，58),255(100),207(4),183(43),92(8)。
[0040] 具體實施例五:將23.5毫克(0. lmmol )4，4，4-三氟-1-(4-氯苯基)-2-丁炔-1-醇， 13 · 1暈克(0 · 06mmol)二苯二硫釀，3 · 1暈克(0 · 02mmol )FeCl3，2 · 5暈克(0 · Olmmol)過氧化苯 甲酰，50.8毫克(0.2_〇1)碘單質加入反應試管中，再加入2mL CH3N02，氮氣氛圍下120°C加 熱24小時，反應結束后冷卻，過濾，濾液旋蒸，除去多余的碘，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層 析，石油醚淋洗，TLC檢測，合并含有產物的流出液，旋轉蒸發儀蒸餾除去溶劑，真空干燥得 到黃色液體24.4毫克2-三氟乙酰基-3-(4-氯苯基）苯并噻吩，產率72%。 1!1匪1?(5001〇^， CDCl3)S7.92(d，J = 8.0Hz，lH) ,7.59-7.55(m，2H)，7.48-7.47(m，2H)，7 ·42-7·40(ι?，1H)， 7.31-7.29(m，2H);13C NMR( 125MHz，CDCl3)Sl75.4(q，Jc-f = 37.1Hz) ,147.1,141.9,139.2， 134.9,132.2,130.9,129.2,128.7,127.9,126.1,125.8,122.6,116.0(q，Jc-F = 289.0Hz); 19F 匪R(470MHz，CDC13)S-73.150(s，3F) ;LRMS(EI，70eV)m/z(%) :340(M+，81，35C1)，342 (31，37C1) ,271(100),273(39),163(25),82(5)。
[0042] 具體實施例六:將27.9毫克(0. lmmol )4，4，4-三氟-1-(4-溴苯基)-2-丁炔-1-醇， 13 · 1暈克(0 · 06mmol)二苯二硫釀，3 · 1暈克(0 · 02mmol )FeCl3，2 · 5暈克(0 · Olmmol)過氧化苯 甲酰，50.8毫克(0.2_〇1)碘單質加入反應試管中，再加入2mL CH3N02，氮氣氛圍下120°C加 熱24小時，反應結束后冷卻，過濾，濾液旋蒸，除去多余的碘，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層 析，石油醚淋洗，TLC檢測，合并含有產物的流出液，旋轉蒸發儀蒸餾除去溶劑，真空干燥得 到黃色液體28.5毫克2-三氟乙酰基-3-(4-溴苯基）苯并噻吩，產率74% ,Η Mffi(500MHz， CDCl3)57.82(d,J=8.0Hz,lH),7.56-7.52(m,2H),7.49-7.45(m,2H),7.33-7.30(m,lH), 7.13(d,J = 8.0Hz,2H)；13C NMR( 125MHz , CDC13)5175.4(q, Jc-f = 37.1Hz), 147.2,141.9, 139.1,132.7,131.6,131.1,129.2,127.8,126.0,125.8,123.1,122.6,116.0(q,Jc-F= 289.0Hz);19FMMR(470MHz，CDCl3)S-73.133(s，3F);384(M +，32,79Br)，386(32,81Br)，236 (100)，163(27)，91(7)〇
[0044] 具體實施例七:將25.6毫克(0.1mmOl)4,4,4-三氟-1-(4-叔丁基苯基)-2-丁炔-1- 醇，13·l暈克（0·06mmol)二苯二硫釀，3·l暈克（0·02mmol)FeCl3,2·5暈克（0·01mmol)過氧 化苯甲酰，50.8毫克(0.2mmo 1)碘單質加入反應試管中，再加入2mL CH3N02，氮氣氛圍下120 °C加熱24小時，反應結束后冷卻，過濾，濾液旋蒸，除去多余的碘，除去溶劑，剩余物用硅膠 柱層析，石油醚淋洗，TLC檢測，合并含有產物的流出液，旋轉蒸發儀蒸餾除去溶劑，真空干 燥得到黃色液體30.0毫克2-三氟乙酰基-3-(4-叔丁基苯基）苯并噻吩，產率83% ,Η匪R (500MHz，CDCl3)S7.83(d，J = 8.0Hz，lH)，7.56(d，J = 8.5Hz，lH)，7.49-7.42(m，3H)，7.34-7.30(m，lH),7.23-7.20(m，2H)，1.313(s，9H) ;13C 匪R(125MHz，CDCl3)Sl75.7(q，Jc-F = 36.9Hz),151.8,149.0,141.9,139.6,130.6,129.3,128.9，127.5,126.6,125.5,125.2， 122.5，116.1(q，Jc-f=289.1Hz)，34.8,31.3; 19F NMR(470MHz，CDC13)S-73.085(s，3F);LRMS (El, 70eV)m/z(%):362(M+,48), 347( 100), 236( 18), 129(28) 〇
[0046] 具體實施例八:將27.6毫克(0. lmmol )4，4，4-三氟-1-聯苯基-2-丁炔-1-醇，13.1 暈克（0 · 06mmol)二苯二硫釀，3 · 1暈克（0 · 02mmol )FeCl3，2 · 5暈克（0 · Olmmol)過氧化苯甲 酰，50.8毫克(0.2mmo 1)碘單質加入反應試管中，再加入2mL CH3N02，氮氣氛圍下120°C加熱 24小時，反應結束后冷卻，過濾，濾液旋蒸，除去多余的碘，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層析， 石油醚淋洗，TLC檢測，合并含有產物的流出液，旋轉蒸發儀蒸餾除去溶劑，真空干燥得到黃 色液體17.6毫克2-三氟乙酰基-3-聯苯基苯并噻吩，產率46%。1!1匪1?(5001抱，〇)(：13)67.91 (d J = 8.0Hz,lH),7.73-7.72(m,2H),7.68-7.65(m,3H),7.58-7.55(m,lH),7.48-7.42(m, 4H)，7.40-7.36(m，2H) ;13C 匪R( 125MHz，CDC13)S175.7(q，Jc-F = 37 · 1Hz) ,148.4,142.0, 141.6,140.5,139.6,132.7,130.1,129.1,128.9,127.8,127.7,127.2,127.1,126.4， 125.7，122.7，116.2(q，Jc-f=289.3Hz); 19F NMR(470MHz，CDC13)S-73.016(s，3F);LRMS(EI， 70eV)m/z(%):382(M +, 100), 313(84), 284(37), 120(12)〇
[0048] 具體實施例九：將25 · 0毫克（0 · lmmol )4，4,4-三氟-1-(2-萘基）-2-丁炔-1-醇， 13 · 1暈克(0 · 06mmol)二苯二硫釀，3 · 1暈克(0 · 02mmol )FeCl3，2 · 5暈克(0 · Olmmol)過氧化苯 甲酰，50.8毫克(0.2_〇1)碘單質加入反應試管中，再加入2mL CH3N02，氮氣氛圍下120°C加 熱24小時，反應結束后冷卻，過濾，濾液旋蒸，除去多余的碘，除去溶劑，剩余物用硅膠柱層 析，石油醚淋洗，TLC檢測，合并含有產物的流出液，旋轉蒸發儀蒸餾除去溶劑，真空干燥得 到黃色液體18.2毫克2-三氟乙酰基-3-(2-萘基）苯并噻吩，產率51 % ,Η M1R(500MHz， CDCl3)57.98-7.93(m,3H),7.89-7.86(m,2H),7.62(d,J=8.5Hz,lH),7.60-7.53(m,3H), 7.47(d，J = 8.5Hz, 1H) ,7 ·41-7·38(ι?，1H) ;13C 匪R(125MHz，CDCl3)Sl75.6(q，Jc-F = 37.1Hz),148.6,142.0,139.7,133.2,133.0,131.3129.1,128.9,128.2,128.1,128.0, 127.9,127.1，126.8,126.5,126.5,125.7,122.6,116.l(q，Jc-f = 289.1Hz);19F 匪R (470MHz，CDCl3)S-73.041(s，3F);LRMS(EI，70eV)m/z(%):356(M+，87),287(100),213(13)， 107(11)〇
[0050] 具體實施例十:將20.0毫克(0. lmmol )4，4，4-三氟-1-苯基-2-丁炔-1-醇，14.7毫 克(0.061111]1〇1)4,4'-二甲基二苯二硫釀，3.1暈克（0.021]11]1〇1)卩6〇13,2.5暈克（0.011111]1〇1)過 氧化苯甲酰，50.8毫克（0.2mmol)碘單質加入反應試管中，再加入2mL CH3NO2，氮氣氛圍下 120°C加熱24小時，反應結束后冷卻，過濾，濾液旋蒸，除去多余的碘，除去溶劑，剩余物用硅 膠柱層析，石油醚和乙酸乙酯的混合液淋洗，TLC檢測，合并含有產物的流出液，旋轉蒸發儀 蒸餾除去溶劑，真空干燥得到黃色液體24.0毫克5-甲基-2-三氟乙酰基-3-苯基苯并噻吩， 產率75% ,Η NMR(500MHz,CDC13)S7.80((1, J = 8.0Hz，lH) ,7.51-7.48(m，4H) ,7.36-7 ·34(ι?， 3H)，2.40(s，3H);13C NMR(125MHz，CDCl3)Sl75.5(q，Jc-f = 37.0Hz)，148.2,139.9,135.7， 134.0,131·1，129·5，128·6，128·3，128·3,127.7,125.8,122.2,116.l(q，Jc-F=289.0Hz), 21.2;19F NMR(470MHz，CDC13)S-73.069(s，3F) ;LRMS(EI，70eV)m/z(%) :320(M+，51) ,251 (100),208(21),178(12)〇
[0052]具體實施例^^一 :將20 · 0毫克(0 · lmmol )4，4，4-三氟-1-苯基-2-丁炔-1-醇，14 · 7 暈克(0 ·06mmol)3，3 '-二甲基二苯二硫釀，3 · 1暈克(0 ·02mmol)FeCl3，2· 5暈克(0 ·Olmmol) 過氧化苯甲酰，50.8毫克(0.2mmo 1)碘單質加入反應試管中，再加入2mL CH3N02，氮氣氛圍下 120°C加熱24小時，反應結束后冷卻，過濾，濾液旋蒸，除去多余的碘，除去溶劑，剩余物用硅 膠柱層析，石油醚和乙酸乙酯的混合液淋洗，TLC檢測，合并含有產物的流出液，旋轉蒸發儀 蒸餾除去溶劑，真空干燥得到黃色液體20.8毫克6-甲基-2-三氟乙酰基-3-苯基苯并噻吩， 產率65% ,Η NMR(500MHz,CDC13)S7.72(s，1H) ,7.52-7.48(m，3H)，7.46((1, J = 8.5Hz，lH)， 7.37-7.35(m，2H)，7.22(d，J = 7.5Hz，lH)，2.52(s，3H);13C NMR(125MHz，CDCl3)Sl75.4(q， Jc-f=37.4Hz),148.6,142.5,140.0,137.6,134.0,12