC≡C CF3CF3H H CN
Me CF3H 3-SO2CHF2H CN
Me CF3Cl 3-Cl H CN
Me CF3CF3H H CN
Me CF2Cl CF3H H CN
Et CHF2CF3H H CN
FCH2CH2CF3CF3H H CN
Me OCHF2CF3H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me OCH2CF3H H H H
Me CF3CF3H H CONH2
Me CF3Cl H H CONH2
Me CF3CF3H H NO2
Me CF3CF3H H CO2Et
Me CF3Cl H H CO2Et
Me OCF2H CF3H H CN
Me OCF2H CF3H H H
Me OCF2H Cl H H CN
Me OCF2H Cl H H H
Me OCF3CF3H H CN
Me OCF3CF3H H H
表Ⅲ
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H H
Me CF3Cl H H H
Et CF3Cl H H H
Et CF3CF3H H H
H CF3CF3H H CN
MeSMeClHHH
Me Cl CF3H H H
Me SEt CF3H H H
Me CF3H 3-SCF3H H
Me OCH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3CF3H H H
Me CF3CF3H H CN
Me CF3Cl H H CN
Me CF3CF3H F CN
Me CF3CF3H H Br
Et CF3CF3H H CN
n-丙基 CF3CF3H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H F
Et CF3Cl H H CN
n-丙基 CF3CF3H H H
Me CF3H 3-CN H H
MeO CF3CF3H H H
F2CH CF3Cl H H H
EtSMeOMeHHH
Me CF3CF3H F H
MeClOMeHHH
Me CF3Cl H F H
異丙基 CF3Cl H H H
MeS CF3Cl H H H
MeOCH2CF3Cl H H H
Me CF3H 3-SO2CF3H H
Me CF3H 3-SO2Me H H
EtBrClHHH
Me OCH2CF3CF3H H Cl
Me CF3Cl H H NO2
Me CF3CF3H F H
Me Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H N
Me SCHF2CF3H H H
Et CF3H 3-CN H H
Me SCHF2CF3H H CN
Et CF3H 3-OCHF2H H
Me CF3H 3-OCHF2H CN
n-丙基 CF3H 3-OCF3H CN
MeOCH2CF3CF3H H CN
Et Br CF3H H H
Et CF3OMe H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H Me
Et CF3Cl H H CO2Me
Me CF3H 3-OCH2CF3H CN
Me CF3H 3-SCF3H CN
Et CF3H 3-SCHF2H CN
MeSCH2CF3CF3H H CN
Me Cl CF3H H Cl
Et OCH2CHF2CF3H H CN
Me Cl CF3H H CF3
MeNH CF3CF3H H CN
Me2N CF3CF3H H CN
Me SO2CHF2CF3H H CN
Me SO2CH3CF3H H CN
Me CF3H 3-CN H CN
n-丙基 CF3H 3-CN H CN
Et CF3H 3-SMe H CN
EtClH3-CNHH
Me SCHF2CF3H H H
Me CF3Br H H CN
HC≡C CF3CF3H H CN
Me CF3H 3-SO2CHF2H CN
Me CF3Cl 3-Cl H CN
Me CF3CF3H H CN
Me CF2Cl CF3H H CN
Et CHF2CF3H H CN
FCH2CH2CF3CF3H H CN
Me OCHF2CF3H H CN
Me OCH2CF3H H H H
Me CF3CF3H H CONH2
Me CF3Cl H H CONH2
Me CF3CF3H H NO2
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H CO2Et
Me CF3Cl H H CO2Et
Me OCF2H CF3H H CN
Me OCF2H CF3H H H
Me OCF2H Cl H H CN
Me OCF2H Cl H H H
Me OCF3CF3H H CN
Me OCF3CF3H H H
表Ⅳ
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H H
Me CF3Cl H H H
Et CF3Cl H H H
Et CF3CF3H H H
H CF3CF3H H CN
MeSMeClHHH
Me Cl CF3H H H
Me SEt CF3H H H
Me CF3H 3-SCF3H H
Me OCH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3CF3H H H
Me CF3CF3H H CN
Me CF3Cl H H CN
Me CF3CF3H F CN
Me CF3CF3H H Br
Et CF3CF3H H CN
n-丙基 CF3CF3H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H F
Et CF3Cl H H CN
n-丙基 CF3CF3H H H
Me CF3H 3-CN H H
MeO CF3CF3H H H
F2CH CF3Cl H H H
EtSMeOMeHHH
Me CF3CF3H F H
MeClOMeHHH
Me CF3Cl H F H
異丙基 CF3Cl H H H
MeS CF3Cl H H H
MeOCH2CF3Cl H H H
Me CF3H 3-SO2CF3H H
Me CF3H 3-SO2Me H H
EtBrClHHH
Me OCH2CF3CF3H H Cl
Me CF3Cl H H NO2
Me CF3CF3H F H
Me Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H N
Me SCHF2CF3H H H
Et CF3H 3-CN H H
Me SCHF2CF3H H CN
Et CF3H 3-OCHF2H H
Me CF3H 3-OCHF2H CN
n-丙基 CF3H 3-OCF3H CN
MeOCH2CF3CF3H H CN
Et Br CF3H H H
Et CF3OMe H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H Me
Et CF3Cl H H CO2Me
Me CF3H 3-OCH2CF3H CN
Me CF3H 3-SCF3H CN
Et CF3H 3-SCHF2H CN
MeSCH2CF3CF3H H CN
Me Cl CF3H H Cl
Et OCH2CHF2CF3H H CN
Me Cl CF3H H CF3
MeNH CF3CF3H H CN
Me2N CF3CF3H H CN
Me SO2CHF2CF3H H CN
Me SO2CH3CF3H H CN
Me CF3H 3-CN H CN
n-丙基 CF3H 3-CN H CN
Et CF3H 3-SMe H CN
EtClH3-CNHH
Me SCHF2CF3H H H
Me CF3Br H H CN
HC≡C CF3CF3H H CN
Me CF3H 3-SO2CHF2H CN
Me CF3Cl 3-Cl H CN
Me CF3CF3H H CN
Me CF2Cl CF3H H CN
Et CHF2CF3H H CN
FCH2CH2CF3CF3H H CN
Me OCHF2CF3H H CN
Me OCH2CF3H H H H
Me CF3CF3H H CONH2
Me CF3Cl H H CONH2
Me CF3CF3H H NO2
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H CO2Et
Me CF3Cl H H CO2Et
Me OCF2H CF3H H CN
Me OCF2H CF3H H H
Me OCF2H Cl H H CN
Me OCF2H Cl H H H
Me OCF3CF3H H CN
Me OCF3CF3H H H
表Ⅴ
R1R2R4R5R6
Me CF3H H H
MeSMeHHH
Me SO2Me H H H
MeClHHH
MeBrHHH
Me SCF3H H H
H CF3H H H
Me SO2CF3H H H
Me CCl3H H H
Me CF3H 4-Cl H
Me CF3OMe H H
Me OCH2CF3CF3 H H
Me OCH2CHF2CF3H H
Me OCH2CF3Cl H H
Me OCH(CH3)CF3CF3H H
Et OCH2CF3CF3H H
R1R2R4R5R6
n-丙基 OCH2CF3CF3H H
Et OCH2CF3Cl H H
MeSCH2CF3CF3H H
Me OCH2CF3H 3-CN H
Me CF3H 2-Cl H
Et CF3H H H
Me CF3F H H
Me CF3Cl H H
Me CF3H 4-OMe H
Me CF3Me H H
Me CF3CF3H H
Me CF3H 2-Me H
Me CF3Br H H
Me CF3OMe 5-OMe H
Me CF3OMe 2-OMe H
Me CF3Me 4-Me H
Me OCH2CF3H H H
Me CF3H 3-SMe H
Me CF3H 3-SO2Me H
Me CF3H 3-SCF3H
Me CF3H 3-SO2CF3H
Me CF3OEt H H
Me CF3H 3-Ph H
Me CF3H 3-OPh H
Me CF3H 3-CO2Me H
Me CF3H 3-OCHF2H
Me CF3H 3-CN H
Me CF3H 3-CH2Br H
Me CF3H 3-n-丙基 H
Me CF3H 3-異丙基 H
R1R2R4R5R6
Me CF3H 3-SEt H
Me CF3H 3-OCH2CF3H
Me CF3Cl 3-Cl H
Me OCF3CF3 H H
Me OCF3Cl H H
Me OCHF2H 3-CN H
Me SCHF2H 3-CN H
Me CF3H 3-OCF2CF3H
Me CF3H 3-OCF3H
Me CF3H 3-NO2H
MeSEtClHH
Me Cl CF3H H
MeClH3-SMeH
Me Br CF3H H
Me SCF3CF3H H
Me SCF3Cl H H
Me SO2CF3CF3H H
Me CCl3Cl H H
Me OCHF2Cl H H
H CF3Cl H H
Me CF3H 3-CH2OMe H
Me CF3H 3-COCH3H
H Cl CF3H H
Et CF3CF3H H
Et CCl3Cl H H
Et CF3Cl H H
Et SCF3CF3H H
Et SCF3Cl H H
Et SO2CF3Cl H H
n-丙基 CF3CF3H H
異丙基 CF3Cl H H
R1R2R4R5R6
n-丁基 CF3CF3H H
FCH2CF3CF3H H
F2CH CF3Cl H H
ClCH2CF3Cl H H
MeO CF3Cl H H
EtO CF3CF3H H
Me OCHF2CF3H H
Me SCHF2CF3H H
Me SCHF2Cl H H
Me CHF2CF3H H
Me CF2Cl CF3H H
Me CF2Cl Cl H H
MeOCH2CF3Cl H H
EtOCH2CF3CF3H H
F2CHO CF3Cl H H
FCH2O CF3CF3H H
EtO CF3Br H H
Et SMe CF3H H
Et CF3H 3-NHSO2CF3H
Et CF3H 3-NO2H
FCH2CH2O CF3Cl H H
MeS CF3Br H H
EtS CF3CF3H H
n-丁基 CF3Cl H H
C≡CH CF3Cl H H
HC=CH2CF3CF3H H
烯丙基 CF3Cl H H
Me CF3Cl H F
Me CF3CF3H F
Et CF3H 3-CN F
Et CF3H 3-SO2CF3H
R1R2R4R5R6
n-丙基 CF3H 3-SCF3H
n-丙基 Cl CF3H H
Me CF3H 2-F H
Me CF3H 4-F H
Me CF3H 3-SO2CH2CH3H
Me CF3Cl 3-Cl H
Me CF3Cl 2-Cl H
n-丙基 CF3Cl H H
Et SCHF2CF3H H
n-丙基 SCHF2CF3H H
MeNH CF3CF3H H
Me2N CF3CF3H H
Me OCH2CF3CF3H F
n-丙基 CF3H 3-CN H
Et CF3H 3-CN H
Me OCF2H CF3H H
Me OCF2H Cl H H
Me OCF3CF3H H
Me OCF3Cl H H
表Ⅵ
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H H
Me CF3Cl H H H
Et CF3Cl H H H
Et CF3CF3H H H
H CF3CF3H H CN
MeSMeClHHH
Me Cl CF3H H H
Me SEt CF3H H H
Me CF3H 3-SCF3H H
Me OCH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3CF3H H H
Me CF3CF3H H CN
Me CF3Cl H H CN
Me CF3CF3H F CN
Me CF3CF3H H Br
Et CF3CF3H H CN
n-丙基 CF3CF3H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H F
Et CF3Cl H H CN
n-丙基 CF3CF3H H H
Me CF3H 3-CN H H
MeO CF3CF3H H H
F2CH CF3Cl H H H
EtSMeOMeHHH
Me CF3CF3H F H
MeClOMeHHH
Me CF3Cl H F H
異丙基 CF3Cl H H H
MeS CF3Cl H H H
MeOCH2CF3Cl H H H
Me CF3H 3-SO2CF3H H
Me CF3H 3-SO2Me H H
EtBrClHHH
Me OCH2CF3CF3H H Cl
Me CF3Cl H H NO2
Me CF3CF3H F H
Me Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H N
Me SCHF2CF3H H H
Et CF3H 3-CN H H
Me SCHF2CF3H H CN
Et CF3H 3-OCHF2H H
Me CF3H 3-OCHF2H CN
n-丙基 CF3H 3-OCF3H CN
MeOCH2CF3CF3H H CN
Et Br CF3H H H
Et CF3OMe H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H Me
Et CF3Cl H H CO2Me
Me CF3H 3-OCH2CF3H CN
Me CF3H 3-SCF3H CN
Et CF3H 3-SCHF2H CN
MeSCH2CF3CF3H H CN
Me Cl CF3H H Cl
Et OCH2CHF2CF3H H CN
Me Cl CF3H H CF3
MeNH CF3CF3H H CN
Me2N CF3CF3H H CN
Me SO2CHF2CF3H H CN
Me SO2CH3CF3H H CN
Me CF3H 3-CN H CN
n-丙基 CF3H 3-CN H CN
Et CF3H 3-SMe H CN
EtClH3-CNHH
Me SCHF2CF3H H H
Me CF3Br H H CN
HC≡C CF3CF3H H CN
Me CF3H 3-SO2CHF2H CN
Me CF3Cl 3-Cl H CN
Me CF3CF3H H CN
Me CF2Cl CF3H H CN
Et CHF2CF3H H CN
FCH2CH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3H H H H
Me CF3CF3H H CONH2
Me CF3Cl H H CONH2
Me CF3CF3H H NO2
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H CO2Et
Me CF3Cl H H CO2Et
Me OCF2H CF3H H CN
Me OCF2H CF3H H H
Me OCF2H Cl H H CN
Me OCF2H Cl H H H
Me OCF3CF3H H CN
Me OCF3CF3H H H
表Ⅶ
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H H
Me CF3Cl H H H
Et CF3Cl H H H
Et CF3CF3H H H
H CF3CF3H H CN
MeSMeClHHH
Me Cl CF3H H H
Me SEt CF3H H H
Me CF3H 3-SCF3H H
Me OCH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3CF3H H H
Me CF3CF3H H CN
Me CF3Cl H H CN
Me CF3CF3H F CN
Me CF3CF3H H Br
Et CF3CF3H H CN
n-丙基 CF3CF3H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H F
Et CF3Cl H H CN
n-丙基 CF3CF3H H H
Me CF3H 3-CN H H
MeO CF3CF3H H H
F2CH CF3Cl H H H
EtSMeOMeHHH
Me CF3CF3H F H
MeClOMeHHH
Me CF3Cl H F H
異丙基 CF3Cl H H H
MeS CF3Cl H H H
MeOCH2CF3Cl H H H
Me CF3H 3-SO2CF3H H
Me CF3H 3-SO2Me H H
EtBrClHHH
Me OCH2CF3CF3H H Cl
Me CF3Cl H H NO2
Me CF3CF3H F H
Me Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H N
Me SCHF2CF3H H H
Et CF3H 3-CN H H
Me SCHF2CF3H H CN
Et CF3H 3-OCHF2H H
Me CF3H 3-OCHF2H CN
n-丙基 CF3H 3-OCF3H CN
MeOCH2CF3CF3H H CN
Et Br CF3H H H
Et CF3OMe H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H Me
Et CF3Cl H H CO2Me
Me CF3H 3-OCH2CF3H CN
Me CF3H 3-SCF3H CN
Et CF3H 3-SCHF2H CN
MeSCH2CF3CF3H H CN
Me Cl CF3H H Cl
Et OCH2CHF2CF3H H CN
Me Cl CF3H H CF3
MeNH CF3CF3H H CN
Me2N CF3CF3H H CN
Me SO2CHF2CF3H H CN
Me SO2CH3CF3H H CN
Me CF3H 3-CN H CN
n-丙基 CF3H 3-CN H CN
Et CF3H 3-SMe H CN
EtClH3-CNHH
Me SCHF2CF3H H H
Me CF3Br H H CN
HC≡C CF3CF3H H CN
Me CF3H 3-SO2CHF2H CN
Me CF3Cl 3-Cl H CN
Me CF3CF3H H CN
Me CF2Cl CF3H H CN
Et CHF2CF3H H CN
FCH2CH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3H H H H
Me CF3CF3H H CONH2
Me CF3Cl H H CONH2
Me CF3CF3H H NO2
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H CO2Et
Me CF3Cl H H CO2Et
Me OCF2H CF3H H CN
Me OCF2H CF3H H H
Me OCF2H Cl H H CN
Me OCF2H Cl H H H
Me OCF3CF3H H CN
Me OCF3CF3H H H
表Ⅷ
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H H
Me CF3Cl H H H
Et CF3Cl H H H
Et CF3CF3H H H
H CF3CF3H H CN
MeSMeClHHH
Me Cl CF3H H H
Me SEt CF3H H H
Me CF3H 3-SCF3H H
Me OCH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3CF3H H H
Me CF3CF3H H CN
Me CF3Cl H H CN
Me CF3CF3H F CN
Me CF3CF3H H Br
Et CF3CF3H H CN
n-丙基 CF3CF3H H CN
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H F
n-丙基 CF3CF3H H H
Me CF3H 3-CN H H
MeO CF3CF3H H H
F2CH CF3Cl H H H
EtSMeOMeHHH
Me CF3CF3H F H
MeClOMeHHH
Me CF3Cl H F H
異丙基 CF3Cl H H H
MeS CF3Cl H H H
MeOCH2CF3Cl H H H
Me CF3H 3-SO2CF3H H
Me CF3H 3-SO2Me H H
EtBrClHHH
Me OCH2CF3CF3H H Cl
Me CF3Cl H H NO2
Me CF3CF3H F H
Me Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H CN
Et Cl CF3H H N
Me SCHF2CF3H H H
Et CF3H 3-CN H H
Me SCHF2CF3H H CN
Et CF3H 3-OCHF2H H
Me CF3H 3-OCHF2H CN
n-丙基 CF3H 3-OCF3H CN
MeOCH2CF3CF3H H CN
Et Br CF3H H H
Et CF3OMe H H CN
Me CF3CF3H H Me
R1R2R4R5R6R7
Et CF3Cl H H CO2Me
Me CF3H 3-OCH2CF3H CN
Me CF3H 3-SCF3H CN
Et CF3H 3-SCHF2H CN
MeSCH2CF3CF3H H CN
Me Cl CF3H H Cl
Et OCH2CHF2CF3H H CN
Me Cl CF3H H CF3
MeNH CF3CF3H H CN
Me2N CF3CF3H H CN
Me SO2CHF2CF3H H CN
Me SO2CH3CF3H H CN
Me CF3H 3-CN H CN
n-丙基 CF3H 3-CN H CN
Et CF3H 3-SMe H CN
EtClH3-CNHH
Me SCHF2CF3H H H
Me CF3Br H H CN
HC≡C CF3CF3H H CN
Me CF3H 3-SO2CHF2H CN
Me CF3Cl 3-Cl H CN
Me CF3CF3H H CN
Me CF2Cl CF3H H CN
Et CHF2CF3H H CN
FCH2CH2CF3CF3H H CN
Me OCH2CF3H H H H
Me CF3CF3H H CONH2
Me CF3Cl H H CONH2
Me CF3CF3H H NO2
R1R2R4R5R6R7
Me CF3CF3H H CO2Et
Me CF3Cl H H CO2Et
Me OCF2H CF3H H CN
Me OCF2H CF3H H H
Me OCF2H Cl H H CN
Me OCF2H Cl H H H
Me OCF3CF3H H CN
Me OCF3CF3H H H
制劑
用常規的方法能夠制備式Ⅰ化合物的有用制劑。這些制劑包括粉劑、粒劑、丸劑、溶液、懸浮液、乳液、可濕性粉劑、乳油等等。這些制劑很多可以直接施用。噴霧性制劑可以通過適當手段擴散，其噴霧量為每公頃幾升到幾百升。高濃度的組合物主要被用作進一步配制制劑的中間體。概括地說，制劑中約含有0.1%-99%(重量計)的一種或多種有效組分，和至少(a)和(b)中的一種組分(a)約0.1%-20%的一種或多種表面活性劑，(b)約1%-99.9%的一種或多種固體或液體稀釋劑。更具體地，制劑將按下面的適宜比例含有這樣的一些組分
重量百分比＊
有效組分稀釋劑表面活性劑
可濕性粉劑20-900-741-10
油懸浮液，乳液，3-5040-950-15
溶液(包括乳油)
水懸浮液10-5040-841-20
粉劑1-2570-990-5
粒劑和丸劑0.1-955-99.90-15
高濃度組合物90-990-100-2
＊有效組分加上至少一種表面活性劑或一種稀釋劑等于100%重量
當然根據要使用的目的和化合物的物理性質，有效組分也可以較高或較低的量存在。有時需要表面活性劑對有效組分組分的比例高一些，這可以通過摻合到制劑中或者通過罐混得到。
在“HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers”，2ndEd.，DorlandBooks，Caldwell，NewJersey和Watkins等描述了有代表性的固體稀釋劑，但是其它一些固體，無論是礦物質的還是入工制造的也可以使用。對于可濕性粉劑最好選用吸收性較大的稀釋劑，對于粉劑選密度大一些的。在“SolventsGuide”2ndEd.，Interscience，NewYork，1950中Marsder描述了有代表性的液體稀釋劑和溶劑。對于濃懸浮液最好選用溶解性0.1%以下的;濃的水溶液在0℃時對于相分離最好是穩定的。“McCutcheon′sDetergentsandEmulsifiersAnnual”，McPublishingCorp.，Ridgewood，NewJersey以及Sisely和Wood在“EncyclopediaofSurfaceActiveAgents”，ChemicalPublishingCo.，Inc.，NewYork，1964列舉了諸表面活性劑并推薦了這些活性劑的用途。所有的制劑可以含有少量的添加劑以減少發泡、結塊、腐蝕、微生物生長等作用。
制造這些組合物的方法已周知。溶液可以通過各組分的簡單混合來制備。精細的固體組合物可以通過混合，通常在一錘磨機里研磨或在流體能量磨里研磨來制備。懸浮液通過濕磨制備(參見Littler，美國專利3，060，084)。粒劑和丸劑可以通過把活性物質噴霧在予制的粒狀載體上或通過團聚技術來制備。參見J.E.Browning，“Agglomeration”，“ChemicalEngineering”December4，1967，PP147ff.和“Perry′sChemicalEngineer′sHandbook”5th.Ed.，McGraw-Hill，NewYork.1973，PP8-57ff。
有關制劑技術的更多的文獻，參見
H.M.Loux.美國專利3，235，361，1966，2.15，6欄16行到7欄19行和實施例10到41;
R.W.Luckenbaugh，美國專利3，309，192，1967，3.14，5欄43行到7欄62行和實施例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182;
H.Gysin和E.Knusli美國專利2，891，855，1959，6，23，3欄66行到5欄17行和實施例1-4，
G.C.Klingman，“WeedControlasaScience”，JohnWiley和Sons.，Inc.，NewYork，1961，81-96頁以及J.D.Fryer和S.A.Evans“WeedControlHandbook”5thEd.，BlackwellScientificPublications，Oxford，1968，101-103頁。
在下面的諸實施例中，除非另有所指否則所有的份數均按重量計算。
實施例A
可濕性粉劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶80%
烷基萘磺酸鈉2%
木素磺酸鈉2%
人工合成不定形硅3%
高嶺土13%
把各組分混合，錘磨直到固體基本上都小于50微米，再重新混合，包裝。
實施例B
可濕性粉劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶50%
烷基萘磺酸鈉2%
低粘度的甲基纖維素2%
硅藻土46%
把各組分混合，粗略地錘磨，然后空氣磨制成直徑基本上都低于10微米的顆粒。包裝前將產物再混合。
實施例C
粒劑
實施例11的可濕性粉劑5%
硅鎂土小顆粒95%
(U.S.S.20-40目篩;0.84-0.42mm)
在一個雙錐混合器內把含有25%固體的可濕性粉劑淤漿噴到硅鎂土小顆粒的表面上。把顆粒干燥，包裝。
實施例D
擠壓的丸劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶25%
無水硫酸鈉10%
粗木素磺酸鈣5%
烷基萘磺酸鈉1%
鈣/鎂膨潤土59%
把上述組分混合，錘磨，然后大約用12%的水使其變濕，將其擠壓成直徑為3mm的柱，再切割成3mm長的丸。干燥后可以直接使用這些丸劑，或者把干燥的丸劑壓碎，通過一個U.S.S20號網篩(0.84mm孔)。留在U.S.S.40號網篩(0.42mm孔)的顆粒可以包裝備用，比這些細的再重新循環復制。
實施例E
低濃度的粒劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶1%
N，N-二甲基甲酰胺9%
硅鎂土小顆粒90%
(U.S.S20到40網篩)
把活性組分溶解在溶劑里，然后在雙錐混合器內把該溶液噴到去掉了粉塵的顆粒上。噴完后，讓該混合器再短時間運轉，然后將顆粒包裝。
實施例F
粒劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶80%
潤濕劑1%
粗制木素磺酸鹽(含5-20%天然糖)10%
硅鎂土粘土9%
把各組分混合、研磨，使其通過一個100目篩網。然后把該材料加到一個流化床造粒機內，調節空氣流以慢慢地流化該材料，把微細的水霧噴到流化過的材料上。繼續進行流化作用和噴霧直到制成所需粒度范圍的顆粒為止。停止噴霧，但繼續流化，任意地加熱直至水分減到所需要的值，一般地說其值低于1%。從造粒機內放出該物質，使其過篩達到所需粒度的范圍，一般是14-100目篩(1410-149微米)，包裝備用。
實施例G
水懸浮液
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶40%
聚丙烯酸增稠劑0.3%
十二烷基酚聚乙二醇醚0.5%
磷酸二鈉鹽1%
磷酸一鈉鹽0.5%
聚乙烯醇1.0%
水56.7%
把各組分混合，在一個砂磨內研磨，制備粒度都基本上小于5微米的顆粒。
實施例H
高濃度濃縮液
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶99%
白炭黑0.5%
人工合成不定形硅0.5%
把各組分混合，在一個錘磨內研磨，制備基本上都能通過U.S.S50號網篩(0.3mm孔)的材料。如果需要可以進一步配制該濃縮物。
實施例I
可濕性粉劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶90%
二辛基磺基琥珀酸鈉0.1%
人工合成精細硅9.9%
把各組分混合，在一個錘磨機內研磨，制備基本上小于100微米的顆粒。把該材料通過一個U.S.S50號網過篩，然后包裝。
實施例J
可濕性粉劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶40%
木素磺酸鈉20%
蒙脫石粘土40%
把各組分充分混合，粗略地錘磨，然后空氣磨，制備基本上大小都低于10微米的顆粒。把該材料再混合，然后包裝。
實施例K
油懸劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶35%
聚醇羧酸酯和油溶性石油醚磺酸鹽的混合物6%
二甲苯59%
把各組分混合在一起，在一個砂磨機內研磨，制備基本上全都小于5微米的顆粒。該產品可以直接使用，用油分散或在水中乳化。
實施例L
粉劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶10%
硅鎂土10%
葉臘石80%
將活性組分與硅鎂土混合，然后通過一個錘磨機制備基本上都低于200微米的顆粒。然后把該研磨過的濃縮物與粉沫狀的葉臘石混合至均勻。
實施例M
油懸劑
7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲
基)-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶25%
聚氧乙烯山梨糖醇己油酸酯5%
高脂族烴油70%
在一個砂磨內把各組分在一起研磨直至固體粒度小到約5微米以下。該生成的稠化的懸浮劑可以直接施用，但最好是用油分散或在水中乳化后使用。
試驗結果表明本發明化合物是非常有效的芽前和/或芽后除草劑或植物生長調節劑。許多化合物對于防除區域芽前和/或芽后廣譜性草和闊葉雜草有用處，在這些區域需要完全防除所有的草，例如貯藏罐周圍，工業倉庫地區，停車場、露天劇場、廣告牌周圍、公路和鐵路設施，還有休閑作物的田地。一些化合物可用于下列作用中，例如在大麥(Hordeumspp.)、玉米(Zeaspp.)、棉花(Gossypiumspp.)、豌豆(Pisumspp.)、花生(Arachisspp.)、油菜(Brassicaspp.)、稻(Oryzaspp.)、高梁(Sorghumspp.)、大豆(Glycinespp.)、甜菜(Betaspp.)、向日葵(Helianthusspp.)、黑小麥(Triticum-Secalespp.)和小麥(Triticumspp.)中。一些化合物特別用于在大麥、玉米、棉花、稻、大豆和小麥中難根除的草和選擇性的小籽寬葉雜草的芽前防除。在糧食作物中，如大麥、黑小麥和小麥中，一些化合物特別用于草地雜草，如燈心草(Alopecurusmyosuroides)、foxtail(Setariaspp.)和野燕麥(Avenafatua)和選擇性的闊葉雜草，如地膚(Kochiascoparia)，藜(Chenopodiumalbum)和蕎麥蔓(Polygonumconvolvulus)草的芽前防除。在稻田里，一些化合物可特別用于稗草(Echinochloacrus-galli)的防除。在棉田里，一些化合物特別用于稗草(Echinochloacrus-galli)、狗牙根(Cynodondactyion)、黍屬(Panicumspp.)、蟋蟀草(Eleusinespp.)、馬唐(Digitariaspp.)和豬草(Amaranthusspp.)的防除。
另外，本發明許多化合物可用于種植園作物，如香蕉、柑桔作物、可可、咖啡、棕櫚、橡膠、甘蔗等中雜草的防除。幾種這樣的化合物也可用于果樹，如蔓越桔、蘋果、梨、櫻桃等中雜草的防除。幾種本發明的化合物特別用于防除在甘蔗(Saccharumspp.)地中難于防除的草地雜草。另外，發明化合物可用于改進植物生長。
本發明化合物的施用量由許多因素決定，這些因素包括它們作為植物生長改良劑或除草劑的使用，涉及的作物品種，將要防除的雜草類型，天氣和氣候，所選擇的制劑，施用方式及存在的葉片量等。一般地說，這些化合物應以0.004-20kg/ha左右的量施用，對于松質土壤和/或含有低含量有機物的土壤，以及對于植物生長改良作用或對于僅需要短期殘留的情況，如用作休閑地的除草劑，建議使用較低的用量。優選的施用量是從0.025～20kg/ha。本領域的專業人員很容易確定不同程度的雜草防除所需要的施用量。
本發明化合物可以與任意其它商品化的除草劑組配使用，這些商品化的除草劑典型的例子是磺酰脲、三嗪、三唑、尿嘧啶、脲、酰胺、二苯醚、氨基甲酸酯、咪唑啉酮、桉油醇和聯吡啶鎓類。一部分商品化的除草劑列舉如下
通用名稱化學名稱
乙基乙草安2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-
乙基-6-甲基苯基)乙酰胺
三氟羧草醚5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕
-2-硝基苯甲酸
丙烯醛2-丙烯醛
雜草鎖2-氯-N-(2，6-二乙基苯基)-N
-(甲氧基甲基)乙酰胺
阿特拉凈N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-6-
(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-
二胺
氨三唑1H-1，2，4-三唑-3-胺
AMS氨基磺酸銨
黃草靈〔(4-氨基苯基)磺酰〕氨基甲酸甲酯
阿特拉津6-氯-N-乙基-N′-(1-甲基乙基)
-1，3，5-三嗪-2，4-二胺
氯炔草靈N-(3-氯苯基)氨基甲酸4-氯-2-丁炔酯
乙丁氟樂靈N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4
-(三氟甲基)苯胺
bensulfuron2-〔〔〔〔〔(4，6-二甲氧基-2-
methyl嘧啶基)氨基〕-甲基羰基〕氨基〕磺酰基〕
甲基〕苯甲酸甲酯
砜草磷0，0-雙(1-甲基乙基)-S-〔2-
〔(苯基磺酰)氨基〕乙基〕二硫代磷酸酯
苯達松3-(1-甲基乙基)-(1H)-2，1，
3-苯并硫二氮雜苯-4-(3H)-酮-
2，2-二氧化物
benzofluorN-〔4-(乙硫基)-2-(三氟甲基)
-苯基〕甲磺酰胺
新燕靈N-苯甲酰基-N-(3，4-二氯苯基)
-DL-氨基丙酸
甲酯除草醚5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯
甲酸甲酯
丁溴啶5-溴-6-甲基-3-(1-甲基丙基)
-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮
溴草腈3，5-二溴-4-羥基芐腈
丁草鎖N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-(2，
6-二乙基苯基)乙酰胺
丁硫咪唑酮3-〔5-(1，1-二甲基乙基)-1，
3，4-硫二氮雜環戊二烯-2-基)-4
-羥基-1-甲基-2-咪唑烷基酮
丁樂靈4-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-
甲基丙基)-2，6-二硝基苯胺
異丁草雙(2-甲基丙基)硫代氨基甲酸S-乙基
酯
二甲胂酸二甲基胂酸
烯草安2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺
硫烯草丹2-氯-2-丙烯基二乙基二硫代氨基甲酸
酯
氨二氯苯酸2，5-二氯-3-氨基苯甲酸
氯秀谷隆3-(4-溴-3-氯苯基)-1-甲氧基
-1-甲基脲
Chlorimuron2-〔〔〔〔(4-氯-6-甲氧基-2-
ethyl嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲
酸乙酯
氯醚隆N′-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-N，
N-二甲基脲
氯苯胺靈(3-氯苯基)氨基甲酸(1-甲基乙基)
酯
氯黃隆2-氯-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基
-1，3，5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕
苯磺酰胺
綠麥隆N′-(3-氯-4-甲基苯基)-N，N
-二甲基脲
cinmethylin外-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2
-〔(2-甲基苯基)甲氧基〕-7-氧雜
雙環〔2，2，1〕庚烷
clethodim(E，E)-(±)-2-〔〔(3-氯-
2-丙烯基)-氧代〕亞氨基〕丙基〕-5
-〔2-(乙硫基)丙基〕-3-羥基-2
-環己烯-1-酮
clomazone2-〔(2-氯苯基)甲基〕-4，4-二
甲基-3-異惡唑啉酮
cloproxydim(E，E)-2-〔1-〔〔(3-氯-2
-丙烯基)氧代)-亞氨基〕丁基〕-5-
〔2-(乙硫基)丙基〕-3-羥基-2-
環己烯-1-酮
clopyralid3，6-二氯-2-吡啶羧酸
甲胂酸鈣甲胂酸的鈣鹽
丙腈津2-〔〔4-氯-6-(乙氨基)-1，3，
5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈
環己丹S-乙基環己基乙基硫代氨基甲酸酯
環辛隆3-環辛基-1，1-二甲基脲
苯草快1-甲基-4-苯基吡啶鎓
環丙津2-氯-4-(環丙基氨基)-6-(異丙
基氨基)-S-三嗪
環茂安N-〔5-(2-氯-1，1-二甲基乙基)
-1，3，4-噻二唑-2-基〕環丙烷甲
酰胺
環丙敵稗3′，4′-二氯環丙烷甲酰胺
芧草枯2，2-二氯丙酸
棉隆四氫-3，5-二甲基-2H-1，3，5
-噻二嗪-2-硫酮
敵草索2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸
二甲酯
甜草靈〔3-〔〔(苯氧基)羰基〕氧基〕苯基氨基
甲酸乙酯
敵草凈2-(異丙基氨基)-4-(甲氨基)-6-
(甲硫基)-S-三嗪
二氯烯丹S-(2，3-二氯-2-丙烯基)雙(1-
甲基乙基)硫代氨基甲酸酯
甲氧二氯苯酸3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸
敵草腈2，6-二氯芐腈
2，4-滴丙酸(±)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸
2，4-滴苯丙酸(±)-2-〔4-(2，4-二氯苯氧基)
苯氧基〕丙酸
乙酰甲草胺N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二乙基苯
基)甘氨酸
離子草吡唑1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡
唑鎓
二乙氟樂胺 N3，N3-二乙基-2，4-二硝基-6-
(三氟甲基)-1，3-苯二胺
地樂酚2-(1-甲基丙基)-4，6-二硝酚
二甲二苯乙酰胺N，N-二甲基-2，2-二苯基乙酰胺
乙基撲草凈6-(乙硫基)-N，N′-雙(1-甲基乙
基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺
離子敵草快6，7-二氫聯吡啶并〔1，2-a∶2′，1′
-C〕吡嗪二陽離子
敵草隆N′-(3，4-二氯苯基)-N，N-二甲基脲
二硝甲酚2-甲基-4，6-二硝基酚
DPX-M63163-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，
3，5-三嗪-2-基〕氨基〕羰基〕氨基〕
磺酰基〕-2-噻吩甲酸甲酯
甲胂二鈉甲胂酸的二鈉鹽
內氧草索7-氧雜二環〔2，2，1〕庚烷-2，3
-二甲酸
丙草丹S-乙基二丙基硫趕氨基甲酸酯
烯氟樂靈N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)
-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺
甜菜呋(±)-2-乙氧基-2，3-二氫-3，
3-二甲基-5-苯并呋喃基甲基磺酸酯
Express
2-〔〔〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基
-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基
氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯
伐草克2，3，6-三氯苯乙酸
fenoxaprop(±)-2-〔4-〔(6-氯-2-苯并
惡唑基)氧代〕苯氧基〕丙酸
非草隆N，N-二甲基-N′-苯基脲
非草隆三氯乙酸N，N-二甲基-N′-苯基脲與三氯乙酸
的鹽
flampropN-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯基)
-DL-氨基丙酸
fluazifop(±)-2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)
(吡氟禾草靈)-2-吡啶基〕氧代〕苯氧基〕丙酸
fluazifop-p(R)-2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)
(吡氟禾草靈-P)-2-吡啶基〕氧代〕苯氧基〕丙酸
氯氟樂靈N-(2-氯乙基)-2，6-二硝基-
N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺
伏草隆N，N-二甲基-N′-〔3-(三氟甲
基)苯基〕脲
fluorochloridone3-氯-4-(氯甲基)-1-〔3-
(三氟甲基)苯基〕-2-吡咯烷酮
氟甲消草醚對-硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝
基-對-甲苯基醚
fluoroglycofen羧甲基5-〔2-氯-4-(三氟甲基)
苯氧基〕-2-硝基苯甲酸酯
氟啶酮1-甲基-3-苯基-5-〔3-(三氟
甲基)苯基〕-4(1H)-吡啶酮
氟黃胺草醚5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕
-N-甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺
殺木磷氨基甲酰膦酸單乙酯
草甘膦N-(膦羧基甲基)甘氨酸
haloxyfop2-〔4-〔〔3-氯-5-(三氟甲基)
-2-吡啶基〕氧代〕苯氧基〕丙酸
六氟胂酸鉀六氟胂酸鉀
環嗪酮3-環己基-6-(二甲基氨基)-1-
甲基-1，3，5-三嗪-2，4(1H，
3H)-二酮
imazamethabenz6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代
-2-咪唑啉-2-基)-間-甲苯甲酸
甲酯和6-(4-異丙基-4-甲基-5
-氧代-2-咪唑啉-2-基)-對-甲
苯甲酸甲酯
imazapyr(±)-2-〔4，5-二氫-4-甲基
-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-
1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸
imazaquin2-〔4，5-二氫-4-甲基-4-
(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪
唑-2-基〕-3-喹啉羧酸
imazethapyr(±)-2-〔4，5-二氫-4-甲基
-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-
1H-咪唑-2-基〕-5-乙基-3-
吡啶羧酸
碘草腈4-羥基-3，5-二碘芐腈
異丙樂靈4-(1-甲基乙基)-2，6-二硝基
-N，N-二丙基苯胺
異丙隆N-(4-異丙基苯基)-N′，N′-
二甲基脲
異惡隆N′-〔5-(1，1-二甲基乙基)-
3-異惡唑基〕-N，N-二甲基脲
isoxabenN-〔3-(1-乙基-1-甲基丙基)
-5-異惡唑基〕-2，6-二甲氧基苯
甲酰胺
特威隆3-〔〔(二甲基氨基)羰基〕氨基〕苯
基(1，1-二甲基乙基)氨基甲酸酯
lactofen(±)-2-乙氧基-1-甲基-2-氧
代乙基5-〔2-氯-4-(三氟甲基)
苯氧基〕-2-硝基苯甲酸酯
環草啶2-環己基-6，7-二氫-1H-環戊
嘧啶-2，4(3H，5H)-二酮
利谷隆N′-(3，4-二氯苯基)-N-甲氧
基-N-甲基脲
甲胂酸甲基胂酸
胂草銨甲胂酸的一銨鹽
2甲4氯(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸
2甲4氯丁酸4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸
2甲4氯丙酸(±)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)
丙酸
MefluidideN-〔2，4-二甲基-5-〔〔(三氟
甲基)磺酰基〕氨基〕苯基〕乙酰胺
methalpropalinN-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6
-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)
苯甲酰胺
噻唑隆1，3-二甲基-3-(2-苯并噻唑基)
脲
硫威鈉甲基二硫代氨基甲酸(鈉)
定草惡2-(3，4-二氯苯基)-4-甲基-1，
2，4-惡二唑啉酮-3，5-二酮
methoxuronN′-(3-氯-4-甲氧基苯基)-N，N
-二甲基脲
甲氧毒草安2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-
N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺
賽克嗪4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3
-(甲硫基)-1，2，4-三嗪-5(4H)
-酮
metsulfuron2-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，
methyl3，5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕
磺酰基〕苯甲酸甲酯
抑芽丹(MH)1，2-二氫-3，6-噠嗪二酮
環草丹S-乙基六氫-1H-吖庚因-1-硫代氨基
甲酸酯
一氯利谷隆3-(對-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基
脲
滅草隆N′-(4-氯苯基)-N，N-二甲基脲
滅草隆三氯乙酸滅草隆和三氯乙酸的鹽
甲胂鈉甲胂酸的一鈉鹽
萘丙安N，N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺
抑草生2-〔(1-萘氨基)羰基〕苯甲酸
丁敵隆1-丁基-3-(3，4-二氯苯基)-1-
甲基脲
甲砜樂靈4-(甲基磺酰)-2，6-二硝基-N，N
-二丙基苯胺
除草醚2，4-二氯-1-(4-硝基苯氧基)苯
nitrofluorfen2-氯-1-(4-硝基苯氧基)-4-(三
氟甲基)苯
茚草隆N，N-二甲基-N′-(八氫-4，7-亞
甲基-1H-茚滿-5-基)脲3aα，4α，
5α，7α，7aα-異構體
氟噠酮4-氯-5-(甲氨基)-2-〔3-(三氟
甲基)苯基〕-3(2H)-噠嗪酮
磺胺樂靈4-(二丙基氨基)-3，5-二硝基苯基磺
酰胺
松草惡3-〔2，4-二氯-5-(1-甲基乙氧基)
苯基〕-5-(1，1-二甲基乙基)-1，3
3，4-惡二唑-2(3H)-酮
乙氧氟甲草醚2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)
-4-(三氟甲基)苯
離子對草快1，1′-二甲基-4，4′-聯吡啶陽離子
克草丹S-丙基丁基乙基硫代氨基甲酸酯
pendimethalinN-(1-乙基丙基)-3，4-二甲基-2，
6-二硝基苯胺
苯氟磺安1，1，1-三氟-N-〔2-甲基-4-
(苯基磺酰基)苯基〕甲基磺酰胺
甲二威靈3-〔(甲氧基羰基)氨基〕苯基(3-甲基
苯基)氨基甲酸酯
毒草定4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶甲酸
PPG-10135-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-
2-硝基苯乙酮肟-0-乙酸，甲酯
procyazine2-〔〔4-氯-6-(環丙氨基)-1，3，
5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈
環丙氟樂靈N-(環丙基甲基)-2，6-二硝基-N-
丙基-4-(三氟甲基)苯胺
撲滅通6-甲氧基-N，N′-雙(1-甲基乙基)
-1，3，5-三嗪-2，4-二胺
樸草凈N，N′-雙(1-甲基乙基)-6-(甲硫
基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺
炔敵稗3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-
丙炔基)苯甲酰胺
毒草安2-氯-N-(1-甲基乙基)-N-苯基乙酰胺
敵稗N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺
樸滅津6-氯-N，N′-雙(1-甲基乙基)-1，
3，5-三嗪-2，4-二胺
苯胺靈1-甲基乙基苯基氨基甲酸酯
甲硫基磺樂靈N-〔〔4-二丙基氨基)-3，5-二硝基
苯基〕磺酰基〕-S，S-二甲基硫亞胺
丁炔毒草安2-氯-N-(1-甲基-2-丙炔基)苯基乙酰胺
辟達酮5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)噠
嗪酮
quizalofop(±)-2-〔4-〔(6-氯-2-喹喔啉
ethyl基)氧基〕苯氧基〕丙酸，乙酯
另丁通N-乙基-6-甲氧基-N′-(1-甲基丙
基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺
稀禾定2-〔1-(乙氧基亞氨基)丁基〕-5-〔2
-(乙硫基)丙基〕-3-羥基-2-環己烯
-1-酮
環己隆N-(2-甲基環己基)-N′-苯基脲
西瑪津6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三
嗪-2，4-二胺
Sulfometuron2-〔〔〔〔(4，6-二甲基-2-嘧啶基)
methyl氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸，甲酯
三氯乙酸三氯乙酸
丁噻隆N-〔5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，
4-噻二唑-2-基〕-N，N′-二甲基
脲
特氯啶5-氯-3-(1，1-二甲基乙基)-6-
甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮
特丁草胺N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-〔2-
(1，1-二甲基乙基〕-6-甲基苯基〕乙
酰胺
特丁津2-(叔丁基氨基)-4-氯-6-(乙基氨
基)-S-三嗪
芽根靈2，6-二叔丁基-對-甲苯基甲基氨基甲酸
酯
特丁草凈N-(1，1-二甲基乙基)-N′-乙基-
6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4
-二胺
thiobencarbS-〔(4-氯苯基)甲基〕二乙基硫代氨基
甲酸酯
三氯烯丹S-(2，3，3-三氯-2-丙烯基)雙
(1-甲基乙基)硫代氨基甲酸酯
乙氯草定〔(3，5，6-三氯-2-吡啶基)氧基〕
乙酸
tridiphane2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，
2-三氟乙基)環氧乙烷
氟樂靈2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-(三
氟甲基)苯胺
三甲隆1-(對-氯苯基)-2，3，3-三甲基異
脲
2，4-滴(2，4-二氯苯氧基)乙酸
2，4-滴丁酸4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸
滅草丹S-丙基二丙基硫代氨基甲酸酯
二甲苯草胺2-氯-N-(2，3-二甲基苯基)-N-
(1-甲基乙基)乙酰胺
在大量的溫室試驗中發現了試驗化合物的除草特性。試驗的步驟和結果如下。
化合物表
化合物R1R2R4R5R6m.p.℃
1MeSMeHHH76-79
2 Me SO2Me H H H 158-159
3 Me CF3H H H 106-108
4 Me CF3H 4-Cl H 147-148
5 Me CF3OMe H H 102-104
6 BrCH2CF3OMe H H 94-98
7 Br2CH CF3OMe H H 123-128
8 Me CHF2CF3H H 113-115
9 Me CF3H 2-Cl H 149-150
10 CF3CF3H H H 120-121
11 Et CF3H H H 99-101
12 H CF3H H H 138-142
13 Me CF3F H H 113
14MeSOMeHHH136-137
15 Me CF3Cl H H 115-116
16 Me SCF3H H H 91-93
17 Me CF2Cl CF3H H 115-117
化合物R1R2R4R5R6m.p.℃
18 Me CF3H 4-OMe H 102-104
19MeClHHH179-181
20 Me CF3Me H H 110-111
21MeBrHHH178-180
22MeOMeHHH136-137
23 Me CF3CF3H H 133-134
24 Me CF3H 2-Me H 109-110
25 Me CF3Br H H 110-112
26 Me CF3OMe 5-OMe H 137-139
27 Me CF3OMe 2-OMe H 152-153
28 Me OCH2CF3H H H 103-104
29 Me CF3Me 4-Me H 149-150
30MeSMeClHH140-142
31 Me SO2Me Cl H H 162-163
32 Me OCH2CF3Cl H H 156-157
33 Me SCF3Cl H H 90-93
34 Me Br CF3H H 129-130
35 Me C2F5CF3H H 103-104
36 Me OCH2CF3CF3H H 157-159
37 Me C2F5Cl H H 107-108
38 Me SCH2CF3Cl H H 98-99
39 Me SO2CH2CF3Cl H H 141-142
40 Me OCH2C2F5CF3H H 159-160
41 OMe CF3H H H 157-158
42 Me OCH2CCl3Cl H H 155-157
43 Me SCHF2Cl H H 145-146
44 Me Cl CF3H H 140-141
45MeBrClHH166-167
46 Me SCHF2CF3H H 140-141
47 Me SO2CHF2CF3H H 96-98
48 Me SCF3CF3H H 144-145
化合物R1R2R4R5R6m.p.℃
49 Me OSO2CF3Cl H H 131-133
50 Et CF3Cl H H 96-98
51 Me CF3H 3-NO2H 206-208
52 n-丁基 CF3Cl H H 66-69
53 Et CF3CF3H H 91-94
54 n-丁基 CF3CF3H H 54-56
55 Et CF3Br H H 95-99
56 Me CF3H 3-CN H 185-189
57 n-丙基 CF3CF3H H 66-69
58 Me CF3H H F 99.5-100.5
59 異丙基 CF3CF3H H 72-74
60 SMe CF3CF3H H 120-124
61 Me CF3H 3-OCF3H 115-117
62 NMe2CF3CF3H H 183-185
63 OEt CF3CF3H H 158-160
64 OMe CF3CF3H H 142-145
65 SMe CF3Br H H 116-118
66 Me SMe CF3H H 173-175
67 Me CF3H 3-(CF2)3CF3H 93-95
68 Me OCH2CHF2CF3H H 136-137
69 Me OCH(Me)CF3CF3H H 177-178
70 Et CF3Cl 3-Cl H 185-190
71 n-丙基 CF3Cl H H 86-88
72 Me CF3H 3-OPh H 167-170
73 n-丙基 CF3H 3-CN H 109-110
74 Et CF3H 3-CN H 164-167
83 Et CF3H 3-NMe2H 88-90
84 Et CF3H 3-OCHF2H 103-105
85 Me CF3H 3-SMe H 95-100
86 Me CF3H 3-Ph H 165-173
87 Me CF3H 3-OCHF2H 96-99
化合物R1R2R4R5R6m.p.℃
88 Me CF3H 2-F H 112-115
89 MeNH CF3CF3H H 191-194
90 MeNH CF3Br H H 215-218
91 Me CF3F 2-F H 103-106
92 n-丁基 CF3H H H 77-79
96 CF3CF3SCH2Cl H H 96-99
97 CH3SCH3CN H H 202-204
98 CH2CH3CF3SCHF2H H oil
99 CH3CF3I H H 93-95
100 CH2CH3 CF3SCF3H H 63-68
101 CH2CH2CH3Br CF3H H 90-92
102 CH2CH3CF3SO2CHF2H H 136-140
103 CH2CH2CH3OCH2CF3CF3H H 77-80
104 CH3CF3CF2CF3H H 146-149
105 CH2CH3CF3SCF2CF3H H oil
106 CH2CH3CF3SO2CF2CF3H H wax
109 CH2CH3Br Br H H 132-135
110 CH2CH3OCH2CF3Br H H 93-95
111 CH3CF3Cl 2-OCH3H 102-105
112 CH3CF3CF36-F H 85-89
113 CH3Br OCF3H H 126-129
114 CH2CH3Br Cl H H 130-133
115 CH3OCH2CF3OCF3H H 144-143
116 CH2CH3OCH2CF3Cl H H oil
117 CH3OCH3CF3H H 173-174
118 CH3OCHF2CF3H H 102
化合物 X Y Z R2R4m.p.℃
75 N C-CN N CF3H 110-115
76 N C-CN N CF3CF3125-126.5
94 N CH N OCH2CF3H 101-103
95 N C-CN N CF3Cl 178-179
120 CH N N CF3CF383-84
化合物X Y Z R2R4m.p.℃
77 N CH N CF3H 114-117.5
78 N C-Br N CF3H 132-135
79 N CH N CF3CF3122-123
80 N N N CF3H 108-110
81 N C-F N CF3H 120-123.5
82 N N N CF3CF3134-135.5
107 N N N CF3Cl 123-126
108 N C-CO2Et N CF3Cl 92-94
119 N C-CONH2N CF3Cl 225-228
試驗A
栽種大麥(Hordeumvulgare)、稗(Echinochloacrusgalli)、雀麥草(Bromussecalinus)、蒼耳(Xanthiumpensylvanicum)、玉米(Zeamays)、棉花(Gossypiumhirsutum)、馬唐(Digitariaspp.)長狗尾草(Setariafaberi)、牽牛花(Ipomoeaspp.)稻(Oryzasativa)、高梁(Sorghumbicolor)、大豆(Glycinemax)、糖甜菜(Betavulgaris)、苘麻(Abutilontheophrasti)、小麥(Triticumaestivum)和野燕麥(Avenafatua)等的種子和香附子(Cyperusrotundus)塊莖，并用溶解在非植物毒性溶劑中的試驗藥劑進行芽前處理。同時，也用試驗藥劑對這些作物和各類雜草進行芽后應用處理。對于芽后處理來說，作物生長高度是從2-18cm(2到3葉階級)。把處理過的作物和對照物在溫室里保持約16天，然后把所有種類的作物與對照物做比較，并目測評價，其等級分成0到10，其中0是無效，10是完全防除，評價結果概括在表A中。破折號(-)表示沒有試驗結果。

表A化合物
(400g/ha) 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
芽后
大麥03023000---29
稗03036233---99
雀麥02002115---19
蒼耳13023578---79
玉米12011122---37
棉花68089998---710
馬唐07013299---910
長狗尾草02021168---99
牽牛花15043878---310
香附子-0-00002---1-
稻01010012---27
高粱02012010---19
大豆25076778---99
糖甜菜59076799---710
苘麻12013265---49
小麥00000000---04
野燕麥05015123---29
芽前
大麥01023000---09
稗290991910---810
雀麥020010012---010
蒼耳00022001---17
玉米00022012---18
棉花00018001---04
馬唐7---910
長狗尾草61009109109---910
牽牛花0008910810---1010
香附子00000002---02
稻00012-02---04
高粱01055016---28
大豆00022523---79
糖甜菜69010991010---1010
苘麻050710879---910
小麥00001000---04
野燕麥04059012---010
化合物89的試驗量為1000g/ha。
試驗B
栽種大麥(Hordeumvulgare)、稗(Echinochloacrusgalli)、燈心草(Alopecurusmyosuroides)、繁縷(Stellariamedia)、蒼耳(Xanthiumpensylvanicum)、玉米(Zeamays)、棉花(Gossypiumhirsutum)、馬唐(Digitariaspp.)、旱雀麥(Bromustectorum)、長狗尾草(Setariafaberi)、狗尾草(Setariaviridis)、曼陀羅(Daturastramonium)、阿拉伯高梁(Sorghumhalepense)、藜(Chenopodiumalbum)、牽牛花(Ipomoeaspp.)、油菜(Brassicanapus)、稻(Oryzasativa)、決明(Cassiaobtusifolia)、大豆(Glycinemax)、糖甜菜(Betavulgaris)、茶草(Sidaspinosa)、苘麻(Abutilontheophrasti)小麥(Triticumaestivum)、蕎麥蔓(Polygonumconvolvulus)野燕麥(Avenafatua)的種子和香附子(Cyperusrotundus)塊莖，并用溶解在非植物毒性溶劑中的試驗藥劑進行芽前處理。同時，也用實驗藥劑對這些作物和各類雜草進行芽后應用處理。對芽后處理來說，作物生長高度是2-18cm(2到3葉階段)。把處理過的作物和對照物在溫室里保持約24天，而后把所有種類的作物與對照物做比較并目測評價。對于每種化合物的芽前和芽后施用量列在表B中，作物反應等級分成0到10，其中0是無效，10是完全防除，評價結果概括在表B中，破折號(-)表示沒有試驗結果。
表B化合物
359
(1000g/ha)
芽前
大麥03052002
稗98
燈心草51051081087
繁縷9109105996
蒼耳38342573
玉米28048334
棉花54000002
馬唐01010
旱雀麥430102042
長狗尾草01010
狗尾草01010
曼陀羅9
阿拉伯高梁81001010877
藜0910
牽牛花91071010954
香附子54355037
油菜75
稻350104040
決明6107109079
大豆47346404
糖甜菜8
茶草9108103577
苘麻5
小麥01000000
蕎麥曼9109109677
野燕麥29075355
試驗C
塑料罐中裝填部分粉砂壤土。然后將該土壤用水浸透飽和。把2.0到2.5葉階段的日本(Japonica)和印度(Indica)稻(Oryzasativa)幼苗，選自稗(Echinochloacrusgalli)、燈心草(Scirpusmucronatus)，飄佛草(Heterantheralimosa)和異型莎草(Cyperusdifformis)的種子和發芽的慈姑塊莖(Sagittariaspp.)和/或荸薺(Eleocharisspp.)塊莖栽種到這種土壤里。栽種后幾天，把水面升高到土壤表面以上約3cm，并保持在這個水面上進行整個的實驗。在非植物毒性的溶劑中配制化學藥劑并把它直接施用到稻田水里。處理過的作物和對照物在溫室里保持約21天，而后把所有種類的作物與對照物做比較并目測評價。作物反應等級分成0到10，其中0是無效，10是完全防除，評價結果概括在表C中。

試驗D
栽種春和冬大麥(Hordeumvulgare)、龍葵(Solanumnigrum)、燈心草(Alopecurusmyosuroides)，早熟禾(Poaannua)、豬殃殃(Galiumaparine)、雀麥草(Bromussecalinus)、旱雀麥(Bromustectorum)田間菥蓂(Thlaspiarvense)、堇菜(Violaarvensis)狗尾草(Setariaviridis)、多花黑麥草(Loliummultiflorum)、藤葉婆婆納(Veronicahederaefolia)多節山羊麥(Aegilopscylindrica)、地膚(Kochiascoparia)、藜(Chenopodiumalbum)、大婆婆納(Veronicapersica)、油菜(Brassicanapus)、豬毛菜(Salsolakali)、無味春黃菊(Matricariainodora)、糖甜菜(Betavulgaris)、春和冬小麥(Triticumaestivum)、蕎麥曼(Polygonumconvolvulus)和野燕麥(Avenafatua)的種子，并用溶解在一種非植物毒性溶劑中的試驗藥劑進行芽前處理。把試驗藥劑也芽后施用到這些同樣的作物和各種野草上。對于芽后處理來說，作物生長高度是2-24cm(2到3葉階段)。對龍葵和野燕麥在兩個生長階段進行芽后處理-第一階段是2到3葉時，第二階段約在4葉時或在分蘗的初始階段。把處理過的作物和對照物在溫室里保持約21天，然后把所有種類的作用與對照物做比較并目測評價。每種化合物施用量列舉在表D中。作物反應等級分成0到10，其中0是無效，10是完全防除。破折號(-)表示沒有試驗結果。

表D化合物
505355565770
(500g/ha)
芽后
大麥(春)43325433133
大麥(冬)53223413133
龍葵071010
燈心草89714633187
燈心草(2階段)78522331154
早熟禾108102
豬秧秧24228686099
雀麥草78334512043
旱雀麥26132313033
田間菥蓂010101010
堇菜10101010
狗尾草10108109
多花里麥草797393831109
婆婆納1091010
多節山羊麥23213202031
地膚789797781099
藜88741062991010
大婆婆納997891091071010
油菜898
豬毛菜999176110887
無味春黃菊1--11205012
糖甜菜1010101010
大麥(春)25323233122
大麥(冬)25323222122
蕎麥曼8
野燕麥58634344175
野燕麥(2階段)77424343082
表D化合物
(250g/ha)50535556577100
芽后
大麥(春)2
大麥(冬)222132112012
龍葵86650
燈心草687042232085
燈心草(2階段)252222121022
早熟禾91
豬秧秧9
雀麥草433343112021
旱雀麥1
田間菥蓂9107
堇菜897610
狗尾草974109
多花里麥草282371241097
婆婆納9891010
多節山羊麥0
地膚5-64876871099
藜2844103237899
大婆婆納787899981061010
油菜798694867788
豬毛菜4870540210757
無味春黃菊05-010051000
糖甜菜1010109
大麥(春)2
大麥(冬)2
蕎麥曼77
野燕麥354223213174
野燕麥(2階段)442233223061
表D化合物
(125g/ha)50535556577100
芽后
大麥(春)022133212022
大麥(冬)2
龍葵3551227731107
燈心草366020011015
燈心草(2階段)1
早熟禾675032215121
豬秧秧0
雀麥草231121001010
旱雀麥020121000011
田間菥蓂6980532854103
堇菜492576279764
狗尾草998
多花里麥草2
婆婆納778571079951010
多節山羊麥0
地膚12-2656871086
藜073162037576
大婆婆納7867887793108
油菜687372437377
豬毛菜-65042027434
無味春黃菊05-000020000
糖甜菜7993987999109
大麥(春)042011111012
大麥(冬)022111111011
蕎麥曼4
野燕麥2
野燕麥(2階段)1
表D化合物
50535556577100
(64g/ha)
芽后
大麥(春)0
大麥(冬)0
龍葵042022553067
燈心草024020001012
燈心草(2階段)001001000000
早熟禾0
豬秧秧000023202037
雀麥草0
旱雀麥0
田間菥蓂3
堇菜062373249342
狗尾草697065102086
多花里麥草021020100001
婆婆納2580787783910
多節山羊麥001000000000
地膚001233475884
藜022022003244
大婆婆納345465637168
油菜267142215267
豬毛菜2
無味春黃菊000000000000
糖甜菜488387689897
大麥(春)0
大麥(冬)022011001011
蕎麥曼0
野燕麥0
野燕麥(2階段)0
表D化合物
5770
(32g/ha)
芽后
大麥(春)00
大麥(冬)00
龍葵0020001012203
燈心草0000001000000
燈心草(2階段)0000000000000
早熟禾0002001000100
豬秧秧00
雀麥草0000000000000
旱雀麥0000000000000
田間菥蓂0000000000300
堇菜20
狗尾草0040202200002
多花里麥草0000000000000
婆婆納3080205564508
多節山羊麥0000000000000
地膚53
藜0020000000203
大婆婆納06
油菜0020004110304
豬毛菜00
無味春黃菊0000000000000
糖甜菜2053506727845
大麥(春)00
大麥(冬)00
蕎麥曼0000000000000
野燕麥00
野燕麥(2階段)0000101110001
表D化合物
505355565770
(500g/ha)
芽前
大麥(春)57325253161
大麥(冬)44414272141
龍葵0108101010
燈心草0101010108
早熟禾101010910
豬秧秧31021010
雀麥草02192
旱雀麥7975101077162
田間菥蓂01010101010
堇菜01010101010
狗尾草01010101010
多花里麥草1086105
婆婆納01010101010
多節山羊麥26508331032
地膚910101010
藜01010101010
大婆婆納01010101010
油菜101091010
豬毛草8010
無味春黃菊010109109
糖甜菜01010101010
小麥(春)58325271151
小麥(冬)39324260140
蕎麥曼0101051010
野燕麥9
表D化合物
50535556577100
(250g/ha)
芽前
大麥(春)321042431031
大麥(冬)241142541020
龍葵1010841010
燈心草109710107
早熟禾101010897
豬秧秧211010
雀麥草6852771050161
旱雀麥393263753031
田間菥蓂0
堇菜00
狗尾草00
多花里麥草8085
婆婆納0
多節山羊麥1
地膚1081010
藜0
大婆婆納00
油菜010961010
豬毛草488231391011010
無味春黃菊1010109107
糖甜菜0
小麥(春)551042630040
小麥(冬)382140640020
蕎麥曼90721010
野燕麥85
表D化合物
50535556577100
(125g/ha)
芽前
大麥(春)0
大麥(冬)020011310010
龍葵71107
燈心草79107
早熟禾9382
豬秧秧07301091076036
雀麥草572076540050
旱雀麥262162411020
田間菥蓂
堇菜1010910109
狗尾草1010810108
多花里麥草599187773164
婆婆納0101011010
多節山羊麥0
地膚999
藜81077109
大婆婆納0
油菜86710
豬毛草386220166197
無味春黃菊1078104
糖甜菜0
小麥(春)250020230020
小麥(冬)0
蕎麥曼3108
野燕麥495165522185
表D化合物
50535556577100
(64g/ha)
芽前
大麥(春)000020110000
大麥(冬)000000110000
龍葵35572671040105
燈心草898155774476
早熟禾41
豬秧秧0200811042001
雀麥草0
旱雀麥020010300000
田間菥蓂1098910
堇菜5910109
狗尾草5989106
多花里麥草366052651042
婆婆納201010
多節山羊麥000000000000
地膚77
藜899997101072108
大婆婆納901010109
油菜4993534107368
豬毛草3
無味春黃菊574
糖甜菜9105108
小麥(春)030010210000
小麥(冬)020000310000
蕎麥曼082273294087
野燕麥272054221051
表D化合物
(32g/ha)
5770
芽前
大麥(春)0000000000000
大麥(冬)0000000000000
龍葵0050022224101
燈心草04
早熟禾0801003221200
豬秧秧0000007071000
雀麥草0000001010000
旱雀麥0000000000000
田間菥蓂367225741010859
堇菜38
狗尾草0528829777524
多花里麥草0000002011000
婆婆納0070303248309
多節山羊麥0000000000000
地膚0600002015103
藜0070266299404
大婆婆納00832787810608
油菜3020012012506
豬毛草0000000002100
無味春黃菊0001012227120
糖甜菜6634
小麥(春)0000000000000
小麥(冬)0000000010000
蕎麥曼0020001003202
野燕麥0000002210000
試驗E
栽種選自稗(Echinochloacrus-galli)、狗牙根(Cynodondactylon)、蒼耳(Xanthiumpensylvanicum)、棉花(Gossypiumhirsutum)、秋稗(Panicumdichotomiflorum)、豬殃殃(Eleusineindica)、地櫻桃(Physalisheterophylla)、阿拉伯高梁(Sorghumhalepense)、藜(Chenopodiumalbum)、大馬唐(Digitariasanguinalis)、牽牛花(Ipomoeahederacea)、馬齒莧(Portulacaoleracea)、西風古(Amaranthusretroflexus)、決明(Cassiaobtusifolia)、臂形草(BrachiariaPlatyphylla)、春蓼(Polygonumpersicaria)、茶草(Sidaspinosa)和苘麻(Abutilontheophrasti)的種子和香附子(Cyperusrotundus)塊莖，并用溶解在非植物毒性溶劑中的試驗藥劑進行芽前處理。把處理過的作物和對照物在溫室里保持約21天，而后把所有種類的作物與對照物做比較并目測評價。反應等級分成0到100，其中0是無效，100是完全防除，評價結果概括在表E中。破折號(-)表示沒有試驗結果。
表E
化合物13
施藥量(g/ha)256432
芽前
稗010
狗牙根1001000000
蒼耳4000000
棉花500000
秋稗------
豬殃殃30
地櫻桃0
阿拉伯高梁1006030000
藜700
大馬唐7060
牽牛花0
香附子
馬齒莧0900
西風古0100100
決明60200000
臂形草------
春蓼1002010000
茶草
苘麻
化合物15
施藥量(g/ha)256432
芽前
稗010
狗牙根9040302000
蒼耳000000
棉花1000000
秋稗------
豬殃殃7050
地櫻桃10
阿拉伯高梁
藜0900
大馬唐07030
牽牛花0
香附子9050500--
馬齒莧010020
西風古010095
決明100700000
臂形草------
春蓼100300000
茶草
苘麻0
表E
化合物23
施藥量(g/ha)2564
芽前
稗30
狗牙根20
蒼耳00000
棉花100000
秋稗0100
豬殃殃40
地櫻桃0
阿拉伯高梁806030200
藜-----
大馬唐090
牽牛花
香附子3040302010
馬齒莧0100
西風古0100
決明
臂形草20
春蓼10050000
茶草0
苘麻0
化合物25
施藥量(g/ha)2564
芽前
稗10
狗牙根0
蒼耳00000
棉花55000
秋稗030
豬殃殃50
地櫻桃957020100
阿拉伯高梁70302000
藜-----
大馬唐85
牽牛花1009530300
香附子3010000
馬齒莧090
西風古0100
決明1007020100
臂形草0
春蓼7020000
茶草1007040200
苘麻
表E
化合物32
施藥量(g/ha)2564
芽前
稗00
狗牙根0
蒼耳00000
棉花00000
秋稗-----
豬殃殃050
地櫻桃
阿拉伯高梁303030200
藜-----
大馬唐050
牽牛花100706000
香附子1010000
馬齒莧-----
西風古070
決明-----
臂形草00
春蓼100202000
茶草90
苘麻906060300
表E
化合物50
施藥量(g/ha)500250125643216
芽前
稗
狗牙根30
蒼耳000000
棉花202010000
秋稗900
豬殃殃4040
地櫻桃
阿拉伯高梁00
藜500
大馬唐09595
牽牛花907020000
香附子302010000
馬齒莧------
西風古0200
決明100060000
臂形草010090
春蓼100600000
茶草80
苘麻907040000
化合物53
施藥量(g/ha)500250125643216
芽前
稗0
狗牙根3010
蒼耳5000000
棉花20100000
秋稗500
豬秧秧10
地櫻桃00
阿拉伯高梁800
藜01000
大馬唐07040
牽牛花
香附子2020201000
馬齒莧------
西風古010030
決明--
臂形草6020
春蓼0-
茶草000
苘麻
試驗F
在粉砂壤土中栽種稗(Echinochloacrus-galli)、龍葵(Solanumnigrum)、蒼耳(Xanthiumpensylvanicum)、玉米(Zeamays)、秋稗(Panicumdichotomiflorum)、長狗尾草(Setariafaberi)、狗尾草(Setariaviridis)、田菁(Sesbaniaexaltata)、曼陀羅(Daturastramonlum)、阿拉伯高梁(Sorghumhalepense)、藜(Chenopodiumalbum)、大馬唐(Digitariasanguinalis)、牽牛花(Ipomoeahederacea)、西風古(Amaranthusretroflexus)、決明(Cassiaobtusifolia)、臂形草(Brachiariaplatyphylla)、香蓼(Polygonumpersicaria)、大豆(Glycinemax)、茶草(Sidaspinosa)和苘麻(Abutilontheophrasti)的種子和香附子(Cyperusrotundus)的塊莖，并用溶解在非植物毒性溶劑中的試驗藥劑化行芽前處理。把處理過的作物和對照物在溫室里保持約21天，然后把所有種類的作物與對照物做比較并目測評價。反應等級分成0到100，其中0是無效，100是完全防除，評價結果概況在表F中。破折號(-)表示沒有試驗結果。
表F
化合物13
施藥量(g/ha)2564
芽前
稗100702000
龍葵10020000
蒼耳3020000
玉米40151000
秋稗-----
長狗尾草020
狗尾草30
田菁100703000
曼陀羅10020000
阿拉伯高梁4520000
藜0
大馬唐0
牽牛花10070000
香附子7550000
西風古095
決明300000
臂形草70
春蓼300000
大豆90301000
茶草300000
苘麻100803000
表F
化合物15
施藥量(g/ha)2564
芽前
稗100957000
龍葵
蒼耳5030000
玉米4545000
秋稗-----
長狗尾草85
狗尾草80
田菁
曼陀羅100804000
阿拉伯高梁80452000
藜098
大馬唐70
牽牛花100757500
香附子80808000
西風古0100
決明200000
臂形草70
春蓼60504000
大豆6565000
茶草300000
苘麻
表F
化合物23
施藥量(g/ha)2564
芽前
稗0
龍葵
蒼耳50502000
玉米756040200
秋稗-----
長狗尾草090
狗尾草070
田菁0
曼陀羅
阿拉伯高梁1007560400
藜098
大馬唐0100
牽牛花
香附子905050500
西風古0100
決明8540000
臂形草090
春蓼75502000
大豆1007540200
茶草100853000
苘麻50
表F
化合物25
施藥量(g/ha)2564
芽前
稗
龍葵0
蒼耳100402000
玉米5030000
秋稗00
長狗尾草00
狗尾草0
田菁0
曼陀羅
阿拉伯高梁987550300
藜00
大馬唐00
牽牛花1001003000
香附子00000
西風古030
決明4020000
臂形草
春蓼100603000
大豆4520000
茶草80803000
苘麻1009850400
試驗G
栽種稗(Echinochloacrus-galli)、蒼耳(Xanthiumpensylvanicum)、玉米(Zeamays)、馬唐(Digitariaspp.)、秋稗(Panicumdichotomiflorum)、長狗尾草(Setariafaberi)、狗尾草(Setariaviridis)、曼陀羅(Daturastramonium)、阿拉伯高梁(Sorghumhalepense)、藜(Chenopodiumalbum)、牽牛花(Ipomoeahederacea)、西風古(Amaranthusretroflexus)、春蓼(Polygonumpersicaria)、蜀黍(Sorghumbicolor)、大豆(Glycinemax)和苘麻(Abutilontheophrasti)的種子和香附子(Cyperusrotundus)塊莖，并用溶解在非植物毒性溶劑中的試驗藥劑進行芽前處理。對這些作物和各種雜草也施用試驗的幾種化合物進行芽后處理。對于芽后施藥來說，作物長至2到25cm高。
在另一個要進行芽后處理的種植了玉米(CornPerlite)的容器中，芽后處理施用前，先用吸收劑，珍珠石覆蓋其土壤表面。施用了試驗化合物后，從土壤表面除去珍珠石以除去吸附在珍珠石上的藥劑。所以這個步驟只允許部分化學藥劑吸收到作物葉面上，引起玉米的傷害反應。
把處理過的作物和對照物在室溫里保持約24天，然后把所有種類的作物與對照物做比較并目測評價。每種化合物施藥量列在表G中。其等級分成0到100，其中0是無效，100是完全防除，評價結果概括在表G中。破折號(-)表示沒有試驗結果。
表G
化合物5
施藥量(g/ha)2564
芽后
稗70352000
蒼耳3525000
玉米4020000
玉米(珍珠石)250000
馬唐80503500
秋稗4520000
長狗尾草350000
狗尾草6025000
曼陀羅1009585450
阿拉伯高梁4025000
藜-----
牽牛花654035200
香附子00000
西風古5
春蓼4025000
蜀黍4520000
大豆856540200
苘麻55252000
表G
化合物5
施藥量(g/ha)2564
芽前
稗7545250
蒼耳0000
玉米25000
馬唐6540200
秋稗503500
長狗尾草20000
狗尾草452500
曼陀羅10075350
阿拉伯高梁5540200
藜1001006540
牽牛花40000
香附子0000
西風古1001007040
春蓼5535200
蜀黍20000
大豆40000
苘麻10060250
表G
化合物13
施藥量(g/ha)50025012564
芽后
稗2000
蒼耳45250
玉米000
玉米(珍珠石)000
馬唐000
秋稗000
長狗尾草2500
狗尾草3500
曼陀羅-250
阿拉伯高梁2000
藜---
牽牛花45200
香附子000
西風古-500
春蓼---
蜀黍2000
大豆50350
苘麻50350
表G
化合物13
施藥量(g/ha)50025012564
芽前
稗100854520
蒼耳0000
玉米0000
馬唐1001006520
秋稗10080350
長狗尾草100956030
狗尾草100906530
曼陀羅25000
阿拉伯高梁95855020
藜----
牽牛花0000
香附子0000
西風古1001006020
春蓼----
蜀黍20000
大豆502000
苘麻402500
表G
化合物15
施藥量(g/ha)25643216
芽后
稗655045403025
蒼耳4540302500
玉米4000000
玉米(珍珠石)3000000
馬唐705545403020
秋稗60454035250
長狗尾草604540302520
狗尾草------
曼陀羅857550454025
阿拉伯高梁655550454030
藜958065554530
牽牛花60504035250
香附子2000000
西風古958055404025
春蓼65503530200
蜀黍655550453525
大豆60403530200
苘麻60504030200
表G
化合物15
施藥量(g/ha)25643216
芽前
稗00
蒼耳25000000
玉米402000000
馬唐00
秋稗00
長狗尾草95906025000
狗尾草00
曼陀羅00
阿拉伯高梁95754020000
藜00
牽牛花95905020000
香附子25000000
西風古00
春蓼0
蜀黍502500000
大豆553000000
苘麻0
表G
化合物23
施藥量(g/ha)25643216
芽前
稗065350
蒼耳20000000
玉米6550300000
馬唐01007525
秋稗045200
長狗尾草01005020
狗尾草090350
曼陀羅075300
阿拉伯高梁0200
藜-------
牽牛花00
香附子4535200000
西風古01009040
春蓼0250
蜀黍7560300000
大豆0
苘麻000
表G
化合物32
施藥量(g/ha)256432
芽前
稗0
蒼耳000000
玉米654520000
馬唐00
秋稗0
長狗尾草
狗尾草0
曼陀羅
阿拉伯高梁95906535250
藜09555
牽牛花
香附子2500000
西風古010060
春蓼806550453525
蜀黍603520000
大豆8565352000
苘麻956525000
表G
化合物36
施藥量(g/ha)5002501256432
芽前
稗
蒼耳00000
玉米65403000
馬唐5
秋稗
長狗尾草100853500
狗尾草
曼陀羅100903500
阿拉伯高梁80754000
藜40
牽牛花100403000
香附子4020000
西風古60
春蓼605540200
蜀黍6040000
大豆65352500
苘麻90452500
表G
化合物50
施藥量(g/ha)2501256432
芽前
稗100857530
蒼耳0000
玉米452500
馬唐1001008035
秋稗9570500
長狗尾草100805520
狗尾草100956535
曼陀羅654000
阿拉伯高梁85805020
藜100908560
牽牛花6545200
香附子20000
西風古
春蓼6040250
蜀黍553500
大豆402000
苘麻604000
試驗H
栽種燈心草(Alopecurusmyosuroides)、豬殃殃(Galiumaparine)、繁縷(Stellariamedia)、結節草(Polygonumaviculare)，藜(Chenopodiumalbum)、大婆婆納(Veronicapersica)、無味春黃菊(Matricariainodora)、糖甜菜(Betavulgaris)堇菜(Violaarvensis)、小麥(Triticumaestivum)野蕎燕(Polygonumconvolvulus)和野燕麥(Avenafatua)的種子，并用溶解在非植物毒性溶劑中的試驗藥劑進行芽前處理。也使用試驗藥劑對這些作物和雜草進行芽后處理。對于芽后處理來說，作物生長高度是2-20cm(2到3葉階段)。把處理過的作物和對照物在溫室里保持約24天，而后把所有種類的作物與對照物做比較并目測評價。每種試驗藥劑的施用量在表H中表明。作物反應等級分成0到100，其中0是無效，100是完全防除，評價結果概述在表H中，破折號(-)表示沒有試驗結果。
表H
化合物28
施藥量(g/ha)50125
芽后
燈心草202000
豬殃殃303000
繁縷0000
結節草
藜90905050
大婆婆納
無味春黃菊30000
糖甜菜202000
堇菜8050500
小麥0000
蕎麥曼5050200
野燕麥0000
芽前
燈心草505030300
豬殃殃907070300
繁縷2020000
結節草0
藜1008080800
大婆婆納908050500
無味春黃菊8070707030
糖甜菜00000
堇菜905030200
小麥200000
蕎麥曼8080404020
野燕麥303030300
表H
化合物36
施藥量(g/ha)2000250
芽后
燈心草20
豬殃殃0100
繁縷
結節草-----
藜0100
大婆婆納80
無味春黃菊8080705030
糖甜菜80
堇菜0100
小麥1010101010
蕎麥曼80
野燕麥5050503030
芽前
燈心草10080
豬殃殃9570
繁縷100100
結節草--
藜100100
大婆婆納100100
無味春黃菊--
糖甜菜100100
堇菜100100
小麥3020
蕎麥曼100100
野燕麥7050
表H
化合物68
用量(g/ha)
芽前
燈心草4020202000
豬殃殃000000
繁縷1006050000
結節草------
藜030
大婆婆納1009030000
無味春黃菊------
糖甜菜10
堇菜302020000
小麥3020201000
蕎麥曼9050302000
野燕麥000000
表H
化合物71
用量(g/ha)250125643216
芽前
燈心草80807500
豬殃殃00000
繁縷10090000
結節草-----
藜
大婆婆納504030200
無味春黃菊---00
糖甜菜
小麥30302000
堇菜9060502020
蕎麥曼1007030200
野燕麥2020000
芽后
燈心草300
豬殃殃00
繁縷3020
結節草--
藜6050
大婆婆納8060
無味春黃菊00
糖甜菜5035
小麥300
堇菜8050
蕎麥曼200
野燕麥00
試驗I
栽種苜蓿(Medicagosativa)、大麥(Hordeumvulgare)、早熟禾(Poapratensis)、玉米(Zeamays)、棉花(Gossypiumhirsutum)、亞麻(Linumusitatissimum)、燕麥(Avenasativa)、豌豆(Sativum)、花生(Arachishypogaea)、油菜(Brassicanapus)、稻(Oryzasativa)、蜀黍(Sorghumbicolor)、大豆(Glycinemax)、糖甜菜(Batavuldaris)、向日葵(Helianthusannuus)蕃茄(Lycopersiconesculentum)和小麥(Triticumaestivum)的種子，并用溶解在非植物毒性溶劑中的試驗藥劑進行芽前處理。也使用試驗藥劑對這些作物進行芽后處理。當進行芽后處理時，作物生長高度是4-20cm(2到3葉階段)。處理過的作物和對照物在溫室條件下生長約24天，而后把所有用試驗藥劑處理過的作物與未處理的對照物做比較，并目測評價其損害反應。試驗藥劑施藥量在表I中表明。作物反應等級分成0到100，其中0是沒有損害，100是完全防除，評價結果概述在表I中。破折號(-)表示沒有試驗結果。
表I
化合物15
施藥量(g/ha)256432
芽后
苜蓿1009560300
大麥80352000
早熟禾90753000
玉米75402000
棉花1008560300
亞麻705040200
燕麥80402000
豌豆5
花生
油菜
稻95702000
蜀黍75402000
大豆9585654025
糖甜菜5
向日葵
蕃茄5
小麥80402500
表I
化合物15
施藥量(g/ha)256432
芽前
苜蓿50
大麥85400000
早熟禾50
玉米906530000
棉花3500000
亞麻
燕麥95856040250
豌豆1007035000
花生855530000
油菜4020
稻60300000
蜀黍0
大豆957035000
糖甜菜4520
向日葵805030000
蕃茄0
小麥85400000
表I
化合物23
施藥量(g/ha)200025
芽前
苜蓿35
大麥0
早熟禾65
玉米0
棉花3020000
亞麻40
燕麥5
豌豆
花生956550200
油菜0100
稻5
蜀黍5
大豆
糖甜菜0100
向日葵956050200
蕃茄070
小麥5
表I
化合物23
施藥量(g/ha)200025
芽后
苜蓿95705025
大麥8040250
早熟禾9560350
玉米90654020
棉花6040200
亞麻----
燕麥9560300
豌豆80553520
花生100704020
油菜100905520
稻8565400
蜀黍85654015
大豆95755525
糖甜菜1001006535
向日葵----
蕃茄100856020
小麥8550250
權利要求
1、一種下式的化合物
其中
G和G1是N或C；
R1是C1～C4烷基，C1～C4鹵代烷基，C2～C4烷氧基烷基，C2～C4鏈烯基，C2～C4鏈炔基，C1～C4烷氧基，C1～C4烷硫基，鹵素，CN，C2～C4烷基羰基，C1～C4烷氨基，C2～C4二烷基氨基或C2～C4烷硫基烷基；
R2是鹵素，NO2，OR3，S(O)nR3，OSO2R3，C1～C4鹵代烷基，C3～C4鹵代環烷基，C3～C4鹵代鏈炔基或C2～C4鹵代鏈烯基；
R3是C1～C4烷基，C1～C4鹵代烷基，C2～C4鏈烯基，C2～C4鹵代鏈烯基，C3～C4鏈炔基，C3～C4鹵代鏈炔基或C3～C4鹵代環烷基；
R4是H，鹵素，C1～C3烷氧基，C1～C3烷基或CF3；
R5是H，鹵素，C1～C4烷基，C1～C4鹵代烷基，C2～C4烷氧基烷基，C2～C4鏈烯基，C2～C4鏈炔基，NO2，OR3，S(O)nR3，OSOaR3，苯基，苯氧基，C2～C4烷氧基羰基，C2～C4烷基羰基，CN，NHSO2CF3，C2～C4鹵代鏈烯基，C3～C4鹵代鏈炔基，C2～C4二烷基氨基或C3～C4鹵代環烷基；
n是0，1或2；
R6是H或F；
X，Y和Z分別是CR7或N；以及
R7是H，CN，鹵素，NO2，CO2R3，C1～C3烷基，C1～C3鹵代烷基或CONH2；
條件是(a)G和G1不相同，(b)當X是N時，
R1不是CN，(C)x，y，z中只能有一個是CR7。
2、權利要求1的一種化合物，其中
G是CH，G1是N(分子式Ⅰa);或者
G是N，G1是CH(分子式Ⅰb)。
3、權利要求2的一種化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰa
x是CR7
y是N;以及
z是N。
4、權利要求2的一種化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰb;
x是CR7;
y是N;以及
z是N。
5、權利要求2的一種化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰa;
x是N;
y是CR7;以及
z是N。
6、權利要求2的一種化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰb;
x是N;
y是CR7;以及
z是N。
7、權利要求2的一種化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰa;
x是N;
y是N;以及
z是CR7。
8、權利要求2的一種化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰb;
x是N;
y是N;以及
z是CR7
9、權利要求2的一種化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰa;
x是N;
y是N;以及
z是N。
10、權利要求2的一種化合物，其中
式Ⅰ是Ⅰb;
x是N，
y是N;以及
z是N。
11、權利要求9的一種化合物，其中
R6是H;以及
R1是C1～C3烷基，SCH3，NHCH3，CH2OCH3或CH2SCH3
12、權利要求11的化合物，其中
R2是CF3，SCF3，SCF2H，OCF3，OCH2CHF2OCH2CF3，OCF2H，CF2CF3，CF2Cl，CHF2，CH＝CF2或2，2-二氟環丙烷;
13、權利要求12的化合物，其中
R3是CH2CH2F、CH2CH3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CF3、CH2CHF2、CF3或CF2H;以及
R4是H。
14、權利要求13的化合物，其中
R5是H、鹵素、OCH3、OCF2H、OCH2CF3、SCF3、C1-C3烷基、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCH2CH2F、SCHF2、CF3、CHF2、CF2Cl、CH2CF3、CH2F、CCl3、CH2Cl或CN，并且R5在間位。
15、權利要求14的化合物，其中
R1是C1-C3烷基。
16、權利要求10的化合物，其中
R1是C1-C3烷基;
R2是CF3、SCF3、SCF2H、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCF2H、CF2CF3、CH2Cl、CHF2、CH＝CF2或2，2-二氟環丙烷;
R3是CH2CH2F、CH2CF3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CF3、CH2CHF2、CF3或CHF2;
R4是H;
R5是H、鹵素、OCH3、OCF2H、OCH2CF3、SCF3、C1-C3烷基、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CH2F、SCHF2、CF3、CHF2、CF2Cl、CH2CF3、CH2F、CCl3、CH2Cl或CN，并且R5在間位;以及
R6是H。
17、權利要求5的化合物，其中
R1是C1-C3烷基;
R2是CF3、SCF3、SCF2H、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCF2H、CF2CF3、CH2Cl、CHF2、CH＝CF2、或2，2-二氟環丙烷;
R3是CH2CH2F、CH2CF3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CF3、CH2CHF2、CF3或CF2H;
R4是H;
R5是H、鹵素、OCH3、OCF2H、OCH2CF3、SCF3、C1-C3烷基、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CH2F、SCHF2、CF3、CHF2、CF2Cl、CH2CF3、CH2F、CCl3、CH2Cl或CN，并且R5在間位;
R6是H;以及
R7是CN。
18、權利要求6的化合物，其中
R1是C1-C3烷基;
R2是CF3、SCF3、SCF2H、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCF2H、CF2CF3、CH2Cl、CHF2、CH＝CF2或2，2-二氟環丙烷;
R3是CH2CH2F、CH2CF3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CF3、CH2CHF2、CF3或CF2H;
R4是H;
R5是H、鹵素、OCH3、OCF2H、OCH2CF3、SCF3、C1-C3烷基、OCF3、OCH2CHF2、OCH2CH2F、SCHF2、CF3、CHF2、CF2Cl、CH2CF3、CH2F、CCl3、CH2Cl或CN并且R5在間位;
R6是H，以及
R7是CN。
19、權利要求1的化合物，它是5-甲基-2-(三氟甲基)-7-〔3-(三氟甲基)苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。
20、權利要求1的化合物，它是7-(3-氯苯基)-5-甲基-2-(三氟甲基)〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。
21、權利要求1的化合物，它是5-甲基-2-(三氟甲基)-7-〔3-(三氟甲基)苯基〕吡唑并〔1，5-a〕嘧啶-3-腈。
22、權利要求1的化合物，它是5-甲基-2-(2，2，2-三氟乙氧基)-7-〔3-(三氟甲基)苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。
23、權利要求1的化合物，它是2-(二氟甲氧基)-5-甲基-7-〔3-(三氟甲基)苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。
24、一種防除有害草木生長的農業上適宜的組合物，包括有效量的權利要求1到23中的任意一種化合物和至少一種下述組分表面活性劑，固體稀釋劑或液體稀釋劑。
25、一種防除有害草木生長的方法，包括對需要保護的場所施用有效量的權利要求1到23中的任何一種化合物。
26、權利要求25的方法，其中有害草木存在于小麥或大麥中。
全文摘要
新型的取代的苯基三唑并嘧啶和它們的制備以及作為芽前和芽后除草劑的使用方法。
文檔編號A01N43/90GK1040197SQ8910703
公開日1990年3月7日 申請日期1989年7月19日 優先權日1988年7月19日
發明者托馬斯·保羅·塞爾比 申請人:納幕爾杜邦公司