本發明屬于病原菌控(kong)制，具體涉及一種吲哚基異(yi)硫氰(qing)酸(suan)酯類化合物、制備方法及應用。

背景技術：

1、目前(qian)，人類對食物的(de)(de)(de)質(zhi)量(liang)和(he)數量(liang)的(de)(de)(de)要(yao)(yao)求越來(lai)越高(gao)(gao)，真菌(jun)(jun)和(he)卵菌(jun)(jun)引起的(de)(de)(de)作物病(bing)害(hai)每年都給食品和(he)農業帶來(lai)嚴(yan)重的(de)(de)(de)經濟損(sun)失(shi)和(he)安(an)(an)全問(wen)題，其影響受到廣泛關(guan)注。番茄(qie)灰霉病(bing)是一(yi)種(zhong)發(fa)生(sheng)范圍(wei)廣，危(wei)害(hai)嚴(yan)重的(de)(de)(de)病(bing)害(hai)，番茄(qie)灰霉病(bing)菌(jun)(jun)對現有的(de)(de)(de)商品化(hua)藥劑乙(yi)霉威、腐(fu)霉利等的(de)(de)(de)抗(kang)藥性問(wen)題日益(yi)突出(chu)。因此，迫切需要(yao)(yao)發(fa)明一(yi)種(zhong)低毒、高(gao)(gao)效的(de)(de)(de)新型(xing)多功能殺菌(jun)(jun)劑，以避免因長期且大規模使(shi)用(yong)某些單(dan)一(yi)抗(kang)菌(jun)(jun)劑而產生(sheng)的(de)(de)(de)安(an)(an)全性和(he)抗(kang)藥性問(wen)題(qu?et?al,acsappl.mater.interfaces.,2017,9,37；natividad?et?al,j.agric.food?chem.,2015,63,14)。

技術實現思路

1、為(wei)發現新型農用(yong)殺菌(jun)劑，本發明將異(yi)硫(liu)氰酸酯(zhi)基團引入不同吲(yin)哚類化(hua)(hua)合(he)物中，得到一類結(jie)構新穎的化(hua)(hua)合(he)物，并(bing)發現其具有良好的抑菌(jun)活(huo)性。為(wei)此，本發明提(ti)供了一種吲(yin)哚基異(yi)硫(liu)氰酸酯(zhi)類化(hua)(hua)合(he)物、制(zhi)備(bei)方法及應用(yong)。

2、本發(fa)明所(suo)提供的吲哚基(ji)異(yi)硫氰(qing)酸酯類化合物(wu)結構(gou)式(shi)如式(shi)ⅰ所(suo)示；

3、

4、其中，r基(ji)團選自2-ch3、3-ch3、5-ch3、7-ch3、2,3-ch3、2,5-ch3、4-och3、6-och3、7-och3、4-芐氧(yang)基(ji)、4-cl、5-cl、6-cl、7-cl、6-f、4-no2、5-no2、6-no2、7-no2、4-br、6-br或7-br。

5、上述吲哚基異硫氰酸酯類(lei)化(hua)合物的制備方法包括以(yi)下步(bu)驟：

6、步(bu)驟1，室溫及堿性鹽存(cun)在(zai)條(tiao)件下，式(shi)ii所(suo)示(shi)化(hua)合物與1,3-二溴丙烷于第一有(you)機溶劑中反(fan)應，得(de)到式(shi)iv所(suo)示(shi)化(hua)合物；

7、

8、步驟2，45～55℃條件下，式iv所(suo)示(shi)化合(he)物(wu)與(yu)硫氰酸鈉在(zai)第(di)二有機溶劑(ji)中反(fan)應后升溫至60～85℃后繼續反(fan)應得到(dao)式i所(suo)示(shi)化合(he)物(wu)。

9、可選(xuan)(xuan)的方案(an)是，所(suo)述第一有機溶(rong)劑(ji)選(xuan)(xuan)自(zi)乙(yi)腈或n,n-二(er)甲基甲酰胺；所(suo)述堿性鹽選(xuan)(xuan)自(zi)氫氧化(hua)鉀或氫氧化(hua)鈉；所(suo)述式(shi)ii所(suo)示化(hua)合(he)物、堿性鹽及1,3-二(er)溴丙烷的摩爾比(bi)為(wei)1:1:(1～2.5)；步(bu)驟(zou)1反應(ying)(ying)時(shi)長(chang)為(wei)反應(ying)(ying)6～8h；所(suo)述第二(er)有機溶(rong)劑(ji)選(xuan)(xuan)自(zi)乙(yi)醇；所(suo)述式(shi)iv所(suo)示化(hua)合(he)物與硫氰酸(suan)鈉的摩爾比(bi)為(wei)1:(1～2.5)步(bu)驟(zou)2反應(ying)(ying)時(shi)間(jian)為(wei)5～8h；60～85℃條件下(xia)反應(ying)(ying)時(shi)長(chang)為(wei)4～8h。

10、本發明所述(shu)的(de)吲哚基異硫氰(qing)酸酯(zhi)類化(hua)合物用于(yu)制備植物殺(sha)菌劑的(de)應用。

11、本(ben)發明所述的制(zhi)備方法(fa)制(zhi)備得(de)到的吲哚基(ji)異硫氰酸酯類化合物(wu)用于制(zhi)備植物(wu)殺菌劑(ji)的應用。

12、本發明(ming)所(suo)述的吲(yin)哚基異(yi)硫氰酸酯類化合物用(yong)于制備防(fang)治蘋(pin)果樹(shu)腐(fu)爛(lan)病、番茄(qie)灰(hui)霉(mei)病、辣椒(jiao)疫霉(mei)病和煙草赤星病殺菌劑(ji)的應用(yong)。

13、本發明所述的(de)制備方法制備得到的(de)吲哚(duo)基(ji)異硫氰酸酯類化合物用于制備防治蘋(pin)果樹腐(fu)爛病、番茄灰霉病、辣椒疫霉病和(he)煙草(cao)赤星病殺菌(jun)劑的(de)應用。

14、本發明(ming)將異硫氰酸酯(zhi)基團引(yin)入到不同的吲哚類化合物中，所得到的化合物結構新穎，且具有良(liang)好的殺菌(jun)活(huo)性，尤其對蘋果樹腐爛病菌(jun)、番茄灰霉(mei)(mei)病菌(jun)和(he)(he)辣椒疫(yi)霉(mei)(mei)病菌(jun)和(he)(he)煙草赤星病具有明(ming)顯的抑制效果。

技術特征：

1.一種(zhong)吲哚(duo)基異硫氰酸酯類化合物，其(qi)特征在于，所(suo)述化合物的結構(gou)式如式ⅰ所(suo)示；

2.權利(li)要求1所述(shu)吲哚基(ji)異硫氰酸酯類化(hua)合(he)物的(de)制備方法(fa)，其特征在于，方法(fa)包括以下步(bu)驟：

3.根據(ju)權利(li)要求2所述的(de)吲哚基異硫氰(qing)酸酯(zhi)類化(hua)(hua)合物的(de)制備(bei)方法(fa)，其特征(zheng)在于，所述第(di)一有機溶劑選自(zi)乙腈(jing)或n,n-二甲(jia)(jia)基甲(jia)(jia)酰胺(an)；所述堿性(xing)鹽選自(zi)氫(qing)氧化(hua)(hua)鉀或氫(qing)氧化(hua)(hua)鈉。

4.根據權利要求2所述的(de)吲哚基異硫氰酸酯類化合(he)物的(de)制備方法，其特(te)征在于，所述式ii所示(shi)化合(he)物、堿性鹽及1,3-二(er)溴(xiu)丙烷的(de)摩爾比為1:1:(1～2.5)。

5.根據(ju)權利要(yao)求2所述的吲哚基異硫氰酸酯類(lei)化合物的制備方法，其特(te)征在于(yu)，步驟1反應時長為反應6～8h。

6.根據權利(li)要求2所(suo)(suo)述的吲哚(duo)基異(yi)硫氰酸酯(zhi)類化合物(wu)的制備方法，其特(te)征(zheng)在(zai)于，所(suo)(suo)述第二有機溶劑選自(zi)乙醇(chun)。

7.根(gen)據權利(li)要求2所述的吲(yin)哚基(ji)異(yi)硫(liu)(liu)氰酸酯(zhi)類化合物的制備方法，其特征在(zai)于，所述式iv所示化合物與硫(liu)(liu)氰酸鈉的摩(mo)爾(er)比(bi)為1:(1～2.5)；步(bu)驟2反(fan)應時間為5～8h；60～85℃條件下反(fan)應時長為4～8h。

8.權利要求1所述的吲哚(duo)基(ji)異硫氰酸酯類(lei)化(hua)合物(wu)用(yong)于制(zhi)備植(zhi)物(wu)殺菌劑的應用(yong)。

9.權(quan)利(li)要求1所述的吲哚基異硫(liu)氰酸酯(zhi)類化合物(wu)用(yong)于制備(bei)防治番(fan)茄灰霉(mei)(mei)病、蘋(pin)果樹腐(fu)爛(lan)病、辣椒疫霉(mei)(mei)病或煙草(cao)赤星(xing)病的應用(yong)。

技術總結
本發明屬于病原菌控制技術領域，具體涉及一種吲哚基異硫氰酸酯類化合物、制備方法及應用。本發明將異硫氰酸酯基團引入不同的吲哚類化合物上，得到一類結構新穎的化合物。所述化合物的結構如式I所示；本發明所述化合物具有廣譜的殺菌活性，尤其對蘋果樹腐爛病菌、番茄灰霉病菌、辣椒疫霉病菌和煙草赤星病菌具有明顯的抑制效果，可以作為殺菌劑用于上述植物病害的防治。

技術研發人員：吳華,王顯,高艷清,王勇,江志利,馬志卿,馮俊濤
受保護的技術使用者：西北農林科技大學
技術研發日：
技術公布日：2024/10/10