本發(fa)明涉及(ji)有機電致發(fa)光(guang)熱激發(fa)延(yan)遲熒光(guang)主(zhu)體和電子傳輸(shu)材料的合(he)成、應用(yong)。

背景技術：

有機電致發光器件(Organic Light Emitting Diode:OLED)由于其高效率、低的啟亮電壓、可視角寬等有點被普遍認為是下一代展示和照明技術。有機發光材料是有機電致發光器件的核心技術，也是該領域國際競爭的焦點。對于有機發光材料，由于75％的電生成的激子直接在三線態(T₁)形成,無法自主退激到基態，利用全部單線態(S₁)和三線態激子發射來提高OLED效率是至關重要的。為了實現這一目標，通過在材料中引入重金屬，使得材料自選軌道耦合，實現100％的激子利用，使用此類材料制得的器件為磷光OLED(PHOLED)。但高效率的深藍光磷光材料依然缺乏，金屬配合物磷光材料中的貴金屬(如銥、鉑等)資源稀缺，價格昂貴，也大大的限制了它們的進一步發展和應用。近年來，純有機的熱激發延遲熒光(TADF)材料吸引了人們的視線，TADF材料是基于HOMO、LUMO空間分離的電荷轉移(CT)激發態材料，由于弱電子交換作用導致非常小S₁-T₁態間能級分裂ΔE_ST，在熱活化條件下實現反系間竄越(RISC，T₁→S₁)，從(cong)而實現100％激子利用率。由于(yu)TADF打破(po)了傳統的自旋(xuan)統計中(zhong)25％限(xian)制(zhi)，近年(nian)來(lai)逐漸被科(ke)研(yan)者深(shen)入研(yan)究。

由于大多數TADF染料是給體(Donor)-受體(Acceptor)系統組成的，這樣能保證△E_ST足夠小來(lai)實現RISC。但(dan)這(zhe)種(zhong)類(lei)型的(de)分(fen)(fen)子由于其較高的(de)極(ji)(ji)性和(he)強的(de)分(fen)(fen)子間相(xiang)(xiang)互作(zuo)用是(shi)環境敏感的(de)和(he)易淬滅的(de)，此外分(fen)(fen)子的(de)極(ji)(ji)化核與(yu)發光層/電子傳輸層界(jie)面的(de)相(xiang)(xiang)互作(zuo)用也會嚴重的(de)影響器(qi)件效(xiao)率，基于此類(lei)材料制得(de)的(de)藍(lan)光OLED顯示了(le)明顯的(de)效(xiao)率滾降。為了(le)減(jian)小器(qi)件的(de)效(xiao)率滾降，多層復雜(za)藍(lan)光OLED器(qi)件被采(cai)用，但(dan)隨之引起器(qi)件制備過程繁瑣(suo)、器(qi)件成本增加等因素限制了(le)這(zhe)一(yi)策(ce)略(lve)的(de)普遍可行性。簡(jian)化器(qi)件結構，采(cai)用主體(ti)和(he)電子傳輸層為同一(yi)材料的(de)OLED是(shi)解決(jue)這(zhe)一(yi)問題(ti)的(de)有效(xiao)可行辦法(fa)。

技術實現要素：

本發明是要(yao)解決(jue)現有多層(ceng)復(fu)雜藍光OLED器件(jian)制(zhi)備過程繁瑣(suo)、器件(jian)成本高的技(ji)術問題，提供了一種基(ji)(ji)于苯基(ji)(ji)苯并咪(mi)唑單(dan)極(ji)熱激發延遲熒光主體(ti)、電子傳輸材料的制(zhi)備方法及(ji)應用。

基于苯(ben)(ben)基苯(ben)(ben)并咪唑單極熱激發延遲熒光主體電(dian)子傳輸材料，該材料以苯(ben)(ben)基苯(ben)(ben)并咪唑為母體，

當單(dan)膦氧修飾(shi)苯基(ji)對位，雙(shuang)膦氧修飾(shi)N-苯基(ji)時(shi)，化(hua)合物為(wei)(wei)pdPBITPO，其結構式為(wei)(wei)

當(dang)單膦氧修飾苯基間位，雙膦氧修飾N-苯基時，化(hua)合物為mdPBITPO，其結構式為

當單膦氧修(xiu)飾苯基鄰位，雙膦氧修(xiu)飾N-苯基時，化合物為odPBITPO，其(qi)結構(gou)式為

當(dang)雙膦(lin)氧修飾苯基，單(dan)膦(lin)氧修飾N-苯基對位時，化合(he)物(wu)為dpPBITPO，其(qi)結構式為

當雙膦氧修飾苯(ben)基，單膦氧修飾N-苯(ben)基間位時，化合物為(wei)(wei)dmPBITPO，其結構(gou)式為(wei)(wei)

當苯基苯并咪唑(zuo)兩側均為(wei)雙(shuang)膦氧修飾(shi)時，化(hua)合物為(wei)ddPBIQPO，其結構(gou)式為(wei)

所述苯基苯并咪(mi)唑的結(jie)構如下：

基于苯基苯并咪唑單極(ji)熱(re)激發(fa)延(yan)遲熒光主體電子傳輸材料(liao)的制備方法按照以下步驟(zou)進行：

一、N-溴苯基-2-硝(xiao)基-苯胺(對溴、間溴)的合成(cheng)：

將1mmol鄰硝基苯胺、1～10mmol二(er)溴(xiu)苯、1～10mmol無水碳酸(suan)鉀和0.1～1mmol碘化亞銅溶于5ml DMI中，加熱攪拌24～48h，然后丙酮萃取，柱層(ceng)析純化，得到N-溴(xiu)苯基-2-硝基-苯胺；

二(er)、N-溴(xiu)苯基-2-氨基-苯胺(an)(對溴(xiu)、間溴(xiu))的(de)合成(cheng)：

將1mmol N-溴(xiu)苯(ben)基-2-硝基-苯(ben)胺、1～10mmol鐵粉、5～10ml甲醇與5～10ml水(shui)混合(he)，加(jia)熱(re)攪拌(ban)滴加(jia)1～5ml HCl，得到N-溴(xiu)苯(ben)基-2-氨基-苯(ben)胺；

三、3,5-二溴苯基-N-2-硝基-苯胺的合成：

將1mmol鄰硝基苯胺、1～10mmol均三溴(xiu)苯、1～10mmol無(wu)水碳酸(suan)鉀和0.1～1mmol碘化亞銅溶于(yu)5ml DMI中，加熱攪拌24～48h，丙酮(tong)萃取(qu)，柱層析純化，得到3,5-二(er)溴(xiu)苯基-N-2-硝基-苯胺；

四、3,5-二溴(xiu)苯基(ji)-N-2-氨基(ji)-苯胺(an)的合(he)成：

將(jiang)1mmol 3,5-二(er)溴(xiu)苯基-N-2-硝(xiao)基-苯胺、1～10mmol鐵粉、5～10ml甲醇和5～10ml水混合，加熱(re)攪拌(ban)滴加1～5ml HCl，得到3,5-二(er)溴(xiu)苯基-N-2-氨基-苯胺；

五、1-溴苯(ben)(ben)基-2-(3,5-二溴苯(ben)(ben)基)-1H-苯(ben)(ben)并[d]咪唑(對溴，間溴)的(de)合成：

將1mmol N-溴苯(ben)基(ji)-2-氨基(ji)-苯(ben)胺、1～10mmol 3，5雙(shuang)溴苯(ben)甲醛和1～10mmol偏重亞硫酸鈉溶于5ml DMF中，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純化(hua)，得(de)到1-溴苯(ben)基(ji)-2-(3,5-二溴苯(ben)基(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑；

六、2-溴(xiu)(xiu)苯基-1-(3,5-二溴(xiu)(xiu)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(對溴(xiu)(xiu)，間溴(xiu)(xiu)，鄰溴(xiu)(xiu))的合成(cheng)：

將1mmol溴苯甲醛(對位，間位，鄰位)、1～10mmol 3,5-二溴苯基(ji)-N-2-氨基(ji)-苯胺(an)、1～10mmol偏重亞(ya)硫(liu)酸鈉溶于5ml DMF中(zhong)，加(jia)熱攪拌24～48h，采用DCM萃取，柱層析純化，得到2-溴苯基(ji)-1-(3,5-二溴苯基(ji))-1H-苯并[d]咪唑；

七(qi)、1,2-雙(3,5-二溴苯基)-1H-苯并(bing)[d]咪唑的合成：

將(jiang)1mmol 3,5-雙(shuang)溴苯甲醛(對位，間位，鄰(lin)位)、1～10mmol 3,5-二溴苯基(ji)-N-2-氨基(ji)-苯胺和1～10mmol偏重亞硫酸鈉溶于5ml DMF中，加(jia)熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純化，得到1,2-雙(shuang)(3,5-二溴苯基(ji))-1H-苯并[d]咪唑；

八、(5-(1-(二苯(ben)(ben)(ben)苯(ben)(ben)(ben)基(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并[d]咪唑-2-基(ji))-1,3-亞苯(ben)(ben)(ben)基(ji))雙(二苯(ben)(ben)(ben)基(ji)膦氧化物(wu))(對位，間位)的合(he)成：

將(jiang)1mmol 1-溴(xiu)苯(ben)(ben)(ben)基(ji)-2-(3,5-二(er)溴(xiu)苯(ben)(ben)(ben)基(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并(bing)[d]咪唑、0.1～1mmol醋(cu)酸鈉、0.1～1mmol醋(cu)酸鈀和(he)1～10mmol二(er)苯(ben)(ben)(ben)基(ji)膦(lin)溶于5ml DMF中，加(jia)熱攪(jiao)拌24～48h，DCM萃取(qu)，柱層(ceng)析純(chun)化，得(de)到(dao)(5-(1-(二(er)苯(ben)(ben)(ben)苯(ben)(ben)(ben)基(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并(bing)[d]咪唑-2-基(ji))-1,3-亞苯(ben)(ben)(ben)基(ji))雙(二(er)苯(ben)(ben)(ben)基(ji)膦(lin)氧化物)；

九、(5-(2-(二苯(ben)基(ji)(ji)(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑-1-基(ji)(ji)(ji))-1,3-亞(ya)苯(ben)基(ji)(ji)(ji))雙(二苯(ben)基(ji)(ji)(ji)膦氧化(hua)物)(對位，間位，鄰位)的合成：

將1mmol 2-溴苯基(ji)(ji)(ji)(ji)-1-(3,5-二(er)溴苯基(ji)(ji)(ji)(ji))-1H-苯并[d]咪唑、0.1～1mmol醋酸鈉、0.1～1mmol醋酸鈀及1～10mmol二(er)苯基(ji)(ji)(ji)(ji)膦溶于5ml DMF中，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純化，得到(5-(2-(二(er)苯基(ji)(ji)(ji)(ji))-1H-苯并[d]咪唑-1-基(ji)(ji)(ji)(ji))-1,3-亞苯基(ji)(ji)(ji)(ji))雙(二(er)苯基(ji)(ji)(ji)(ji)膦氧化物(wu))；

十、((1H-苯(ben)并[d]咪唑(zuo)-1,2-二基(ji))雙(shuang)(苯(ben)5,1,3三(san)基(ji)))四(二苯(ben)基(ji)膦(lin)氧化物)的合成：

將1mmol 1,2-雙(3,5-二(er)溴苯(ben)(ben)(ben)基)-1H-苯(ben)(ben)(ben)并[d]咪唑(zuo)、0.1～1mmol醋酸(suan)鈉、0.1-1mmol醋酸(suan)鈀和1-10mmol二(er)苯(ben)(ben)(ben)基膦溶于5ml DMF中，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純化(hua)，得到(dao)((1H-苯(ben)(ben)(ben)并[d]咪唑(zuo)-1,2-二(er)基)雙(苯(ben)(ben)(ben)5,1,3三基))四(二(er)苯(ben)(ben)(ben)基膦氧化(hua)物(wu))。

基于苯基苯并咪唑單(dan)極熱激發延遲熒光主體電子傳輸材料的(de)制備方法按照(zhao)以下步(bu)驟(zou)進行：

一、N-溴(xiu)苯基-2-硝(xiao)基-苯胺(an)(對(dui)溴(xiu)、間溴(xiu))的合(he)成：

將1mmol鄰(lin)硝基苯胺(an)、1～10mmol二溴苯、1～10mmol無水碳酸鉀、0.1～1mmol碘化亞銅溶(rong)解到(dao)5ml DMI中，加(jia)熱攪拌24～48h，丙酮萃(cui)取，柱層析純化，得到(dao)N-溴苯基-2-硝基-苯胺(an)；

二、N-溴(xiu)苯基-2-氨(an)基-苯胺(an)(對溴(xiu)、間(jian)溴(xiu))的合成：

將(jiang)1mmol N-溴(xiu)苯(ben)基-2-硝(xiao)基-苯(ben)胺、1～10mmol鐵粉、5～10ml甲醇(chun)和5～10ml水，加熱(re)攪拌滴(di)加1～5ml HCl，得到N-溴(xiu)苯(ben)基-2-氨基-苯(ben)胺；

三、1-溴(xiu)苯(ben)基-2-(3,5-二溴(xiu)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并[d]咪唑(對(dui)溴(xiu)，間溴(xiu))的合(he)成：

將1mmol N-溴(xiu)苯(ben)基-2-氨基-苯(ben)胺(an)、1～10mmol 3，5雙溴(xiu)苯(ben)甲醛和1～10mmol偏(pian)重(zhong)亞硫酸(suan)鈉溶于5ml DMF，加熱(re)攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析(xi)純化，得(de)到1-溴(xiu)苯(ben)基-2-(3,5-二(er)溴(xiu)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并[d]咪唑；

四、(5-(1-(二(er)苯(ben)(ben)苯(ben)(ben)基)-1H-苯(ben)(ben)并[d]咪唑(zuo)-2-基)-1,3-亞苯(ben)(ben)基)雙(二(er)苯(ben)(ben)基膦氧化物)(對位(wei)，間位(wei))的合成：

將(jiang)1mmol 1-溴苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)-2-(3,5-二溴苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并(bing)[d]咪(mi)唑(zuo)、0.1～1mmol醋酸鈉、0.1～1mmol醋酸鈀和1～10mmol二苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)膦(lin)溶(rong)于5ml DMF中(zhong)，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純化，得到(5-(1-(二苯(ben)(ben)(ben)苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并(bing)[d]咪(mi)唑(zuo)-2-基(ji)(ji))-1,3-亞苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji))雙(二苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)膦(lin)氧化物)。

基(ji)于(yu)苯(ben)基(ji)苯(ben)并咪唑單極熱激發延遲熒光(guang)主體電子(zi)傳輸材料的(de)制備方法按照以下步驟進行(xing)：

一、3,5-二溴苯(ben)基-N-2-硝基-苯(ben)胺的合成(cheng)：

將1mmol鄰硝基(ji)(ji)苯胺、1～10mmol均(jun)三溴苯、1～10mmol無水碳酸(suan)鉀(jia)和0.1～1mmol碘化亞銅溶(rong)于5ml DMI中，加熱(re)攪拌24～48h，丙酮萃取，柱(zhu)層析(xi)純化，得到3,5-二(er)溴苯基(ji)(ji)-N-2-硝基(ji)(ji)-苯胺；

二(er)(er)、3,5-二(er)(er)溴(xiu)苯基-N-2-氨基-苯胺的合成：

將1mmol 3,5-二溴苯(ben)(ben)基-N-2-硝(xiao)基-苯(ben)(ben)胺、1～10mmol鐵粉、5～10ml甲醇和5～10ml水(shui)混合加熱攪拌，滴加HCL1～5ml，得(de)到3,5-二溴苯(ben)(ben)基-N-2-氨基-苯(ben)(ben)胺；

三、2-溴(xiu)苯(ben)基-1-(3,5-二溴(xiu)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并[d]咪唑(對溴(xiu)，間溴(xiu)，鄰溴(xiu))的合成：

將(jiang)1mmol溴(xiu)苯(ben)甲醛(對位，間位，鄰位)、1～10mmol 3,5-二溴(xiu)苯(ben)基(ji)(ji)-N-2-氨(an)基(ji)(ji)-苯(ben)胺，1～10mmol偏(pian)重亞(ya)硫酸鈉(na)溶于5ml DMF中，加熱攪拌24～48h，DCM萃取(qu)，柱層析(xi)純化，得到2-溴(xiu)苯(ben)基(ji)(ji)-1-(3,5-二溴(xiu)苯(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑；

四、(5-(2-(二(er)(er)苯(ben)(ben)基)-1H-苯(ben)(ben)并[d]咪唑-1-基)-1,3-亞苯(ben)(ben)基)雙(二(er)(er)苯(ben)(ben)基膦氧化物)(對(dui)位(wei)(wei)，間位(wei)(wei)，鄰(lin)位(wei)(wei))的合(he)成：

將1mmol 2-溴(xiu)(xiu)苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)-1-(3,5-二溴(xiu)(xiu)苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并[d]咪唑、0.1～1mmol醋酸鈉、0.1～1mmol醋酸鈀(ba)和1～10mmol二苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)膦(lin)溶解于5ml DMF中，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純化，即得(5-(2-(二苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并[d]咪唑-1-基(ji)(ji))-1,3-亞苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji))雙(shuang)(二苯(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)膦(lin)氧化物)。

基于苯基苯并咪唑單(dan)極熱激發延遲熒光主體電(dian)子傳(chuan)輸材料的制備方法按照以下步驟進行：

一、3,5-二溴苯基(ji)-N-2-硝基(ji)-苯胺(an)的(de)合(he)成(cheng)：

將1mmol鄰硝(xiao)基(ji)苯(ben)(ben)胺、1～10mmol均(jun)三溴(xiu)苯(ben)(ben)、1～10mmol無水碳(tan)酸(suan)鉀和0.1～1mmol碘化亞銅(tong)溶解于5ml DMI中，加熱(re)攪拌24～48h，丙(bing)酮(tong)萃取，柱層析(xi)純化，得到3,5-二溴(xiu)苯(ben)(ben)基(ji)-N-2-硝(xiao)基(ji)-苯(ben)(ben)胺；

二、3,5-二溴苯基(ji)-N-2-氨基(ji)-苯胺(an)的合(he)成(cheng)：

將1mmol 3,5-二溴苯基(ji)-N-2-硝基(ji)-苯胺、1～10mmol鐵粉(fen)、5～10ml甲醇(chun)和(he)5～10ml水混合加熱攪拌(ban)，滴加1～5ml HCl，得到3,5-二溴苯基(ji)-N-2-氨(an)基(ji)-苯胺；

三、1,2-雙(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑(zuo)的合成：

將(jiang)1mmol 3,5-雙溴(xiu)苯(ben)(ben)甲醛(quan)(對位(wei)，間(jian)位(wei)，鄰位(wei))、1～10mmol 3,5-二溴(xiu)苯(ben)(ben)基-N-2-氨基-苯(ben)(ben)胺(an)和(he)1～10mmol偏重(zhong)亞硫(liu)酸鈉溶解于5ml DMF中(zhong)，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱層(ceng)析純(chun)化，得到1,2-雙(3,5-二溴(xiu)苯(ben)(ben)基)-1H-苯(ben)(ben)并[d]咪唑；

四、((1H-苯并(bing)[d]咪(mi)唑(zuo)-1,2-二基(ji))雙(苯5,1,3三基(ji)))四(二苯基(ji)膦(lin)氧化物)的合成：

將1mmol 1,2-雙(shuang)(3,5-二溴苯(ben)基(ji)(ji)(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪(mi)唑、0.1～1mmol醋(cu)酸(suan)鈉、0.1～1mmol醋(cu)酸(suan)鈀和1～10mmol二苯(ben)基(ji)(ji)(ji)膦溶解(jie)于5ml DMF中，加(jia)熱攪拌(ban)24～48h，DCM萃取(qu)，柱層析純化，即得((1H-苯(ben)并[d]咪(mi)唑-1,2-二基(ji)(ji)(ji))雙(shuang)(苯(ben)5,1,3三基(ji)(ji)(ji)))四(二苯(ben)基(ji)(ji)(ji)膦氧化物)。

所述基(ji)于苯(ben)基(ji)苯(ben)并咪(mi)唑單極熱激(ji)發(fa)延(yan)遲熒光(guang)(guang)主體(ti)電(dian)(dian)子傳輸(shu)材料用(yong)于制(zhi)備(bei)電(dian)(dian)致發(fa)光(guang)(guang)器(qi)件(jian)(jian)，所述電(dian)(dian)致發(fa)光(guang)(guang)器(qi)件(jian)(jian)的制(zhi)備(bei)方法(fa)如下：

一、將經過去離子水清洗的玻璃或塑料襯底放入真空蒸鍍儀，在真空度為1×10^-6mbar、蒸鍍速率設為0.1～0.3nm s^-1的(de)條(tiao)件下，在玻(bo)璃或塑(su)料襯底(di)上蒸(zheng)鍍材(cai)料為氧(yang)化銦錫(xi)，厚度為1～100nm的(de)陽極導電(dian)層；

二、在(zai)陽極導電(dian)層上蒸鍍材料為(wei)MoOx，厚(hou)度為(wei)2～10nm的(de)空穴注(zhu)入層；

三、在空(kong)穴傳輸層上蒸鍍(du)材料為mCP，厚度為10～20nm的電子阻(zu)擋層；

四、在電子阻擋層(ceng)上繼續(xu)蒸(zheng)鍍(du)厚(hou)度為10～50nm，摻雜DMAC-DPS的xxPBITPO/ddPBIQPO的發光層(ceng)；

六、在(zai)發光層上蒸鍍(du)材料為xxPBITPO/ddPBIQPO，厚度為10～50nm的電子傳(chuan)輸層；

七(qi)、在電子傳輸(shu)層上蒸鍍材料為LiF，厚(hou)度為1～10nm的電子注入層；

八、在電(dian)子注入(ru)層上蒸(zheng)鍍材料為金屬，厚度為1～100nm的陰(yin)極導(dao)電(dian)層，封裝，得(de)到(dao)電(dian)致發光(guang)器件。

步驟八中(zhong)所述的金屬(shu)為(wei)鈣、鎂、銀(yin)、鋁(lv)、鈣合(he)金、鎂合(he)金、銀(yin)合(he)金或鋁(lv)合(he)金。

本發明采(cai)(cai)用(yong)多(duo)個(ge)(ge)二(er)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)膦氧(yang)(DPPO)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)修(xiu)飾N-苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)-苯(ben)(ben)(ben)(ben)并咪(mi)唑(zuo)來制得TADF材(cai)(cai)(cai)料(liao)。其中(zhong)苯(ben)(ben)(ben)(ben)并咪(mi)唑(zuo)具(ju)(ju)有(you)高的(de)(de)激(ji)發態，已(yi)用(yong)于構建(jian)2,2′，2′-(1,3,5-亞苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji))-三(san)(san)(san)(1-苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)-1H-苯(ben)(ben)(ben)(ben)并咪(mi)唑(zuo))(TPBI)經典電(dian)(dian)(dian)子傳(chuan)輸(shu)材(cai)(cai)(cai)料(liao)體(ti)系。膦氧(yang)(PO)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)具(ju)(ju)有(you)吸電(dian)(dian)(dian)子誘導效(xiao)應(ying)，修(xiu)飾苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)并咪(mi)唑(zuo)(PBI)的(de)(de)同(tong)(tong)時不(bu)改(gai)變體(ti)系能(neng)量(liang)，加強(qiang)材(cai)(cai)(cai)料(liao)的(de)(de)電(dian)(dian)(dian)子親和(he)能(neng)。同(tong)(tong)時，PO基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)具(ju)(ju)有(you)空間位(wei)阻效(xiao)應(ying)，能(neng)有(you)效(xiao)地(di)減少電(dian)(dian)(dian)子傳(chuan)輸(shu)核間相(xiang)互(hu)作(zuo)用(yong)。當PO基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)修(xiu)飾PBI的(de)(de)2號(hao)位(wei)，PO基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)可(ke)以進(jin)一步極化(hua)電(dian)(dian)(dian)子傳(chuan)輸(shu)核，提高材(cai)(cai)(cai)料(liao)的(de)(de)電(dian)(dian)(dian)學性能(neng)；當PO基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)修(xiu)飾PBI的(de)(de)N-苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)時，可(ke)有(you)效(xiao)的(de)(de)將電(dian)(dian)(dian)子傳(chuan)輸(shu)核從(cong)(cong)發生層(EML)與電(dian)(dian)(dian)子傳(chuan)輸(shu)層(ETL)界面分離。此外，采(cai)(cai)用(yong)三(san)(san)(san)個(ge)(ge)及三(san)(san)(san)個(ge)(ge)以上PO基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)修(xiu)飾PBI基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)，對其進(jin)行完(wan)全的(de)(de)包封，使分子可(ke)同(tong)(tong)時作(zuo)為(wei)器(qi)(qi)件中(zhong)主體(ti)和(he)電(dian)(dian)(dian)子傳(chuan)輸(shu)材(cai)(cai)(cai)料(liao)，從(cong)(cong)而為(wei)簡化(hua)器(qi)(qi)件結構創造條(tiao)件。通過分別在PBI兩個(ge)(ge)苯(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)上取代(dai)不(bu)同(tong)(tong)數量(liang)，不(bu)同(tong)(tong)位(wei)置(zhi)的(de)(de)PO基(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)團(tuan)(tuan)，調節材(cai)(cai)(cai)料(liao)性能(neng)，甄(zhen)選出性能(neng)優異的(de)(de)材(cai)(cai)(cai)料(liao)，制備藍光TADF器(qi)(qi)件。

本發(fa)明合成的(de)材(cai)料(liao)制的(de)藍光(guang)TADF器(qi)(qi)件(jian)(jian)是單(dan)極(ji)OLED，材(cai)料(liao)既作(zuo)主體(ti)材(cai)料(liao)，又(you)作(zuo)電子傳(chuan)(chuan)(chuan)輸材(cai)料(liao)，將器(qi)(qi)件(jian)(jian)簡化為(wei)(wei)4層，削弱了(le)材(cai)料(liao)與器(qi)(qi)件(jian)(jian)發(fa)射層/電子傳(chuan)(chuan)(chuan)輸層間相互作(zuo)用(yong)。由于藍光(guang)TADF發(fa)射體(ti)在電子傳(chuan)(chuan)(chuan)輸型主體(ti)中比(bi)空穴(xue)傳(chuan)(chuan)(chuan)輸型主體(ti)更穩(wen)定(ding)，選用(yong)合成的(de)材(cai)料(liao)作(zuo)為(wei)(wei)主體(ti)和(he)電子傳(chuan)(chuan)(chuan)輸材(cai)料(liao)能有效地提高(gao)器(qi)(qi)件(jian)(jian)性(xing)能、減少效率滾降。

以(yi)本發明制備的(de)(de)(de)(de)(de)基(ji)于苯(ben)(ben)(ben)基(ji)苯(ben)(ben)(ben)并咪(mi)唑單(dan)極(ji)熱激發延遲(chi)熒(ying)(ying)光(guang)主體和(he)電(dian)子傳輸(shu)(shu)材(cai)(cai)(cai)料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao),該(gai)器件以(yi)玻(bo)(bo)璃或(huo)塑料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)襯(chen)底，附著在玻(bo)(bo)璃或(huo)塑料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)襯(chen)底上的(de)(de)(de)(de)(de)陽(yang)極(ji)導電(dian)層(ceng)，材(cai)(cai)(cai)料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)為氧化銦(yin)錫(ITO)，貼合(he)在陽(yang)極(ji)導電(dian)層(ceng)上的(de)(de)(de)(de)(de)空穴注(zhu)入(ru)(ru)層(ceng)，材(cai)(cai)(cai)料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)為MoOx，貼合(he)在空穴注(zhu)入(ru)(ru)層(ceng)上的(de)(de)(de)(de)(de)電(dian)子阻擋層(ceng)mCP，貼合(he)在空穴傳輸(shu)(shu)層(ceng)上的(de)(de)(de)(de)(de)發光(guang)層(ceng)，材(cai)(cai)(cai)料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)為摻(chan)雜DMAC-DPS的(de)(de)(de)(de)(de)dxPBITPO/ddPBIQPO或(huo)摻(chan)雜DMAC-DPS的(de)(de)(de)(de)(de)xdPBITPO/ddPBIQPO，與(yu)發光(guang)層(ceng)貼合(he)的(de)(de)(de)(de)(de)電(dian)子傳輸(shu)(shu)層(ceng)，材(cai)(cai)(cai)料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)為基(ji)于苯(ben)(ben)(ben)基(ji)苯(ben)(ben)(ben)并咪(mi)唑單(dan)極(ji)熱激發延遲(chi)熒(ying)(ying)光(guang)主體和(he)電(dian)子傳輸(shu)(shu)材(cai)(cai)(cai)料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)，與(yu)電(dian)子傳輸(shu)(shu)層(ceng)貼合(he)的(de)(de)(de)(de)(de)電(dian)子注(zhu)入(ru)(ru)層(ceng)，材(cai)(cai)(cai)料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)為LiF，與(yu)電(dian)子注(zhu)入(ru)(ru)層(ceng)貼合(he)的(de)(de)(de)(de)(de)陰極(ji)導電(dian)層(ceng)，材(cai)(cai)(cai)料(liao)(liao)(liao)(liao)(liao)為金屬。

本(ben)發明提供的(de)基(ji)于(yu)苯基(ji)苯并咪(mi)唑單極熱激發延遲熒光主體和(he)電子(zi)傳輸(shu)(shu)材(cai)料，由于(yu)PO基(ji)團(tuan)的(de)誘導效應和(he)空間位阻效應，可(ke)以(yi)加強材(cai)料的(de)電子(zi)親和(he)能和(he)減少分子(zi)間相互作用，通過不同取代(dai)位置，不同數量(liang)的(de)PO基(ji)團(tuan)修飾苯基(ji)苯并咪(mi)唑，可(ke)以(yi)取得性(xing)能優(you)異主的(de)體和(he)電子(zi)傳輸(shu)(shu)材(cai)料。

其(qi)次，本發明使用(yong)苯并咪唑基團(tuan)對發色層本身進行多功能(neng)化的(de)(de)修(xiu)飾(shi)，這些基團(tuan)具有一定的(de)(de)空穴/電子傳輸能(neng)力，他們的(de)(de)引入(ru)可增強整個分子的(de)(de)載流子注入(ru)和(he)傳輸能(neng)力。

本發明基于(yu)苯(ben)基苯(ben)并咪唑(zuo)單極熱(re)激發延遲(chi)熒(ying)光主體(ti)和電(dian)子傳(chuan)輸材料用于(yu)電(dian)致發光器(qi)件包含以(yi)下優點：

1、合(he)成的(de)(de)材(cai)料既作主(zhu)體材(cai)料又(you)作電子傳輸材(cai)料，4層的(de)(de)簡化的(de)(de)器件結構可有效的(de)(de)提高器件性(xing)能。

2、提高電(dian)致(zhi)發(fa)光(guang)器(qi)件材(cai)料的(de)載流子注入和(he)傳輸能力(li)(li)，以基于苯基苯并咪唑(zuo)單極熱(re)激(ji)發(fa)延(yan)(yan)遲(chi)(chi)熒光(guang)主體和(he)電(dian)子傳輸材(cai)料制備(bei)的(de)熱(re)激(ji)發(fa)延(yan)(yan)遲(chi)(chi)熒光(guang)器(qi)件的(de)外量子效率為12.5％，具(ju)有良(liang)好的(de)熱(re)力(li)(li)學穩定性，裂解溫度超(chao)過380℃，同時提高了(le)有機電(dian)致(zhi)發(fa)光(guang)材(cai)料的(de)發(fa)光(guang)效率和(he)亮度，本發(fa)明主要應(ying)用于有機熱(re)激(ji)發(fa)延(yan)(yan)遲(chi)(chi)熒光(guang)二極管器(qi)件中。

附圖說明

圖(tu)1是(shi)具(ju)體實施方式四合成的pdPBITPO的熱(re)失重(zhong)圖(tu)和差(cha)示掃描熱(re)分析圖(tu)；

圖(tu)2是具體實施方式四(si)合(he)成的(de)(de)pdPBITPO紫外熒光(guang)光(guang)譜(pu)圖(tu),其中用■曲線表(biao)示(shi)pdPBITPO/二氯甲烷的(de)(de)紫外吸(xi)收光(guang)譜(pu)圖(tu)，用●曲線表(biao)示(shi)pdPBITPO/二氯甲烷的(de)(de)熒光(guang)發射(she)光(guang)譜(pu)圖(tu)；用▲曲線表(biao)示(shi)pdPBITPO的(de)(de)磷(lin)光(guang)光(guang)譜(pu)圖(tu)；

圖(tu)3是具體(ti)實施方(fang)式四(si)合(he)成的(de)pdPBITPO循環伏(fu)安圖(tu)；

圖(tu)4是具(ju)體(ti)實施(shi)方式四合成的(de)mdPBITPO的(de)熱失重圖(tu)和差示(shi)掃描熱分析圖(tu)；

圖(tu)(tu)(tu)(tu)5是具體實施方(fang)式(shi)四(si)合(he)成的(de)mdPBITPO紫外(wai)熒光(guang)光(guang)譜(pu)圖(tu)(tu)(tu)(tu),其中用■曲(qu)線表(biao)示mdPBITPO/二(er)氯(lv)甲(jia)烷(wan)的(de)紫外(wai)吸收光(guang)譜(pu)圖(tu)(tu)(tu)(tu)，用●曲(qu)線表(biao)示mdPBITPO/二(er)氯(lv)甲(jia)烷(wan)的(de)熒光(guang)發射光(guang)譜(pu)圖(tu)(tu)(tu)(tu)；用▲曲(qu)線表(biao)示mdPBITPO的(de)磷(lin)光(guang)光(guang)譜(pu)圖(tu)(tu)(tu)(tu)；

圖6是具體實施方式四合成的mdPBITPO循(xun)環伏安圖；

圖7是1是具體實施方式四合成的(de)(de)odPBITPO的(de)(de)熱失重圖和差示(shi)掃描(miao)熱分析圖；

圖(tu)(tu)8是(shi)具體實(shi)施方式四合成的odPBITPO紫外(wai)熒光光譜(pu)圖(tu)(tu),其中用■曲線表(biao)示odPBITPO/二氯(lv)甲烷(wan)的紫外(wai)吸收(shou)光譜(pu)圖(tu)(tu)，用●曲線表(biao)示odPBITPO/二氯(lv)甲烷(wan)的熒光發射光譜(pu)圖(tu)(tu)；用▲曲線表(biao)示odPBITPO的磷(lin)光光譜(pu)圖(tu)(tu)；

圖9是(shi)具(ju)體實施(shi)方(fang)式四合成(cheng)的(de)odPBITPO循(xun)環伏安圖；

圖(tu)(tu)10是(shi)1是(shi)具體實施方式三(san)合成的dpPBITPO的熱(re)失(shi)重圖(tu)(tu)和(he)差示掃描熱(re)分(fen)析(xi)圖(tu)(tu)；

圖11是具體實施(shi)方式三合成的dpPBITPO紫(zi)外熒光(guang)(guang)(guang)光(guang)(guang)(guang)譜(pu)圖,其中(zhong)用■曲線(xian)表示dpPBITPO/二氯甲烷的紫(zi)外吸收(shou)光(guang)(guang)(guang)譜(pu)圖，用●曲線(xian)表示dpPBITPO/二氯甲烷的熒光(guang)(guang)(guang)發射(she)光(guang)(guang)(guang)譜(pu)圖；用▲曲線(xian)表示dpPBITPO的磷光(guang)(guang)(guang)光(guang)(guang)(guang)譜(pu)圖；

圖(tu)12是具體實施(shi)方式三(san)合(he)成的dpPBITPO循環伏安圖(tu)；

圖13是1是具體實施方式三合成的dmPBITPO的熱(re)失重圖和差示掃(sao)描熱(re)分(fen)析圖；

圖(tu)14是(shi)具體(ti)實施方式四合成的dmPBITPO紫外(wai)熒光光譜圖(tu),其中用■曲線表示dmPBITPO/二(er)(er)氯甲(jia)烷的紫外(wai)吸收光譜圖(tu)，用●曲線表示dmPBITPO/二(er)(er)氯甲(jia)烷的熒光發射光譜圖(tu)；用▲曲線表示dmPBITPO的磷(lin)光光譜圖(tu)；

圖(tu)15是(shi)具體(ti)實(shi)施方式四合成的dmPBITPO循(xun)環伏安圖(tu)；

圖16是1是具體實施方式(shi)五合成的(de)ddPBIQPO的(de)熱(re)失(shi)重圖和差示掃描熱(re)分(fen)析圖；

圖17是具體(ti)實施(shi)方(fang)式五合成(cheng)的(de)ddPBITPO紫外(wai)熒光(guang)(guang)(guang)光(guang)(guang)(guang)譜(pu)(pu)圖,其(qi)中用(yong)■曲線表示(shi)ddPBIQPO/二氯甲(jia)烷(wan)(wan)的(de)紫外(wai)吸收光(guang)(guang)(guang)譜(pu)(pu)圖，用(yong)●曲線表示(shi)ddPBIQPO/二氯甲(jia)烷(wan)(wan)的(de)熒光(guang)(guang)(guang)發射光(guang)(guang)(guang)譜(pu)(pu)圖；用(yong)▲曲線表示(shi)ddPBIQPO的(de)磷光(guang)(guang)(guang)光(guang)(guang)(guang)譜(pu)(pu)圖；

圖18是(shi)具(ju)體實(shi)施方(fang)式五合成的ddPBIQPO循環伏(fu)安(an)圖；

圖(tu)19是(shi)是(shi)具體實施(shi)方式六制備的(de)藍色熱激發延遲(chi)熒(ying)光器件的(de)電(dian)壓(ya)-電(dian)流密度關系曲線，其中用(yong)■表(biao)(biao)(biao)示(shi)pdPBITPO，用(yong)●表(biao)(biao)(biao)示(shi)mdPBITPO，用(yong)▲表(biao)(biao)(biao)示(shi)odPBITPO，用(yong)▼表(biao)(biao)(biao)示(shi)dpPBITPO，用(yong)◆表(biao)(biao)(biao)示(shi)dmPBITPO，用(yong)表(biao)(biao)(biao)示(shi)ddPBIQPO；

圖20是是具(ju)體實(shi)施(shi)方式六制備的(de)藍色熱(re)激(ji)發延遲(chi)熒光器件的(de)電壓-亮(liang)度關系曲線，其中(zhong)用(yong)(yong)■表(biao)(biao)示pdPBITPO，用(yong)(yong)●表(biao)(biao)示mdPBITPO，用(yong)(yong)▲表(biao)(biao)示odPBITPO，用(yong)(yong)▼表(biao)(biao)示dpPBITPO，用(yong)(yong)◆表(biao)(biao)示dmPBITPO，用(yong)(yong)表(biao)(biao)示ddPBIQPO；

圖21是具體實施方式(shi)六制備的(de)藍色熱激發延遲熒光器(qi)件的(de)亮度-電流(liu)效率(lv)關系曲線，其中用■表(biao)示(shi)(shi)pdPBITPO，用●表(biao)示(shi)(shi)mdPBITPO，用▲表(biao)示(shi)(shi)odPBITPO，用▼表(biao)示(shi)(shi)dpPBITPO，用◆表(biao)示(shi)(shi)dmPBITPO，用表(biao)示(shi)(shi)ddPBIQPO；

圖(tu)22是具體實施(shi)方式六制(zhi)備的藍色熱激發延遲熒光器(qi)件亮度(du)-功(gong)率(lv)效率(lv)關(guan)系曲(qu)線(xian)，其中用■表(biao)(biao)(biao)示(shi)pdPBITPO，用●表(biao)(biao)(biao)示(shi)mdPBITPO，用▲表(biao)(biao)(biao)示(shi)odPBITPO，用▼表(biao)(biao)(biao)示(shi)dpPBITPO，用◆表(biao)(biao)(biao)示(shi)dmPBITPO，用表(biao)(biao)(biao)示(shi)ddPBIQPO；

圖(tu)23是具(ju)體實施方式六(liu)制(zhi)備(bei)的藍色熱激發延(yan)遲熒(ying)光器件的亮度(du)-外量(liang)子效率關系曲線，其中用(yong)■表示(shi)(shi)(shi)pdPBITPO，用(yong)●表示(shi)(shi)(shi)mdPBITPO，用(yong)▲表示(shi)(shi)(shi)odPBITPO，用(yong)▼表示(shi)(shi)(shi)dpPBITPO，用(yong)◆表示(shi)(shi)(shi)dmPBITPO，用(yong)表示(shi)(shi)(shi)ddPBIQPO；

圖(tu)24是具體(ti)實施(shi)方式(shi)六制備的(de)(de)藍色熱激發(fa)延遲(chi)熒(ying)光器件的(de)(de)電致發(fa)光光譜(pu)，其中用■表(biao)(biao)示(shi)pdPBITPO，用●表(biao)(biao)示(shi)mdPBITPO，用▲表(biao)(biao)示(shi)odPBITPO，用▼表(biao)(biao)示(shi)dpPBITPO，用◆表(biao)(biao)示(shi)dmPBITPO，用表(biao)(biao)示(shi)ddPBIQPO。

具體實施方式

本發明技(ji)術方案不局限(xian)于以(yi)下所(suo)列舉具體實施(shi)方式(shi)，還包括各具體實施(shi)方式(shi)間的任(ren)意組(zu)合。

具體實施方(fang)式(shi)一：本實施方(fang)式(shi)基于(yu)苯(ben)(ben)基苯(ben)(ben)并咪唑(zuo)單極熱激發(fa)延遲熒光主體電(dian)子(zi)傳輸材料以苯(ben)(ben)基苯(ben)(ben)并咪唑(zuo)為母體，

當單膦(lin)氧(yang)修飾苯基對位，雙膦(lin)氧(yang)修飾N-苯基時，化合物為pdPBITPO，其結(jie)構(gou)式為

當單膦(lin)氧修飾苯(ben)基間位，雙膦(lin)氧修飾N-苯(ben)基時，化合(he)物(wu)為mdPBITPO，其結構式為

當單膦氧修飾(shi)苯基(ji)(ji)鄰位(wei)，雙膦氧修飾(shi)N-苯基(ji)(ji)時，化(hua)合物為(wei)odPBITPO，其結(jie)構(gou)式為(wei)

當雙膦氧修(xiu)飾苯(ben)基，單膦氧修(xiu)飾N-苯(ben)基對位(wei)時，化合(he)物為dpPBITPO，其結(jie)構式為

當雙膦氧(yang)修飾苯基，單(dan)膦氧(yang)修飾N-苯基間(jian)位時，化合物(wu)為dmPBITPO，其結構式為

當(dang)苯基苯并咪唑兩(liang)側均(jun)為(wei)(wei)雙膦(lin)氧修飾(shi)時，化合物(wu)為(wei)(wei)ddPBIQPO，其結構式為(wei)(wei)

所(suo)述苯基苯并咪唑的(de)結構如下：

具(ju)體實(shi)施方式二：具(ju)體實(shi)施方式一所述基于苯基苯并咪唑單極熱激發延遲熒光主體電子傳輸(shu)材料(ddPBIQPO)的制備(bei)方法按照以下步驟(zou)進(jin)行：

一、N-溴苯基(ji)-2-硝基(ji)-苯胺(對溴、間溴)的合成：

將1mmol鄰(lin)硝基(ji)(ji)苯胺、1～10mmol二溴苯、1～10mmol無(wu)水碳(tan)酸鉀和0.1～1mmol碘(dian)化亞銅溶(rong)于5ml DMI中，加熱攪拌(ban)24～48h，然后丙酮(tong)萃取，柱(zhu)層析純化，得到N-溴苯基(ji)(ji)-2-硝基(ji)(ji)-苯胺。其結(jie)構式為：

二、N-溴(xiu)苯(ben)基(ji)-2-氨基(ji)-苯(ben)胺(對溴(xiu)、間溴(xiu))的(de)合(he)成：

將1mmol N-溴苯(ben)基-2-硝基-苯(ben)胺(an)、1～10mmol鐵粉、5～10ml甲醇(chun)與5～10ml水混合，加(jia)熱攪拌(ban)滴加(jia)1～5ml HCl，得到N-溴苯(ben)基-2-氨基-苯(ben)胺(an)。其結構式為

三、3,5-二溴(xiu)苯(ben)基-N-2-硝基-苯(ben)胺的合成(cheng)：

將1mmol鄰(lin)硝基苯(ben)胺、1～10mmol均(jun)三溴(xiu)苯(ben)、1～10mmol無水碳酸鉀和0.1～1mmol碘(dian)化亞銅溶(rong)于5ml DMI中，加(jia)熱(re)攪(jiao)拌(ban)24～48h，丙酮(tong)萃取，柱層析純(chun)化，得到(dao)3,5-二溴(xiu)苯(ben)基-N-2-硝基-苯(ben)胺。其結構式為

四、3,5-二溴苯基(ji)-N-2-氨基(ji)-苯胺的合成(cheng)：

將1mmol 3,5-二(er)溴苯(ben)基-N-2-硝基-苯(ben)胺、1～10mmol鐵粉(fen)、5～10ml甲醇和5～10ml水混合，加熱攪(jiao)拌滴加1～5ml HCl，得到3,5-二(er)溴苯(ben)基-N-2-氨基-苯(ben)胺。其(qi)結構式為

五(wu)、1-溴(xiu)苯基(ji)-2-(3,5-二溴(xiu)苯基(ji))-1H-苯并[d]咪(mi)唑(對溴(xiu)，間溴(xiu))的合(he)成：

將1mmol N-溴苯(ben)(ben)基(ji)-2-氨基(ji)-苯(ben)(ben)胺、1～10mmol 3，5雙溴苯(ben)(ben)甲醛和1～10mmol偏重亞硫(liu)酸鈉溶于5ml DMF中，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純化(hua)，得到1-溴苯(ben)(ben)基(ji)-2-(3,5-二溴苯(ben)(ben)基(ji))-1H-苯(ben)(ben)并[d]咪唑。其(qi)結構(gou)式為

六、2-溴(xiu)苯(ben)基-1-(3,5-二溴(xiu)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并(bing)[d]咪(mi)唑(對溴(xiu)，間溴(xiu)，鄰溴(xiu))的合成(cheng)：

將1mmol溴苯(ben)(ben)(ben)甲醛(對位(wei)(wei)，間位(wei)(wei)，鄰位(wei)(wei))、1～10mmol 3,5-二(er)溴苯(ben)(ben)(ben)基(ji)-N-2-氨基(ji)-苯(ben)(ben)(ben)胺、1～10mmol偏(pian)重亞硫酸鈉溶于5ml DMF中，加(jia)熱攪拌24～48h，采用DCM萃取，柱層析純化，得到2-溴苯(ben)(ben)(ben)基(ji)-1-(3,5-二(er)溴苯(ben)(ben)(ben)基(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并[d]咪(mi)唑。其(qi)結構(gou)式為

七、1,2-雙(3,5-二(er)溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑的合成：

將1mmol 3,5-雙(shuang)溴苯(ben)甲醛(對位(wei)，間位(wei)，鄰位(wei))、1～10mmol 3,5-二溴苯(ben)基(ji)-N-2-氨基(ji)-苯(ben)胺和1～10mmol偏(pian)重亞硫酸鈉溶(rong)于5ml DMF中，加(jia)熱(re)攪拌24～48h，DCM萃取(qu)，柱層析純化，得(de)到1,2-雙(shuang)(3,5-二溴苯(ben)基(ji))-1H-苯(ben)并(bing)[d]咪(mi)唑(zuo)。其結構式為(wei)

八、(5-(1-(二(er)苯(ben)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并[d]咪(mi)唑-2-基)-1,3-亞(ya)苯(ben)基)雙(二(er)苯(ben)基膦(lin)氧(yang)化物)(對位，間位)的合成：

將1mmol 1-溴苯(ben)基(ji)-2-(3,5-二溴苯(ben)基(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪(mi)唑、0.1～1mmol醋酸(suan)鈉、0.1～1mmol醋酸(suan)鈀和1～10mmol二苯(ben)基(ji)膦(lin)溶于5ml DMF中，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱(zhu)層析純化，得到(5-(1-(二苯(ben)苯(ben)基(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪(mi)唑-2-基(ji))-1,3-亞苯(ben)基(ji))雙(二苯(ben)基(ji)膦(lin)氧化物)。其結構式(shi)為

九、(5-(2-(二苯(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑-1-基(ji)(ji))-1,3-亞苯(ben)基(ji)(ji))雙(二苯(ben)基(ji)(ji)膦氧(yang)化物(wu))(對位，間位，鄰位)的合成：

將(jiang)1mmol 2-溴(xiu)苯基(ji)-1-(3,5-二(er)溴(xiu)苯基(ji))-1H-苯并(bing)[d]咪(mi)(mi)唑、0.1～1mmol醋酸(suan)鈉、0.1～1mmol醋酸(suan)鈀及1～10mmol二(er)苯基(ji)膦溶于5ml DMF中，加(jia)熱(re)攪拌24～48h，DCM萃(cui)取(qu)，柱層析純化(hua)，得到(dao)(5-(2-(二(er)苯基(ji))-1H-苯并(bing)[d]咪(mi)(mi)唑-1-基(ji))-1,3-亞苯基(ji))雙(二(er)苯基(ji)膦氧化(hua)物)。其結構式(shi)為

十、((1H-苯并[d]咪唑(zuo)-1,2-二基)雙(苯5,1,3三基))四(二苯基膦氧(yang)化物(wu))的(de)合成：

將(jiang)1mmol 1,2-雙(3,5-二(er)溴苯(ben)基(ji))-1H-苯(ben)并(bing)[d]咪唑、0.1～1mmol醋酸(suan)鈉、0.1-1mmol醋酸(suan)鈀(ba)和1-10mmol二(er)苯(ben)基(ji)膦溶于5ml DMF中，加熱攪(jiao)拌24～48h，DCM萃取，柱層析(xi)純化(hua)，得到((1H-苯(ben)并(bing)[d]咪唑-1,2-二(er)基(ji))雙(苯(ben)5,1,3三(san)基(ji)))四(二(er)苯(ben)基(ji)膦氧(yang)化(hua)物)。其結構式為

具體(ti)實施方式三：具體(ti)實施方式一所述基(ji)于苯基(ji)苯并咪唑(zuo)單極熱激發延遲熒光主體(ti)電子(zi)傳輸材料(liao)(dxPBITPO，其中(zhong)x為p或m)的制備方法按照以下步驟(zou)進行：

一、N-溴苯(ben)基-2-硝(xiao)基-苯(ben)胺(對(dui)溴、間(jian)溴)的合(he)成：

將1mmol鄰硝基苯(ben)胺(an)、1～10mmol二溴苯(ben)、1～10mmol無水(shui)碳(tan)酸鉀、0.1～1mmol碘化(hua)亞銅溶(rong)解到5ml DMI中(zhong)，加熱攪(jiao)拌24～48h，丙酮萃(cui)取，柱層析(xi)純化(hua)，得到N-溴苯(ben)基-2-硝基-苯(ben)胺(an)；

二、N-溴(xiu)苯基(ji)-2-氨基(ji)-苯胺(對(dui)溴(xiu)、間(jian)溴(xiu))的合成：

將1mmol N-溴(xiu)(xiu)苯基-2-硝(xiao)基-苯胺(an)、1～10mmol鐵粉(fen)、5～10ml甲醇和5～10ml水(shui)，加熱攪拌(ban)滴(di)加1～5ml HCl，得到N-溴(xiu)(xiu)苯基-2-氨(an)基-苯胺(an)；

三、1-溴(xiu)(xiu)(xiu)苯(ben)基-2-(3,5-二(er)溴(xiu)(xiu)(xiu)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并[d]咪唑(對溴(xiu)(xiu)(xiu)，間溴(xiu)(xiu)(xiu))的合成：

將1mmol N-溴(xiu)(xiu)苯基(ji)-2-氨(an)基(ji)-苯胺、1～10mmol 3，5雙溴(xiu)(xiu)苯甲(jia)醛和(he)1～10mmol偏重亞硫酸鈉溶于5ml DMF，加熱(re)攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純化，得到(dao)1-溴(xiu)(xiu)苯基(ji)-2-(3,5-二溴(xiu)(xiu)苯基(ji))-1H-苯并(bing)[d]咪唑；

四、(5-(1-(二(er)苯(ben)(ben)(ben)苯(ben)(ben)(ben)基)-1H-苯(ben)(ben)(ben)并(bing)[d]咪唑-2-基)-1,3-亞苯(ben)(ben)(ben)基)雙(shuang)(二(er)苯(ben)(ben)(ben)基膦氧化物)(對位(wei)，間(jian)位(wei))的合成：

將1mmol 1-溴苯(ben)(ben)基(ji)-2-(3,5-二溴苯(ben)(ben)基(ji))-1H-苯(ben)(ben)并(bing)(bing)[d]咪唑、0.1～1mmol醋酸鈉、0.1～1mmol醋酸鈀和1～10mmol二苯(ben)(ben)基(ji)膦(lin)溶(rong)于5ml DMF中，加熱攪(jiao)拌24～48h，DCM萃(cui)取(qu)，柱層(ceng)析純化，得到(dao)(5-(1-(二苯(ben)(ben)苯(ben)(ben)基(ji))-1H-苯(ben)(ben)并(bing)(bing)[d]咪唑-2-基(ji))-1,3-亞(ya)苯(ben)(ben)基(ji))雙(shuang)(二苯(ben)(ben)基(ji)膦(lin)氧化物(wu))。

本實施方式步驟三制(zhi)備的2-對溴(xiu)苯(ben)基-1-(3,5-二(er)溴(xiu)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并(bing)[d]咪(mi)唑，其(qi)核(he)磁共振(zhen)氫譜(pu)的數據為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.891(d,J＝8Hz,1H)，7.713(d,J＝2Hz,1H)，7.696(d,J＝2Hz,1H)，7.677(t,J＝1.6Hz,1H)，7.644(d,J＝1.6Hz,2H)，7.393(t,J＝6.8,1H)，7.339(t,J＝8.4Hz,1H)，7.235-7.192ppm(m,3H)。

本實(shi)施方式步驟三(san)制備的2-間溴(xiu)苯(ben)(ben)基-1-(3,5-二溴(xiu)苯(ben)(ben)基)-1H-苯(ben)(ben)并[d]咪唑，其核(he)磁共(gong)振(zhen)氫譜(pu)的數據(ju)為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.891(d,J＝7.6Hz,1H)，7.701-7.671(m,2H)，7.653(d,J＝2Hz,2H)，7.550(t,J＝2Hz,1H)，7.455(t,J＝8Hz,1H)，7.400(t,J＝7.2,1H)，7.349(t,J＝8Hz,1H)，7.259-7.226ppm(m,2H)。

本實施方式(shi)步驟四(si)制備的(de)(5-(1-(4-(二(er)苯(ben)基)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并(bing)[d]咪(mi)唑(zuo)-2-基)-1,3-亞苯(ben)基)雙(shuang)(二(er)苯(ben)基膦(lin)氧(yang)化物)，其核磁共(gong)振氫譜(pu)的(de)數據為(wei)：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：8.102(d,J＝12Hz,1H)，7.903(t,J＝2Hz,1H)，7.836-7.749(m,3H)，7.726(dd,J₁＝7.2Hz,J₂＝12Hz,1H)，7.577-7.450(m,18H)，7.397-7.319(m,9H)，7.294-7.258(m,3H)，7.189ppm(d,J＝8Hz,1H)。

本實施(shi)方(fang)式步(bu)驟四制備(bei)的(5-(1-(3-(二(er)苯(ben)基(ji))苯(ben)基(ji))-1H-苯(ben)并(bing)[d]咪唑-2-基(ji))-1,3-亞(ya)苯(ben)基(ji))雙(二(er)苯(ben)基(ji)膦氧化(hua)物)，其核磁(ci)共(gong)振氫譜的數(shu)據為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：8.056(d,J＝11.6Hz,1H)，7.972(t,J＝11.2Hz,1H)，7.805(d,J＝8Hz,1H)，7.718(dd,J₁＝7.6Hz,J₂＝11.6Hz,1H)，7.604-7.362(m,30H)，7.341-7.285(m,3H)，7.241-7.202(m,32)，7057ppm(d,J＝8Hz,1H)。

具體實(shi)施方(fang)式四：具體實(shi)施方(fang)式一所(suo)述基于(yu)苯(ben)基苯(ben)并咪唑單(dan)極(ji)熱激發(fa)延遲熒光主體電子傳輸材料(xdPBITPO，其中x為p、m或(huo)o)的制(zhi)備方(fang)法按照以(yi)下步驟進行：

一、3,5-二溴苯基-N-2-硝(xiao)基-苯胺的合成(cheng)：

將(jiang)1mmol鄰硝(xiao)基苯(ben)胺(an)、1～10mmol均(jun)三(san)溴(xiu)苯(ben)、1～10mmol無(wu)水(shui)碳酸鉀和0.1～1mmol碘化亞銅溶于5ml DMI中，加(jia)熱攪(jiao)拌24～48h，丙酮萃取，柱(zhu)層析純化，得到3,5-二溴(xiu)苯(ben)基-N-2-硝(xiao)基-苯(ben)胺(an)；

二、3,5-二溴苯基-N-2-氨基-苯胺的(de)合成：

將1mmol 3,5-二溴苯基(ji)(ji)-N-2-硝(xiao)基(ji)(ji)-苯胺、1～10mmol鐵粉(fen)、5～10ml甲醇(chun)和5～10ml水(shui)混合加熱攪(jiao)拌，滴(di)加HCL1～5ml，得到3,5-二溴苯基(ji)(ji)-N-2-氨基(ji)(ji)-苯胺；

三、2-溴苯(ben)(ben)基-1-(3,5-二溴苯(ben)(ben)基)-1H-苯(ben)(ben)并[d]咪唑(對(dui)溴，間(jian)溴，鄰(lin)溴)的(de)合(he)成(cheng)：

將1mmol溴(xiu)苯(ben)(ben)(ben)甲醛(對位，間位，鄰位)、1～10mmol 3,5-二(er)溴(xiu)苯(ben)(ben)(ben)基(ji)-N-2-氨(an)基(ji)-苯(ben)(ben)(ben)胺，1～10mmol偏重亞硫酸鈉溶(rong)于(yu)5ml DMF中，加熱(re)攪拌24～48h，DCM萃取，柱層析純(chun)化，得到2-溴(xiu)苯(ben)(ben)(ben)基(ji)-1-(3,5-二(er)溴(xiu)苯(ben)(ben)(ben)基(ji))-1H-苯(ben)(ben)(ben)并[d]咪唑；

四、(5-(2-(二苯(ben)基(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑-1-基(ji))-1,3-亞苯(ben)基(ji))雙(shuang)(二苯(ben)基(ji)膦氧化物)(對位(wei)，間(jian)位(wei)，鄰位(wei))的(de)合成：

將1mmol 2-溴苯(ben)基(ji)(ji)-1-(3,5-二溴苯(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑、0.1～1mmol醋酸(suan)鈉、0.1～1mmol醋酸(suan)鈀和1～10mmol二苯(ben)基(ji)(ji)膦溶(rong)解(jie)于5ml DMF中，加熱攪拌24～48h，DCM萃取，柱(zhu)層析純化(hua)，即得(5-(2-(二苯(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑-1-基(ji)(ji))-1,3-亞苯(ben)基(ji)(ji))雙(二苯(ben)基(ji)(ji)膦氧化(hua)物)。

本實(shi)施(shi)方式步驟三制備(bei)的(de)2-對溴(xiu)苯基-1-(3,5-二溴(xiu)苯基)-1H-苯并[d]咪唑，其核磁共振氫譜(pu)的(de)數據為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.880(d,J＝7.6Hz,1H)，7.815(t,J＝1.6Hz,1H)，7.534(d,J＝8.8Hz,2H)，7.454(d,J＝8.4Hz,4H)，7.392(t,J＝7.2Hz,1H)，7.342(t,J＝8.4Hz,1H)，7.245ppm(d,J＝7.6Hz,1H)。

本實施方式(shi)步驟三制備(bei)的2-間溴苯基-1-(3,5-二(er)溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑(zuo)，其(qi)核(he)磁(ci)共振(zhen)氫(qing)譜的數(shu)據(ju)為(wei)：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.942(s,1H)，7.889(d,J＝7.6Hz,1H)，7.819(s,1H)，7.565(d,J＝7.2Hz,1H)，7.443(d,J＝1.6Hz,2H)，7.404(t,J＝7.2Hz,1H)，7.360(t,J＝8.4Hz,1H)，7.298(d,J＝9.2Hz,1H)，7.259(d,J＝6Hz,1H)，7.222ppm(t,J＝8Hz,1H)。

本實施方式步驟三制(zhi)(zhi)備(bei)的(de)制(zhi)(zhi)備(bei)的(de)2-鄰溴(xiu)苯(ben)基-1-(3,5-二溴(xiu)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并[d]咪唑，其核磁(ci)共振氫譜(pu)的(de)數(shu)據為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.944(m,1H)，7.675(t,J＝1.6Hz,1H)，7.619(d,J＝8Hz,2H)，7.546(d,J＝9.6Hz,1H)，7.452-7.430(m,1H)，7.421-7.393(m,4H)，7.374ppm(t,J＝8Hz,1H)。

本實(shi)施方式(shi)步驟四制備(bei)的(de)制備(bei)的(de)(5-(2-(4-(二苯(ben)(ben)基(ji)(ji))苯(ben)(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)(ben)并(bing)[d]咪唑-1-基(ji)(ji))-1,3-亞苯(ben)(ben)基(ji)(ji))雙(二苯(ben)(ben)基(ji)(ji)膦氧化物)，其核磁共振氫譜的(de)數(shu)據為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.841-7.775(m,4H)，7.722(dd,J₁＝8Hz,J₂＝11.2Hz,2H)，7.653(dd,J₁＝7.2Hz,J₂＝12Hz,4H)，7.571-7.535(m,5H)，7.511-7.430(m,15H)，7.407-7.369(m,8H)，7.362(t,J＝7.2Hz,1H)，7.259(t,J＝7.2Hz,1H)，7.067ppm(d,J＝8.4Hz,1H)。

本實施方式步驟四制備的(de)(de)制備的(de)(de)(5-(2-(3-(二苯(ben)基)苯(ben)基)-1H-苯(ben)并[d]咪唑-1-基)-1,3-亞苯(ben)基)雙(二苯(ben)基膦氧化物)，其核(he)磁(ci)共振氫譜(pu)的(de)(de)數據為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.954(t,J＝11.2Hz,1H)，7.837(m,3H)，7.739(d,J＝11.6Hz,2H)，7.596-7.499(m,20H)，7.468-7.431(m,4H)，7.407-7.362(m,8H)，7.340(t,J＝7.2Hz,1H)，7.246(t,J＝8H.4z,1H)，7.065ppm(d,J＝8Hz,1H)。

本實施方(fang)式(shi)步驟(zou)四制(zhi)(zhi)備的(de)制(zhi)(zhi)備的(de)(5-(2-(2-(二苯(ben)基(ji)(ji))苯(ben)基(ji)(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑(zuo)-1-基(ji)(ji))-1,3-亞苯(ben)基(ji)(ji))雙(二苯(ben)基(ji)(ji)膦氧化物)，其(qi)核磁共振氫譜的(de)數據為(wei)：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.962(t,J＝11.6Hz,1H)，7.822(d,J＝12Hz,2H)，7.561-7.503(m,14H)，7.464(d,J＝8Hz,1H)，7.407-7.317(m,15H)，7.237-7.168(m,6H)，7.119(t,J＝8Hz,1H)，6.896ppm(d,J＝8.4Hz,1H)。

具(ju)體(ti)實施方(fang)式五：具(ju)體(ti)實施方(fang)式一所述基(ji)于苯基(ji)苯并咪(mi)唑(zuo)單極熱激發延遲熒(ying)光主體(ti)電子傳輸材料(ddPBIQPO)的制(zhi)備方(fang)法按照以(yi)下步驟進行：

一、3,5-二溴(xiu)苯(ben)(ben)基-N-2-硝基-苯(ben)(ben)胺(an)的合成：

將1mmol鄰(lin)硝(xiao)基(ji)苯(ben)胺、1～10mmol均三溴苯(ben)、1～10mmol無水碳酸鉀和0.1～1mmol碘化亞銅溶解于5ml DMI中(zhong)，加熱攪拌24～48h，丙酮萃取，柱(zhu)層析純化，得到(dao)3,5-二溴苯(ben)基(ji)-N-2-硝(xiao)基(ji)-苯(ben)胺；

二、3,5-二溴苯(ben)基-N-2-氨基-苯(ben)胺(an)的合成：

將1mmol 3,5-二溴苯基(ji)-N-2-硝基(ji)-苯胺、1～10mmol鐵粉、5～10ml甲醇和5～10ml水混合加熱攪拌(ban)，滴加1～5ml HCl，得到3,5-二溴苯基(ji)-N-2-氨基(ji)-苯胺；

三、1,2-雙(3,5-二溴(xiu)苯基)-1H-苯并(bing)[d]咪唑的合成(cheng)：

將1mmol 3,5-雙(shuang)(shuang)溴苯(ben)甲醛(對位，間位，鄰位)、1～10mmol 3,5-二(er)溴苯(ben)基(ji)-N-2-氨(an)基(ji)-苯(ben)胺(an)和1～10mmol偏重亞硫酸鈉溶解于5ml DMF中，加熱攪拌(ban)24～48h，DCM萃取，柱層析純(chun)化，得(de)到1,2-雙(shuang)(shuang)(3,5-二(er)溴苯(ben)基(ji))-1H-苯(ben)并[d]咪唑；

四(si)、((1H-苯并[d]咪(mi)唑-1,2-二基)雙(shuang)(苯5,1,3三基))四(si)(二苯基膦氧化物)的合成：

將(jiang)1mmol 1,2-雙(shuang)(3,5-二(er)溴苯基(ji)(ji))-1H-苯并(bing)[d]咪唑、0.1～1mmol醋(cu)酸鈉、0.1～1mmol醋(cu)酸鈀和1～10mmol二(er)苯基(ji)(ji)膦(lin)溶(rong)解于(yu)5ml DMF中(zhong)，加(jia)熱攪拌24～48h，DCM萃取(qu)，柱層析純化，即得((1H-苯并(bing)[d]咪唑-1,2-二(er)基(ji)(ji))雙(shuang)(苯5,1,3三基(ji)(ji)))四(二(er)苯基(ji)(ji)膦(lin)氧化物)。

本實施(shi)方(fang)式步(bu)驟三制備(bei)(bei)的(de)制備(bei)(bei)的(de)1,2-雙(shuang)(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑，其核磁共振(zhen)氫譜的(de)數據為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：7.886(d,J＝8.4Hz,2H)，7.717(t,J＝1.6Hz,1H)，7.658(d,J＝1.6Hz,2H)，7.450(d,J＝1.6Hz,2H)，7.412(t,J＝7.2Hz,1H)，7.371(t,J＝7.2Hz,1H)，7261ppm(d,J＝5.2Hz,1H)。

本實施方式步驟四制備的制備的((1H-苯并[d]咪唑-1,2-二基(ji))雙(苯5,1,3三(san)基(ji)))四(二苯基(ji)膦氧化物)，其核磁共(gong)振氫譜的數據(ju)為：

¹H NMR(TMS,CDCl₃,400MHz)：8.145(d,J＝11.6Hz,2H)，7.987(t,J＝4.8Hz,1H)，7.932(t,J＝5.2Hz,1H)，7.771(t,J＝8.4Hz,3H)，7.666(dd,J₁＝7.6Hz,J₂＝12Hz,8H)，7.757-7.495(m,13H)，7.461-7.375(m,13H)，7.329(t,J＝7.2Hz,8H)，7.227(t,J＝8Hz,1H)，7.028ppm(d,J＝8Hz,1H)。

具(ju)體(ti)實(shi)施方(fang)式六：具(ju)體(ti)實(shi)施方(fang)式一所述基(ji)于苯(ben)(ben)基(ji)苯(ben)(ben)并(bing)咪唑(zuo)單(dan)極(ji)熱激(ji)發延遲熒光(guang)主體(ti)電子(zi)傳輸材(cai)料(liao)用(yong)于制備電致(zhi)(zhi)發光(guang)器件(jian)(jian)，所述電致(zhi)(zhi)發光(guang)器件(jian)(jian)的(de)制備方(fang)法如下：

一、將經過去離子水清洗的玻璃或塑料襯底放入真空蒸鍍儀，在真空度為1×10^-6mbar、蒸鍍速率設為0.1～0.3nm s^-1的條(tiao)件下，在玻璃或塑料襯底上蒸鍍材料為氧(yang)化(hua)銦錫，厚(hou)度為1～100nm的陽極導電層；

二、在陽極導電層(ceng)上(shang)蒸鍍材料為(wei)MoOx，厚(hou)度為(wei)2～10nm的空穴注入層(ceng)；

三、在空穴傳輸層(ceng)上蒸鍍材料為(wei)mCP，厚度為(wei)10～20nm的電子阻擋層(ceng)；

四(si)、在電子阻(zu)擋層上(shang)繼續蒸鍍厚度(du)為10～50nm，摻雜DMAC-DPS的(de)xdPBITPO/ddPBIQPO的(de)發(fa)光層；

六(liu)、在發光層上蒸鍍材(cai)料為xdPBITPO/ddPBIQPO，厚度為10～50nm的(de)電子傳(chuan)輸層；

七、在電子(zi)傳輸層上蒸鍍(du)材料(liao)為(wei)LiF，厚度為(wei)1～10nm的電子(zi)注入層；

八、在電子注入層上蒸鍍材(cai)料(liao)為金屬，厚度為1～100nm的陰極(ji)導電層，封裝，得(de)到(dao)電致發光器件(藍色熱(re)激(ji)發延遲熒光器件)。

具體實施(shi)方(fang)式七(qi)：本(ben)實施(shi)方(fang)式與(yu)具體實施(shi)方(fang)式六不(bu)同的是步驟八中所述的金(jin)屬為鈣、鎂(mei)、銀(yin)、鋁(lv)、鈣合金(jin)、鎂(mei)合金(jin)、銀(yin)合金(jin)或鋁(lv)合金(jin)。其它與(yu)具體實施(shi)方(fang)式六相(xiang)同。

具體實施(shi)方式八：具體實施(shi)方式一所述基(ji)(ji)于苯基(ji)(ji)苯并咪唑單極熱激發(fa)(fa)延(yan)遲熒光(guang)主體電子傳輸材料(liao)用(yong)于制備電致發(fa)(fa)光(guang)器件，所述電致發(fa)(fa)光(guang)器件的(de)制備方法如下：

一、將經過去離子水清洗的玻璃或塑料襯底放入真空蒸鍍儀，在真空度為1×10^-6mbar、蒸鍍速率設為0.1～0.3nm s^-1的條件下(xia)，在玻璃或塑料襯(chen)底上蒸鍍材料為氧(yang)化(hua)銦錫，厚度為1～100nm的陽極導電(dian)層；

二、在陽極導電(dian)層上蒸(zheng)鍍材料為MoOx，厚度為2～10nm的空穴注入層；

三(san)、在(zai)空穴傳輸層上蒸鍍材料為(wei)mCP，厚度為(wei)10～20nm的(de)電子阻擋層；

四、在(zai)電子阻擋層(ceng)上(shang)繼(ji)續(xu)蒸鍍厚度為10～50nm，摻雜DMAC-DPS的(de)dxPBITPO/ddPBIQPO的(de)發光層(ceng)；

六(liu)、在發(fa)光層上蒸鍍材料(liao)為dxPBITPO/ddPBIQPO，厚度為10～50nm的電子傳輸層；

七、在電(dian)子(zi)傳輸(shu)層(ceng)上蒸鍍材料為LiF，厚度(du)為1～10nm的電(dian)子(zi)注入層(ceng)；

八、在(zai)電子(zi)注入層上蒸鍍材料為(wei)金屬，厚(hou)度(du)為(wei)1～100nm的陰極導(dao)電層，封裝，得到電致發(fa)光(guang)器件(藍色熱(re)激發(fa)延(yan)遲(chi)熒光(guang)器件)。

具體(ti)實施方式九：本(ben)實施方式與具體(ti)實施方式八不同的是步驟八中所述的金屬為(wei)鈣、鎂、銀(yin)、鋁、鈣合金、鎂合金、銀(yin)合金或(huo)鋁合金。其它與具體(ti)實施方式六相(xiang)同。