一種合成烷基氫化諾卜基胺及其乙(丙)酰化化合物的方法
【技術領域】
[0001] 本發明設及一種合成烷基氨化諾h基胺及其己（丙）酷化化合物的方法，具體地 說設及一種W氨化諾h基氯為原料，分別與不同的伯胺反應，合成得到了 5種仲胺（即烷基 氨化諾h基胺），然后再由5種仲胺分別與己酷氯、丙酸酢進行N-酷基化反應，又分別合成 得到5種N-烷基-N-氨化諾h基己酷胺和5種N-烷基-N-氨化諾h基丙酷胺類化合物的 方法。 技術背景
[0002] 有機胺類化合物多數都具有一定的生物活性，而且還可W作為合成酷胺、希夫堿、 季錠鹽等中間體。酷胺類化合物具有抗菌、除草、殺蟲、植物生長調節等生物活性，一直備受 農藥和醫藥界的廣泛關注，其新穎結構不斷問世且呈現出更好的生物活性。另一方面，松節 油是一種產量大，價格低廉且可再生的林產化工資源，其主要成分之一 0 -薇締及其衍生 物顯示出廣泛的生物活性。近年來，通過對0-薇締的結構進行化學修飾合成具有生物活 性的化合物已成為林產化學和有機合成化學的研究熱點之一。
[0003] 眾多研究者對0-薇締開展了大量的研究，由其合成的諾h醇、氨化諾h醇及其 離類、醋類、縮醒類等衍生物對多種昆蟲具有較好的拒食活性（昆蟲知識，2007,44化）； 863-867)或較好的驅避活性（江西農業大學學報（自然科學版），2008, 30(8) ;586-591)。 近年又合成了氨化諾h酸及其酷胺類化合物，不同種類的初步活性測定表明，該些化合物 具有一定的生理活性。為了對0-薇締衍生物進行更加深入的活性篩選及其相關研究，有 必要增加此類化合物的品種和數量。因此，本專利公開了一種合成烷基氨化諾h基胺及其 己（丙）酷化化合物的方法。
[0004]目前，尚沒有所述的5種烷基氨化諾h基胺及其己（丙）酷化化合物的合成方法。 因此，本專利探究了所述的5種仲胺及其5種己酷化和5種丙酷化化合物的合成方法，并確 定了通用的合成方法。
【發明內容】
[0005] 本發明的目的在于公開一種合成烷基氨化諾h基胺及其己（丙）酷化化合物的方 法，即W氨化諾h基氯為原料，分別與不同的有機胺反應，合成得到了 5種烷基氨化諾h基 胺（仲胺），所得仲胺再分別與己酷氯（丙酸酢）進行N-酷化反應，又分別合成得到了 5種 N-烷基-N-氨化諾h基己酷胺和5種N-烷基-N-氨化諾h基丙酷胺類化合物。
[0006] 化學反應式如下；
[0007]
【主權項】
1. 一種合成烷基氫化諾卜基胺及其乙（丙）酰化化合物的方法，該合成方法其特點 是： 1) 以氫化諾卜基氯（1)為原料，在有機溶劑無水乙醇中，分別與不同的伯胺按一定物 料比投料于水熱合成反應釜中，密封后置于加熱器中，加熱進行反應，反應后產物經純化， 合成得到了 5種烷基氫化諾卜基胺類化合物； 2) 分別以合成的5種烷基氫化諾卜基胺為原料，常溫常壓下，在有機溶劑中，與乙酰 氯、三乙胺按一定物料比投料于錐形瓶中，進行N-酰化反應，合成得到了 5種N-烷基-N-氫 化諾卜基乙酰胺類化合物。 3) 分別以合成的5種烷基氫化諾卜基胺為原料，常壓下，在脫酸劑中，與丙酸酐按一定 物料比投料于三口燒瓶中，加熱進行N-酰化反應，合成得到了 5種N-烷基-N-氫化諾卜基 丙酰胺類化合物。 其反應如下式所示：
2. 如權利要求1所述的方法，其特征在于：所述伯胺為下述之一，甲胺、乙胺、正丙胺、 異丙胺、正丁胺。
3. 如權利要求1所述的方法，其特征在于：以所述氫化諾卜基氯（1)為原料，在有機溶 劑無水乙醇中，分別與權利要求2中所述5種伯胺按物料比為: 1. 6~2. 2 (mol/mol)投 料，在水熱合成反應釜中進行反應，反應溫度為80~120°C，反應時間為；10~24h，反應后 產物經純化，合成得到了 5種烷基氫化諾卜基胺類化合物（2a~2e)。
4. 如權利要求1所述的方法，其特征在于：常溫常壓下，在有機溶劑1，2_二氯乙烷 中，以權利要求3所述合成化合物、乙酰氯、三乙胺，按物料比為：1 : 1.0~1.4 : 1.0~ I. 4(mol/mol/mol)投料進行反應，反應時間為：0. 5~lh，反應后產物經純化，合成得到了 5 種N-烷基-N-氫化諾卜基乙酰胺類化合物（3a~3e)。
5. 如權利要求1所述的方法，其特征在于：在脫酸劑正庚烷中，分別以權利要求3所述 合成化合物和丙酸酐為物料投料，物料比為：1 : 1.0~1.4 (mol/mol)，反應溫度為：80~ l〇〇°C，反應后產物經純化，合成得到了 5種N-烷基-N-氫化諾卜基丙酰胺類化合物（4a~ 4e) 〇
6. 如權利要求1所述合成烷基氫化諾卜基胺及其乙（丙）酰化化合物的方法，其合成 方法步驟特征如下： (1) 以氫化諾卜基氯⑴為原料，分別與甲胺、乙胺、正丙胺、異丙胺、正丁胺在水熱合 成反應釜中進行反應，合成得到5種烷基氫化諾卜基胺（2a~2e)類化合物。 (2) 以烷基氫化諾卜基胺（2a~2e)類化合物為原料，分別與乙酰氯反應，又合成得到 了 5種N-烷基-N-氫化諾卜基乙酰胺（3a~3e)類化合物。 (3)以烷基氫化諾卜基胺（2a~2e)類化合物為原料，分別與丙酸酐反應，又合成得到 了 5種N-烷基-N-氫化諾卜基丙酰胺（4a~4e)類化合物。
【專利摘要】一種合成烷基氫化諾卜基胺及其乙(丙)酰化化合物的方法，其特點是：1)以氫化諾卜基氯為原料，在有機溶劑中，分別與不同的伯胺按一定物料比投料于水熱合成反應釜中，密封后置于加熱器中，加熱進行反應，反應后產物經純化，合成得到了5種烷基氫化諾卜基胺類化合物；2)分別以合成的5種烷基氫化諾卜基胺為原料，常溫常壓下，在有機溶劑中，與乙酰氯、三乙胺按一定物料比投料于錐形瓶中，進行N-酰化反應，合成得到了5種N-烷基-N-氫化諾卜基乙酰胺類化合物。3)分別以合成的5種烷基氫化諾卜基胺為原料，常壓下，在脫酸劑中，與丙酸酐按一定物料比投料于三口燒瓶中，加熱進行N-酰化反應，合成得到了5種N-烷基-N-氫化諾卜基丙酰胺類化合物。本發明工藝簡單、易控制、操作安全，污染少，得率優良，純度高，具有廣泛的應用前景。
【IPC分類】C07C233-05, C07C231-02
【公開號】CN104829480
【申請號】CN201510136530
【發明人】陳金珠, 肖轉泉, 王宗德, 范國榮, 陳尚钘, 王鵬
【申請人】江西農業大學
【公開日】2015年8月12日
【申請日】2015年3月23日