專利名稱：：新型化合物、含有它的組合物以及聚合性酰胺的制造方法
技術領域：
：本發明涉及具有聚合性基團、羧基和磷酸基團的化合物，以及含有該化合物的組合物。另外還涉及，使用三溱類縮合劑使羧酸與胺進行縮合反應，制造聚合性酰胺的方法。
背景技術：
：在牙齒的受損部位填充或被覆修復物時，通常使用牙科用粘合劑。作為牙科用粘合劑，已知配合了具有聚合性基團和磷酸基團的化合物的粘合劑。例如，日本特開2006-76973號公報(專利文獻l)中公開了對牙釉質和牙本質具有高牙質粘合性能的用于牙質粘合的光聚合型粘合劑，這種粘合劑配合了具有甲基丙烯酰基(methacryloylgroup)和磷酸基團的含酸性基團的自由基聚合性單體，例如2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸。但是，其粘合強度不一定充分。另外，在牙科材料-器械VoU7No.2120-125(1998)(非專利文獻1)中記載了，在分子內具有甲基丙烯酰基，亞甲基鏈長不同的氨基酸衍生物即N-甲基丙烯酰基-co-氨基酸(以下有時簡稱為"NMcoA")。如果將該NMcoA作為底膠(primer)作用于牙本質膠原，那么隨著NMwA的亞甲基鏈長變長，NMcoA與牙本質膠原的相互作用增大，同時牙本質和復合樹脂的粘合強度也變得良好。但是，還期望對與粘合強度相關的材料進行改良。這里，使這種牙科用粘合劑作用于牙本質時，具有以下作用是很重要的用酸性成分溶解牙本質表面的脫鈣作用、單體成分浸透牙本質的膠原層的浸透作用、以及浸透的單體成分固化而與膠原形成混合層(hybridlayer)(以下有時稱為"樹脂含浸層")的固化作用。迄今為止，進行了使牙科用粘合劑的使用方式簡略化的研究，包括從依次應用上述脫鈣作用、上述浸透作用和上述固化作用的三種液體三步型(3液3只亍y:/型)；到將上述脫鈣作用和上述浸透作用統一的兩種液體兩步型(2液27亍、jy:/型)；再到將上述脫鈣作用、上述浸透作用和上述固化作用全部總括的一種液體一步型(l液l7于、;/7型)的使用方式。無論在那一種使用方式中均需要粘合性優異的可用作牙科用粘合劑的化合物。另外，含有可用作牙科用粘合劑的上述化合物，且具有酰胺鍵或酯鍵的化合物有時在功能方面很重要。作為合成這種化合物的方法，例如報道了下列方法使用以二環己基碳二亞胺(以下有時簡稱為"DCC")為代表的碳二亞胺類的縮合劑，由羧酸和胺來制造具有酰胺鍵的化合物的方法、以及由羧酸和醇來制造具有酯鍵的化合物的方法等。例如，日本特開號公報(專利文獻2)中記載了，使用DCC，使羧酸和醇進行脫水縮合來制造丙烯酸酯膦酸的方法。但是，在上述使用以DCC為代表的碳二亞胺類縮合劑的方法中，存在如下的問題。(l)在反應系統內存在大量水時，會阻礙反應的進行。(2)使用醇作為反應溶劑時，產生醇和羧酸進行縮合的副反應。(3)在羧酸或胺具有游離羥基時，產生該游離羥基和羧酸進行縮合的副反應。(4)由于DCC與羧酸及胺兩者反應，因此通常在使DCC與羧酸反應之后再添加胺，但是根據添加的時刻不同，會導致所得的具有酰胺鍵的化合物的收率降低。(5)碳二亞胺類縮合劑容易引起皮膚刺激等，因此在操作上需要格外注意。日本特開2006-76973號7>4艮專利文獻2日本特開號公報非專利文獻1牙科材料.器械Vol.17No.2120-125(1998)
發明內容本發明是為了解決上述技術問題而進行的發明。本發明的目的是提供適合牙科用組合物且具有聚合性基團、羧基和磷酸基團的新型化合物(I)。本發明的另一個目的是提供，能使羧酸和胺的縮合反應容易地進行，而且安全性優異的聚合性酰胺的制造方法。通過提供下述通式(1)表示的化合物(I)來解決上述技術問題。其中，W和I^優選為氫原子；R"優選為氫原子或甲基；A優選為畫CONH國或-COO-;B優選為畫CONH-。R5優選為選自-CH2-Ph-、-CH(CH3)-和-CH2-中的一種。另外，含有化合物(I)的組合物，是優選的實施方式。優選含有化合物(I)、以及除前述化合物(I)之外的可與前述化合物(I)共聚的聚合性單體(II)。前述聚合性單體(II)優選為(甲基)丙烯酸酯化合物。優選含有聚合引發劑(in)，優選含有聚合促進劑(rv)。優選含有填料(V)，優選含有溶劑(VI)，優選溶劑(VI)含有水(VII)。這種含有化合物(I)的組合物的優選實施方式為牙科用組合物，特別適合作為底膠、粘接材料、牙骨質(cement)或復合樹脂。另外，作為化合物(I)的制造方法可優選提供使下述通式(2)表示的羧酸(al)與下述通式(3)表示的胺(bl)進行縮合反應的方法。[化2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>[化3〗h2nr5〇ao—p、7or7(3)R1\,3/C=C\r2(a)-mcoxcoohh2nii/or6\〇r7(3)其中，酰基卣(a2)優選含有(甲基)丙烯基，胺(bl)優選為氨基酸的磷酸酯，胺(bl)優選為選自磷酸絲氨酸、磷酸蘇氨酸和磷酸酪氨酸中的一種。另外，通過提供下述通式(5)表示的化合物(vm)，可解決上述技術問題。+/仏^~N—R15=NN》R13N\(7)R16X化11]R18—NH2(9)14[化12R2,V)-m'R4斗CONH—R18n式中，R1、R2、R3、R4、R18、(A)、m和n與上述式(2)和上述式(9)中的含義相同。]另外，前述羧酸(al)優選含有(甲基)丙烯酰基，前述胺(b4)優選為氨基酸，前述胺(b4)優選為氨基酸的磷酸酯。進一步，優選使下述通式(ll)表示的羧酸(a3)與下述通式(12)表示的胺(b3)進行縮合反應，從而得到下述通式(13)表示的聚合性酰胺(XI)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>[式中，R1、R2、R3、R4、R19、(A)、m和n與上述式(ll)和上迷式(12)中的含義相同。另外，前述胺(b3)優選含有(甲基)丙烯酰基，前述羧酸(a3)優選為氨基酸，前述羧酸(a3)優選為氨基酸的磷酸酯。另外，前述三,類縮合劑(IX)優選為下述通式(8)表示的三溱類縮合劑。在具有上述酯鍵的烴基中，R8可以采用在對R1、112和議3進行說明時所例舉的烷基。Rs為烷基時，從化合物的聚合性的觀點考慮，優選為碳原子數4以下的烷基，更優選為甲基或乙基。另外，R9、R"和R"分別獨立地為氫原子或者任選具有取代基的烷基，作為任選具有取代基的烷基，可以采用在對R1、W和W進行說明時所例舉的基團。R9、R"和R"為烷基時，從化合物的聚合性的觀點考慮，優選為碳原子數4以下的烷基，更優選為甲基、乙基或叔丁基。上述通式(l)中，(A)為任意的結構單元。A為選自-CONH-、-COO-、畫OCO-、-O國、-S-、-CH20-、-CH2S-、-C6H40-、-C6H4CONH-、-c6h4nhco-、-c6h4coo-、-<:61140<:0-和-<:05:0-中的一種，從容易進行自由基聚合的觀點考慮，A優選為-CONH-或-COO-。此外，本發明的化合物，特別是在用于要求對水解具有耐受性的實施方式中時，A優選為-CONH-或-ch20-。上述通式(l)中，(B)為任意的結構單元。B為選自-CONH-、-NHCO-、-COO-和-OCO-中的一種。本發明的化合物，特別是在用于要求對水解具有耐受性的實施方式中時，B優選為-CONH-。上述通式(l)中，R4為任選具有取代基的碳原子數1~40的有機基團。這里，有機基團是26價的取代基。前述有機基團在其結構中可以包含醚鍵、酯鍵、酰胺鍵、磺酰鍵、氨基甲酸酯鍵、硫醚鍵等除碳-碳鍵之外的鍵。另外還可以含有芳香環、雙鍵、三鍵或脂環式烴基。進一步還可以具有卣原子、羥基、氨基、氰基、硝基等取代基。具體地舉例說明這種有機基團，可列舉以下的有機基團。此處，式中的i、j、k、1、m、n、o、p、q、r、s和t為正整數。[化19"f"CH々~fCH2^"CH—+CH2)YO~fCH2"^~fCH2f^fCH20^-CH2—CH-CH2.CH3-CH2—C—CH2—CH3—CH2—CH—CH2—H3—CH2—C—CH2—CH3-CH2—CH—CH2-CH2—H3-CH2—C—CH2—CH2—C—CH2—CH2—-CH2—CH2—CH—CH2-CH3-CH2—C—CH2-CH之CH3——CH2-H3-C—CH2—CH2CH2CH395H11-CH2_C—CH2—C3H7CH^CH^CH^CHg-CH2—C—CH2—CH2CH3-CH2_CH—CH—CH2——CH—CH2—CH2—CH—CH3CH3—CH2-CH=CH—CH2——CH2—CH=CH—CH2—CH2—[化20CH3CH3CH3CH3一CH—CH-CH——CH~fCH2")^~CH—CH32cHHclcI2cI3HHclc<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>使用如本發明的化合物(I)之類的化合物(含有酸性基團和聚合性基團、且具有有機基團作為間隔基(spacer))作為粘合劑時，對于表現粘合力的機制尚未完全明確。通常認為為了表現粘合力需要酸性基團與被粘附體化學結合之后，再與聚合性基團進行(共)聚合，從而形成涂膜。另外，為了獲得高粘合力，認為重點在于含有酸性基團和聚合性基團的化合物在與被粘附體結合時，有規律地排列，高密度地作用于被粘附表面。為了使前述化合物有規律地排列，作為間隔基使用的前述有機基團的選擇是很重要的。從該觀點考慮，有機基團優選為直鏈的脂肪族烴基，作為這種取代基可示例亞烷基。從提高粘合性的觀點考慮，前述酸性基團和前述聚合性基團，在分子內優選位于相隔一定距離的位置，R"的碳原子數下限優選為4以上，更優選為6以上。另外，本發明的化合物(I)的優選實施方式是牙科用組合物，在用于該用途時，由于在口腔內為濕潤的環境，因此R"的碳原子數的下限進一步優選為7以上，特別優選為8以上。通過將W的碳原子數設定在該范圍內，從而能提高化合物整體的疏水性，即使在像口腔內那樣的濕潤環境中，也難以被水解，因而可以更長時間地維持高粘合力。另外，使用如上述的牙科用組合物對牙質進行粘合時，必需進行用酸性成分溶解牙質表面的脫鈣工序，通過將R4的碳原子數設定在上述范圍內，在脫鈣工序中生成的前述化合物(I)的鈣鹽在水中的溶解性變小，由此具有進一步提高粘合性的優點。W的碳原子數的上限沒有特別的限定，如果碳原子數達到某程度以上時，具有以下傾向即使將碳原子數增加到更多，也沒有發現對粘合性具有改善效果。因此，從原料容易取得等觀點考慮，W的碳原子數的上限優選為30以下，更優選為20以下，進一步優選為18以下，特別優選為16以下。上述通式(l)中，RS為任選具有取代基的碳原子數1~20的烴基，可以使用上述示例的取代基。上述通式(l)中，R5為選自-CH2-Ph-、-CH(CH3)-和-CH2-中的一種。通過使R5為選自這些取代基中的一種，使分子內的羧基和磷酸基團以適于與鉀離子相互作用的狀態配置，有助于提高粘合性。從該觀點考慮，R5更優選為選自-CH(CH3)-和-CH2-中的一種，進一步優選由-CH2-組成。本發明的化合物(I)優選使用如磷酸絲氨酸、磷酸蘇氨酸或磷酸酪氨酸之類的氨基酸的磷酸酯作為原料之一進行制造，對于R5，當本發明的化合物(I)使用磷酸絲氨酸時，R5為-CHr;使用磷酸蘇氨酸時，R5為-CH(CEb)-;使用磷酸酪氨酸時，R5為畫CH2畫Ph國。上述通式(l)中，116和117分別獨立地為氬原子、任選具有取代基的碳原子數1~20的烴基、或金屬原子。作為任選具有取代基的碳原子數1~20的烴基，可以采用對R、W和W進行說明時所示例的取代基。23另外，作為金屬原子，優選元素周期表第l族或第2族的金屬原子，具體可列舉鈉、鉀、鉀、鎂等。從化合物(I)的酸度的觀點考慮，R6和w優選為氫原子或任選具有取代基的碳原子數1~6的烴基，更優選為氫原子、甲基、乙基或苯基，進一步優選為氫原子。上述通式(l)中，m為l3的整數；n為l3的整數。如上所述，為了使與被粘附體結合的化合物(I)有規律地排列，優選m-1且n=1。m-l且n-l時，合成所需的工序變短，在成本方面也有利。另一方面，在希望增加與被粘附體相互化學作用的作用點時，n優選為2或3。特別是在被粘附體為金屬或瓷料時有效。另外，通過使化合物(I)具有交聯性來提高涂膜強度時，m優選為2或3。如上所述，根據實施方式不同，優選的m和n的值也不同，可以根據實施方式而任意選擇。本發明的化合物(I)的制造方法沒有特別的限定。優選使下述通式(2)表示的羧酸(al)與下述通式(3)表示的胺(bl)進行縮合反應而得到。人zO-P〈7(3)h2nAR5,\or7/式中，R5、116和117與前述式(1)中的含義相同。上述通式(2)表示的羧酸(al)含有聚合性基團。作為聚合性基團沒有特別的限定，可列舉(甲基)丙烯基、(甲基)丙烯酰胺基、乙烯基(硫)醚基、烯丙基(硫)醚基、乙烯基酯基、苯乙烯基等，其中，從容易進行自由基聚合的觀點考慮，優選(甲基)丙烯基或者(甲基)丙烯酰胺基。另外，本發明的化合物(I)優選作為牙科用組合物的成分使用，但由于口腔內為濕潤的環境，因此聚合性基團可能由于水解等而離去。在考慮對前述水解的耐受性的情況下，作為聚合性基團優選使用(甲基)丙烯酰胺基。另外，在考慮離去的聚合性基團對生物體的刺激性的情況下，特別優選使用甲基丙烯基或甲基丙烯酰胺基。上述通式(3)表示的胺(bl)優選氨基酸的磷酸酯。氨基酸的磷酸酯是在具有羥基的氨基酸的羥基上鍵合有磷酸基團的化合物。胺(bl)為氨基酸的磷酸酯，由此胺(bl)所具有的氨基與上述羧酸(al)的羧基進行縮合反應，得到的本發明的化合物(I)具有羧基同時還具有磷酸基團。本發明的化合物(I)的制造方法中所用的胺(bl)優選為選自磷酸絲氨酸、磷酸蘇氨酸和磷酸酪氨酸中的一種。氨基酸廣泛存在于生物體內，具有羥基的氨基酸大多在生物體內被磷酸化，以氨基酸的磷酸酯的形式存在。因此，在生物體內長期應用本發明的化合物(I)的結果為，即使在由于水解等的作用而生成分解物的情況下，通過使用如上所述的氨基酸的磷酸酯作為胺(bl)，由于分解而釋放出原本生物體內含有的物質。因此，從安全性的觀點考慮，具有非常大的優勢。上述通式(3)中，RS為-CHr、116和117為氫原子時，為磷酸絲氨酸；上述通式(3)中，R5為-CH(CH3)-、116和R〒為氫原子時，為磷酸蘇氨酸；上述通式(3)中，RS為-CH2-Ph-、116和117為氫原子時，為磷酸酪氨酸。上述本發明的化合物(I)的制造方法中所用的縮合劑沒有特別的限定，但優選為三嗪類縮合劑。通過使用三溱類縮合劑，可以使縮合反應在溫和的條件下進行，而且不會像碳二亞胺類縮合劑那樣引起皮膚刺激，因而安全性優異。作為這種三溱類縮合劑，例如可列舉如下述通式(7)表示的三溱類縮合劑。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>(8)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>作為本發明化合物(l)的制造方法，通過使下述通式(4)表示的酰基合物(i):^—:-、-甘、'上述通式(5)表示的化合物(VIII)中，R1、R2、R3、R4、R5、(A)、(B)、m和n與上述通式(l)中的含義相同，可以采用上述通式(l)的說明中所述的物質。上述通式(5)表示的化合物(VIII)分別具有至少一個聚合性基團、羥基和羧基。由于化合物(VIII)具有聚合性基團，因而可以進行自由基聚合，同時還可以與其它的單體進行共聚。作為聚合性基團的例子，可列舉(曱基)丙烯基、(曱基)丙烯酰胺基、乙烯基(硫)醚基、烯丙基(硫)醚基、乙烯基酯基、苯乙烯基等，其中從容易進行自由基聚合的觀點考慮，優選(甲基)丙烯基或(甲基)丙烯酰胺基。另外，本發明的化合物(I)優選用作牙科用組合物的成分，由于口腔內為濕潤的環境，因此可能由于水解等而導致聚合性基團離去。在考慮對前述水解的耐受性的情況下，作為聚合性基團，更優選使用(甲基)丙烯酰胺基。進一步，在考慮離去的聚合性基團對生物體的刺激性的情況下，特別優選使用甲基丙烯基或甲基丙烯酰胺基。由于化合物(VIII)具有羥基，因此可以通過與磷酸基團進行脫水縮合而得到本發明的化合物(I)。由于化合物(VIII)具有羧基，因此所得的化合物(I)在用作牙科用組合物時，能使牙質脫鈣，可用于底膠、粘接材料等粘合劑等的用途。上述通式(5)表示的化合物(VIII)的制造方法沒有特別的限定，可以通過下述通式(2)表示的羧酸(al)與下述通式(6)表示的胺(b2)進行縮合反應而得到。[化31COOH丄zOH(6)[式中，RS與前述式(S)中的含義相同。]上述通式(2)表示的羧酸(al)中，可以優選采用與通式(l)的說明中同樣的聚合性基團。上述通式(6)表示的胺(b2)優選為氨基酸，特別優選為具有羥基的氨基酸。通過使胺(b2)為氨基酸，從而使胺(b2)的氨基與羧酸(al)的羧基進行縮合反應所得的化合物(VIII)具有羧基，同時還具有羥基。上述胺(b2)優選為選自絲氨酸、蘇氨酸和酪氨酸中的一種。通過選擇這些氨基酸作為胺(b2)，從而可以獲得與使用氨基酸的磷酸酯作為胺(bl)時同樣的優點。上述通式(6)中，RS為-CHr時，為絲氨酸；上述通式(6)中，R5為-CH(CH3)-時，為蘇氨酸；上述通式(6)中，R5》-CH2-Ph-時，為酪氨酸。上述通式(5)表示的化合物(VIII)的制造方法沒有特別的限定，可以采用與上述的本發明化合物(I)的制造方法相同的方法。這樣得到的化合物(VIII),可優選用作用于得到本發明化合物(I)的中間體。由如上述的方法得到的本發明的化合物(I)可以單獨使用，但優選與其它成分混合而作為組合物使用。作為組合物使用時，優選含有本發明的化合物(I)、以及除前述化合物(I)以外的可與前述化合物(I)進行共聚的聚合性單體(n)。作為這種可進行共聚的聚合性單體(n)，沒有特別的限定，但優選(甲基)丙烯酸酯化合物。(甲基)丙烯酸酯化合物的具體例如下所示。作為不具有酸性基團的單官能度單體(=含有一個聚合性基團的聚合性單體)的例子，可列舉(甲基)丙烯酸曱酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸芐酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸2-(N，N-二甲基氨基)乙酯、(曱基)丙烯酸2，3-二溴丙酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羥丙酯、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等。作為不具有酸性基團、具有羥基的單官能度單體(=含有羥基的聚合性單體)，可列舉(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯、(甲基)丙烯酸10-羥基癸酯、單(甲基)丙烯酸甘油酯、單(甲基)丙烯酸赤蘚醇酯、(甲基)丙烯酸2，3-二羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2，4-二羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥甲基-3-羥丙酯、(曱基)丙烯酸2，2-雙(羥甲基)-3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2，3，4，5-四羥基戊酯、二甘醇單(甲基)丙烯酸酯、三甘醇單(甲基)丙烯酸酯、四甘醇單(曱基)丙烯酸酯、五甘醇單(甲基)丙烯酸酯、N-羥甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羥乙基(甲基)丙烯酰胺、N，N-(二羥乙基)(甲基)丙烯酰胺等。從化合物容易獲得以及具有適當的親水性方面考慮，其中更優選(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、單(甲基)丙烯酸甘油酯和單(甲基)丙烯酸赤蘚醇酯，特別優選(甲基)丙烯酸2-羥乙酯。將含本發明化合物(I)的組合物用作后述的"底膠組合物"或者"一種液體一步型粘合系統中所用的粘接材料"時，特別優選向組合物中配合上述的含羥基的聚合物。另外，作為在分子內具有一個羧基或其酸肝基的單官能度單體的例子，例如可列舉(甲基)丙烯酸、N-(甲基)丙烯酰基甘氨酸、N-(甲基)丙烯酰基天冬氨酸、N-(甲基)丙烯酰基-5-氨基水楊酸、2-(甲基)丙烯酰氧乙基琥珀酸氬酯(2國(meth)acryloyloxyethylhydrogensuccinate)、2-(甲基)丙烯酰氧乙基鄰苯二甲酸氫酯、2-(甲基)丙烯酰氧乙基馬來酸氫酯、6-(甲基)丙烯酰氧乙基萘-1，2，6-三甲酸、O-(甲基)丙烯酰基酪氨酸、N-(甲基)丙烯酰基酪氨酸、N-(甲基)丙烯酰基苯基丙氨酸、N-(甲基)丙烯酰基-對氨基苯甲酸、N-(甲基)丙烯酰基-鄰氨基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基苯甲酸、3-(甲基)丙烯酰氧基苯曱酸、4-(甲基)丙烯酰氧基苯甲酸、N-(甲基)丙烯酰基-5-氨基水楊酸、N-(甲基)丙烯酰基-4-氨基水楊酸等以及上述自由基聚合性單體的酸酐或酰基卣化物.作為在分子內具有多個羧基或其酸酐基的單官能度單體，例如可列舉ll-(甲基)丙烯酰氧基H~—烷-l，l-二甲酸、10-(甲基)丙烯酰氧基癸烷-l，l-二甲酸、12-(甲基)丙烯酰氧基十二烷-1，1-二甲酸、6-(甲基)丙烯酰氧基己烷-l，l-二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧乙基-3，-甲基丙烯酰氧基-2，-(3，4-二羧基苯甲酰氧基)丙基琥珀酸酯、4-(2-(甲基)丙烯酰氧乙基)偏苯三酸酐(trimellitateanhydride)、4-(2-(甲基)丙烯酰氧乙基)偏苯三酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧乙基偏苯三酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧基丁基偏苯三酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧基己基偏苯三酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧基癸基偏苯三酸酯、4-(甲基)丙烯酰氧基丁基偏苯三酸酯、6-(甲基)丙烯酰氧乙基萘-l，2，6-三甲酸酐、6-(甲基)丙烯酰氧乙基萘-2，3，6-三甲酸酐、4-(甲基)丙烯酰氧乙基羰基丙酰基(propionoyl)-l，8-萘二甲酸5f、4-(甲基)丙烯酰氧乙基萘-l，8-三甲酸肝、9-(甲基)丙烯酰氧基壬烷-l，l-二甲酸、13-(甲基)丙烯酰氧基十三烷-1，1-二甲酸、11-(甲基)丙烯酰胺十一烷-1，1-二曱酸等。作為在分子內具有磷氧基(phosphinyloxygroup)或膦酰氧基的單官能度單體(有時也稱為單官能度自由基聚合性酸性磷酸酯)的例子，例如可列舉2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸二氫酯p-(meth)acryloyloxyethyldihydrogenphosphate)、2-(甲基)丙烯酰氧乙基苯基磷酸氫酯、10-(甲基)丙烯酰氧基癸基磷酸二氫酯、6-(甲基)丙烯酰氧基己基磷酸二氫酯、2-(甲基)丙烯酰氧乙基-2-溴乙基磷酸氫酯、2-(甲基)丙烯酰胺乙基磷酸二氬酯等。作為其它的具有酸性基團的單官能度單體，可列舉2-(曱基)丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、(甲基)丙烯酸10-磺癸基酯等分子內具有磺基的單官能度單體等。二官能度單體大致分為芳香族化合物類和脂肪族化合物類兩大類。作為芳香族化合物類的二官能度單體的例子，可列舉2，2-雙((甲基)丙歸酰氧基苯基)丙烷、2，2-雙[4-(3-(甲基)丙烯酰氧基)-!2-羥基丙氧基苯基]丙烷(俗稱"Bis-GMA")、2，2-雙(4-(曱基)丙烯酰氧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-(甲基)丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷、2，2-雙(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷)、2,2-雙(4-(甲基)丙烯酰氧基四乙氧基苯基)丙烷、2，2-雙(4-(甲基)丙烯酰氧基五乙氧基苯基)丙烷、2，2-雙(4-(甲基)丙烯酰氧基二丙氧基苯基)丙烷、2-(4-(曱基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)_2-(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、2-(4_(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)-2-(4-(甲基)丙烯酰氧基雙三乙氧基苯基)丙烷、2-(4-(甲基)丙烯酰氧基二丙氧基苯基)-2-(4-(甲基)丙烯酰氧基三乙氧基苯基)丙烷、2，2-雙(4_(甲基)丙烯酰氧基丙氧基苯基)丙烷、2，2-雙(4-(甲基)丙烯酰氧基異丙氧基苯基)丙烷、1，4-雙(2-(甲基)丙烯酰氧乙基)均苯四酸酯等。其中優選2，2-雙[4-(3_(甲基)丙烯酰氧基)-2-羥基丙氧基苯基丙烷(俗稱"Bis-GMA")和2，2-雙(4-(甲基)丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷。將含有本發明化合物(I)的組合物用作后述的"一種液體一步型粘合系統中所用的粘接材料"時，優選向組合物中配合上述的芳香族化合物類的二官能度單體，特別優選配合2，2-雙[4-(3-(甲基)丙烯酰氧基)-2-羥基丙氧基苯基]丙烷(俗稱"Bis-GMA")。作為脂肪族化合物類的二官能度單體的例子，例如可列舉二(甲基)丙烯酸乙二醇酯(ethyleneglycoldi(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸二甘醇酯、二(甲基)丙烯酸三甘醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(曱基)丙烯酸丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸l，3-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸l，5-戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1，6-己二醇酯、二(曱基)丙烯酸1，10-癸二醇酯、1，2-雙(3-甲基丙烯酰氧基-2-羥基丙氧基)乙烷、2,2，4-三甲基六亞甲基雙(2-氨基甲酰氧基乙基)二(甲基丙烯酸)酯(俗稱"IJDMA，，)、雙[2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸氫酯、雙(6-(甲基)丙烯酰氧基己基)磷酸氫酯、雙(10-(甲基)丙烯酰氧基癸基)磷酸氫酯和雙{2-(甲基)丙烯酰氧基-(1-羥基甲基)乙基}磷酸氫酯等。其中優選二(甲基)丙烯酸三甘醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸l,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸l，10-癸二醇酯、1，2-雙(3-曱基丙烯酰氧基-2-羥基丙氧基)乙烷和2，2,4-三甲基六亞甲基雙(2-氨基甲酰基氧基乙基)二(甲基丙烯酸)酯(俗稱"UDMA")。在用于底膠組合物等要求親水性的用途時，更優選二(甲基)丙烯酸三甘醇酯和1,2-雙(3-甲基丙烯酰氧基-2-鞋基丙氧基)乙烷，特別優選1，2-雙(3-甲基丙烯酰氧基-2-羥基丙氧基)乙烷。作為三官能度以上的單體的例子，可列舉三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙酯(trimethylolpropanetri(meth)acrylate)、三(甲基)丙晞酸三羥曱基乙酯、三(甲基)丙烯酸三羥甲基甲酯、三(甲基)丙烯酸五赤蘚醇酯、四(甲基)丙烯酸五赤蘚醇酯、三(甲基)丙烯酸雙五赤蘚醇酯、四(甲基)丙烯酸雙五赤蘚醇酯、三(甲基)丙烯酸雙五赤蘚醇酯、五(甲基)丙烯酸雙五赤蘚醇酯、四甲基丙烯酸N，N-(2，2，4-三甲基六亞甲基)雙[2-(氨基羧基)丙烷-1，3-二醇]酯、以及1，7-二丙烯酰氧基-2，2,6，6-四丙烯酰氧基甲基-4-氧基庚烷等。上述(甲基)丙烯酸酯化合物可以單獨使用一種，也可以多種組合使用.另外，還可以根據需要與(甲基)丙烯酸酯化合物一起并用a-氰基丙烯酸、ot-離化丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、山梨酸、馬來酸、衣康酸等不飽和有機酸的酯類、乙烯基酯類、乙烯基醚類、單-N-乙烯基衍生物、苯乙烯衍生物等。前述化合物(I)與前述聚合性單體(II)的配合量比率，沒有特別的限定。優選的實施方式為，以前述(I)和前述(II)的總量為100重量份時，配合量比率為前述(1)1~99重量份、前述(11)1~99重量份。前述配合量比率更優選為前述(I)2卯重量份、前述(II)1098重量份，進一步優選為前述(1)3~80重量份、前述(II)20-97重量份'作為本發明中所用的聚合引發劑(III)，可以從一般工業領域中常用的聚合引發劑中選擇使用，其中優選使用牙科用途中所用的聚合引發劑。特別地，可以單獨使用光聚合和化學聚合的聚合引發劑，或者適當組合使用兩種以上光聚合和化學聚合的聚合引發劑。作為本發明中所用的聚合引發劑(III)中的光聚合引發劑，可列舉(雙)酰基氧化膦(phosphineoxide)類、水溶性酰基氧化膦類、噻噸酮類或遙噸酮類的季銨鹽、縮酮類、ot-二酮類、香豆素類、蒽醌類、苯偶姻烷基醚化合物類、a-氨基酮類化合物等。本發明中使用的光聚合引發劑中所含的(雙)酰基氧化膦類中，作為酰基氧化膦類，可列舉2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2，6-二甲氧基苯甲酰基二苯基氧化膦、2，6-二氯苯甲酰基二苯基氧化膦、2，4，6-三甲基苯甲酰基甲氧基苯基氧化膦、2,4，6-三甲基苯甲酰基乙氧基苯基氧化膦、2，3,5，6-四甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯甲酰基二-(2，6-二甲基苯基)膦酸酯等。作為雙酰基氧化膦類，可列舉雙-(2，6-二氯苯甲酰基)苯基氧化膦、雙-(2，6-二氯苯甲酰基)-2，5-二甲基苯基氧化膦、雙-(2，6-二氯苯甲酰基)-4-丙基苯基氧化膦、雙-(2，6-二氯苯甲酰基)-l-萘基氧化膦、雙-(2，6-二甲氧基苯甲酰基)苯基氧化膦、雙-(2，6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、雙-(2，6-二甲氧基苯甲酰基)-2，5-二甲基苯基氧化膦、雙-(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、(2，5，6-三甲基苯甲酰基)-2，4，4-三甲基戊基氧化膦等。本發明中使用的光聚合引發劑中所含的水溶性酰基氧化膦類，優選在酰基氧化膦分子內具有堿金屬離子、堿土金屬離子、吡啶離子或銨離子。例如，水溶性酰基氧化膦類可以通過歐洲專利No.0009348號或日本特開昭57-197289號^>報中乂〉開的方法而合成。作為上述水溶性酰基氧化膦類的具體例，可列舉單甲基乙酰基膦酸酉旨鈉(sodiummonomethylacetylphosphonate)、單甲基(l-氧代丙基)膦酸酯鈉、單甲基苯甲酰基膦酸酯鈉、單甲基(l-氧代丁基)膦酸酯鈉、單甲基(2-甲基-l-氧代丙基)膦酸酯鈉、乙酰基膦酸酯鈉、單甲基乙酰基膦酸酯鈉、乙酰基甲基膦酸酯鈉、甲基4-(羥基甲氧基氧膦基)-4-氧代丁酸酯鈉鹽、甲基-4-氧代膦酰基丁酸酯單鈉鹽、乙酰基苯基次磷酸酯鈉鹽、(l-氧代丙基)戊基次磷酸酯鈉、甲基-4-(羥基戊基氧膦基)-4-氧代丁酸酯鈉鹽、乙酰基戊基次磷酸酯鈉、乙酰基乙基次磷酸酯鈉、甲基(l,l-二甲基)甲基次磷酸酯鈉、(l，l-二乙氧基乙基)甲基次磷酸酯鈉、(l，l-二乙氧基乙基)甲基次磷酸酯鈉、甲基-4-(羥甲基氧膦基)-4-氧代丁酸酯鋰鹽、4-(羥甲基氧膦基)-4-氧代丁酸二鋰鹽、甲基(2-甲基-l，3-二氧戊環誦2國基)次磷酸酯鈉鹽、甲基(2-甲基-l，3-噻唑烷-2-基)亞磷酸酯(phosphonite)鈉鹽、(2-甲基全氫-l，3-二嗪-2-基)亞磷酸酯鈉鹽、乙酰基次磷酸酯鈉鹽、(l，l-二乙氧基乙基)亞磷酸酯鈉鹽、(l，l-二乙氧基乙基)甲基亞磷酸酯鈉鹽、曱基(2-曱基氧硫雜環戊烷(oxathiolan)-2-基)次磷酸酯鈉鹽、甲基(2，4，5-三甲基-1，3-二氧戊環-2-基)次磷酸酯鈉鹽、甲基(l，l-丙氧基乙基)次磷酸酯鈉鹽、(l-甲氧基乙烯基)甲基次磷酸酯鈉鹽、(l-乙基硫代乙烯基)甲基次磷酸酯鈉鹽、甲基(2-甲基全氫-l，3-二溱-2-基)次磷酸酯鈉鹽、甲基(2-甲基全氳-l,3-噻嗪-2-基)次磷酸酯鈉鹽、甲基(2-甲基-l，3-二唑烷(diazolidin)-2-基)次磷酸酯鈉鹽、甲基(2-甲基-l,3-瘞唑烷-2-基)次磷酸酯鈉鹽、(2，2-二氰基-1-曱基乙炔基)次磷酸酯鈉鹽、乙酰基甲基次磷酸酯將鈉鹽(7ir于/i^于^7才7:7吖氺一卜才年9厶.于卜y々厶塩)、乙酰基甲基次磷酸酯-0-千基肟鈉鹽(:rir^少乂于少:7才77,才、一卜-o-^o^少才年^厶.于卜y々厶塩)、l-[(N-乙氧基亞氨基)乙基]甲基次磷酸酯鈉鹽、甲基(l-苯基亞氨基乙基)次磷酸酯鈉鹽、甲基(l-苯基腙乙基)次磷酸酯鈉鹽、卜(2，4-二硝基苯基肼叉)乙基]甲基次磷酸酯鈉鹽、乙酰基甲基次磷酸酯縮氨基脲鈉鹽、(l-氰基-l-羥乙基)甲基次磷酸酯鈉鹽、(二甲氧基甲基)甲基次磷酸酯鈉鹽、曱酰基甲基次磷酸酯鈉鹽、(l，l-二甲氧基丙基)甲基次磷酸酯鈉鹽、甲基(l-氧代丙基)次磷酸酯鈉鹽、(l,l-二甲氧基丙基)甲基次磷酸酯十二烷基胍鹽((1,1-^乂卜年〉:/口t。々)才只7一氺一卜Kf:々義、7二^y塩)、(l，l-二曱氧基丙基)甲基次磷酸酯異丙胺鹽、乙酰基甲基次磷酸酯硫代縮氨基脲鈉鹽、1，3，5-三丁基-4-甲基氨基-l，2，4-三唑鎿(triazolium)(l，l-二甲氧基乙基)-甲基次磷酸酯(鹽)、l-丁基-4-丁基氨基甲基氨基-3，5-二丙基-l，2，4-三唑鎿(l，l-二甲氧基乙基)-甲基次磷酸酯(鹽)、2，4，6-三甲基苯曱酰基苯基氧化膦鈉鹽(2，4，6-卜]J乂f^沁y、/一^:7工二/v:7才7:7-fy才年步一K于卜y々厶塩)、2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦鉀鹽、2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦的銨鹽等。還可以列舉日本特開號公報中記載的化合物。這些(雙)酰基氧化膦類和水溶性酰基氧化膦類中，特別優選2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2，4,6-三甲基苯甲酰基甲氧基苯基氧化膦、雙(2，4，6-三曱基苯甲酰基)酰基氧化膦以及2，4，6-三甲基苯曱酰基苯基氧化膦鈉鹽。作為本發明中使用的光聚合引發劑中所含的噻噸酮類或噻噸酮類的季銨鹽，例如可使用噻噸酮、2-氯噻噸-9-酮、2-羥基-3-(9-氧基-9H-塞噸-4-基氧基)-N，N，N-三甲基-丙基氯化銨(propaneaminiumchloride)、2-羥基-3-(l-甲基-9-氧基-9H-噻噸-4-基氧基)-N，N，N-三甲基-丙基氯化銨、2-羥基-3-(9-氧代-9H-噻噸-2-基氧基)-N，N，N-三甲基-丙基氯化銨、2-羥基-3-(3，4-二甲基-9-氧代-9H-噻噸-2-基氧基)-N，N，N-三甲基-l-丙基氯化銨、2-羥基-3-(3，4-二甲基-9H-瘞噸-2-基氧基)-N，N，N-三甲基-l-丙基氯化銨、2-羥基-3-(l，3，4-三甲基-9-氧代-9H-噢噸-2-基氧基)-N，N，N-三甲基-l-丙基氯化銨等。這些噻噸酮類或者漆噸酮類的季銨鹽中，特別優選的遙噸酮類為2-氯瘞p屯-9-酮，特別優選的噻噸酮類的季銨鹽為2-羥基-3-(3，4-二甲基-9H-噻噸-2-基氧基)-N,N,N-三曱基-l-丙基氯化銨。作為本發明中使用的光聚合引發劑中所含的縮酮類的例子，可列舉芐基二甲基縮酮、節基二乙基縮酮等。作為本發明中使用的光聚合引發劑中所含的a-二酮類，例如可列舉丁二酮、聯節(dibenzyl)、樟腦醌、2，3-戊二酮、2，3-辛二酮、9,10-菲醌、4，4，-羥基芐(oxybenzyl)、苊醌等。其中，從在可見光區域具有極大吸收波長的觀點考慮，特別優選樟腦醌。作為本發明中使用的光聚合引發劑中所含的香豆素化合物的例子，可列舉3，3，-羰基雙(7-二乙基氨基)香豆素、3-(4-甲氧基苯甲酰基)香豆素、3-噻唑甲酰基(thienoyl)香豆素、3-苯甲酰基-5，7-二甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-6-甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-8-甲氧基香豆素、3-苯甲酰基香豆素、7-甲氧基-3-(對硝基苯甲酰基)香豆素、3-(對硝基苯甲酰基)香豆素、3-苯甲酰基-8-甲氧基香豆素、3，5-羰基雙(7-甲氧基香豆素)、3-苯甲酰基-6-溴香豆素、3，3，-羰基雙香豆素、3-苯甲酰基-7-二甲基氨基香豆素、3-苯甲酰基苯并[fl香豆素、3-羧基香豆素、3-羧基-7-甲氧基香豆素、3-乙氧基羰基-6-甲氧基香豆素、3-乙氧基羰基-8-甲氧基香豆素、3-乙酰基苯并[fl香豆素、7-甲氧基-3-(對硝基苯甲酰基)香豆素、3-(對硝基苯甲酰基)香豆素、3-苯甲酰基-8-甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-6-硝基香豆素、3-苯甲酰基-7-二乙基氨基香豆素、7-二甲基氨基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)香豆素、7-二乙基氨基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)香豆素、7-二乙基氨基-3-(4-二乙基氨基)香豆素、7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯曱酰基)香豆素、3-(4-硝基苯甲酰基)苯并fl香豆素、3-(4-乙氧基肉桂酰)-7-甲氧基香豆素、3-(4-二甲基氨基肉桂酰)香豆素、3-(4-二苯基氨基肉桂酰)香豆素、3-[(3-二甲基苯并噻唑-2-亞基)乙酰基]香豆素、3-(l-甲基萘并[l,2-d噻唑-2-亞基)乙酰基]香豆素、3,3，-羰基雙(6-甲氧基香豆素)、3，3，-羰基雙(7-乙酰氧基香豆素)、3，3，-羰基雙(7國二甲基氨基香豆素)、3-(2-苯并噻唑基(benzothiazoyl))-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二丁基氨基)香豆素、3-(2-苯并咪唑基(benzoimidazoyl))-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二辛基氨基)香豆素、3-乙酰基-7-(二甲基氨基)香豆素、3，3-羰基雙(7-二丁基氨基香豆素)、3，3，-羰基-7-二乙基氨基香豆素-7，-雙(丁氧基乙基)氨基香豆素、10-[3-[4-(二甲基氨基)苯基-1-氧代-2-丙烯基-2，3，6，7-1,1，7，7-四甲基1H,5H，llH-[l]苯并吡喃并[6，7，8-ij喹啉(quinolidin)-ll-酮、10-(2-苯并噻唑基)-2，3，6，7-四氫-l，l，7，7-四甲基lH，5H，llH-[l]苯并吡喃并[6，7,8國ij喹啉-ll-酮等日本特開平9-3109號公報、日本特開平10-245525號公報中記載的化合物。上述的香豆素化合物中，特別優選3，3，-羰基雙(7-二乙基氨基香豆素)和3，3，-羰基雙(7-二丁基氨基香豆素)。作為本發明中使用的光聚合引發劑中所含的蒽醌類的例子，可列舉蒽醌、l-氯蒽醌、2-氯蒽醌、l-溴蒽醌、1，2-苯并蒽醌、l-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、l，羥基蒽醌等。作為本發明中使用的光聚合引發劑中所含的苯偶姻烷基醚類的例子，可列舉苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等，作為本發明中使用的光聚合引發劑中所含的ot-氨基酮類的例子，可列舉2-甲基-l-[4-(曱基硫代)苯基-2-嗎啉代丙烷-l-酮等。這些光聚合引發劑中，優選使用選自(雙)酰基氧化膦類及其鹽、a-二酮類、以及香豆素化合物中的至少一種。這樣可以得到含有化合物(I)的粘合性組合物，所述化合物(I)在可見光區和近紫外區的光固化性優異，使用卣素燈、發光二極管(LED)、氙燈中的任一種光源，均能顯示出充分的光固化性。作為本發明中使用的聚合引發劑(III)中的化學聚合引發劑，優選使用有機過氧化物。上述的化學聚合引發劑中所使用的有機過氧化物沒有特別的限定，可使用公知的有機過氧化物。作為代表性的有機過氧化物可列舉過氧化酮、氫過氧化物、二酰基過氧化物、二烷基過氧化物、過氧化縮酮(peroxyketal)、過氧化酯、過氧二碳酸酯等。作為上述過氧化酮，可列舉甲基乙基酮過氧化物、甲基異丁基酮過氧化物、甲基環己酮過氧化物和環己酮過氧化物等。作為上述氫過氧化物，可列舉2，5-二甲基己烷-2，5-二氫過氧化物、二異丙基苯氫過氧化物、氫過氧化枯烯和叔丁基氫過氧化物等。作為上述二酰基過氧化物，可列舉過氧化乙酰、過氧化異丁酰、過氧化苯甲酰、過氧化癸酰、過氧化3,5，5-三甲基己酰、過氧化2，4-二氯苯甲酰和過氧化月桂酰等。作為二烷基過氧化物，可列舉二叔丁基過氧化物、二枯基過氧化物、叔丁基枯基過氧化物、2，5-二甲基-2,5-二(叔丁基過氧(peroxy))己烷、1，3-雙(叔丁基過氧異丙基)苯和2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基過氧)-3-己炔等。作為上述過氧化縮酮，可列舉1，1-雙(叔丁基過氧)-3，3，5-三甲基環己烷、l，l-雙(叔丁基過氧)環己烷、2，2-雙(叔丁基過氧)丁烷、2，2-雙(叔丁基過氧)辛烷和4,4-雙(叔丁基過氧)戊酸正丁酯等。作為上述過氧化酯，可列舉過氧新癸酸a-枯基酯、過氧新癸酸叔丁酯、過氧新戊酸叔丁酯、過氧-2-乙基己酸2，2，4-三甲基戊酯、過氧-2-乙基己酸叔戊酯、過氧-2-乙基己酸叔丁酯、過氧間苯二曱酸二叔丁酯、過氧六氫化對苯二甲酸二叔丁酯、過氧-3，3，5-三甲基己酸叔丁酯、過氧乙酸叔丁酯、過氧苯甲酸叔丁酯和叔丁基過氧馬來酸等。作為上述過氧二碳酸酯，可列舉過氧二碳酸二-3-甲氧基酯、過氧二碳酸二-2-乙基己酯、過氧二碳酸雙(4-叔丁基環己基)酯、過氧二碳酸二異丙酯、過氧二碳酸二正丙酯、過氧二碳酸二-2-乙氧基乙酯和過氧二碳酸二烯丙酯等。這些有機過氧化物中，從安全性、保存穩定性和自由基生成能力的綜合平衡來看，優選使用二酰基過氧化物，其中特別優選使用苯甲酰基過氧化物。前述聚合引發劑(III)的配合量沒有特別的限定。從所得的組合物的固化性等的觀點考慮，相對于前述化合物(I)和前述聚合性單體(II)的總量100重量份，優選配合前述聚合引發劑(111)0.01~15重量份，更優選配合0.03~10重量份。在優選的實施方式中，上述的聚合引發劑(III)可以并用聚合促進劑(IV)。作為本發明中使用的聚合促進劑(IV)，可列舉胺類、亞磺酸及其鹽、硼酸鹽(酯)(borate)化合物、巴比妥酸衍生物、三溱化合物、銅化合物、錫化合物、釩化合物、卣化物、醛類、硫醇化合物等。本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的胺類可分為脂肪族胺和芳香族胺。作為脂肪族胺，例如可列舉正丁胺、正己胺、正辛胺等脂肪族伯胺；二異丙胺、二丁胺、N-甲基二乙醇胺等脂肪族仲胺；N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、N-正丁基二乙醇胺、N-月桂基二乙醇胺、甲基丙烯酸2-(二甲基氨基)乙基酯、二甲基丙烯酸N-甲基二乙醇胺(N-methyldiethanolaminedimethacrylate)、二甲基丙烯酸N-乙基二乙醇胺、單曱基丙烯酸三乙醇胺、二曱基丙烯酸三乙醇胺、三甲基丙烯酸三乙醇胺、三乙醇胺、三甲胺、三乙胺、三丁胺等脂肪族叔胺等。其中，從組合物的固化性和保存穩定性的觀點考慮，優選使用脂肪族叔胺，其中更優選使用N-甲基二乙醇胺和三乙醇胺。另外，作為芳香族胺，例如可列舉N，N-雙(2-羥乙基)-3，5-二甲基苯胺、N，N-二(2-羥乙基)-對甲苯胺、N，N-雙(2-羥乙基)-3，4-二甲基苯胺、N，N-雙(2-羥乙基)-4-乙基苯胺、N，N-雙(2-羥乙基)-4-異丙基苯胺、N,N-雙(2-羥乙基)-4-叔丁基苯胺、N，N-雙(2-羥乙基)-3，5-二異丙基苯胺、N，N-雙(2-羥乙基)-3，5-二叔丁基苯胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-對甲苯胺、N，N-二甲基-間甲苯胺、N，N-二乙基-對甲苯胺、N，N-二甲基-3，5-二甲基苯胺、N,N-二甲基-3，4-二曱基苯胺、N，N-二甲基-4-乙基苯胺、N，N-二甲基-4-異丙基苯胺、N，N-二甲基-4-叔丁基苯胺、N，N-二曱基-3，5-二叔丁基苯胺、4-N，N-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-N，N-二甲基氨基苯甲酸甲酯、N，N-二甲基氨基苯甲酸正丁氧基乙酯、4-N，N-二甲基氨基苯甲酸2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯、4-N，N-二甲基氨基二苯甲酮、4-二甲基氨基苯甲酸丁酯等。其中，從可以賦予組合物優異的固化性方面考慮，優選使用選自N，N-二(2-羥乙基)-對曱苯胺、4-N，N-二甲基氨基苯甲酸乙酯、N，N-二甲基氨基苯甲酸正丁氧基乙酯和4-N，N-二甲基氨基二苯甲酮中的至少一種。作為本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的亞磺酸及其鹽，例如可列舉對曱苯亞磺酸、對曱苯亞磺酸鈉、對甲苯亞磺酸鉀、對甲苯亞磺酸鋰、對甲苯亞磺酸鈣、苯亞磺酸、苯亞磺酸鈉、苯亞磺酸鉀、苯亞磺酸鋰、苯亞磺酸鈣、2，4，6-三甲基苯亞磺酸、2，4，6-三甲基苯亞磺酸鈉、2,4，6-三甲基苯亞磺酸鉀、2，4，6-三甲基苯亞磺酸鋰、2,4，6-三曱基苯亞磺酸鈣、2，4，6-三乙基苯亞磺酸、2，4，6-三乙基苯亞磺酸鈉、2，4，6-三乙基苯亞磺酸鉀、2，4，6-三乙基苯亞磺酸鋰、2，4，6-三乙基苯亞磺酸鈣、2,4,6-異丙基苯亞磺酸、2,4,6-異丙基苯亞磺酸鈉、2，4，6-異丙基苯亞磺酸鉀、2，4，6-異丙基苯亞磺酸鋰、2，4，6-異丙基苯亞磺酸鈣等，特別優選苯亞磺酸鈉、對甲苯亞磺酸鈉、2，4，6-異丙基苯亞磺酸鈉。本發明中使用的聚合促進劑(rv)中所含的硼酸鹽(酯)化合物，優選芳基硼酸鹽(酯)化合物。優選使用的芳基硼酸鹽(酯)化合物的具體例如下，作為l分子中具有一個芳基的硼酸鹽(酯)化合物，可列舉三烷基苯基硼、三烷基(對氯苯基)硼、三烷基(對氟苯基)硼、三烷基(3，5-雙三氟甲基)苯基硼、三烷基3，5-雙(l，l，l，3，3，3-六氟-2-甲氧基-2-丙基)苯基硼、三烷基(對硝基苯基)硼、三烷基(間硝基苯基)硼、三烷基(對丁基苯基)硼、三烷基(間丁基苯基)硼、三烷基(對丁基氧基苯基)硼、三烷基(間丁基氧基苯基)硼、三烷基(對辛基氧基苯基)硼和三烷基(間辛基氧基苯基)硼(烷基為選自正丁基、正辛基和正十二烷基等中的至少一種)的鈉鹽、鋰鹽、鐘鹽、鎂鹽、四丁基銨鹽、四甲基銨鹽、四乙基銨鹽、曱基吡啶鹽、乙基吡啶鹽、丁基吡啶鹽、甲基喹啉鹽、乙基喹啉鹽和丁基喹啉鹽等。作為l分子中具有兩個芳基的硼酸鹽(酯)化合物，可列舉二烷基二苯基硼、二烷基二(對氯苯基)硼、二烷基二(對氟苯基)硼、二烷基二(3，5-雙三氟甲基)苯基硼、二烷基二[3，5-雙(l，l，l，3，3，3-六氟-2-甲氧基誦2誦丙基)苯基]硼、二烷基二(對硝基苯基)硼、二烷基二(間硝基苯基)硼、二烷基二(對丁基苯基)硼、二烷基二(間丁基苯基)硼、二烷基二(對丁基氧基苯基)硼、二烷基二(間丁基氧基苯基)硼、二烷基二(對辛基氧基苯基)硼和二烷基二(間辛基氧基苯基)硼(烷基為選自正丁基、正辛基和正十二烷基等中的至少一種)的鈉鹽、鋰鹽、鉀鹽、鎂鹽、四丁基銨鹽、四曱基銨鹽、四乙基銨鹽、甲基吡啶鹽、乙基吡啶鹽、丁基吡啶鹽、甲基喹啉鹽、乙基喹啉鹽和丁基喹啉鹽等。作為l分子中具有三個芳基的硼酸鹽(酯)化合物，可列舉單烷基三苯基硼、單烷基三(對氯苯基)硼、單烷基三(對氟苯基)硼、單烷基三(3，5-雙三氟甲基)苯基硼、單烷基三[3,5-雙(1，1,1，3，3，3-六氟-2-甲氧基-2-丙基)苯基]硼、單烷基三(對硝基苯基)硼、單烷基三(間硝基苯基)硼、單烷基三(對丁基苯基)硼、單烷基三(間丁基苯基)硼、單烷基三(對丁基氧基苯基)硼、單烷基三(間丁基氧基苯基)硼、單烷基三(對辛基氧基苯.基)硼和單烷基三(間辛基氧基苯基)硼(烷基為選自正丁基、正辛基和正十二烷基等中的一種)的鈉鹽、鋰鹽、鉀鹽、鎂鹽、四丁基銨鹽、四甲基銨鹽、四乙基銨鹽、甲基吡啶鹽、乙基吡啶鹽、丁基吡啶鹽、甲基喹啉鹽、乙基喹啉鹽、丁基喹啉鹽等。作為1分子中具有四個芳基的硼酸鹽(酯)化合物，可列舉四苯基硼、四(對氯苯基)硼、四(對氟苯基)硼、四(3,5-雙三氟甲基)苯基硼、四[3，5-雙(1,1，1，3，3，3-六氟-2-甲氧基-2-丙基)苯基硼、四(對硝基苯基)硼、四(間硝基苯基)硼、四(對丁基苯基)硼、四(間丁基苯基)硼、四(對丁基氧基苯基)硼、四(間丁基氧基苯基)硼、四(對辛基氧基苯基)硼、四(間辛基氧基苯基)硼、(對氯苯基)三苯基硼、(3，5-雙三氟甲基)苯基三苯基硼、(對硝基苯基)三苯基硼、(間丁基氧基苯基)三苯基硼、(對丁基氧基苯基)三苯基硼、(間辛基氧基苯基)三苯基硼和(對辛基氧基苯基)三苯基硼的鈉鹽、鋰鹽、鉀鹽、鎂鹽、四丁基銨鹽、四甲基銨鹽、四乙基銨鹽、甲基吡啶鹽、乙基吡啶鹽、丁基吡啶鹽、甲基喹啉鹽、乙基喹啉鹽和丁基喹啉鹽等。這些芳基硼酸鹽(酯)化合物中，從保存穩定性的的觀點考慮，更優選使用l分子中具有3個或4個芳基的硼酸鹽(酯)化合物。另外，這些芳基硼酸鹽(酯)化合物可以使用一種或混合兩種以上使用。作為本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的巴比妥酸衍生物，可列舉巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸、1,3-二苯基巴比妥酸、1，5-二曱基巴比妥酸、5-丁基巴比妥酸、5-乙基巴比妥酸、5-異丙基巴比妥酸、5-環己基巴比妥酸、l，3，5-三甲基巴比妥酸、l，3-二甲基-5-乙基巴比妥酸、1，3-二甲基-正丁基巴比妥酸、1，3-二甲基-5-異丁基巴比妥酸、1，3-二甲基巴比妥酸、1，3-二甲基-5-環戊基巴比妥酸、1，3-二甲基-5-環己基巴比妥酸、1，3-二甲基-5-苯基巴比妥酸、l-環己基-l-乙基巴比妥酸、1-節基國5畫苯基巴比妥酸、5-甲基巴比妥酸、5-丙基巴比妥酸、1，5-二乙基巴比妥酸、l-乙基-5-甲基巴比妥酸、l-乙基-5-異丁基巴比妥酸、1，3-二乙基-5-丁基巴比妥酸、l-環己基-5-曱基巴比妥酸、l-環己基-5-乙基巴比妥酸、l-環己基-5-辛基巴比妥酸、l-環己基-5-己基巴比妥酸、5-丁基-1-環己基巴比妥酸、l-節基-5-苯基巴比妥酸和硫代巴比妥酸類，以及它們的鹽(特別優選堿金屬或堿土金屬類)，作為這些巴比妥酸類的鹽，例如可示例5-丁基巴比妥酸鈉、1，3，5-三曱基巴比妥酸鈉以及1-環己基-5-乙基巴比妥酸鈉等。作為特別優選的巴比妥酸衍生物，可列舉5-丁基巴比妥酸、1,3,5-三甲基巴比妥酸、l-環己基-5-乙基巴比妥酸、l-節基-5-苯基巴比妥酸、以及這些巴比妥酸類的鈉鹽。作為本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的三溱化合物，例如可列舉2，4，6-三(三氯曱基)-s-三溱、2，4，6-三(三溴甲基)-s-三嗪、2-甲基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-甲基-4，6-雙(三溴甲基)-s-三,、2-苯基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲基硫代苯基)-4，6-雙(三氯曱基)-s-三嗪、2-(對氯苯基)-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2，4-二氯苯基)-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對溴苯基)-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-正丙基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(a，a，p-三氯乙基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三溱、2-苯乙烯基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-2-(對甲氧基苯基)乙烯基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(鄰甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(對丁氧基苯基)乙烯基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基-4,6-雙(三氯曱基)-s-三嗪、2-[2-(3，4，5-三曱氧基苯基)乙烯基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(l-萘基)-4，6-雙(三氯甲基)-s國三嗪、2-(4-聯苯基)-4，6-雙(三氯曱基)-s-三嗪、2-[2-(N，N-雙(2-羥乙基)氨基}乙氧基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(N-羥乙基-N-乙基氨基)乙氧基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(N-羥乙基-N-甲基氨基}乙氧基]-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(N，N-二烯丙基氨基)乙氧基-4，6誦雙(三氯甲基)-s-三嗪等。上述示例的三溱化合物中，從聚合活性方面考慮特別優選2,4,6-三(三氯曱基)-s-三溱；從保存穩定性方面考慮特別優選2-苯基-4，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對氯苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、和2-(4-聯苯基)-4，6-雙(三氯甲基)-s-三噪。上迷三溱化合物可以使用一種或混合兩種以上使用。作為本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的銅化合物，例如可優選{吏用乙酰丙酮銅、乙酸銅、油酸銅、氯化銅、溴化銅等。作為本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的錫化合物，例如可列舉二馬來酸二正丁基錫、二馬來酸二正辛基錫、二月桂酸二正辛基錫、二月桂酸二正丁基錫等。特別優選的錫化合物為二月桂酸二正辛基錫和二月桂酸二正丁基錫。本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的釩化合物，優選為IV價和/或V價的釩化合物類。作為IV價和/或V價的釩化合物類，例如可列舉四氧化二釩(IV)、氧化釩乙酰丙酮化物(VO(vanadium(IV)oxideacetylacetonate)、草酸氧釩(IV)、硫酸氧釩(IV)、氧代雙(l-苯基-l,3畫丁二酮)釩(IV)(oxobis(l漏phenyl-l，3-butane(Honate)vanadium(IV))、雙(麥芽酚)氧代釩(IV)(bis(inaltolato)oxovaiiadium(IV))、五氧化釩(V)、偏釩酸鈉(V)、偏釩酸銨(V)等日本特開2003-96122號公報中記栽的化合物。本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的卣化物，例如可優選使用二月桂基二甲基氯化銨、月桂基二甲基千基氯化銨、千基三甲基氯化銨、四甲基氯化銨、節基二甲基十六烷基氯化銨、二月桂基二甲基溴化銨等。作為本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的醛類，例如可列舉對苯二甲醛和苯甲醛衍生物等。作為苯甲醛衍生物，可列舉二甲基氨基苯甲醛、對甲基氧基苯甲醛、對乙基氧基苯甲醛、對正辛基氧基苯甲醛等。其中，從固化性的的觀點考慮，優選使用對正辛基氧基苯甲醛。作為本發明中使用的聚合促進劑(IV)中所含的硫醇化合物，例如可列舉3-巰基丙基三甲氧基硅烷、2-巰基苯并噁唑、癸烷硫醇(decanethiol)、硫代苯甲酸等。前述聚合促進劑(rv)的配合量沒有特別的限定。從所得的組合物的固化性等觀點考慮，相對于前述化合物(i)和前述聚合性單體(n)的總量100重量份，優選配合前述聚合促進劑(IV)O.Ol~15重量份。含有本發明化合物(i)的組合物，根據實施方式，可以進一步配合填料(V)。這種填料通常大致分為有機填料、無機填料和有機-無機復合填料。作為有機填料，例如可列舉聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸乙酯共聚物、交聯型聚甲基丙烯酸甲酯、交聯型聚甲基丙烯酸乙酯、聚酰胺、聚氯乙烯、聚苯乙烯、氯丁二烯橡膠、丁腈橡膠、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、苯乙烯-丁二埽共聚物、丙烯腈-苯乙烯共聚物、丙烯腈-苯乙烯-丁二烯共聚物等，這些可以單獨使用或者混合兩種以上使用。有機填料的形狀沒有特別的限定，可選擇使用適當粒徑的填料。從所得的組合物的加工性和機械強度等的觀點考慮，前述有機填料的平均粒徑優選為0.00150fun，更優選為0.001~10(im。作為無機填料，可列舉石英、硅石(smca)、氧化鋁、硅石-二氧化鈦、硅石-二氧化鈦-氧化鋇、硅石-氧化鋯、硅石-氧化鋁、鑭玻璃、硼硅酸玻璃、鈉玻璃、鋇玻璃、鍶玻璃、玻璃陶資、鋁硅酸鹽玻璃、硼鋁珪酸鋇玻璃(bariumboroaluminosilicateglass)、硼鋁珪酸鍶玻璃、氟鋁硅酸鹽(fluoroaluminosilicate)玻璃、氟鋁硅酸鈣玻璃、氟鋁硅酸鍶玻璃、氟鋁硅酸鋇玻璃、氟鋁硅酸鍶鈣玻璃等。它們可以單獨使用或者混合兩種以上使用。無機填料的形狀沒有特別的限定，可選擇使用適當粒徑的填料。從所得的組合物的加工性和機械強度等的觀點考慮，前述無機填料的平均粒徑優選為0.001~50fim，更優選為0.001~10jim。作為無機填料的形狀，可列舉形狀不規則填料和球狀填料。從提高組合物的機械強度的觀點考慮，作為前述無機填料優選使用球狀填料。另外，使用前述球狀填料時，在將含本發明化合物(I)的組合物用作牙科用復合樹脂的情況下，還具有能獲得表面潤滑性優異的復合樹脂的優點。這里球狀填料是指，用掃描型電子顯微鏡(以下簡稱為SEM)對填料拍攝照片，在單位視野內觀察到的粒子為大致圓形，用與最大直徑正交方向上的粒徑除以該最大粒徑得到的平均整齊度為0.6以上的填料。前述球狀填料的平均粒徑優選為0.1-5jim。平均粒徑不足O.ljmi時，組合物中的球狀填料的填充率降低，可能導致機械強度降低。另一方面，如果平均粒徑超過5[im時，前述球狀填料的表面積降低，可能無法獲得具有高機械強度的固化體，為了調節組合物的流動性，根據需要，可以預先用硅烷偶聯劑等公知的表面處理劑對前述無機填料進行表面處理后再使用。作為該表面處理劑，例如可列舉乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(J3-甲氧基乙氧基)硅烷、y-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、11-甲基丙烯酰氧基十一烷基三甲氧基硅烷、，縮水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、，巰基丙基三甲氧基硅烷、，氨基丙基三乙氧基硅烷等。本發明中使用的有機-無機復合填料是，預先向上述無機填料中添加聚合性單體，成為糊狀之后使其進行聚合，粉碎，由此得到的復合填料。作為前述有機-無機復合填料，例如可以使用TMPT填料(將甲基丙烯酸三羥甲基丙酯與硅石填料混和、聚合后，粉碎得到的填料)等。前述有機-無機復合填料的形狀沒有特別的限定，可以選擇使用適當粒徑的填料。從所得的組合物的加工性和機械強度等觀點考慮，前述有機-無機復合填料的平均粒徑優選為0.001~50jim，更優選為0.001~前述填料(v)的配合量沒有特別的限定。在優選的實施方式中，相對于前述化合物(I)和前述聚合性單體(II)的總量100重量份，配合前述填料(V)O.l~2000重量份。填料(V)的優選配合量，根據所用的實施方式不同而有很大差異，因此在后述的本發明化合物(I)的具體實施方式的說明中，同時還給出了各實施方式所對應的填料(V)的優選配合量。含本發明化合物(I)的組合物，根據其具體的實施方式，優選含有溶劑(VI)。作為溶劑(VI)，可列舉水、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、丙酮、甲基乙基酮、己烷、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、乙酸丁酯等。其中，在考慮對生物體的安全性以及基于揮發性而容易除去這兩方面的情況下，優選使用選自水、乙醇和丙酮中的至少一種。其中，含本發明化合物(I)的組合物進一步優選含有水(VII)。由于含有水(VII)，在將含本發明化合物(I)的組合物用作牙科用組合物時，具有能促進牙質的脫鈣作用等優點。作為水(VII)，優選不含會帶來不良影響的雜質，優選為蒸餾水或離子交換水。上述水(VII)可以單獨使用，也可以作為水(VII)和除水(VII)以外的溶劑(VI)的混合溶劑使用。前述溶劑(VI)的配合量沒有特別的限定，根據實施方式不同，有時還不需要配合前述溶劑(VI)。在使用前述溶劑(VI)的實施方式中，相對于前述化合物(I)和前述聚合性單體(II)的總量100重量份，配合前述溶劑(VI)15000重量份。前述溶劑(VI)的優選配合量，根據所用的實施方式不同而有4艮大差異，因此在后述的本發明化合物(I)的具體實施方式的說明中，同時還給出了各實施方式所對應的前述、溶劑(VI)的優選配合量。另外，在含本發明化合物(I)的組合物中，在不損害本發明效果的范圍內，還可以配合阻聚劑、紫外線吸收劑、增粘劑、著色劑、抗菌劑、香料等。含本發明化合物(I)的組合物優選用作牙科用組合物。含本發明化合物(I)的牙科用組合物，可以用作底膠、粘接材料、復合樹脂、牙骨質(樹脂牙骨質、玻璃離子體牙骨質(glassionomercement)、樹脂強化型玻璃離子體牙骨質)、窩溝封閉劑(fissuresealant)、義齒基托用樹脂等，其中，含本發明化合物(I)的牙科用組合物優選用作底膠、粘接材料、復合樹脂或牙骨質。以下，對各實施方式進行詳細的說明。如上所述，在牙齒的受損部位填充或被覆修復物時，通常使用牙科用粘合劑。典型的是，使前述牙科用粘合劑作用于牙本質。這里，在使這種牙科用粘合劑作用于牙本質時，重要的是具有以下三種作用用酸性成分溶解牙本質表面的脫鈣作用、使單體成分浸透牙本質的膠原層的浸透作用、以及使浸透的單體成分固化而與膠原形成混合層(以下有時稱為"樹脂含浸層，，)的固化作用。分別進行該等"脫鈣"、"浸透，，和"固化"的三個工序的粘合系統通常稱為"3步粘合系統"。基本上，浸透工序中所用的產品為底膠，固化工序中所用的產品為粘接材料。近年來，為了筒化工藝過程，開發出使前述脫鈣工序和前述浸透工程合并而在一階段進行的產品，并得到實用化，前述產品被稱為"自蝕底膠(self-etchingprimer)"。使用自蝕底膠和粘接材料的粘合系統通常被稱為"2步粘合系統"，本發明的化合物(I)由于具有磷酸基團而顯示出強酸性，具有優異的脫鈣能力。另外，由于分子內具有磷酸基團和羧基，因此對牙本質的膠原層顯示出高浸透性。因此，含本發明化合物(I)的組合物，優選用作牙科用底膠，并優選用作牙科用自蝕底膠。實際上，通過對比后述實施例中實施例1與比較例1、2可知，通過使用本發明的化合物(I)，粘合力顯著提高，顯示出作為自蝕底膠的優異性能。含本發明化合物(I)的底膠，優選為含有化合物(I)、聚合性單體(II)、聚合引發劑(III)、聚合促進劑(IV)和溶劑(VI)的組合物。以前述(I)和前述(II)的總量為IOO重量份時，各成分的配合量優選為(1)5~50重量份、(11)50~95重量份，更優選為(1)10~45重量份、(11)55~90重量份，進一步優選為(1)15~45重量份、(11)55~85重量份。另外，相對于前述(I)和前述(II)的總量100重量份，優選含有(III)0.15重量份、(IV)1-30重量份和(VI)20300重量份，更優選含有(111)0.2~4重量份、(IV)2~25重量份和(VI)30~250重量份，進一步優選含有(111)0.3~3重量份、(IV)3~20重量份和(VI)40~200重量份。從提高組合物的親水性，增加對牙本質的膠原層的浸透性的觀點考慮，作為所用的聚合性單體(II)，更優選分子內具有羥基的聚合性單體。作為所用的前述(II)，更優選為，含有羥基的聚合性單體(II-a)和含有2個以上聚合性基團的聚合性單體(II-b)的混合物。作為含有2個以上聚合性基團的聚合性單體(II-b)，更優選為脂肪族化合物類的二官能度單體。以(i)、(II-a)和(II-b)的總量為IOO重量份時，各成分的配合量優選為(1)5~50重量份、(II-a)35~卯重量份和(II-b)5~60重量份，更優選為(1)10~45重量份、(n-a)4083重量份和(II-b)750重量份，進一步優選為(1)15~45重量份、(II-a)45~75重量份和(II-b)lO~40重量份。同樣，優選胺類作為聚合促進劑(IV),優選溶劑(VI)包含水(VII)。溶劑(VI)中的水(VII)的含量更優選為50重量％以上，進一步優選為70重量°/。以上，特別優選為卯重量％以上，最優選前述溶劑(VI)實質上僅包含水(VII)。本發明的化合物(I)，由于分子內具有磷酸基團和羧基，因而與構成牙質的幾磷灰石中的鈣較強地相互作用。因此，含本發明化合物(I)的組合物優選用作粘接材料。作為上述的"2步粘合系統"中的粘接材料，優選為含有前述的(I)、(11)、(III)、(IV)和(V)的組合物。以前述(I)和前述(II)的總量為100重量份時，各成分的配合量優選為(I)l~30重量份、(11)70~99重量份，更優選為(1)2~20重量份、(11)80~98重量份，進一步優選為(I)315重量份、(11)85~97重量份。從提高固化物的機械強度的觀點考慮，作為所用的前迷(II)，更優選為含有2個以上聚合性基團的聚合性單體。另外，相對于前述(I)和前述(II)的總量100重量份，優選含有(III)O.l~10重量份、(rV)0.120重量份和(V)130重量份，更優選含有(111)0.2-8重量份、(IV)0.5~15重量份和(V)3~20重量份，進一步優選含有(111)0.3~6重量份、(IV)l~10重量份和(V)4~15重量份。另外，由于近年對簡化操作的需求，因而開發出了合并"脫鈣"、"浸透"和"固化"三個工序而在一個階段實施的產品，被稱作"l步粘合系統"。作為該l步粘合系統中所用的粘接材料，代表性的產品有以下兩種將分成A液和B液的兩種液體在臨使用前混合后使用的粘接材料；以及最初就以一種液體的形式提供的所謂1液型1步粘合系統的粘接材料。其中，由于1液型更能使工序簡化，因此在使用上更具優勢。使用含本發明化合物(I)的組合物作為前述1液型1步粘合系統的粘接材料時，前述組合物優選為含有(I)、(11)、(III)、(V)、(V)和(VI)的組合物。以前述(I)和前述(II)的總量為100重量份時，各成分的配合量優選為(1)1~30重量份、(11)70~99重量份，更優選為(1)5~25重量份、(11)75~95重量份，進一步優選為(1)7~20重量份、(11)80~93重量份。另外，l液型l步祐合系統中，由于一次性進行"浸透"和"固化"，因此作為所用的前述(II)，更優選為具有羥基的聚合性單體(II-a)和含有2個以上聚合性基團的聚合性單體(II-b)的混合物，作為含有2個以上聚合性基團的聚合性單體(II-b)，更優選為芳香族化合物類的二官能度單體。以(I)、(II-a)和(II-b)的總量為100重量份時，各成分的配合量優選為(1)1~30重量份、(II-a)lO~89重量份和(II-b)lO~89重量份，更優選為(1)5~25重量份、(H-a)1580重量份和(II-b)1580重量份，進一步優選為(1)7~20重量份、(II-a)20~63重量份和(II-b)20~63重量份。另外，相對于前述(I)和前述(II)的總量100重量份，優選含有(111)0.5~20重量份、(IV)0.120重量份、(V)140重量份和(VI)570重量份，更優選含有(III)l~17重量份、(IV)0.5~15重量份、(V)3~30重量份和(VI)IO~65重量份，進一步優選含有(111)3~15重量份、(IV)1~10重量份、(V)5~25重量份和(VI)20~60重量份。本發明的化合物(I)，由于分子內具有磷酸基團和羧基，因而與構成牙質的羥磷灰石中的鈣較強地相互作用。因此，含本發明化合物(I)的組合物優選用作復合樹脂。含本發明化合物(I)的組合物作為復合樹脂使用時，前述組合物優選為含有(I)、(11)、(III)、(IV)和(V)的組合物。復合樹脂通常的使用形式為，在磨削齲齒產生部位而形成窩洞之后，將其填充到前述窩洞中。然后，通常采用光聚合使填充的復合樹脂固化。因此，作為前述(III)優選使用光聚合引.發劑。此外，如上述填充、固化的復合樹脂在口腔內受到咬合壓力，因此需要具有優異的機械強度。所以，相對于前述(I)和前述(II)的總量IOO重量份，前述組合物中填料(V)的含量優選為200~2000重量份，更優選為250~"OO重量份，進一步優選為300~1200重量份。填料(V)的含量不足200重量份時，固化物的機械強度可能會不充分。另一方面，填料(V)的含量超過2000重量份時，填料(V)難以在前述(i)和前述(n)中均一地分散，可能成為機械強度和加工性不足的組合物。另外，優選的實施方式之一為，有效地利用本發明的化合物(I)與牙質的強相互作用，將其用作牙科用牙骨質。作為前述牙骨質，可優選示例樹脂牙骨質、玻璃離子體牙骨質、樹脂強化型玻璃離子體牙骨質等。含本發明化合物(I)的組合物用作樹脂牙骨質時，前述組合物優選為含有(I)、(11)、(III)、(IV)和(V)的組合物。牙科用牙骨質，例如可優選用作，將稱為鑲嵌物(inlay)或人造冠(crown)的金屬或者陶瓷制的牙冠用修復材料固定到牙齒上時的密封材。因此，為了耐受咬合壓等而需要具有優異的機械強度。從該觀點考慮，作為前述(II)，更優選為含有2個以上聚合性基團的聚合性單體。另外，在上述使用方式的情況下，前述牙冠用修復材料大多為非透光性的，故通過光聚合難以使前述牙骨質固化。因此，作為前述(III)優選使用化學聚合引發劑。而且，在使用化學聚合引發劑使化合物(I)聚合時，為了提高其反應性，作為前述(IV)，優選使用胺類和/或亞磺酸及其鹽，更優選同時使用胺類和亞磺酸及其鹽。另外，對所用的填料(V)沒有特別的限定。在希望對前述牙骨質賦予氟緩釋性時，作為前述填料(V)，優選為選自氟鋁硅酸鹽玻璃、氟鋁珪酸鈣玻璃(calciumfluoroaluminosilicateglass)、氟鋁硅酸鍶玻璃、氟鋁硅酸鋇玻璃和氟鋁硅酸鍶鈣玻璃中的至少一種，更優選使用氟鋁硅酸鹽玻璃和/或鋇氟鋁硅酸鹽玻璃。另一方面，在希望對前述牙骨質賦予X射線造影性時，作為前述填料(V),優選使用選自鋇玻璃、鍶玻璃、硼鋁硅酸鋇玻璃、硼鋁硅酸鍶玻璃、氟鋁硅酸鍶玻璃和氟鋁硅酸鋇玻璃中的至少一種，更優選使用鋇玻璃和/或氟鋁硅酸鋇玻璃。另外，使用化學聚合引發劑時，從保存穩定性的的觀點考慮，優選將前述(ni)和前述(iv)分別保存在不同的容器中。即，在優選的實施方式中，前述樹脂膠合劑以兩劑型的形式使用。此外，在優選的實施方式中，配合填料(V)時，將含本發明化合物(i)的組合物(液態)和填料(V)(粉末)混煉并糊化。因此，在更優選的實施方式中，前述樹脂牙骨質以兩種糊劑的形式使用。優選將各糊劑以糊劑之間隔離的狀態保存，使用前將兩種糊劑混煉后，立即進行化學聚合并使之固化。此外，本發明的化合物(I)在分子內具有磷酸基團，顯示出強酸性，因此使用胺類和/或亞磺酸及其鹽作為前述(IV)時，從保存穩定性的觀點考慮，優選將前述(I)和前述(W)分別保存在不同的容器中。將上述的兩種糊劑分別稱為A糊劑和B糊劑時，特別優選使用的實施方式為，前述A糊劑含有(I)、(11)、(III)和(V)，前述B糊劑含有(II)、(V)和(V)。使用含本發明化合物(I)的組合物作為牙科用牙骨質時，對各成分的配合量沒有特別的限定，以前述(I)和前述(II)的總量為100重量份時，優選為(I)O.l~30重量份和(11)70~99.9重量份，更優選為(1)0.3~20重量份和(11)80~99.7重量份，進一步優選為(1)0.5~10重量份和(II)卯~99.5重量份。此外，作為前述(III)和前述(V)的配合量，從獲得合適的固化時間方面考慮，相對于前述(I)和前述(II)的總量100重量份，優選含有(III)O.l~10重量份和(IV)O.l~10重量份，更優選含有(111)0.3~8重量份和(IV)0.3~8重量份，進一步優選含有(111)0.5~6重量份和(IV)0.5-6重量份。另夕卜，相對于前述(I)和前述(II)的總量100重量份，填料(V)的含量優選為20~1000重量份，更優選為40~600重量份，進一步優選為70~400重量份。填料(V)的含量不足20重量份時，固化物的機械強度可能會變得不充分.另一方面，填料(V)的含量超過1000重量份時，將前述樹脂牙骨質用作其優選的實施方式即兩種糊劑形式的牙骨質時，前述糊劑的流動性不足，難以進行充分的混和，因此固化物的強度可能會降低。此外，含本發明化合物(I)的組合物優選用作玻璃離子體牙骨質，更優選用作樹脂強化型玻璃離子體牙骨質。研究認為玻璃離子體牙骨質通過以下典型的方式來發揮粘合功能采用酸-堿反應的方式使氟鋁硅酸鹽玻璃之類的無機填料與聚丙烯酸之類的聚鏈烯酸進行反應、固化，而且前述聚丙烯酸與構成牙質的羥磷灰石中的鈣相互作用，從而發揮粘合功能。這里認為，如上所述，本發明的化合物(I)顯示出與釣超強的相互作用，因此適用于玻璃離子體用途。含本發明化合物(I)的組合物用作玻璃離子體牙骨質、特別優選用作樹脂強化型玻璃離子體牙骨質時，前述組合物優選為含有(i)、(n)、(ni)、(iv)、(V)、(vi)和聚鏈烯酸的組合物。前述聚鏈烯酸為不飽和單羧酸或不飽和二羧酸的聚合物。作為前述聚鏈烯酸的具體例，可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、2-氯丙烯酸、2-氰基丙烯酸、烏頭酸、中康酸、馬來酸、衣康酸、富馬酸、戊烯二酸、檸康酸、夕卜，-y酸(utraconicacid)等的均聚物，或者這些不飽和羧酸與可共聚的單體的共聚物。共聚物的情況下，不飽和羧酸單元的比例相對于整個結構單元優選為50摩爾％以上。作為可共聚的單體，優選為烯鍵式不飽和聚合性單體，例如可列舉苯乙烯、丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸鹽類、氯乙烯、烯丙基氯、乙酸乙烯酯、二甲基丙烯酸l,l，6-三甲基六亞甲基酯等。這些聚鏈烯酸中，優選丙烯酸或馬來酸的均聚物或共聚物。該等聚鏈烯酸的重均分子量不足5,000時，存在牙科用牙骨質組合物的固化物的強度變低、耐久性劣化的情況。另一方面，重均分子量超過40,000時，存在牙科用牙骨質組合物混合時的稠度增加、操作性降低的情況。因此，聚鏈烯酸的重均分子量優選為5，000~40，000。作為所用的填料(V),從在酸-堿反應中的固化性以及組合物的氟緩釋性的方面考慮，優選使用選自氟鋁硅酸鹽玻璃、氟鋁硅酸鈣玻璃、氟鋁硅酸鍶玻璃、氟鋁硅酸鋇玻璃和氟鋁硅酸鍶鈣玻璃中的至少一種，更優選使用氟鋁硅酸鹽玻璃和/或氟鋁硅酸鋇玻璃。另外，作為所用的溶劑(VI)，從使酸-堿反應順利地進行的觀點考慮，前述溶劑(VI)優選含有水(VII)。前述溶劑(VI)中水(VII)的含量更優選為50重量％以上，進一步優選為70重量％以上，特別優選為卯重量％以上，最優選前述溶劑(VI)中實質上僅含有水(VII)。將含本發明化合物(I)的組合物用作玻璃離子體牙骨質、特別優選用作樹脂強化型玻璃離子體牙骨質時，對各成分的配合量沒有特別的限定，以前述(I)和前述(II)的總量為100重量份時，各成分的配合量優選為(I)l~99重量份和(II)l~99重量份，更優選為(1)3~90重量份和(II)10~97重量份。另外，作為前述(III)和前述(V)的配合量，從獲得合適的固化時間方面考慮，相對于前述(I)和前述(II)的總量100重量份，優選含有(ni)o.i~io重量份和(iv)o.i~io重量份，更優選含有(III)0.3~8重量份和(IV)0.3~8重量份，進一步優選含有(111)0.5~6重量份和(IV)0.56重量份。另外，相對于前述(I)和前述(II)的總量100重量份，填料(V)的含量優選為10~1000重量份，更優選為20~600重量份，進一步優選為25~400重量份。填料(V)的含量不足10重量份時，固化物的機械強度可能會變得不充分。另一方面，填料(V)的含量超過1000重量份時，組合物糊劑的流動性降低而難以進行充分的混和，因此有時不能順利地進行酸-堿反應。結果可能導致固化物的強度降低。另外，相對于前述(i)和前述(n)的總量ioo重量份，溶劑(vi)的含量優選為10~300重量份，更優選為20~250重量份，進一步優選為30~200重量份。通過使溶劑(VI)的含量在該范圍內，可使酸-堿反應順利地進行，而且使獲得的固化物的機械強度和對牙質的粘合性均良好。相對于前述(I)和前述(II)的總量100重量份，前述聚鏈烯酸的含量優選為10~300重量份，更優選為20~250重量份，進一步優選為30~200重量份。通過使聚鏈烯酸的含量在該范圍內，可順利地進行由酸-堿反應引起的固化，而且可以減少所得的固化物在口腔內由水解等引起的崩解。如上所述，對于玻璃離子體牙骨質，由于酸-堿反應的進行而引起固化，因此從保存穩定性的觀點考慮，優選將填料(V)和聚鏈烯酸分別包裝在不同的容器中，在使用前混合后立即使用。作為產品的形態，優選使用所謂的粉末-液體型的產品形態，但從提高加工性的觀點考慮，更加優選為含有兩種糊劑的所謂兩種糊劑型玻璃離子體牙骨質的形態。兩種糊劑型的產品形態的情況下，將上述的兩種糊劑分別稱為A糊劑和B糊劑時，優選的實施方式是，前述A糊劑含有(I)、(11)、(IV)、(V)、(VI)和聚鏈烯酸，前述B糊劑含有(II)、(III)和(V)。此外，同樣還優選采用前述A糊劑含有(I)、(11)、(III)、(V)、(VI)和聚鏈烯酸，前述B糊劑含有(II)、(V)和(V)的實施方式。在任何實施方式中，由于前述A糊劑中含有聚鏈烯酸，因此作為前述B糊劑中所含的填料(V)，優選為選自氟鋁硅酸鹽玻璃、氟鋁硅酸鈣玻璃、氟鋁硅酸鍶玻璃、氟鋁硅酸鋇玻璃和氟鋁硅酸鍶鈣玻璃中的至少一種，更優選使用氟鋁硅酸鹽玻璃和/或氟鋁硅酸鋇玻璃。另一方面，作為前述A糊劑中所含的填料(V)，優選使用對于聚鏈烯酸沒有反應性的填料，特別優選使用石英。以上對本發明的化合物(I)、含該化合物的組合物、使用三,類縮合劑使羧酸和胺進行縮合反應來制備化合物(I)的方法、以及使酰基卣與胺反應來制備化合物(I)的方法進行了說明。使用三溱類縮合劑使羧56酸和胺進行縮合反應來制備聚合性酰胺的方法是一種新型的制備方法，該方法不僅可用來制備化合物(I)，而且還可用于獲得其它的聚合性酰胺。即，本發明的制造方法為聚合性酰胺的制造方法，該方法是使羧酸和胺進行縮合反應而形成酰胺鍵的聚合性酰胺的制造方法，其特征在于，前述羧酸和前述胺的至少一方具有聚合性基團，而且使用三嗪類縮合劑(IX)進行縮合反應。本發明的制造方法中，羧酸和胺的至少一方具有聚合性基團。因此，羧酸和胺進行縮合反應得到的聚合性酰胺也具有聚合性基團。由于所得的聚合性酰胺具有聚合性基團，因而可以進行聚合，同時還可以與其它的單體進行共聚。作為聚合性基團的例子，可列舉(甲基)丙烯基、(曱基)丙烯酰胺基、乙烯基(硫)醚基、烯丙基(硫)醚基、乙烯基酯基、苯乙烯基等。其中，從容易進行自由基聚合的觀點考慮，優選(甲基)丙烯基或者(曱基)丙烯酰胺基。本發明的制造方法中，在使羧酸和胺進行縮合反應形成酰胺鍵時，使用三溱類縮合劑(IX)。由此可使縮合反應在溫和的條件下進行，而且不會像碳二亞胺類縮合劑那樣引起皮膚過敏等，故安全性優異。以下對本發明的制造方法中所用的下述通式(7)表示的三嗪類縮合劑(IX)進行說明。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula>上述通式(7)中，三嗪環上鍵合的取代基R12和R13分別獨立地為烷(8)上述通式(12)表示的胺(b3)中，R1、R2、R3、R4、(A)、m和n與上述通式(2)中的含義相同，可以采用與上述通式(2)的說明中相同的示例。本發明的制造方法中，上述通式(12)表示的胺(b3)優選含有(甲基)丙烯基或(曱基)丙烯酰胺基。通過含有(甲基)丙烯基或(甲基)丙烯酰胺基，從而容易進行自由基聚合。另外，將由本發明的制造方法得到的化合物用作牙科用組合物的成分時，由于口腔內為濕潤的環境，因此可能由于水解等而導致聚合性基團離去。在考慮對前述水解的耐受性的情況下，作為聚合性基團，更優選使用(甲基)丙烯酰胺基。進一步，在考慮離去的聚合性基團對生物體的刺激性的情況下，特別優選使用甲基丙烯基或甲基丙烯酰胺基。本發明的制造方法中，胺為上述通式(12)表示的胺(b3)時，在進行縮合反應時所用的羧酸優選下述通式(ll)表示的羧酸(a3)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage68</formula>本發明的制造方法中，三嗪類縮合劑(IX)的使用量沒有特別的限定，相對于羧酸l摩爾，優選使用三嗪類縮合劑(IX)0.52摩爾。三嗪類縮合劑(IX)的使用量不足0.5摩爾時，難以進行縮合反應，可能導致反應收率降低。相對于羧酸l摩爾，三漆類縮合劑(IX)的使用量更優選為0.6摩爾以上，進一步優選為0.7摩爾以上，特別優選為0.8摩爾以上。另一方面，如果相對于羧酸l摩爾，三嗪類縮合劑(IX)的使用量超過2摩爾時，反應性過度，所得的化合物的分子內的羧酸可能進一步與含氨基的化合物反應，其結果可能導致反應收率降低。從該觀點考慮，相對于羧酸l摩爾，三嗪類縮合劑(IX)的使用量更優選為1.8摩爾以下，進一步優選為1.6摩爾以下，特別優選為1.4摩爾以下。本發明的制造方法中，使羧酸和胺反應的方法沒有特別的限定，優選邊攪拌邊進行反應。這時，添加三溱類縮合劑(IX)、羧酸和胺的時間等沒有特別的限定，可以同時添加到反應系統中混合，還可以依次添加并混合。使用如DCC之類的碳二亞胺類縮合劑時，由于其與羧酸和胺兩者進行反應，因此需要先使羧酸和縮合劑反應后再加入胺，根據添加該胺的時刻，有時會導致收率降低。與此相對，本發明中所用的三溱類縮合劑(IX)，僅擇性地與羧酸選進行反應，不與胺反應，因此具有無需考慮添加時刻的優點，可以高收率地獲得聚合性酰胺。添加上述三溱類縮合劑(IX)時，優選羧酸和胺完全溶解在反應溶劑中，這樣可以加快縮合反應的速度。本發明的制造方法中，可以是如上所述向反應系統中添加三嗪類縮合劑(IX)使羧酸和胺進行反應的實施方式，還可以是例如，將如2-氯-4，6-二甲氧基-l，3，5-三嗪(CDMT)之類的三溱化合物以及如二甲基甘氨酸乙酯(DMGE)之類的叔胺添加到反應系統中，在反應系統中生成了三溱類縮合劑(IX)之后，再使羧酸和胺進行反應的實施方式。通過向上述三秦化合物中添加上述叔胺，可以加快縮合反應的速度。制造三溱類縮合劑(IX)時的上述三溱化合物的使用量沒有特別的限定，相對于羧酸l摩爾，優選使用三溱化合物0.5~2摩爾，更優選使用0.7~1.5摩爾。另外，上述叔胺的使用量沒有特別的限定，上述叔胺在反應系統中起到催化劑的作用，不一定需要與三漆化合物等摩爾配合。因此，從成本方面考慮，相對于三溱化合物1摩爾，優選使用叔胺0.05~0.5摩爾，更優選使用0.1~0.3摩爾。在本發明的制造方法中，使羧酸和胺反應時的反應溫度沒有特別的限定，可以根據所用的羧酸、胺的種類以及反應溶劑而適當調整。使用上述的三溱類縮合劑時，在室溫下就能順利地進行反應，具有可在非常溫和的條件下進行反應的優點。作為反應溫度，通常采用10~60。C的溫度，優選1545。C。在本發明的制造方法中，使羧酸和胺反應時的反應時間沒有特別的限定、可以根據所用的羧酸、胺的種類以及反應溶劑而適當調整。通常為10分鐘~24小時，優選為20分鐘~16小時。在本發明的制造方法中，優選在中性條件下進行反應。在酸性條件下可能不能進行反應，而且在堿性條件下，所得的化合物中的酰胺鍵可能會水解。因此，在本發明的制造方法中，反應系統的pH值優選為6.5~8，更優選為7~8，特別優選為7~7.6。本發明的制造方法中使用的反應溶劑沒有特別的限定，優選反應溶劑含有水。通常，在如形成酯鍵、酰胺鍵之類的縮合反應中，水是需要除去的對象，如果存在水則反應效率大多會降低。與此相對，在本發明的制造方法中，可以在反應效率不降低的狀態下進行反應，可以使用在除水以外的其它有機溶劑中難溶的化合物，例如，可以使用二羧酸等進行酰胺化，同時在環境保護方面也非常理想。作為用作反應溶劑的有機溶劑，可列舉二氯曱烷、氯仿之類的含卣素的溶劑；己烷、甲苯之類的烴類溶劑；乙酸乙酯之類的酯類溶劑；二乙基醚、二異丙基醚、四氫呋喃之類的醚類溶劑；乙腈；二甲基甲酰胺(DMF);二甲基亞砜(DMSO);甲醇、乙醇、異丙醇等醇類溶劑等。其中，從可使前述三嗪類縮合劑(IX)穩定存在的觀點考慮，優選使用選自酯類溶劑、醚類溶劑和醇類溶劑中的至少一種，特別優選使用醇類溶劑。使用醇作為反應溶劑時，引起作為溶劑的醇與羧酸形成酯的竟合反應，因而可知，醇比水更加難以使用。在本發明的制造方法中，使用上述三喚類縮合劑(IX)時，與形成酯相比，形成酰胺的選擇性非常高，因此可以使用醇作為反應溶劑。使用醇時，從與水相比可溶解多種化合物、沸點較低而容易除去溶劑、而且廉價等方面考慮，醇比DMF、DMSO等沸點較高的有機溶劑更加有用。本發明的制造方法中所用的醇沒有特別的限定，可列舉甲醇、乙醇、正丙醇、2-丙醇、正丁醇、2-丁醇、環丙醇、環戊醇、環己醇等脂肪族醇；苯酚、間甲苯酚、節基醇等芳香族醇，這些醇可以單獨使用，也可以混合兩種以上使用。使用水和醇的混合溶劑作為反應溶劑時，從與水的混和性的觀點考慮，優選使用選自甲醇、乙醇、正丙醇和2-丙醇中的至少一種，從容易溶解羧酸、沸點低而容易除去溶劑的觀點考慮，特別優選使用甲醇。本發明的制造方法中，縮合反應中使用的反應溶劑優選為水和醇的混合溶劑.可以根據基質的溶解性來適當調整水和醇的混合比率，水和醇的混合比率(醇/水)優選為9/1~1/9，更優選為8/2~2/8，進一步優選為8/2~5/5。由本發明的制造方法得到的聚合性酰胺可以用作牙科用組合物的原料。所得的聚合性酰胺特別優選用于具有磷酸基團、羧基等的情形中。作為上述牙科用組合物，可列舉底膠、粘接材料、復合樹脂、牙骨質(樹脂牙骨質、玻璃離子體牙骨質、樹脂強化型玻璃離子體牙骨質)、窩溝封閉劑、義齒基托用樹脂等。其中，由本發明的制造方法得到的聚合性酰胺為上述通式(1)表示的化合物(I)時，如上述說明，含有化合物(I)的牙科用組合物優選用作底膠、粘接材料、復合樹脂或牙骨質。此外，由本發明的制造方法得到的聚合性酰胺還可以用于骨接合劑、建筑用粘合劑、資器用粘合劑、密封材、涂覆材等除牙科用途以外的用途。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage72</formula>向1000mL燒杯中加入由上述方法得到的N-曱基丙烯酰基-12-氨基十二烷酸10g和磷酸絲氨酸(東京化成工業林式會社制)6,3g。接著，加入甲醇和水的混合溶劑(甲醇和水的體積比(甲醇/水)=7/3)500ml,使用攪拌子進行混合。在上述溶液中設置pH計(HORIBA，Ltd制"pH計F-55")，加入2mol/L的氬氧化鈉水溶液20mL時，形成無色透明的均一溶液，此時的pH值為6.4，進一步加入6mol/L的氫氧化鈉水溶液3.5mL，此時的pH值為7.4。接著，使用刮勺逐次少量添加4-(4，6-二曱氧基-1，3，5國三溱-2國基)-4國甲基嗎啉氯化物(4-(4，6畫dimethoxy誦l，3，5國triazin畫2-yl)畫4誦methylmorpholinhimchloride)(日本國/M匕學抹式會社制"DMT-MM"(含水率12%);以下有時簡稱為"DMT-MM，，)10.67g，在室溫下攪拌16小時。相對于N-甲基丙烯酰基-12-氨基十二烷酸l摩爾，前述DMT-MM的添加量為0.96摩爾。接著，添加甲基醚氫醌(以下有時簡稱為"MEHQ")50mg作為阻聚劑之后，將反應液移至2000mL的茄形瓶中，使用旋轉式蒸發器，在浴溫25。C下，減壓蒸餾除去反應液中的甲醇。將減壓蒸餾后的濃縮液移至1000mL的分液漏斗中，然后向其中添加水200mL，使水層的總量為約400mL。向分液漏斗中添加乙酸乙酯100mL，將水層洗滌3次。向分液漏斗中的水層中添加lmol/L的鹽酸水溶液150邁L,通過振蕩分液漏斗，得到白色的乳化液.這時水層的pH值為1.3。將如上述得到的水層約550mL用乙酸乙酯400mL萃取5次，從而得到含目標化合物的有機層(通過使水層的pH值為強酸性，從而可以將目標化合物萃取到有機層中)。向所得的有機層中添加MEHQ50mg后，使用旋轉式蒸發器在浴溫25。C下減壓濃縮前述有機層。濃縮結束后，白色油狀物質沉淀在燒瓶底部。向前述油狀物質中添加甲醇75mL使其溶解之后，使用棉塞過濾前述甲醇溶液。然后，使用旋轉式蒸發器在溫度25'C下減壓濃縮濾液，得到目標聚合性酰胺即本發明的化合物(I)8.8g。本實施例的化學反應式如下所示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage73</formula>對由上述方法得到的化合物(I)的iH-NMR光鐠(400MHz、CD3OD)進行測定，結果化學位移S(ppm、TMS)如下。S=1.31(s;14H)、l'53(t;2H)、l'62(t;2H)、1.93(s;3H)、2.27(m;2H)、3.21(t;2H)、4.11(m;1H)、4'23(m;1H)、4.57(t;IH)、5.34(s;IH)、5.65(s;1H)另外，對由上述方法得到的化合物(I)的"C-NMR光譜(100MHz、CD30D)進行測定，結果化學位移S(ppm)如下。5=18.9、26.8、28.0、30.2、30.3、30.4、30.5、30.6、36.8、40.6、52.8、54.9、65.5、120.0、141.3、151.4、171.0、171.7、176.2以下所用的簡稱符號如下所述。HEMA:甲基丙烯酸2-羥乙基酯HHooHov、73[具有交聯性的聚合性單體]BisGMA:雙酚A二縮水甘油基(甲基丙烯酸)酯#801:1，2-雙(3-甲基丙烯酰氧基-2-羥丙基氧基)乙烷NPG:新戊二醇二(曱基丙烯酸)酯光聚合引發劑]TMDPO:2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦CQ:樟腦醌胺l:N，N-二甲基氨基苯甲酸正丁氧基乙酯胺2:三乙醇胺(實施例2)在常溫下混合下述的各成分，制備作為1液型牙科用組合物的1液型粘接材料組合物，測定與牛牙本質的粘合強度。1液型粘接材料組合物A-l10重量份BisGMA30重量份HEMA30重量份水15重量份乙醇15重量份TMDPO5重量份無機填料15重量份利用萬能試驗機(林式會社島津制作所制)，將滑塊速度設定為2mm/分鐘，測定上述5個粘合試驗供試樣品的拉伸粘合強度，將其平均值作為拉伸粘合強度。與牛牙釉質的粘合強度為16.8MPa,與牛牙本質的粘合強度為20.7MPa。所得的結果如表2所示。(比較例3)作為酸性單體使用"A-2，，10重量份代替實施例2中的"A-l"lO重量份，除此之外采用與實施例2同樣的方法制備1液型粘接材料組合物，測定與牛牙釉質的粘合強度以及與牛牙本質的粘合強度。所得的結果如表2所示。(比較例4)作為酸性單體使用"A-3"10重量份代替實施例2中的"A-l"lO重量份，除此之外采用與實施例2同樣的方法制備l液型粘接材料組合物，測定與牛牙釉質的粘合強度以及與牛牙本質的粘合強度。所得的結果如表2所示。表l<table>tableseeoriginaldocumentpage77</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table>(實施例3)將實施例2中的1液型粘接材料組合物的組成進行如下變更，除此之外采用與實施例2同樣的方法制備1液型粘接材料組合物，測定與牛牙釉質的粘合強度以及與牛牙本質的粘合強度。與牛牙釉質的粘合強度為16.1MPa，與牛牙本質的粘合強度為21.4MPa。1液型粘接材料組合物<table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table>由表1可知，使用"A-1"即本發明的化合物(I)作為酸性單體的實施例1中，復合樹脂與牙釉質的粘合強度為25.0MPa，復合樹脂與牙本質的粘合強度為18.4MPa，粘合性良好，作為2液型牙科用粘合劑有用。與此相對，使用不具有磷酸基團的"A-2"作為酸性單體的比較例1、以及使用不具有羧基的"A-3，，作為酸性單體的比較例2中，復合樹脂與牙釉質的粘合強度、以及復合樹脂與牙本質的粘合強度均很不理想。由表2可知，使用"A-1"即本發明的化合物(I)作為酸性單體的實施例2中，復合樹脂與牙釉質的粘合強度為16.8MPa，復合樹脂與牙本質的粘合強度為20.7MPa，粘合性良好，作為1液型牙科用粘合劑有用。與此相對，使用不具有磷酸基團的"A-2"作為酸性單體的比較例1、以及使用不具有羧基的"A-3，，作為酸性單體的比較例2中，復合樹脂與牙本質的粘合強度很不理想。另外可知，不是單獨使用聚合引發劑(m)，而是并用聚合引發劑(III)和聚合促進劑(IV)的實施例3中，顯示出良好的粘合性，作為1液型牙科用組合物有用。權利要求1.下述通式(1)表示的化合物(I)，[化1]式中，R1、R2和R3分別獨立地為氫原子、氰基或任選具有取代基的碳原子數1～20的烴基；(A)和(B)為任意的結構單元，A為選自-CONH-、-COO-、-OCO-、-O-、-S-、-CH2O-、-CH2S-、-C6H4O-、-C6H4CONH-、-C6H4NHCO-、-C6H4COO-、-C6H4OCO-和-CONHCO-中的一種，B為選自-CONH-、-NHCO-、-COO-和-OCO-中的一種；m為1～3的整數；n為1～3的整數；R4為任選具有取代基的碳原子數1～40的有機基團；R5為任選具有取代基的碳原子數1～20的烴基；R6和R7分別獨立地為氫原子、任選具有取代基的碳原子數1～20的烴基、或金屬原子。2.權利要求1所述的化合物(I)，其中，W和I^為氫原子，W為氫原子或甲基。3.權利要求1或2所述的化合物(I)，其中，A為-CONH-或-COO-。4.權利要求1~3中任一項所述的化合物(I)，其中，B為-CONH-。5.權利要求1~4中任一項所述的化合物(I)，其中，RS為選自-CH2-Ph、CH(CH3)-和-CH2-中的一種。6.組合物，其含有權利要求1~5中任一項所述的化合物(I)。7.權利要求6所述的組合物，其含有權利要求1~5中任一項所述的化合物(I);以及除所述化合物(I)之外的、能與所述化合物(I)共聚的聚合性單體(II)。8.權利要求7所述的組合物，其中，所述聚合性單體(II)為(甲基)丙烯酸酯化合物。9.權利要求6~8中任一項所述的組合物，其含有聚合引發劑(III)。10.權利要求6~9中任一項所述的組合物，其含有聚合促進劑(IV)。11.權利要求6~10中任一項所述的組合物，其含有填料(V)。12.權利要求6~11中任一項所述的組合物，其含有溶劑(VI)。13.權利要求12所述的組合物，其中，溶劑(VI)包含水(VII)。14.牙科用組合物，其包含權利要求6~13中任一項所述的組合物。15.底膠，其包含權利要求14所述的牙科用組合物。16，粘接材料，其包含權利要求14所述的牙科用組合物。17.牙骨質，其包含權利要求14所述的牙科用組合物。18.復合樹脂，其包含權利要求14所述的牙科用組合物。19.權利要求4所述的化合物(I)的制造方法，其特征在于，使下述通式(2)表示的羧酸(al)與下述通式(3)表示的胺(bl)進行縮合反應，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>式中，R1、R2、R3、R4、(A)、m和n與所述式(l)中含義相同；[化3畫^OR6式中，Rs、116和117與所述式(1)中含義相同。20.權利要求19所述的化合物(I)的制造方法，其中，所述羧酸(al)含有(曱基)丙烯基。21.權利要求19或20所述的化合物(I)的制造方法，其中，所述縮合反應中所用的縮合劑為三溱類縮合劑。22.權利要求4所述的化合物(I)的制造方法，其中，通過使下述通式(4)表示的酰基鹵(a2)與下述通式(3)表示的胺(bl)進行反應而得到所述化合物(I)，[化4<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中，r1、r2、r3、r4、(A)、m和n與所述式(l)中含義相同，X為卣原子；[化5<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中，r5、116和117與所述式(1)中含義相同。23.權利要求22所述的化合物(I)的制造方法，其中，所述酰基卣(aq含有(甲基)丙烯基。24.權利要求19~23中任一項所述的化合物(I)的制造方法，其中，所述胺(bl)為氨基酸的磷酸酯。25.權利要求24所述的化合物(I)的制造方法，其中，所述胺(bl)為選自磷酸絲氨酸、磷酸蘇氨酸和磷酸酪氨酸中的一種。26.下述通式(S)表示的化合物(VIII)，[化6<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中，r1、112和113分別獨立地為氫原子、氰基或任選具有取代基的碳原子數120的烴基；(A)和(B)為任意的結構單元，A為選自-CONH-、—COO國、誦OCO—、隱O誦、-S—、-GH20—、-GH2S—、-G6H40--G6H4GONB^、-c6h4nhco-、-c6h4coo-、-(:6840<:0國和國<:01^8(:0-中的一種，b為選自國CONH-、-NHCO畫、-COO-和誦OCO國中的一種；m為1~3的整數；n為1~3的整數；r"為任選具有取代基的碳原子數1-40的有機基團；r5為任選具有取代基的碳原子數1~20的烴基。27.權利要求26所述的化合物(VIII)的制造方法，其特征在于，使下述通式(2)表示的羧酸(al)與下述通式(6)表示的胺(b2)進行縮合反應，式中，R1、R2、R3、R4、(A)、m和n與所述式(5)中含義相同；[化8]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>式中，RS與所述式(5)中含義相同。28.權利要求26或27所述的化合物(VIII)的制造方法，其中，所述胺(b2)為氨基酸。29.權利要求28所述的化合物(VIII)的制造方法，其中，所述胺(b2)為選自絲氨酸、蘇氨酸和酪氨酸中的一種。30.聚合性酰胺的制造方法，該方法是使羧酸和胺進行縮合反應而形成酰胺鍵來制造聚合性酰胺的方法，其特征在于，所述羧酸和所述胺中的至少一方具有聚合性基團，而且使用下述通式(7)表示的三嗪類縮合劑(IX)進行縮合反應，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>[化9]式中，1112和R"分別獨立地為烷氧基或烷基；R14、R"和R"分別獨立地為可以含有氧原子、氮原子或硫原子的碳原子數1~20的烴基；X<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>[化7](6)為卣原子、三氟甲磺酸根、曱苯磺酸根、甲磺酸根或氯甲基磺酸根；R14、R"和R"可以相互鍵合形成環。31.權利要求30所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，使下述通式(2)表示的羧酸(al)與下述通式(9)表示的胺(b4)進行縮合反應，得到下述通式(10)表示的聚合性酰胺(X),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>式中，R1、112和113分別獨立地為氫原子、氰基或任選具有取代基的碳原子數l20的烴基；(A)為任意的結構單元，A為選自-CONH-、-COO-、國OCO畫、-O一、隱S—、—GH20——GH2S—、-C6H40-、-G6H4GONH-、-C6H4NHCO-、-C6H4COO-、《6仏0<:0-和-<:0^11<:0-中的一種；m為l-3的整數；n為l3的整數；R4為任選具有取代基的碳原子數1~40的有機基團，[化11<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(9)式中，R"為任選具有取代基的碳原子數l200的有機基團，[化12]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>式中，R1、R2、R3、R4、R18、(A)、m和n與上述式(2)和上述式(9)中的含義相同。32.權利要求31所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，所述羧酸(al)含有(甲基)丙烯酰基。33.權利要求31所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，所述胺(b4)為氨基酸。34.權利要求31所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，所述胺(b4)為氨基酸的磷酸酯。35.權利要求30所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，使下述通式(ll)表示的羧酸(a3)與下述通式(12)表示的胺(b3)進行縮合反應，得到下述通式(13)表示的聚合性酰胺(XI)，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中，R"為任選具有取代基的碳原子數l200的有機基團，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中，R1、112和議3分別獨立地為氫原子、氰基或任選具有取代基的碳原子數l20的烴基；(A)為任意的結構單元，A為選自-CONH-、-COO-、國OCO-、畫O-、國S國、-CH20-、-CH2S-、-C6H40-、-C6H4CONH-、-C6H4NHCO-、-C6H4COO-、C6H40CO-和畫CONHCO-中的一種；m為1~3的整數；n為l3的整數；R4為任選具有取代基的碳原子數1~40的有機基團，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中，R1、R2、R3、R4、R19、(A)、m和n與上述式(ll)和上述式(12)中的含義相同。36.權利要求35所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，所述胺(b3)含有(甲基)丙烯酰基。37.權利要求35所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，所述羧酸(a3)為氨基酸。38.權利要求35所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，所述羧酸(a3)為氨基酸的磷酸酯。39.權利要求30~38中任一項所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，所述三噢類縮合劑(IX)為下述通式(8)表示的縮合劑，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>[化16<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>式中，R12、R"和X與所述式(7)中含義相同，R"為任選具有取代基的碳原子數120的烴基。40.權利要求30~39中任一項所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，縮合反應中使用的反應溶劑包含水。41.權利要求40所述的聚合性酰胺的制造方法，其中，縮合反應中使用的反應溶劑為水和醇的混合溶劑。全文摘要本發明提供提供適合牙科用組合物的且具有聚合性基團、羧基和磷酸基團的新型化合物(I)，該新型化合物(I)由上列通式(1)表示。本發明還提供，能使羧酸和胺的縮合反應容易地進行，而且安全性優異的聚合性酰胺的制造方法。[式中，R¹、R²和R³分別獨立地為氫原子、氰基或任選具有取代基的碳原子數1～20的烴基；(A)和(B)為任意的結構單元；m為1～3的整數；n為1～3的整數；R⁴為任選具有取代基的碳原子數1～40的有機基團；R⁵為任選具有取代基的碳原子數1～20的烴基；R⁶和R⁷分別獨立地為氫原子、任選具有取代基的碳原子數1～20的烴基、或金屬原子。]文檔編號C07F9/09GK101547930SQ20078004368公開日2009年9月30日申請日期2007年9月27日優先權日2006年9月29日發明者關口卓宏,雛元愛申請人:日本可樂麗醫療器材株式會社